RU2200539C2 - Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон - Google Patents

Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон Download PDF

Info

Publication number
RU2200539C2
RU2200539C2 RU2000121065/14A RU2000121065A RU2200539C2 RU 2200539 C2 RU2200539 C2 RU 2200539C2 RU 2000121065/14 A RU2000121065/14 A RU 2000121065/14A RU 2000121065 A RU2000121065 A RU 2000121065A RU 2200539 C2 RU2200539 C2 RU 2200539C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
derivatives
composition according
pyrimidin
composition
heterocyclic
Prior art date
Application number
RU2000121065/14A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2000121065A (ru
Inventor
Жерар ЛАНГ (FR)
Жерар ЛАНГ
Жан КОТТЕРЕ (FR)
Жан КОТТЕРЕ
Original Assignee
Л'Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Л'Ореаль filed Critical Л'Ореаль
Publication of RU2000121065A publication Critical patent/RU2000121065A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2200539C2 publication Critical patent/RU2200539C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4953Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/66Enzymes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретением является композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, включающая в подходящей для окраски среде гетероциклический фиксирующийся при окислении краситель и фермент типа лакказы, а также способ окраски, при котором используют эту композицию, и набор ингредиентов композиции. Композиция обеспечивает интенсивные и хроматические окраски, обладает незначительной селективностью и устойчивостью по отношению к физическим воздействиям. 3 с. и 28 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Предметом изобретения является композиция для окислительной окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, включающая в подходящей для окраски среде по крайней мере один гетероциклический фиксирующийся при окислении краситель и по крайней мере один фермент типа лакказы, а также способ окраски, при котором используют эту композицию.
Известно окрашивание кератиновых волокон и, в частности, человеческих волос с помощью красящих композиций, содержащих один или несколько предшественников фиксирующегося при окислении красителя, в частности, о- или п-фенилендиамины, о- или п-аминофенолы, гетероциклические основания, обычно называемые окисляющимися основаниями. Эти фиксирующиеся при окислении красители (окисляющиеся основания) представляют собой бесцветные или слегка окрашенные соединения, которые, в сочетании с окислителями, могут давать начало процессам окислительной конденсации, приводящим к образованию окрашенных и красящих соединений.
Также известно, что можно изменять оттенки, получаемые с помощью этих окисляющихся оснований, путем сочетания их с краскообразующими компонентами или модификаторами окраски, причем эти последние выбирают, в частности, среди ароматических м-диаминов, м-аминофенолов, м-дифенолов и некоторых гетероциклических соединений.
Разнообразие молекул, используемых в качестве окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов, позволяет получать богатую палитру цветов.
Так называемая "перманентная" окраска, получаемая благодаря этим фиксирующимся при окислении красителям, кроме того, должна удовлетворять некоторому числу требований. Так, она не должна иметь недостатков в токсикологическом плане, она должна позволять получать оттенки желаемой интенсивности и обладать хорошей устойчивостью по отношению к внешним факторам (свет, непогода, мытье, перманентная завивка, потение, трения).
Красители должны также обладать способностью закрашивать седые волосы и, наконец, должны быть как можно менее селективными, то есть позволять получать, по возможности, незначительные различия в окраске вдоль одного кератинового волокна, которое на самом деле может быть в различной степени сенсибилизировано (то есть разрушено) между верхушкой и корнем.
Окислительную окраску кератиновых волокон обычно осуществляют в щелочной среде, в присутствии пероксида водорода. Однако, использование щелочных сред в присутствии пероксида водорода связано с тем недостатком, что имеет следствием значительное разрушение волокон, а также обесцвечивание кератиновых волокон, которое не всегда желательно.
Окислительную окраску кератиновых волокон также можно осуществлять с помощью окисляющих систем, отличных от пероксида водорода, таких как ферментативные системы. Так, уже было предложено в патенте США 3251742, заявках на патенты Франции А-2112549, А-2694018, заявке на Европейский патент А-0504005, международных заявках на патент 95/07988, 95/33836, 95/33837, 96/00290, 97/19998 и 97/19999 окрашивание кератиновых волокон с помощью композиций, включающих по крайней мере один фиксирующийся при окислении краситель, или по крайней мере один предшественник меланина, в сочетании с ферментами типа лакказы, причем вышеуказанные композиции вступают в контакт с кислородом воздуха. Эти красящие композиции, хотя и используемые в условиях, не вызывающих разрушения кератиновых волокон, сравнимого с разрушением, возникающим за счет окрашиваний, осуществляемых в присутствии пероксида водорода, приводят к окраскам, еще недостаточным одновременно в плане однородности тона, распределенного по длине волокна (унисон), в плане хроматичности (блеск) и интенсивности окрашивания.
В настоящее время заявитель нашел, что можно получать новые краски, способные приводить к интенсивным окрашиваниям, не вызывающим значительного разрушения кератиновых волокон, малоселективным и очень устойчивым к различным агрессивным воздействиям, которым могут подвергаться волокна, путем сочетания по крайней мере одного надлежащим образом выбранного фиксирующегося при окислении гетероциклического красителя (окисляющегося основания и/или краскообразующего компонента) и по крайней мере одного фермента типа лакказы.
Это открытие составляет основу настоящего изобретения.
Таким образом, первым предметом изобретения является готовая к употреблению композиция для окислительной окраски кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающаяся тем, что она включает, в подходящей для окраски среде:
- по крайней мере один фиксирующийся при окислении краситель, выбираемый из гетероциклических окисляющих оснований и гетероциклических краскообразующих компонентов, и
- по крайней мере один фермент типа лакказы;
причем вышеуказанная композиция не содержит гетероциклического краскообразующего компонента, выбираемого из индолов, индолинов, моноциклических пиридинов и феназинов, и не содержит гетероциклического окисляющегося основания, выбираемого из 4,5-диамино-6-гидроксипиримидина и 3,4-диаминогидроксипиразола.
Готовая к употреблению красящая композиция согласно изобретению приводит к интенсивным и хроматическим окраскам. Получаемые с помощью готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению окраски обладают, кроме того, незначительной селективностью и превосходной устойчивостью одновременно по отношению к атмосферным факторам, таким как свет и непогода, и по отношению к потению и различным обработкам, которым могут подвергаться волосы (мытье, перманентные деформации).
