RU2201929C2 - Имидазопиримидины и имидазопиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения неврологических нарушений - Google Patents
Имидазопиримидины и имидазопиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения неврологических нарушений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2201929C2 RU2201929C2 RU2000102649/04A RU2000102649A RU2201929C2 RU 2201929 C2 RU2201929 C2 RU 2201929C2 RU 2000102649/04 A RU2000102649/04 A RU 2000102649/04A RU 2000102649 A RU2000102649 A RU 2000102649A RU 2201929 C2 RU2201929 C2 RU 2201929C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- substituted
- case
- independently selected
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Описывается производное имидазопиримидина или имидазопиридина общей формулы (I), где А обозначает N или С-R7, В обозначает N или С-R8; D замещенный фенил, Х обозначает СН-R9, O, S(O)n и связь, R1 обозначает С1-10 алкил, С3-8 циклоалкил, замещенные группами -CN, COR13, С2-8 алкенил, С1-4 галогеналкил, R2 выбирают из группы, включающей С1-4 алкил, С3-8 циклоалкил, замещенный галогеном и С1-4 алкокси, R3 обозначает Н, С1-4 алкил, а также фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения неврологических нарушений. Технический результат заключается в получении антагониста фактора высвобождения кортикотропина (CRF) формулы (I), применяемых для лечения у млекопитающих психиатрических нарушений и неврологических болезней, нарушений, вызванных беспокойством и посттравматическим стрессом. 3 с. и 3 з.п. ф-лы, 15 табл.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).
Claims (3)
1. Производное имидазопиримидина или имидазопиридина формулы (I)
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль,
где А обозначает N или C-R7;
В обозначает N или C-R8;
при условии, что по крайней мере одна из групп А и В является N;
D обозначает фенил, замещенный 1-4 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы C1-6 алкил, метилендиокси, -OR17, Cl, F, C1-4 галогеналкил, -CN, -S(O)nR18, -NR17R19, -COR17 и до 1 фенила, причем каждый фенильный заместитель замещен 1,2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-3 алкил или бензофуранил, оксазолил, имидазолил, пиридил, индолинил, замещенные 2 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, -OR17, Cl;
Х выбирают из группы, включающей CH-R9, О, S(O)n и связь;
n = 0, 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей C1-10 алкил, С3-8 циклоалкил, С3-6 циклоалкил-С1-6 алкил; R1 замещен 0-1 заместителями, выбираемыми из группы, включающей -CN, -COR13a, CO2R13a, -CONR13aR16a и С3-8 циклоалкил, где 0-1 атом углерода в C4-8 циклоалкиле замещен группой, выбираемой из -О-; R1 замещен также 0-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей R1a, R1b,C1-6 алкил, С2-8 алкенил, С2-8 алкинил, C1-4 галогеналкил, OR13a, C1-4 алкокси-С1-4 алкил и С3-8 циклоалкил, который замещен 0-1 R9, при условии, что R1 не является: (а) циклогексил-(СН2)2-группой; (в) 3-циклопропил-3-метоксипропильной группой; (с) незамещенной (алкокси)метильной группой; (d) 1-гидроксиалкильной группой, а также при условии, что, когда R1 обозначает алкил, замещенный ОН, тогда атом углерода, смежный с кольцом N, не является СН2;
R1a обозначает фенил, замещенный 0-1 -OR17 и 1-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, Br, Cl, F, -CN;
R1b обозначает гетероарил, который выбирают из группы, включающей пиридил, фуранил, тиенил, имидазолил, индолил, оксазолил, триазолил, тетразолил, причем каждый гетероарил замещен 0, 1 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-6 алкил;
R2 выбирают из группы, включающей C1-4 алкил, С3-8 циклоалкил, при этом он замещен 1, 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген и C1-4 алкокси;
R3, R7 и R8 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-4 алкил;
при условии, что, когда R1 обозначает незамещенный C1-10 алкил, тогда R3 не является замещенным или незамещенным фенилом;
R9 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4, алкил;
R13a и R16a в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4алкил;
R17 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-6 алкил, C1-2 алкокси-C1-2 алкил, C1-4галогеналкил;
R18 и R19 в каждом отдельном случае независимо выбирают из C1-6 алкила;
в части NR17R19 элементы R17 и R19, взятые вместе, образуют 1-морфолинил.
