RU2174117C2 - Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана - Google Patents
Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонанаInfo
- Publication number
- RU2174117C2 RU2174117C2 RU99122438/04A RU99122438A RU2174117C2 RU 2174117 C2 RU2174117 C2 RU 2174117C2 RU 99122438/04 A RU99122438/04 A RU 99122438/04A RU 99122438 A RU99122438 A RU 99122438A RU 2174117 C2 RU2174117 C2 RU 2174117C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- azabicyclo
- formula
- acetonyl
- cooh
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- XAIUACHCJPWUEF-UHFFFAOYSA-N 3-azabicyclo[3.3.1]nonane Chemical class C1NCC2CCCC1C2 XAIUACHCJPWUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical class CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 3
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 0 C*(C1NC1)=O Chemical compound C*(C1NC1)=O 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- -1 cyclohexen-3-one- disodium salt Chemical compound 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FMEHIMDNLRASDU-UHFFFAOYSA-N 1-azabicyclo[3.3.1]nonane Chemical class C1CCN2CCCC1C2 FMEHIMDNLRASDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000000143 2-carboxyethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCCO PMUNIMVZCACZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WNTGVOIBBXFMLR-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.3.1]nonane Chemical class C1CCC2CCCC1C2 WNTGVOIBBXFMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- XWBDWHCCBGMXKG-UHFFFAOYSA-N ethanamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCN XWBDWHCCBGMXKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N monoethanolamine hydrochloride Natural products NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;toluene Chemical compound CC(C)=O.CC1=CC=CC=C1 XYKIUTSFQGXHOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Images
Abstract
Описывается новый способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1] нонана общей формулы 1, где R = СН3 (а); C2H5 (б); C4H9 (в); CH2C6H5 (г); (СН2)2Br (д); (СН2)2OН (с); СН2СООН (ж); (СН2)2СООН (з), с использованием реакции Манниха. Отличие способа состоит в том, что на исходный 2,4-динитрофенол действуют этоксидом натрия в присутствии ацетона с образованием динатриевой соли 6-ацетонил-1,5-бис(ацинитро)-циклогексен-3-она-2 формулы А, на которую действуют смесью формальдегида и первичного амина с последующим подкислением реакционного раствора уксусной кислотой и получают соединения формулы 1. Технический результат - способ позволяет получать полифункциональные соединения, которые открывают возможность широкой химической модификации заместителей и функциональных групп в них с целью улучшения их свойств.
Description
Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонен-6-он-8-ов.
Бицикло[3.3.1]нонаны, содержащие гетероатомы, представляют интерес, прежде всего, в качестве биологически активных веществ (Зефиров Н.С., Рогозина С. В. // Успехи химии, 1973. Т. 42. Вып. 3. С. 413-444), а также удобных моделей для конформационного анализа (Zefirov N.S., Palylin V.A.// Topics in Stereochemistry. Vol. 20/ Ed. E.L. Eliel, S.H. Wilen, 1991, p. 171-230). Одним из способов получения производных азабицикло[3.3.1]нонана является реакция Манниха (Arend M. , Westermann B., Risch N.// Angew. Chem. Int. Ed. 1998. Vol. 37. P. 1044-1070).
Предлагаемый способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1] нонана включает в себя использование в качестве кислотной компоненты в конденсации по Манниху с формальдегидом и первичными аминами динатриевой соли 6-ацетонил-1,5-бис(ацинитро)циклогексен-3-она-2 (I) (см. схему в конце описания).
Состав и строение синтезированных 3-R-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонен-6-он-8-ов (II) подтверждены данными ИК и 1H ЯМР спектроскопии, а также результатами элементного анализа.
Отличительной особенностью предлагаемого метода синтеза производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана является введение в реакцию Манниха с формальдегидом и первичным аминами в качестве кислотной компоненты соли (I), легко получаемой из 2,4-динитрофенола, ацетона и этилата натрия. Полифункциональность полученных соединений открывает возможности широкой химической модификации заместителей и функциональных групп в них с целью улучшения их свойств.
Сущность метода заключается в следующем. К раствору 2,4-динитрофенола в ацетоне прибавляют раствор этилата натрия в этаноле. Выпавшую в осадок динатриевую соль 6-ацетонил-1,5-бис(ацинитро)циклогексен-3-она-2 отфильтровывают и растворяют в водном растворе, содержащем соответствующий гидрохлорид амина или свободный амин и формальдегид. Затем добавляют 50% уксусную кислоту. Продукт экстрагируют дихлорэтаном, экстракт промывают водой и сушат над хлоридом кальция, после чего растворитель отгоняют в вакууме. Сырой продукт очищают, как указано в примерах.
