RU2186051C1 - Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов - Google Patents
Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2186051C1 RU2186051C1 RU2000127233/04A RU2000127233A RU2186051C1 RU 2186051 C1 RU2186051 C1 RU 2186051C1 RU 2000127233/04 A RU2000127233/04 A RU 2000127233/04A RU 2000127233 A RU2000127233 A RU 2000127233A RU 2186051 C1 RU2186051 C1 RU 2186051C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dicyclopentadiene
- fraction
- cyclopentadiene
- dimerization
- conversion
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/605—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system
- C07C13/61—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system with a bridged indene ring, e.g. dicyclopentadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/02—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/08—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring
- C07C13/15—Monocyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with a five-membered ring with a cyclopentadiene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/50—Diels-Alder conversion
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C4/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms
- C07C4/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a larger number of carbon atoms by depolymerisation to the original monomer, e.g. dicyclopentadiene to cyclopentadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/10—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being unsaturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимии, конкретно к способу получения дициклопентадиена, применяемого в приготовлении модифицированных каучуков и этилиденнорборнена. В соответствии с изобретением предложен способ получения дициклопентадиена из С5-фракции пиролиза углеводородов, включающий димеризацию С5-фракции при нагревании с последующим фракционированием и выделением легких углеводородов и концентрата дициклопентадиена, с последующими мономеризацией полученного дициклопентадиена, димеризацией циклопентадиена и ректификационной очисткой, в котором димеризацию С5-фракции ведут при 50-110oС до степени конверсии 95%, мономеризацию дициклопентадиена ведут в присутствии высококипящего растворителя и ингибитора полимеризации при 180-210oС, а димеризацию циклопентадиена - при 50-60oС до степени конверсии 90-99%. Технический результат - повышение чистоты дициклопентадиена до 99,5-100%, упрощение способа за счет уменьшения количества стадий и значительное снижение энергоемкости процесса. 2 табл.
Description
Изобретение относится к нефтехимии и, более конкретно, к способу получения дициклопентадиена, применяемого в приготовлении модафицированых этиленпропиленовых каучуков и этилиденнорборнена.
Известен способ получения дициклопентадиен-концентрата путем димеризации С5-фракции, содержащей циклопентадиен (Пат. ГДР N 2334633, кл. С 07 С 13/61, 1984). Концентрат дициклопентадиена получают из димеризата путем отгонки легкокипящих примесей в присутствии толуола. Полученный таким образом концентрат без дополнительной очистки направляют на дальнейшее использование. Данный способ, предусматривающий только отделение легких примесей, не позволяет очистить дициклопентадиен от близкокипящих содимеров циклопентадиена с изопреном и пипериленом, от которых невозможно освободиться ректификацией. Кроме того, такой концентрат не пригоден для использования в приготовлении этиленпропиленовых каучуков и этилиденнорборнена, так как максимальное содержание дициклопентадиена не превышает 85%, а для указанных целей необходима чистота не менее 98,5%.
Такая чистота может быть достигнута при использовании очищенного циклопентадиена, получаемого мономеризацией дициклопентадиена с последующей ректификационой очисткой, так как скорость содимеризации циклопентадиена с изопреном и пипериленом значительно меньше, чем скорость димеризации самого циклопентадиена.
На этом принципе основан известный способ получения высококонцентрированного циклопентадиена путем крекирования паров дициклопентадиена и последующей ректификационной очистки циклопентадиена до чистоты, превышающей 99% (Пат. США N 3772396, кл. 585-354, 1973 г.).
Способ имеет ограниченное применение так как при парофазном крекинге образуются значительные количества продуктов уплотнения, забивающих трубопроводы и холодильники.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения дициклопентадиена из С5-фракции пиролиза углеводородов, включающий димеризацию С5-фракции с последующим фракционированием и выделением легких углеводородов и концентрата дициклопентадиена, полученный концентрат дициклопентадиена подвергают мономеризации с последующей ректификационной очисткой полученого циклопентадиена и последующей димеризацией его в дициклопентадиен, полученный дициклопентадиен затем подвергают ректификационной очистке, в котором димеризацию С5-фракции ведут при 135oС, мономеризацию дициклопентадиена ведут в среде водяного пара при 300-370oС и давлении 0,16 МПа, полученный мономеризат обрабатывают при 140-300oС смесью трех потоков: кубового остатка, выделенного целевого продукта, кубового остатка ректификационной очистки циклопентадиена и тяжелых продуктов, образующихся на стадии дополнительной обработки мономеризата, а целевой продукт 94% чистоты выделяют ректификационной очисткой, которую проводят в системе из двух ректификационных колонн, см. патент RU 2059595, кл. С 07 С 13/61, 1996.