или его стереоизомер или фармацевтически приемлемая соль,
где А обозначает N или C-R7;
В обозначает N или C-R8;
при условии, что по крайней мере одна из групп А и В является N;
D обозначает фенил, замещенный 1-4 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы C1-6 алкил, метилендиокси, -OR17, Cl, F, C1-4 галогеналкил, -CN, -S(O)nR18, -NR17R19, -COR17 и до 1 фенила, причем каждый фенильный заместитель замещен 1,2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-3 алкил или бензофуранил, оксазолил, имидазолил, пиридил, индолинил, замещенные 2 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, -OR17, Cl;
Х выбирают из группы, включающей CH-R9, О, S(O)n и связь;
n = 0, 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей C1-10 алкил, С3-8 циклоалкил, С3-6 циклоалкил-С1-6 алкил; R1 замещен 0-1 заместителями, выбираемыми из группы, включающей -CN, -COR13a, CO2R13a, -CONR13aR16a и С3-8 циклоалкил, где 0-1 атом углерода в C4-8 циклоалкиле замещен группой, выбираемой из -О-; R1 замещен также 0-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей R1a, R1b,C1-6 алкил, С2-8 алкенил, С2-8 алкинил, C1-4 галогеналкил, OR13a, C1-4 алкокси-С1-4 алкил и С3-8 циклоалкил, который замещен 0-1 R9, при условии, что R1 не является: (а) циклогексил-(СН2)2-группой; (в) 3-циклопропил-3-метоксипропильной группой; (с) незамещенной (алкокси)метильной группой; (d) 1-гидроксиалкильной группой, а также при условии, что, когда R1 обозначает алкил, замещенный ОН, тогда атом углерода, смежный с кольцом N, не является СН2;
R1a обозначает фенил, замещенный 0-1 -OR17 и 1-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, Br, Cl, F, -CN;
R1b обозначает гетероарил, который выбирают из группы, включающей пиридил, фуранил, тиенил, имидазолил, индолил, оксазолил, триазолил, тетразолил, причем каждый гетероарил замещен 0, 1 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-6 алкил;
R2 выбирают из группы, включающей C1-4 алкил, С3-8 циклоалкил, при этом он замещен 1, 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген и C1-4 алкокси;
R3, R7 и R8 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-4 алкил;
при условии, что, когда R1 обозначает незамещенный C1-10 алкил, тогда R3 не является замещенным или незамещенным фенилом;
R9 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4, алкил;
R13a и R16a в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4алкил;
R17 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-6 алкил, C1-2 алкокси-C1-2 алкил, C1-4галогеналкил;
R18 и R19 в каждом отдельном случае независимо выбирают из C1-6 алкила;
в части NR17R19 элементы R17 и R19, взятые вместе, образуют 1-морфолинил.
2. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Iа
3. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Ib
4. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Iс
5. Фармацевтическая композиция, ингибирующая высвобождение кортикотропина (CRF), содержащая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения формулы (I), где А обозначает N или C-R7; В обозначает N или C-R8; при условии, что по крайней мере одна из групп А и В является N; D обозначает фенил, замещенный 1-4 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы C1-6 алкил, метилендиокси, -OR17, Cl, F, C1-4 галогеналкил, -CN, -S(O)nR18, -NR17R19, -COR17 и до 1 фенила, причем каждый фенильный заместитель замещен 1,2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-3 алкил или бензофуранил, оксазолил, имидазолил, пиридил, индолинил, замещенные 2 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, -OR17, Cl, Х выбирают из группы, включающей CH-R9, О, S(O)n и связь; n = 0, 1 или 2; R1 выбирают из группы, включающей C1-10 алкил, С3-8 циклоалкил, С3-6 циклоалкил-С1-6 алкил; R1 замещен 0-1 заместителями, выбираемым из группы, включающей -CN, -COR13a, СO2R13a, -CONR13aR16a и С3-8 циклоалкил, где 0-1 атом углерода в С4-8 циклоалкиле замещен группой, выбираемой из -О-; R1 замещен также 0-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей R1a, R1b,C1-6 алкил, С2-8 алкенил, C2-8 алкинил, C1-4 галогеналкил, OR13a, C1-4 алкокси-С1-4 алкил и С3-8 циклоалкил, который замещен 0-1 R9, при условии, что R1 не является: (а) циклогексил-(СН2)2-группой; (b) 3-циклопропил-3-метоксипропильной группой; (c) незамещенной (алкокси)метильной группой; (d) 1-гидроксиалкильной группой, а также при условии, что, когда R1 обозначает алкил, замещенный ОН, тогда атом углерода, смежный с кольцом N, не является СН2; R1a обозначает фенил, замещенный 0-1 -OR17 и 1-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, Br, Cl, F, -CN; R1b обозначает гетероарил, который выбирают из группы, включающей пиридил, фуранил, тиенил, имидазолил, индолил, оксазолил, триазолил, тетразолил, причем каждый гетероарил замещен 0, 1 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-6 алкил; R2 выбирают из группы, включающей C1-4 алкил, С3-8 циклоалкил, при этом он замещен 1, 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген и C1-4 алкокси; R3, R7 и R8 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-4 алкил; при условии, что когда R1 обозначает незамещенный C1-10 алкил, тогда R3 не является замещенным или незамещенным фенилом; R9 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4, алкил; R13a и R16a в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4алкил; R17 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-6 алкил, C1-2 алкокси-С1-2 алкил, C1-4 галогеналкил; R18 и R19 в каждом отдельном случае независимо выбирают из C1-6 алкила; в части NR17R19 элементы R17 и R19, взятые вместе, образуют 1-морфолинил.
3. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Ib
4. Соединение по п.1, где соединение имеет формулу Iс
5. Фармацевтическая композиция, ингибирующая высвобождение кортикотропина (CRF), содержащая фармацевтически приемлемый носитель и терапевтически эффективное количество соединения формулы (I), где А обозначает N или C-R7; В обозначает N или C-R8; при условии, что по крайней мере одна из групп А и В является N; D обозначает фенил, замещенный 1-4 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы C1-6 алкил, метилендиокси, -OR17, Cl, F, C1-4 галогеналкил, -CN, -S(O)nR18, -NR17R19, -COR17 и до 1 фенила, причем каждый фенильный заместитель замещен 1,2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-3 алкил или бензофуранил, оксазолил, имидазолил, пиридил, индолинил, замещенные 2 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, -OR17, Cl, Х выбирают из группы, включающей CH-R9, О, S(O)n и связь; n = 0, 1 или 2; R1 выбирают из группы, включающей C1-10 алкил, С3-8 циклоалкил, С3-6 циклоалкил-С1-6 алкил; R1 замещен 0-1 заместителями, выбираемым из группы, включающей -CN, -COR13a, СO2R13a, -CONR13aR16a и С3-8 циклоалкил, где 0-1 атом углерода в С4-8 циклоалкиле замещен группой, выбираемой из -О-; R1 замещен также 0-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей R1a, R1b,C1-6 алкил, С2-8 алкенил, C2-8 алкинил, C1-4 галогеналкил, OR13a, C1-4 алкокси-С1-4 алкил и С3-8 циклоалкил, который замещен 0-1 R9, при условии, что R1 не является: (а) циклогексил-(СН2)2-группой; (b) 3-циклопропил-3-метоксипропильной группой; (c) незамещенной (алкокси)метильной группой; (d) 1-гидроксиалкильной группой, а также при условии, что, когда R1 обозначает алкил, замещенный ОН, тогда атом углерода, смежный с кольцом N, не является СН2; R1a обозначает фенил, замещенный 0-1 -OR17 и 1-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, Br, Cl, F, -CN; R1b обозначает гетероарил, который выбирают из группы, включающей пиридил, фуранил, тиенил, имидазолил, индолил, оксазолил, триазолил, тетразолил, причем каждый гетероарил замещен 0, 1 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-6 алкил; R2 выбирают из группы, включающей C1-4 алкил, С3-8 циклоалкил, при этом он замещен 1, 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген и C1-4 алкокси; R3, R7 и R8 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-4 алкил; при условии, что когда R1 обозначает незамещенный C1-10 алкил, тогда R3 не является замещенным или незамещенным фенилом; R9 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4, алкил; R13a и R16a в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4алкил; R17 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-6 алкил, C1-2 алкокси-С1-2 алкил, C1-4 галогеналкил; R18 и R19 в каждом отдельном случае независимо выбирают из C1-6 алкила; в части NR17R19 элементы R17 и R19, взятые вместе, образуют 1-морфолинил.