Предметом изобретения также является способ окислительной окраски кератиновых волокон, при котором используют эту готовую к употреблению красящую композицию.
Лакказа или лакказы, используемые в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, могут быть, в частности, выбраны среди лакказ растительного происхождения, животного происхождения, грибкового происхождения (дрожжи, плесени, грибы) или бактериального происхождения, причем организмы, от которых они происходят, могут быть одноклеточными или многоклеточными. Лакказа или лакказы, используемые в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, также могут быть получены методами биотехнологии.
Из используемых согласно изобретению лакказ растительного происхождения можно назвать лакказы, продуцируемые растениями, осуществляющими хлорофильный синтез, такие, которые указаны в заявке на патент Франции А-2694018.
В частности, можно назвать лакказы, содержащиеся в экстрактах анакардиевых, таких как, например, экстракты Magnifera indica, Schinus molle или Pleiogynium timoriense; в экстрактах ногоплодниковых; Rosmarinus off.; Solanum tuberosum; Iris sp.; Coffea sp.; Daucus carrota, Vinca minor; Persea americana; Catharenthus roseus; Musa sp.; Malus pumila; Gingko biloba; Monotropa hypopithys (вертляница); Aesculus sp.; Acer pseudoplatanus; Prunus persica и Pistacia palaestina.
Из используемых согласно изобретению лакказ грибкового происхождения, получаемых в известных случаях методами биотехнологии, можно назвать лакказу или лакказы, происходящие от Polyporus versicolor, Rhizoctonia praticola и Rhus vernicifera, такие, как указанные, например, в заявке на патент Франции А-2112549 и в заявке на Европейский патент А-504005, лакказы, описанные в международных заявках на патент 95/07988, 95/33836, 95/33837, 96/00290, 97/19998 и 97/19999, содержание которых входит составной частью в настоящее описание, как например, лакказа или лакказы, происходящие от Scytalidium, Polyporus pinsitus, Myceliophtora thermophila, Rhizoctonia solani, Pyricularia orizae и их вариантов. Можно назвать также лакказу или лакказы, происходящие от Tramates versicolor, Fomes fomentarius, Chaetomium thermophile, Neurospora crassa, Colorius versicol, Botrytis cinerea, Rigidoporus lignosus, Phellinus noxius, Pleurotus ostreatus, Aspergillus nidulans, Podospora anserina, Agaricus bisporus, Ganoderma lucidum, Glomerella cingulata, Lactanus piperatus, Russula delica, Heterobasidion annosum, Thelephora terrestris, Cladosporium cladosporioides, Cerrena unicolor, Coriolus hirsutus, Ceriporiopsis subvermispora, Coprinus cinereus, Panaeolus papilionaceus, Panaeolus sphinctrinus, Schizophyllum commune, Dichomitius squalens и их вариантов.
Более предпочтительно выбирают лакказы грибкового происхождения, в известных случаях получаемые методами биотехнологии.
Ферментативная активность лакказ, используемых согласно изобретению и включающих сирингалдазин в число своих субстратов, может быть определена по окислению сирингалдазина в аэробных условиях. Единица Lacu соответствует количеству фермента, катализирующему конверсию 1 ммоль сирингалдазина в минуту при рН 5,5 и при температуре 30oС. Единица U соответствует количеству фермента, для которого дельта поглощения при длине волны 530 нм составляет 0,001 в минуту, при использовании сирингалдазина в качестве субстрата, при температуре 30oС и рН 6,5. Ферментативная активность лакказ согласно изобретению также может быть определена по окислению п-фенилендиамина. Единица ulac соответствует количеству фермента, для которого дельта поглощения при длине волны 496,5 нм составляет 0,001 в минуту, при использовании п-фенилендиамина в качестве субстрата (64 ммоль), при температуре 30oС и рН 5.
Согласно изобретению, предпочтительно определять ферментативную активность в единицах ulac.
Из гетероциклических окисляющих оснований, используемых в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, можно, в частности, назвать пиримидиновые производные, пиразольные производные и их соли присоединения с кислотой.
Из пиримидиновых производных, в особенности, можно назвать соединения, указанные, например, в патенте ФРГ 2359399 или в патентах Японии 88-169571 и 91-333495, такие как 2,4,5,6-тетрааминопиримидин, 4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидин, и их соли присоединения с кислотой, а также пиразолопиримидиновые производные, такие как пиразол[1,5-а]пиримидин-3, 7-диамин, 2-метилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамин, 2,5-диметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамин, пиразол[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин, 2,7-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,5-диамин, 3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-7-ол, 3-амино-5-метилпиразол[1,5-а] пиримидин-7-ол, 3-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-5-ол, 2-(3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-иламино)этанол, 3-амино-7-β-гидроксиэтиламино-5-метилпиразол [1,5-а] пиримидин, 2-(7-аминопиразол[1,5-а] пиримидин-3-иламино)этанол, 2-[(3-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино]этанол, 2-[(7-аминопиразол[1,5-а]пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанол, 5,6-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин, 2,6-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-3,7-диамин, 2,5,N-7,N-7-тетраметилпиразол[1,5-а] пиримидин-3,7-диамин и их соли присоединения и их таутомерные формы, когда существует таутомерное равновесие.
Из пиразольных производных в особенности можно назвать соединения, указанные в патентах или заявках на патенты ФРГ 3843892, 4133957, 4234886, 4234887; Франции 2733749, 2735685; в международных заявках на патент 94/08969 и 94/08970; такие как 4,5-диаминопиразол, 4,5-диамино-1-метилпиразол, 1-бензил-4,5-диаминопиразол, 3,4-диаминопиразол, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразол, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-трет.-бутилпиразол, 4,5-диамино-1-метил-3-трет.-бутилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразол, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразол, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразол, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразол и их соли присоединения с кислотой.
Из гетероциклических краскообразующих компонентов, используемых в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, можно, в частности, назвать производные бензимидазола, производные бензоморфолина, производные сезамола, пиразолазольные производные, пирролоазольные производные, имидазолоазольные производные, пиразолопиримидиновые производные, производные пиразолин-3,5-дионов, пиррол[3,2-d] оксазольные производные, пиразол [3, 4-d] тиазольные производные, S-оксидотиазолоазольные производные, S,S-диоксидотиазолоазольные производные и их соли присоединения с кислотой.
Из производных бензимидазола, используемых в качестве гетероциклических краскообразующих компонентов в красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения следующей формулы (I):
Figure 00000001