Обычно димеризацию С5-фракции ведут при температуре 135oС /Вострикова В. Н. , Черных С.П, Григорьев А.А. "Нефтехимические циклопентадиен и дициклопентадиен - перспективное сырье для органического синтеза". Тематический обзор. - М.: ЦНИИТЭНефтехим, 1984, с.7/.
Недостатками способа являются недостаточная чистота целевого продукта - дициклопентадиена, сложность технологического процесса, высокая его энергоемкость.
Задачей изобретения является повышение чистоты дициклопентадиена, упрощение и снижение энергоемкости способа его получения.
Техническая задача решается способом получения дициклопентадиена из С5-фракции пиролиза углеводородов, включающий димеризацию С5-фракции при нагревании с последующим фракционированием и выделением легких углеводородов и концентрата дициклопентадиена, с последующими мономеризацией полученного дициклопентадиена, димеризацией циклопентадиена и ректификационной очисткой, в котором димеризацию С5-фракции ведут при 50-110oС до степени конверсии 95%, мономеризацию дициклопентадиена ведут в присутствии высококипящего растворителя и ингибитора полимеризации при 180-210oС, а димеризацию циклопентадиена - при 50-60oС до степени конверсии 90-99%.
Решение технической задачи позволяет повысить чистоту дициклопентадиена до 99,5-100%, упростить способ за счет уменьшения количества стадий и значительно снизить его энергоемкость.
Способ осуществляют с использованием С5-фракции с температурой кипения 25-70oС следующего состава, вес.%:
Циклопентан - 4,3-10,3
Изопентан - 6,6-12,6
Н-пентан - 5,9-15,9
Пентен-1 - 2,2-4,2
2-Метилбутен-1 - 3,9-7,9
2-Метилбутен-2 - 2,7-4,7
Пентен-2 (цис- и транс-) - 2,8-4,8
2-Метилбутен-2 - 2,7-4,7
Пиперилен (цис-и транс-) - 12,8-20,8
Изопрен - 10,9-22,9
Циклопентадиен - 9,4-17,4
Циклопентен - 2,5-3,5
"Тяжелые" (С6) - 2,5-6,5
Данное изобретение иллюстрируют следующие примеры конкретного выполнения:
Пример 1. С5-Фракцию димеризуют в реакторе при 50oС до степени конверсии 95%. Затем реакционную массу подвергают фракционированию на двух колоннах с выделением с верха первой колонны легких углеводородов С5-фракции и концентрата дициклопентадиена (ДЦПД) с верха второй колонны. Образовавшийся ДЦПД подвергают мономеризации в присутствии гептадекана в качестве высококипящего растворителя и гидрохинона в качестве ингибитора полимеризации при 180-210oС и получают циклопентадиен (ЦПД), который подвергают димеризации при 50oС до степени конверсии 99%. Образовавшийся ДЦПД подвергают ректификационной очистке, которую проводят на двух ректификационных колоннах. Получают ДЦПД со степенью чистоты 100% с выходом 77 вес. %. Кубовые остатки выделения ДЦПД могут быть использованы в производстве битумов и для получения нефтеполимерной смолы.
Циклопентан - 4,3-10,3
Изопентан - 6,6-12,6
Н-пентан - 5,9-15,9
Пентен-1 - 2,2-4,2
2-Метилбутен-1 - 3,9-7,9
2-Метилбутен-2 - 2,7-4,7
Пентен-2 (цис- и транс-) - 2,8-4,8
2-Метилбутен-2 - 2,7-4,7
Пиперилен (цис-и транс-) - 12,8-20,8
Изопрен - 10,9-22,9
Циклопентадиен - 9,4-17,4
Циклопентен - 2,5-3,5
"Тяжелые" (С6) - 2,5-6,5
Данное изобретение иллюстрируют следующие примеры конкретного выполнения:
Пример 1. С5-Фракцию димеризуют в реакторе при 50oС до степени конверсии 95%. Затем реакционную массу подвергают фракционированию на двух колоннах с выделением с верха первой колонны легких углеводородов С5-фракции и концентрата дициклопентадиена (ДЦПД) с верха второй колонны. Образовавшийся ДЦПД подвергают мономеризации в присутствии гептадекана в качестве высококипящего растворителя и гидрохинона в качестве ингибитора полимеризации при 180-210oС и получают циклопентадиен (ЦПД), который подвергают димеризации при 50oС до степени конверсии 99%. Образовавшийся ДЦПД подвергают ректификационной очистке, которую проводят на двух ректификационных колоннах. Получают ДЦПД со степенью чистоты 100% с выходом 77 вес. %. Кубовые остатки выделения ДЦПД могут быть использованы в производстве битумов и для получения нефтеполимерной смолы.