6. Способ лечения у млекопитающих аффективного расстройства состояния тревоги, депрессии, синдрома раздраженной толстой кишки, супрануклеарного паралича, болезни Альцгеймера, желудочно-кишечных заболеваний, невротической анорексии или других нарушений пищеварения, сердечно-сосудистых и сердечных заболеваний, инсульта, бокового амиотрафического склероза, который заключается в том, что млекопитающему вводят терапевтически эффективное количество соединения формулы (I)
или его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли,
где А обозначает N или C-R7;
В обозначает N или C-R8;
при условии, что по крайней мере одна из групп А и В является N;
D обозначает фенил, замещенный 1-4 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы C1-6 алкил, метилендиокси, -OR17, Cl, F, C1-4 галогеналкил, -CN, -S (O)nR18, -NR17R19, -COR17 и до 1 фенила, причем каждый фенильный заместитель замещен 1,2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-3 алкил или бензофуранил, оксазолил, имидазолил, пиридил, индолинил, замещенные 2 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, -OR17, Cl;
Х выбирают из группы, включающей CH-R9, О, S(O)n и связь;
n = 0, 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей C1-10 алкил, С3-8 циклоалкил, С3-6 циклоалкил-C1-6 алкил; R1 замещен 0-1 заместителями, выбираемым из группы, включающей -CN, -COR13a, CO2R13a, -CONR13aR16a и С3-8 циклоалкил, где 0-1 атом углерода в С4-8 циклоалкиле замещен группой, выбираемой из -О-; R1 замещен также 0-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей R1a, R1b, C1-6 алкил, С2-8 алкенил, С2-8 алкинил, C1-4 галогеналкил, OR13a, C1-4 алкокси-С1-4 алкил и С3-8 циклоалкил, который замещен 0-1 R9, при условии, что R1 не является: (а) циклогексил-(СН2)2- группой; (в) 3-циклопропил-3-метоксипропильной группой; (c) незамещенной (алкокси)метильной группой; (d) 1-гидроксиалкильной группой, а также при условии, что, когда R1 обозначает алкил, замещенный ОН, тогда атом углерода, смежный с кольцом N, не является СН2;
R1a обозначает фенил, замещенный 0-1 -OR17 и 1-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, Br, Cl, F, -CN;
R1b обозначает гетероарил, который выбирают из группы, включающей пиридил, фуранил, тиенил, имидазолил, индолил, оксазолил, триазолил, тетразолил, причем каждый гетероарил замещен 0, 1 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-6 алкил;
R2 выбирают из группы, включающей C1-4 алкил, С3-8 циклоалкил, при этом он замещен 1, 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген и C1-4 алкокси;
R3, R7 и R8 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-4 алкил;
при условии, что, когда R1 обозначает незамещенный C1-10 алкил, тогда R3 не является замещенным или незамещенным фенилом;
R9 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4 алкил;
R13a и R16a в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4алкил;
R17 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-6 алкил, C1-2 алкокси-C1-2 алкил, C1-4 галогеналкил;
R18 и R19 в каждом отдельном случае независимо выбирают из С1-6 алкила;
в части NR17R19 элементы R17 и R19, взятые вместе, образуют 1-морфолинил.