в которой R1 означает атом водорода или (C1-C4)-алкил;
R2 означает атом водорода, (C1-C4)-алкил или фенил;
R3 означает гидроксил, аминогруппу или метоксигруппу;
R4 означает атом водорода, гидроксил, метоксигруппу или (C1-C4)-алкил;
при условии, что:
- когда R3 означает аминогруппу, тогда он занимает положение 4;
- когда R3 занимает положение 4, тогда R4 находится в положении 7;
- когда R3 занимает положение 5, тогда R4 находится в положении 6;
и их соли присоединения с кислотой.
Из производных бензимидазола вышеприведенной формулы (I) в особенности можно назвать 4-гидроксибензимидазол, 4-аминобензимидазол, 4-гидрокси-7-метилбензимидазол, 4-гидрокси-2-метилбензимидазол, 1-бутил-4-гидроксибензимидазол, 4-амино-2-метилбензимидазол, 5,6-дигидроксибензимидазол, 5-гидокси-6-метоксибензимидазол, 4,7-дигидроксибензимидазол, 4,7-дигидрокси-1-метилбензимидазол, 4,7-диметоксибензимидазол, 5,6-дигидрокси-1-метилбензимидазол, 5,6-дигидрокси-2-метилбензимидазол, 5,6-диметоксибензимидазол и их соли присоединения с кислотой.
Из производных бензоморфолина, используемых в качестве гетероциклических краскообразующих компонентов в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения следующей формулы (II):
Figure 00000002

в которой:
R5 и R6, одинаковые или разные, означают атом водорода или (C1-C4)-алкил;
Z означает гидроксил или аминогруппу;
и их соли присоединения с кислотой.
Из производных бензоморфолина вышеприведенной формулы (II) в особенности можно назвать 6-гидрокси-1,4-бензоморфолин, N-метил-6-гидрокси-1,4-бензоморфолин, 6-амино-1,4-бензоморфолин и их соли присоединения с кислотой.
Из производных сезамола, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения следующей формулы (III):
Figure 00000003