Пример 2. С5-Фракцию димеризуют в реакторе при 110oС до степени конверсии 95%. Затем реакционную массу подвергают фракционированию на двух колоннах с выделением с верха первой колонны легких углеводородов С5-фракции и концентрата ДЦПД с верха второй колонны. Образовавшийся ДЦПД подвергают мономеризации в присутствии гептадекана в качестве высококипящего растворителя и гидрохинона в качестве ингибитора полимеризации при 180-210oС и получают ЦПД, который подвергают димеризации при 60oС до степени конверсии 92%. Образовавшийся ДЦПД подвергают ректификационной очистке, которую проводят на двух ректификационных колоннах. Получают ДЦПД со степенью чистоты 100% с выходом 75 вес.%.
В качестве высококипящего растворителя может быть использован, например, дитолилметан, а в качестве ингибитора полимеризации - бензохинон.
Данные по примерам 1 и 2 приведены в таблицах 1,2.
Таким образом, заявляемый способ позволяет получить дициклопентадиен высокой степени чистоты 99,5-100% с выходом 75-77 вес.%. Способ позволяет также снизить энергоемкость и уменьшить количество стадий получения дициклопентадиена по сравнению с прототипом.
Claims (1)
- Способ получения дициклопентадиена из С5-фракции пиролиза углеводородов, включающий димеризацию С5-фракции при нагревании с последующим фракционированием и выделением легких углеводородов и концентрата дициклопентадиена, с последующими мономеризацией полученного дициклопентадиена, димеризацией циклопентадиена и ректификационной очисткой, отличающийся тем, что димеризацию С5-фракции ведут при 50-110oС до степени конверсии 95%, мономеризацию дициклопентадиена ведут в присутствии высококипящего растворителя и ингибитора полимеризации при 180-210oС, а димеризацию циклопентадиена - при 50-60oС до степени конверсии 90-99%.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000127233/04A RU2186051C1 (ru) | 2000-10-30 | 2000-10-30 | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
PCT/KR2000/001338 WO2002036529A1 (en) | 2000-10-30 | 2000-11-21 | Production method of dicyclopentadiene from c5-fraction of hydrocarbon pyrolysis |
KR10-2000-0078959A KR100494022B1 (ko) | 2000-10-30 | 2000-12-20 | 고순도 디시클로펜타디엔의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2000127233/04A RU2186051C1 (ru) | 2000-10-30 | 2000-10-30 | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2186051C1 true RU2186051C1 (ru) | 2002-07-27 |
RU2000127233A RU2000127233A (ru) | 2002-08-27 |
Family
ID=20241555
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000127233/04A RU2186051C1 (ru) | 2000-10-30 | 2000-10-30 | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
KR (1) | KR100494022B1 (ru) |
RU (1) | RU2186051C1 (ru) |
WO (1) | WO2002036529A1 (ru) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2463284C1 (ru) * | 2011-05-04 | 2012-10-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" | Способ получения дициклопентадиена |
RU2495862C2 (ru) * | 2008-08-19 | 2013-10-20 | Фастек С.Р.Л. | Способ получения этилиденнорборнена |
RU2538954C1 (ru) * | 2013-12-25 | 2015-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Алексинский этилен полимерный комплекс" ООО "АЛЭП" | Способ получения дициклопентадиена из с5-фракции пиролиза углеводородов |
RU2540322C1 (ru) * | 2014-01-29 | 2015-02-10 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Способ получения дициклопентадиена |
RU2540329C1 (ru) * | 2014-01-29 | 2015-02-10 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Способ получения циклопентадиена |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2186051C1 (ru) * | 2000-10-30 | 2002-07-27 | Центр по разработке эластомеров Казанского государственного технологического университета | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
KR101106938B1 (ko) * | 2009-06-17 | 2012-01-20 | 정문규 | 건식좌훈기기 |
CN102336628A (zh) * | 2010-07-22 | 2012-02-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种连续解聚精馏制备环戊二烯的方法 |
CN102399123A (zh) * | 2010-09-17 | 2012-04-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种双环戊二烯及双甲基环戊二烯的制备方法 |
CN102399122B (zh) * | 2010-09-17 | 2014-04-23 | 中国石油化工股份有限公司 | 制备环戊二烯及甲基环戊二烯的方法 |
JP5803565B2 (ja) * | 2011-10-25 | 2015-11-04 | 三菱化学株式会社 | ジシクロペンタジエンの分離回収方法 |
AR101431A1 (es) * | 2013-06-05 | 2016-12-21 | Gtc Technology Us Llc | Proceso y aparatos para separar di-olefinas c₅ de naftas de pirólisis |
CN108349835B (zh) * | 2015-11-04 | 2021-10-29 | 埃克森美孚化学专利公司 | 制备环戊二烯和/或双环戊二烯的方法与系统 |
CA3004324C (en) * | 2015-11-04 | 2020-04-28 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
US9988324B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-06-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
WO2017078904A1 (en) * | 2015-11-04 | 2017-05-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