или его стереоизомера или фармацевтически приемлемой соли,
где А обозначает N или C-R7;
В обозначает N или C-R8;
при условии, что по крайней мере одна из групп А и В является N;
D обозначает фенил, замещенный 1-4 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы C1-6 алкил, метилендиокси, -OR17, Cl, F, C1-4 галогеналкил, -CN, -S (O)nR18, -NR17R19, -COR17 и до 1 фенила, причем каждый фенильный заместитель замещен 1,2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей C1-3 алкил или бензофуранил, оксазолил, имидазолил, пиридил, индолинил, замещенные 2 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, -OR17, Cl;
Х выбирают из группы, включающей CH-R9, О, S(O)n и связь;
n = 0, 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей C1-10 алкил, С3-8 циклоалкил, С3-6 циклоалкил-C1-6 алкил; R1 замещен 0-1 заместителями, выбираемым из группы, включающей -CN, -COR13a, CO2R13a, -CONR13aR16a и С3-8 циклоалкил, где 0-1 атом углерода в С4-8 циклоалкиле замещен группой, выбираемой из -О-; R1 замещен также 0-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей R1a, R1b, C1-6 алкил, С2-8 алкенил, С2-8 алкинил, C1-4 галогеналкил, OR13a, C1-4 алкокси-С1-4 алкил и С3-8 циклоалкил, который замещен 0-1 R9, при условии, что R1 не является: (а) циклогексил-(СН2)2- группой; (в) 3-циклопропил-3-метоксипропильной группой; (c) незамещенной (алкокси)метильной группой; (d) 1-гидроксиалкильной группой, а также при условии, что, когда R1 обозначает алкил, замещенный ОН, тогда атом углерода, смежный с кольцом N, не является СН2;
R1a обозначает фенил, замещенный 0-1 -OR17 и 1-3 заместителями, которые в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей C1-6 алкил, Br, Cl, F, -CN;
R1b обозначает гетероарил, который выбирают из группы, включающей пиридил, фуранил, тиенил, имидазолил, индолил, оксазолил, триазолил, тетразолил, причем каждый гетероарил замещен 0, 1 заместителями, выбранными из группы, включающей С1-6 алкил;
R2 выбирают из группы, включающей C1-4 алкил, С3-8 циклоалкил, при этом он замещен 1, 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей галоген и C1-4 алкокси;
R3, R7 и R8 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-4 алкил;
при условии, что, когда R1 обозначает незамещенный C1-10 алкил, тогда R3 не является замещенным или незамещенным фенилом;
R9 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4 алкил;
R13a и R16a в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-4алкил;
R17 в каждом отдельном случае независимо выбирают из группы, включающей Н, C1-6 алкил, C1-2 алкокси-C1-2 алкил, C1-4 галогеналкил;
R18 и R19 в каждом отдельном случае независимо выбирают из С1-6 алкила;
в части NR17R19 элементы R17 и R19, взятые вместе, образуют 1-морфолинил.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5162897P | 1997-07-03 | 1997-07-03 | |
| US60/051,628 | 1997-07-03 | ||
| US60/080,665 | 1998-04-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000102649A RU2000102649A (ru) | 2002-11-10 |
| RU2201929C2 true RU2201929C2 (ru) | 2003-04-10 |
Family
ID=21972451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000102649/04A RU2201929C2 (ru) | 1997-07-03 | 1998-07-02 | Имидазопиримидины и имидазопиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения неврологических нарушений |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2201929C2 (ru) |
| UA (1) | UA62972C2 (ru) |
| ZA (1) | ZA985818B (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7157578B2 (en) | 2001-03-13 | 2007-01-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-butylamino)-2, 7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-YL) pyrazolo-[1,5-A]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