в которой:
R7 означает гидроксил, амино-, (С14)-алкиламино, моногидрокси-(C1-C4)-алкиламино- или полигидрокси-(С24)-алкиламиногруппу;
R8 означает атом водорода или галогена или (C1-C4)-алкокси;
и их соли присоединения с кислотой.
Из производных сезамола вышеприведенной формулы (III) в особенности можно назвать 2-бром-4,5-метилендиоксифенол, 2-метокси-4,5-метилендиоксианилин, 2-(β-гидроксиэтил)амино-4,5-метилендиоксибензол и их соли присоединения с кислотой.
Из пиразолоазольных производных, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, указанные в следующих заявках на патенты и патентах: патент Франции 2075583; заявки на Европейский патент А-119860, А-285274, А-244160, А-578248; патент Великобритании 1458377; патенты США 3227554, 3419391, 3061432, 4500630, 3725067, 3926631, 5457210; патенты Японии 84/99437, 83/42045, 84/162548, 84/171956, 85/33552, 85/43659, 85/172982, 85/190779; также как в следующих публикациях: Chem. Ber. , 32, 797 [1899]; Chem. Ber., 89, 2550 [1956]; J. Chem. Perkin Trans., I, 2047 [1977]; J. Prakt. Chem., 320, 533 [1978], содержание которых входит составной частью в настоящую заявку.
В качестве пиразолоазольных производных в особенности можно назвать:
- 2-метилпиразол[1,5-b]-1,2,4-триазол;
- 2-этилпиразол[1,5-b]-1,2,4-триазол;
- 2-изопропилпиразол[1,5-b]-1,2,4-триазол;
- 2-фенилпиразол[1,5-b]-1,2,4-триазол;
- 2,6-диметилпиразол[1,5-b]-1,2,4-триазол;
- 7-хлор-2,6-диметилпиразол[1,5-b]-1,2,4-триазол;
- 3,6-диметилпиразол[3,2-с]-1,2,4-триазол;
- 6-фенил-3-метилтиопиразол[3,2-с]-1,2,4-триазол;
- 6-аминопиразол[1,5-а]бензимидазол;
и их соли присоединения с кислотой.
Из пирролоазольных производных, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, указанные в следующих заявках на патенты и патентах: патент США 5256526; заявки на Европейский патент А-557851, А-578248, А-518238, А-456226, А-488909, А-488248, и в следующих публикациях:
- D.R. Liljegren, Ber., 3436 [1964];
- E.J. Browne, J.C.S., 5149 [1962];
- P. Magnus, J.A.C.S., 112, 2465 [1990];
- P. Magnus, J.A.C.S., 109, 2711 [1987];
- Angew. Chem., 72, 956 [1960];
- и Rec.Trav.Chim., 80, 1075, [1961];
содержание которых входит составной частью в настоящую заявку.
В качестве пирролоазольных производных в особенности можно назвать:
- 5-циано-4-этоксикарбонил-8-метилпиррол[1,2-b]-1,2,4-триазол;
- 5-циано-8-метил-4-фенилпиррол[1,2-b]-1,2,4-триазол;
- 7-амидо-6-этоксикарбонилпиррол[1,2-а]бензимидазол;
и их соли присоединения с кислотой.
Из имидазолоазольных производных, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, указанные в следующих заявках на патенты и патентах: патент США 5441863; патенты Японии 62-279337, 06-236011 и 07-092632, содержание которых входит составной частью в настоящую заявку.
В качестве имидазолоазольных производных в особенности можно назвать:
- 7,8-дицианоимидазол[3,2-а]имидазол;
- 7,8-дициано-4-метилимидазол[3,2-а]имидазол;
и их соли присоединения с кислотой.
Из пиразолопиримидиновых производных, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, указанные в заявке на Европейский патент А-304001, содержание которой входит составной частью в настоящую заявку.
В качестве пиразолопиримидиновых производных в особенности можно назвать:
- пиразол[1,5-а]пиримидин-7-он;
- 2,5-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-7-он;
- 2-метил-6-этоксикарбонилпиразол[1,5-а]пиримидин-7-он;
- 2-метил-5-метоксиметилпиразол[1,5-а]пиримидин-7-он;
2-трет.-бутил-5-трифторметилпиразол[1,5-а]пиримидин-7-он;
- 2,7-диметилпиразол[1,5-а]пиримидин-7-он;
и их соли присоединения с кислотой.
Из производных пиразолин-3,5-дионов, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, указанные в следующих заявках на патенты и патентах: Японии 07-036159, Японии 07-084348 и США 4128425, и в следующих публикациях:
- L. Wyzgowska, Acta. Pol. Pharm., 39 (1-3), 83 [1982];
- E. Hannig, Pharmazie, 35 (4), 231 [1980];
- M.H. Elnagdi, Bull. Chem. Soc. Jap., 46 (6), 1830 [1973];
- G. Cardillo, Gazz. Chim. Ital., 96 (8-9), 973 [1966];
содержание которых входит составной частью в настоящую заявку.
В качестве производных пиразолин-3,5-дионов в особенности можно назвать:
- 1,2-дифенилпиразолин-3,5-дион;
- 1,2-диэтилпиразолин-3,5-дион;
и их соли присоединения с кислотой.
Из пиррол[3,2-d]оксазольных производных, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, указанные в заявке на патент Японии 07-325375, содержание которой входит составной частью в настоящую заявку.
Из пиразол[3,4-d]тиазольных производных, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, описанные в заявке на патент Японии 07-244361 и в J.Heterocycl.Chem., 1613 [1979].
Из S-оксидотиазолоазольных и S,S-диоксидотиазолоазольных производных, используемых в качестве гетероциклического краскообразующего компонента в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, в особенности можно назвать соединения, описанные в следующих документах:
- заявка на патент Японии 07-098489;
- Химия гетероциклических соединений, 93 [1967];
- J. Prakt. Chem., 318, 12 [1976];
- Indian J. Heterocycl. Chem., 5 (2), 135 [1995];
- Acta Pol. Pharm., 52 (5), 415 [1995];
- Heterocycl. Commun., 1 (4), 297 [1995];
- Arch. Pharm., (Weinheim, Германия), 327 (12), 825 [1994].
Гетероциклический фиксирующийся при окислении краситель или гетероциклические фиксирующиеся при окислении красители, то есть гетероциклическое окисляющееся основание или гетероциклические окисляющиеся основания и/или гетероциклический краскообразующий компонент или гетероциклические краскообразующие компоненты, составляют предпочтительно около 0,0001-12 мас.%, по отношению к общей массе готовой к употреблению красящей композиции и еще более предпочтительно около 0,005-6 мас.% по отношению к этой массе.
Готовая к употреблению красящая композиция согласно изобретению может также содержать, кроме вышеуказанных гетероциклических фиксирующихся при окислении красителей, по крайней мере одно бензольное окисляющееся основание и/или по крайней мере один бензольный краскообразующий компонент, и/или по крайней мере один прямой краситель, в частности, для изменения оттенков или обогащения их отливами.