US10611703B2 (en) * | 2015-12-14 | 2020-04-07 | Sabic Global Technologies B.V. | Methods and systems for recovering dicyclopentadiene from pygas |
US11203556B2 (en) | 2018-06-04 | 2021-12-21 | Sabic Global Technologies B.V. | Dimerization of cyclopentadiene using reactive jet mixing |
CN117567227A (zh) * | 2023-11-16 | 2024-02-20 | 广东新华粤石化集团股份公司 | 一种高纯度双环戊二烯及衍生物的制备方法 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3676509A (en) * | 1971-01-20 | 1972-07-11 | Dow Chemical Co | Recovery of dicyclopentadiene from cracked petroleum |
JPH0739354B2 (ja) * | 1985-07-08 | 1995-05-01 | 日本ゼオン株式会社 | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
JP2905910B2 (ja) * | 1991-04-18 | 1999-06-14 | 丸善石油化学株式会社 | ジシクロペンタジエンの気相熱分解方法および高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
US5401891A (en) * | 1993-12-17 | 1995-03-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Production of polymerization grade dicyclopentadiene |
JP3766985B2 (ja) * | 1995-01-13 | 2006-04-19 | Jsr株式会社 | 高純度ジシクロペンタジエンの製造方法 |
RU2186051C1 (ru) * | 2000-10-30 | 2002-07-27 | Центр по разработке эластомеров Казанского государственного технологического университета | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов |
-
2000
- 2000-10-30 RU RU2000127233/04A patent/RU2186051C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-11-21 WO PCT/KR2000/001338 patent/WO2002036529A1/en active Application Filing
- 2000-12-20 KR KR10-2000-0078959A patent/KR100494022B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2495862C2 (ru) * | 2008-08-19 | 2013-10-20 | Фастек С.Р.Л. | Способ получения этилиденнорборнена |
RU2463284C1 (ru) * | 2011-05-04 | 2012-10-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Казанский национальный исследовательский технологический университет" | Способ получения дициклопентадиена |
RU2538954C1 (ru) * | 2013-12-25 | 2015-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Алексинский этилен полимерный комплекс" ООО "АЛЭП" | Способ получения дициклопентадиена из с5-фракции пиролиза углеводородов |
RU2540322C1 (ru) * | 2014-01-29 | 2015-02-10 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Способ получения дициклопентадиена |
RU2540329C1 (ru) * | 2014-01-29 | 2015-02-10 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Способ получения циклопентадиена |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002036529A1 (en) | 2002-05-10 |
KR20020034816A (ko) | 2002-05-09 |
KR100494022B1 (ko) | 2005-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2186051C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов | |
US6264799B1 (en) | Process for isolating cyclopentane and/or cyclopentene | |
MXPA02006800A (es) | Procesos para producir olefinas de 2 y 3 atomos de carbono a partir de hidrocarburos. | |
RU2749036C2 (ru) | Способ производства ксилолов и фенола из полученных из угля жидкостей | |
JP2024028950A (ja) | アルコール脱水によるオレフィンの調製、およびポリマー、燃料または燃料添加剤を製造するためのその使用 | |
RU2000127233A (ru) | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракции пиролиза углеводородов | |
BR112012002673B1 (pt) | processo e sistema para a produção de isopreno | |
US10047022B2 (en) | Process and apparatus for separating C5 di-olefins from pyrolysis gasoline | |
TWI449691B (zh) | 自溫和熱裂解獲得碳氫化合物之分離程序 | |
US3676509A (en) | Recovery of dicyclopentadiene from cracked petroleum | |
US20110178349A1 (en) | Method of treating a hydrocarbon stream comprising cyclopentadiene and one or more diolefins | |
RU2581061C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиенсодержащей фракции из с5 фракции пиролиза | |
RU2538954C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из с5-фракции пиролиза углеводородов | |
RU2289564C2 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из c5-фракций пиролиза | |
US4139569A (en) | Vapor phase cracking of dicyclopentadiene and synthesis of 2,3-dihydroxycyclopentadiene and cyclopentene | |
US2768224A (en) | Isoprene concentrates | |
CA2180292C (en) | Recovery of reactants and products in production of alkenyl bridged ring compounds | |
RU2540322C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена | |
RU2059595C1 (ru) | Способ получения дициклопентадиена | |
RU2289563C2 (ru) | Способ получения дициклопентадиена из c5-углеводородной фракции | |
JP4526142B2 (ja) | ノルボルネンおよび高純度テトラシクロドデセンの同時製造方法 | |
RU2540329C1 (ru) | Способ получения циклопентадиена | |
TW577870B (en) | Production method of dicyclopentadiene from C5 fraction of hydrocarbon pyrolysis | |
US6620982B1 (en) | Method of producing purified cyclopentane | |
KR100217979B1 (ko) | 시클로펜타디엔의 분리회수방법과 그 장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20031031 |