| RU2671506C2 (ru) * | 2013-09-26 | 2018-11-01 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Имидазо[1,2-а]пиридин-7-амины в качестве средств визуализации |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200911803A (en) * | 2007-07-16 | 2009-03-16 | Organon Nv | 6-phenyl-1H-imidazo [4,5-c] pyridine-4-carbonitrile derivatives |
-
1998
- 1998-02-07 UA UA2000010041A patent/UA62972C2/uk unknown
- 1998-07-02 RU RU2000102649/04A patent/RU2201929C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-02 ZA ZA9805818A patent/ZA985818B/xx unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7157578B2 (en) | 2001-03-13 | 2007-01-02 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-butylamino)-2, 7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-YL) pyrazolo-[1,5-A]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
| US7358252B2 (en) | 2001-03-13 | 2008-04-15 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-butylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-yl)pyrazolo-[1,5-a]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
| US7662817B2 (en) | 2001-03-13 | 2010-02-16 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | 4-(2-Butylamino)-2,7-dimethyl-8-(2-methyl-6-methoxypyrid-3-yl)pyrazolo-[1,5-A]-1,3,5-triazine, its enantiomers and pharmaceutically acceptable salts as corticotropin releasing factor receptor ligands |
| RU2671506C2 (ru) * | 2013-09-26 | 2018-11-01 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Имидазо[1,2-а]пиридин-7-амины в качестве средств визуализации |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA985818B (en) | 2000-01-10 |
| UA62972C2 (en) | 2004-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4217968B2 (ja) | 三環式複素環誘導体化合物およびその化合物を有効成分とする医薬 | |
| JP2018524333A5 (ru) | ||
| RU2006105101A (ru) | Арилокси и арилалкиленокси замещенные имидазохинолины | |
| JP2002502874A5 (ru) | ||
| WO2002098865A2 (fr) | Inhibiteurs des phosphodiesterases des nucleotides cycliques, preparation et utilisations de ces inhibiteurs | |
| JP2008511601A5 (ru) | ||
| RU2000129672A (ru) | Производные хинолина | |
| RU2002107203A (ru) | Производные N-гетероциклических соединений в качестве ингибиторов синтазы оксида азота (nos) | |
| JP2003519676A5 (ru) | ||
| EP0823413A3 (en) | Benzoheterocyclic compounds | |
| JP2007254409A (ja) | イミダゾリジノン誘導体 | |
| FR2692893A1 (fr) | Dérivés alkylamino ramifiés du thiazole, leurs procédés de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| JP2006507220A5 (ru) | ||
| JP2002527414A5 (ru) | ||
| FR2639942A1 (fr) | Ethers oximes de propenone, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| RU2201929C2 (ru) | Имидазопиримидины и имидазопиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения неврологических нарушений | |
| RU2005135439A (ru) | Производные индена в качестве фармацевтических средств | |
| RU2006113942A (ru) | Производные бензимидазолона и хиназолина как ангонисты orl-рецепторов человека | |
| WO1996010570A1 (en) | NEUROLEPTIC 2,7-DISUBSTITUTED PERHYDRO-1H-PYRIDO[1,2-a]PYRAZINES | |
| RU2005108586A (ru) | 3,4-дизамещенные пирролы и их применение для лечения воспалительных заболеваний | |
| CZ280084B6 (cs) | Deriváty 2-(aminoalkyl)-5-(arylalkyl)-1,3-dioxanů způsob jejich přípravy a jejich terapeutické použití | |
| GB2139212A (en) | Dihydropyridyl cyclic imidate esters | |
| KR0163441B1 (ko) | 트리시클릭[6,5,5]/[6,6,5]-융합 옥사졸리디논 항균제 | |
| EP2307401A2 (fr) | Derives anticancereux de 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| Das et al. | Naphthothiophenes. 1.. alpha.-(Alkylaminomethyl)-4-naphtho [2, 1-b] thiophenemethanols as antimalarials |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20050703 |