Из бензольных окисляющих оснований, которые могут находиться в качестве дополнительных в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, можно, в частности, назвать п-фенилендиамины, бисфенилалкилендиамины, о-фенилендиамины, п-аминофенолы, о-аминофенолы и их соли присоединения с кислотой.
Эти бензольные окисляющиеся основания, когда их используют, составляют предпочтительно около 0,0005-12 мас.%, по отношению к общей массе красящей композиции, и еще более предпочтительно около 0,005-6 мас.% по отношению к этой массе.
Из бензольных краскообразующих компонентов, которые могут находиться в качестве дополнительных в готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению, можно, в частности, назвать м-фенилендиамины, м-аминофенолы, м-дифенолы и их соли присоединения с кислотой.
Эти бензольные краскообразующие компоненты, когда они присутствуют, составляют предпочтительно около 0,0001-10 мас.%, по отношению к общей массе готовой к употреблению красящей композиции, и еще более предпочтительно около 0,005-5 мас.% по отношению к этой массе.
Как правило, соли присоединения с кислотой, используемые в рамках красящих композиций согласно изобретению (соли окисляющихся оснований и краскообразующих компонентов), выбирают, в частности, среди гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов и тартратов, лактатов и ацетатов.
Подходящая для окраски среда (или носитель) готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению обычно образована водой или смесью воды по крайней мере с одним органическим растворителем для солюбилизации соединений, которые недостаточно растворимы в воде.
Величину рН готовой к употреблению композиции согласно изобретению выбирают таким образом, чтобы была достаточной ферментативная активность лакказы. Обычно величина рН составляет примерно от 4 до 11, и предпочтительно примерно от 6 до 9. Ее можно доводить до желаемого значения с помощью подкисляющих или подщелачивающих компонентов, обычно используемых при окраске кератиновых волокон.
Готовая к употреблению красящая композиция согласно изобретению также может включать различные добавки, обычно используемые в композициях для окраски волос, такие как анионные, катионные, неионные, амфотерные, цвиттерионные поверхностно-активные вещества или их смеси; полимеры; антиоксиданты; ферменты, отличные от используемых согласно изобретению лакказ, такие как, например, пероксидазы или оксидоредуктазы с двумя электронами; способствующие пенетрации компоненты, комплексообразователи, отдушки, буферы, диспергаторы, пленкообразующие компоненты, консерванты, матирующие компоненты, загустители, витамины.
Разумеется, специалист должен выбирать это или эти возможные дополнительные соединения таким образом, чтобы не ухудшать или существенно не ухудшать, за счет предусматриваемой добавки или предусматриваемых добавок, выгодные свойства, присущие готовой к употреблению красящей композиции согласно изобретению.
Готовая к употреблению красящая композиция согласно изобретению может находиться в различных формах, таких как жидкости, кремы, гели или возможно находящиеся под давлением гели, или в любой другой форме, пригодной для осуществления окраски кератиновых волокон, и, в частности, человеческих волос. В этом случае гетероциклический фиксирующийся при окислении краситель или гетероциклические фиксирующиеся при окислении красители и в известных случаях дополнительный или дополнительные фиксирующиеся при окислении красители и фермент или ферменты типа лакказы находятся в одной и той же готовой к употреблению композиции и, следовательно, вышеуказанная композиция не должна содержать газообразного кислорода, чтобы избежать преждевременного окисления фиксирующегося при окислении красителя или фиксирующихся при окислении красителей.
Предметом изобретения также является способ окраски кератиновых волокон, и в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, при котором используют готовую к употреблению красящую композицию, такую как указанная выше.
Согласно этому способу, на волокна наносят по крайней мере одну готовую к употреблению красящую композицию, такую как указанная выше, на время, достаточное для проявления желаемой окраски, после чего волокна ополаскивают, в случае необходимости моют шампунем, снова ополаскивают и высушивают.
Время, необходимое для проявления окраски на кератиновых волокнах, как правило, составляет от 3 до 60 минут и еще более точно от 5 до 40 минут.
Согласно особому варианту осуществления изобретения, способ включает предварительный этап, заключающийся в хранении в отдельной форме, с одной стороны, композиции (А), содержащей в подходящей для окраски среде по крайней мере один фиксирующийся при окислении краситель, выбираемый из гетероциклических окисляющихся оснований и гетероциклических краскообразующих компонентов, такой как указанный выше, и, с другой стороны, композиции (Б), включающей, в подходящей для окраски среде, по крайней мере один фермент типа лакказы, затем в осуществлении их смешения в момент употребления перед нанесением этой смеси на кератиновые волокна.
Следующим предметом изобретения является устройство с несколькими отделениями или "набор" для окраски или любая другая система упаковки с несколькими отделениями, первое отделение которого содержит композицию (А), такую как указанная выше, и второе отделение содержит композицию (Б), такую как указанная выше. Эти устройства могут быть снабжены средством, позволяющим наносить на волосы желаемую смесь, таким, как приспособления, описанные в патенте Франции 2586913 на имя заявителя.
Нижеследующий пример предназначен для иллюстрации изобретения, никоим образом не ограничивая его объема охраны.
Пример 1 окраски
Приготовляют готовые к употреблению красящие композиции (содержания указаны в граммах), приведенные в табл.1.
Каждую из вышеуказанных готовых к употреблению красящих композиций наносят на 40 минут при температуре 30oС на пряди натуральных седых волос с 90% седины. Волосы затем ополаскивают, моют обычным шампунем, потом высушивают.
Волосы окрашиваются в оттенки, указанные в табл.2.
В вышеуказанных красящих композициях, лакказа из Rhus vernicifera, со 180 ед/мг, выпускаемая фирмой Sigma, может быть заменена на 1,0 г лакказы из Pyricularia Orizae, со 100 ед/мг, выпускаемой фирмой I.C.N.

Claims (31)

1. Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, отличающаяся тем, что она включает в подходящей для окраски среде по крайней мере один фиксирующийся при окислении краситель, выбираемый из гетероциклических окисляющихся оснований и гетероциклических краскообразующих компонентов, и по крайней мере один фермент типа лакказы, причем указанная композиция не содержит гетероциклического краскообразующего компонента, выбираемого из индолов, индолинов, моноциклических пиридинов и феназинов, и не содержит гетероциклического окисляющегося основания, выбираемого из 4,5-диамино-6-гидроксипиримидина и 3,4-диаминогидроксипиразола.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что лакказу или лакказы выбирают среди лакказ растительного происхождения, животного происхождения, грибкового происхождения или бактериального происхождения и среди лакказ, получаемых методами биотехнологии.
3. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что лакказа является лакказой растительного происхождения и ее выбирают из лакказ, содержащихся в экстрактах из анакардиевых; ногоплодниковых; Rasmarinus off. ; Solanum tuberosum; Iris sp. ; Coffea sp. ; Daucus carrota; Vinca minor; Persea americana; Catharenthus roseus; Musa sp. ; Malus pumila; Gingko biloba; Monotropa hypopithys (вертляница); Aesculus sp. ; Acer pseudoplatanus; Prunus persica и Pistacia palaestina.
4. Композиция по п. 1 или 2, отличающаяся тем, что лакказа представляет собой лакказу микробного происхождения или получаемую методами биотехнологии.
5. Композиция по п. 4, отличающаяся тем, что лакказу выбирают из лакказ, происходящих от Pyricularia orizae, Polyporus versicolor, Rhizoctonia praticola, Rhus vernicifera, Scytalidium, Polyporus pinsitus, Myceliophtora thermophila, Rhizoctonia solani, Trametes versicolor, Fomes fomentarius, Chaetomium thermophile, Neurospora crassa, Colorius versicol, Botrytis cinerea, Rigidoporus lignosus, Phellinus noxius, Pleurotus ostreatus, Aspergillus nidulans, Podospora anserina, Agaricus bisporus, Ganoderma lucidum, Glomerella cingulata, Lactarius piperatus, Russula delica, Heterobasidion annosum, Thelephora terrestris, Cladosporium cladocsorioides, Cerrena unicolor, Coriolus hirsutus, Ceriporiopsis subvermispora, Coprinus cinereus, Panaeolus papilionaceus, Panaeolus sphinctrinus, Schizophyllum commune, Dichomitius squalens и их вариантов.
6. Композиция по любому из пп. 1-5, отличающаяся тем, что количество лакказы (лакказ) составляет от 0,5 до 200 Lacu на 100 г красящей композиции.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что гетероциклическое окисляющееся основание или гетероциклические окисляющиеся основания выбирают из пиримидиновых производных, пиразольных производных и их солей присоединения с кислотой.
8. Композиция по п. 7, отличающаяся тем, что пиримидиновые производные выбирают из 2,4,5,6-тетрааминопиримидина, 4-гидрокси-2,5,6-триаминопиримидина, пиразолопиримидиновых производных и их солей присоединения с кислотой.
9. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что пиразолопиримидиновые производные выбирают из группы, состоящей из пиразол [1,5-a] пиримидин-3,7-диамина, 2-метилпиразол [1,5-a] -пиримидин-3,7-диамина, 2,5-диметилпиразол[1,5-a] пиримидин-3,7-диамина, пиразол [1,5-a] пиримидин-3,5-диамина, 2,7-диметилпиразол[1,5-a] пиримидин-3,5-диамина, 3-аминопиразол[1,5-a] пиримидин-7-ола, 3-амино-5-метилпиразол[1,5-a] пирмидин-7-ола, 3-аминопиразол [1,5-a] пиримидин-5-ола, 2-(3-аминопиразол[1,5-a] -пиримидин-7-иламино)этанола, 3-амино-7-β-гидроксиэтиламино-5-метилпиразол[1,5-a] пиримидина, 2-(7-аминопиразол[1,5-a] пиримидин-3-иламино)этанола, 2-[(3-аминопиразол[1,5-a] пиримидин-7-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанола, 2-[(7-аминопиразол [1,5-а] пиримидин-3-ил)-(2-гидроксиэтил)амино] этанола, 5,6-диметилпиразол[1,5-a] пиримидин-3,7-диамина, 2,6-диметилпиразол[1,5-a] пиримидин-3,7-диамина, 2,5, N-7, N-7-тетраметилпиразол [1,5-a] -пиримидин-3,7-диамина, их солей присоединения и их таутомерных форм, когда существует таутомерное равновесие.
10. Композиция по п. 7, отличающаяся тем, что пиразольные производные выбирают из группы, состоящей из 4,5-диаминопиразола, 4,5-диамино-1-метилпиразола, 1-бензил-4,5-диаминопиразола, 3,4-диаминопиразола, 1-бензил-4,5-диамино-3-метилпиразола, 4-амино-1,3-диметил-5-гидразинопиразола, 4,5-диамино-3-метил-1-фенилпиразола, 4,5-диамино-3-метил-1-трет. -бутилпиразола, 4,5-диамино-1-метил-3-трет. -бутилпиразола, 4,5-диамино-1-этил-3-метилпиразола, 4,5-диамино-1-этил-3-(4'-метоксифенил)пиразола, 4,5-диамино-1-этил-3-гидроксиметилпиразола, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-метилпиразола, 4,5-диамино-3-гидроксиметил-1-изопропилпиразола, 4,5-диамино-3-метил-1-изопропилпиразола и их солей присоединения с кислотой.
11. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что гетероциклический краскообразующий компонент или гетероциклические краскообразующие компоненты выбирают из производных бензимидазола, производных бензоморфолина, производных сезамола, пиразолоазольных производных, пирролоазольных производных, имидазолоазольных производных, пиразолопиримидиновых производных, производных пиразолин-3,5-дионов, пиррол[3,2-d] оксазольных производных, пиразол[3,4-d] тиазольных производных, S-оксидотиазолоазольных производных, S, S-диоксидотиазолоазольных производных и их солей присоединения с кислотой.
12. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что производные бензимидазола выбирают из соединений следующей формулы I:
Figure 00000004

в которой R1 означает атом водорода, (С14)-алкил;
R2 означает атом водорода, (С14)-алкил или фенил;
R3 означает гидроксил, аминогруппу или метоксигруппу;
R4 означает атом водорода, гидроксил, метоксигруппу, (С14)-алкил;
при условии, что когда R3 означает аминогруппу, тогда он занимает положение 4;
когда R3 занимает положение 4, тогда R4 находится в положении 7;
когда R3 занимает положение 5, тогда R4 находится в положении 6,
и их солей присоединения с кислотой.
13. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что производные бензимидазола выбирают из группы, состоящей из 4-гидроксибензимидазола, 4-аминобензимидазола, 4-гидрокси-7-метилбензимидазола, 4-гидрокси-2-метилбензимидазола, 1-бутил-4-гидроксибензимидазола, 4-амино-2-метилбензимидазола, 5,6-дигидроксибензимидазола, 5-гидрокси-6-метоксибензимидазола, 4,7-дигидроксибензимидазола, 4,7-дигидрокси-1-метилбензимидазола, 4,7-диметоксибензимидазола, 5,6-дигидрокси-1-метилбензимидазола, 5,6-дигидрокси-2-метилбензимидазола, 5,6-диметоксибензимидазола и их солей присоединения с кислотой.
14. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что производные бензоморфолина выбирают из соединений следующей формулы II:
Figure 00000005

в которой R5 и R6, одинаковые или разные, означают атом водорода или (С14)-алкил;
Z означает гидроксил или аминогруппу,
и их солей присоединения с кислотой.
15. Композиция по п. 14, отличающаяся тем, что производные бензоморфолина выбирают из группы, состоящей из 6-гидрокси-1,4-бензоморфолина, N-метил-6-гидрокси-1,4-бензоморфолина, 6-амино-1,4-бензоморфолина и их солей присоединения с кислотой.
16. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что производные семазола выбирают из соединений следующей формулы III:
Figure 00000006

в которой R7 означает гидроксил, амино-, (C1-C4)-алкиламино-, моногидрокси-(C1-C4)-алкиламино- или полигидрокси-(C2-C4)-алкиламиногруппу;
R8 - означает атом водорода или галогена или (С14)-алкокси,
и их солей присоединения с кислотой.
17. Композиция по п. 16, отличающаяся тем, что производные семазола выбирают из группы, состоящей из 2-бром-4,5-метилендиоксифенола, 2-метокси-4,5-метилендиоксианилина, 2-(β-гидроксиэтил)амино-4,5-метилендиоксибензола и их солей присоединения с кислотой.
18. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что пиразолоазольные производные выбирают из группы, состоящей из 2-метилпиразол [1,5-b] -1,2,4-триазола, 2-этилпиразол [1,5-b] -1,2,4-триазола, 2-изопропилпиразол [1,5-b] -1,2,4-триазола, 2-фенилпиразол [1,5-b] -1,2,4-триазола, 2,6-диметилпиразол [1,5-b] -1,2,4-триазола, 7-хлор-2,6-диметилпиразол [1,5-b] -1,2,4-триазола, 3,6-диметилпиразол [3,2-c] -1,2,4-триазола, 6-фенил-3-метилтиопиразол [3,2-c] -1,2,4-триазола, 6-аминопиразол [1,5-a] бензимидазола и их солей присоединения с кислотой.
19. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что пирролоазольные производные выбирают из группы, состоящей из 5-циано-4-этоксикарбонил-8-метилпиррол [1,2-b] -1,2,4-триазола, 5-циано-8-метил-4-фенилпиррол [1,2-b] -1,2,4-триазола, 7-амидо-6-этоксикарбонилпиррол [1,2-a] бензимидазола и их солей присоединения с кислотой.
20. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что имидазолоазольные производные выбирают из группы, состоящей из 7,8-дицианоимидазол [3,2-a] имидазола, 7,8-дициано-4-метилимидазол [3,2-a] имидазола и их солей присоединения с кислотой.
21. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что пиразолопиримидиновые производные выбирают из группы, состоящей из пиразол [1,5-a] пиримидин-7-она, 2,5-диметилпиразол [1,5-a] пиримидин-7-она, 2-метил-6-этоксикарбонилпиразол [1,5-a] пиримидин-7-она, 2-метил-5-метоксиметилпиразол [1,5-a] пиримидин-7-она, 2-трет. -бутил-5-трифторметилпиразол [1,5-a] пиримидин-7-она, 2,7-диметилпиразол [1,5-a] пиримидин-7-она и их солей присоединения с кислотой.
22. Композиция по п. 11, отличающаяся тем, что производные пиразолин-3,5-дионов выбирают из группы, состоящей из 1,2-дифенилпиразолин-3,5-диона, 1,2-диэтилпиразолин-3,5-диона и их солей присоединения с кислотой.
23. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что гетероциклический фиксирующийся при окислении краситель или гетероциклические фиксирующиеся при окислении красители составляют 0,0001-12 мас. % по отношению к общей массе красящей композиции.
24. Композиция по п. 23, отличающаяся тем, что гетероциклический фиксирующийся при окислении краситель или гетероциклические фиксирующиеся при окислении красители составляют 0,005-6 мас. % по отношению к общей массе красящей композиции.
25. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что она дополнительно содержит по крайней мере одно бензольное окисляющее основание, выбираемое из п-фенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, о-фенилендиаминов, п-аминофенолов, о-аминофенолов и их солей присоединения с кислотой, и/или по крайней мере один бензольный краскообразующий компонент, выбираемый из м-фенилендиамино, м-аминофенолов, м-дифенолов и их солей присоединения с кислотой, и/или по крайней мере один прямой краситель.
26. Композиция по пп. 7-22, 25, отличающаяся тем, что соли присоединения с кислотой выбирают из гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов и тартратов, лактатов и ацетатов.
27. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что подходящая для окраски среда образована водой или смесью воды по крайней мере с одним органическим растворителем.
28. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что она имеет значение рН 4-11.
29. Способ окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, отличающийся тем, что на указанные волокна наносят по крайней мере одну красящую композицию, такую, как указанная в любом из пп. 1-28, на время, достаточное для проявления желаемой окраски.
30. Способ по п. 29, отличающийся тем, что композицию А, содержащую в подходящей для окраски среде по крайней мере один гетероциклический фиксирующийся при окислении краситель по пп. 1, 7-24 и 26, смешивают перед нанесением на кератиновые волокна с композицией Б, включающей в подходящей для окраски среде по крайней мере один фермент типа лакказы.
31. Набор для окислительной окраски кератиновых волокон, в частности волос, отличающийся тем, что он включает отделение, содержащее композицию А по п. 30, и отделение, содержащее композицию Б по п. 30.
RU2000121065/14A 1998-01-13 1998-12-22 Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон RU2200539C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR98/00258 1998-01-13
FR9800258A FR2773481B1 (fr) 1998-01-13 1998-01-13 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000121065A RU2000121065A (ru) 2002-07-27
RU2200539C2 true RU2200539C2 (ru) 2003-03-20

Family

ID=9521709

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000121065/14A RU2200539C2 (ru) 1998-01-13 1998-12-22 Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6893470B1 (ru)
EP (1) EP1047381A1 (ru)
JP (2) JP2002509091A (ru)
KR (1) KR100382257B1 (ru)
CN (1) CN1286615A (ru)
AU (1) AU740501B2 (ru)
BR (1) BR9814800A (ru)
CA (1) CA2318322A1 (ru)
FR (1) FR2773481B1 (ru)
PL (1) PL341591A1 (ru)
RU (1) RU2200539C2 (ru)
WO (1) WO1999036039A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7060112B2 (en) * 1998-01-13 2006-06-13 L'oreal Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers containing a laccase and dyeing method using this composition
DE60029783T2 (de) 1999-06-22 2007-10-31 Lion Corp. Haarfärbemittel indolin und/oder eine indolinverbindung und laccase enthaltend
FR2830193B1 (fr) * 2001-09-28 2004-10-15 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un agent oxydant de nature enzymatique
MX336132B (es) * 2011-02-22 2016-01-07 Procter & Gamble Composiciones para tenido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un benzo[1,3]dioxol-5-ilamina y derivados de estos.
JP6308477B2 (ja) 2013-10-17 2018-04-11 資生ケミカル株式会社 ケラチン繊維の染色方法及びケラチン繊維用染色剤
CN117615746A (zh) * 2021-06-30 2024-02-27 莱雅公司 染料套装

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1070030B (ru) 1958-06-21 1959-11-26
BE619301A (ru) 1959-04-06
US3251742A (en) 1962-05-14 1966-05-17 Revlon Method for coloring human hair with polyhydric aromatic compound, aromatic amine andan oxidation enzyme
US3419391A (en) 1965-05-24 1968-12-31 Eastman Kodak Co Silver halide color photography utilizing magenta-dye-forming couplers
GB1334515A (en) 1970-01-15 1973-10-17 Kodak Ltd Pyrazolo-triazoles
JPS5529421B2 (ru) 1973-04-13 1980-08-04
US4003699A (en) 1974-11-22 1977-01-18 Henkel & Cie G.M.B.H. Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers
US4128425A (en) 1977-05-06 1978-12-05 Polaroid Corporation Photographic developers
JPS59162548A (ja) 1983-02-15 1984-09-13 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成方法
US4621046A (en) 1983-03-18 1986-11-04 Fuji Photo Film Co., Ltd. Pyrazolo(1,5-B)-1,2,4-triazole derivatives
JPS59171956A (ja) 1983-03-18 1984-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd カラ−画像形成方法
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
JP2684265B2 (ja) 1990-11-30 1997-12-03 富士写真フイルム株式会社 シアン画像形成方法及びハロゲン化銀カラー写真感光材料
FR2673534B1 (fr) * 1991-03-08 1995-03-03 Perma Composition pour la coloration enzymatique des fibres keratiniques, notamment des cheveux, et son application dans un procede de coloration.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
FR2694018B1 (fr) * 1992-07-23 1994-09-16 Oreal Utilisation de laccases d'origine végétale comme agents oxydants en cosmétique, compositions cosmétiques les contenant, procédé de traitement cosmétique les mettant en Óoeuvre et procédé d'obtention de ces enzymes.
DE4234886A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Neue N-Phenylaminopyrazol-Derivate sowie Mittel und Verfahren zur Färbung von Haaren
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5457210A (en) 1994-04-22 1995-10-10 Eastman Kodak Company Intermediates for the preparation of pyrazoloazole photographic couplers, processes of making and using them
US5441863A (en) 1994-07-28 1995-08-15 Eastman Kodak Company Photographic elements with heterocyclic cyan dye-forming couplers
FR2730923B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une base d'oxydation, un coupleur indolique et un coupleur heterocyclique additionnel, et procede de teinture
FR2735685B1 (fr) 1995-06-21 1997-08-01 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un ortho-diamino pyrazole et un sel de manganese procede de teinture mettant en oeuvre ces compositions
ES2166009T3 (es) * 1995-11-30 2002-04-01 Novozymes As Composicion para tintar cabellos.
US6036729A (en) * 1995-12-22 2000-03-14 Novo Nordisk A/S Enzymatic method for textile dyeing
JPH09263522A (ja) * 1996-03-29 1997-10-07 Lion Corp 染毛用組成物
ES2217411T3 (es) * 1996-04-25 2004-11-01 L'oreal Procedimiento de teñido de las fibras queratinicas con precursores de colorantes de oxidacion y colorante directos en polvo.
FR2753094B1 (fr) * 1996-09-06 1998-10-16 Oreal Composition de teinture d'oxydation pour fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile anionique

Also Published As

Publication number Publication date
JP2002509091A (ja) 2002-03-26
FR2773481B1 (fr) 2001-04-20
CN1286615A (zh) 2001-03-07
US6893470B1 (en) 2005-05-17
KR20010024845A (ko) 2001-03-26
JP2005053934A (ja) 2005-03-03
WO1999036039A1 (fr) 1999-07-22
AU740501B2 (en) 2001-11-08
CA2318322A1 (fr) 1999-07-22
EP1047381A1 (fr) 2000-11-02
PL341591A1 (en) 2001-04-23
FR2773481A1 (fr) 1999-07-16
AU1881399A (en) 1999-08-02
KR100382257B1 (ko) 2003-05-09
BR9814800A (pt) 2000-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1999036037A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant une laccase et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP1138318A2 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques et procédé de teinture mettant en oeuvre cette composition
RU2200539C2 (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окислительной окраски кератиновых волокон
EP1047378B1 (fr) Composition tinctoriale contenant une laccase et procede de teinture des fibres keratiniques
RU2204988C2 (ru) Композиция для окраски кератиновых волокон, способ их окраски, набор для окраски кератиновых волокон
FR2794972A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
WO1999036034A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant une laccase et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
RU2000121065A (ru) Композиция для окислительной окраски кератиновых волокон и способ окраски, при котором используют эту композицию
EP1041956B1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant une laccase et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
ES2221233T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que contiene una lacasa y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion.
ES2217614T3 (es) Composicion de teñido por oxidacion de las fibras queratinicas que contiene una lacasa y procedimiento de teñido que utiliza esta composicion.
CA2318328A1 (fr) Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques contenant une laccase et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
EP1432392A2 (fr) Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation du type diaminopyrazole et un agent oxydant de nature enzymatique

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20031223