Суть изобретения иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. 3-этил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонен-6-он-8. К раствору 0,0054 моль (1,0 г) 2,4-динитрофенола в 5 мл ацетона добавляют раствор 0,0217 моль (0,5 г) натрия в 15 мл этанола. Выпавший осадок динатриевой соли 6-ацетонил-1,5-бис(аци-нитро)циклогексен-3-она-2 отфильтровывают и растворяют при охлаждении льдом в смеси 10 ммоль (0,82 г) гидрохлорида этиламина, 10 мл воды и 2 мл 30% формалина. Затем добавляют 10 мл 50% уксусной кислоты и образующийся в течение нескольких минут осадок экстрагируют дихлорэтаном (3 x 15 мл). Органический слой многократно промывают водой и сушат над хлоридом кальция. Растворитель упаривают в вакууме, остаток хроматографируют на колонке с силикагеле (АСКГ) (элюент - толуол), затем растворяют в 5 мл ацетона, добавляют этанол, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Т.пл. 144. . . 146oC (с разл.). Выход 30%. Найдено, %: C 50,76, 50,89; H 5,63, 5,54; N 13,12 13,27; C13H17N3O6. Вычислено, %: C 50,16, H 5,50, N 13,50. ИК-спектр, ν , см-1; 3070, 2972 2938, 2915, 2900, 2875, 2845, 1717, 1699, 1624, 1550, 1539, 1472, 1457, 1424, 1376, 1339. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 7,54 дд (10,59, 2,49), 6,43 д (10,59), 3,86 ддд (8,09, 2,49, 1,89), 3,03...3,38 м, 2,62 кв (7,22), 2,40 дд (19,30, 1,89), 2,05 с, 0,98 т (7,22).
Следующие соединения получают аналогичны образом:
3-метил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] нонен-6-он-8. Т. пл. 171....173oC (с разл). Выход 64%. Найдено,%: C 48,37, 48,21; H 5,07, 5,05; N 14,20, 13,87, 14,22. C12H15N3O6. Вычислено, %: C 48,48, H 5,08, N 14,14. ИК-спектр, ν , см-1: 3069, 2961, 2936, 2908, 2871, 2828, 1717, 1701, 1695, 1615, 1552, 1467, 1452, 1419, 1373, 1356. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 7,55 дд (10,59, 2,49), 6,47 д (10,59), 3,85 ддд (8,09, 2,49, 1,89), 2,98...3,29 м, 2,37 дд (18,68, 1,86), 2,38 с, 2,05 с.
3-метил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] нонен-6-он-8. Т. пл. 171....173oC (с разл). Выход 64%. Найдено,%: C 48,37, 48,21; H 5,07, 5,05; N 14,20, 13,87, 14,22. C12H15N3O6. Вычислено, %: C 48,48, H 5,08, N 14,14. ИК-спектр, ν , см-1: 3069, 2961, 2936, 2908, 2871, 2828, 1717, 1701, 1695, 1615, 1552, 1467, 1452, 1419, 1373, 1356. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 7,55 дд (10,59, 2,49), 6,47 д (10,59), 3,85 ддд (8,09, 2,49, 1,89), 2,98...3,29 м, 2,37 дд (18,68, 1,86), 2,38 с, 2,05 с.
3-бутил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] нонен-6-он-8. Т. пл. 103. . .105oC. Выход 39%. Найдено, %: C 53,05, 53,28; H 6,22, 6,23; N 12,09, 12,26. C15H21N3O6. Вычислено, %: C 53,09, H 6,23, N 12,38. ИК-спектр, ν , см-1: 3078, 2957, 2933, 2869, 2827, 1720, 1696, 1619, 1546, 1467, 1452, 1422, 1369, 1350, 1335. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 7,54 дд (10,59, 2,49), 6,46 д (10,59), 3,86 ддд (8,09, 2,49, 1,80), 3,02...3,33 м, 2,53 т (6,85), 2,40 дд (19,31, 1,80), 2,05 с, 1,35 кв (6,85), 1,19 секстет (7,48), 0,85 т (7,48).
3-бензил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] нонен-6-он-8. Т.пл. 169. ..171oC (с разл.). Выход 28%. Найдено, %: C 58,16, 58,18, H 5,30, 5,42; N 10,90, 10,76; C11H17N3O6. Вычислено, %: C 57,90, H 5,13, N 11,25. ИК-спектр, ν , см-1: 1708, 1699, 1605, 1545, 1320. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 7,56 дд (10,58, 2,49), 7,22...7,31 м, 7,14 м, 6,56 д (10,58), 3,89 ддд (8,10, 2,49, 1,86), 3,75 с, 3,09...3,33 м, 2,39 дд (19,30, 1,86), 2,05 с, 0,98 т (7,22).
3-бромэтил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонен-6-он-8. Т.пл. 118. . .120oC. Выход 26%. Найдено, %: C 40,23, 40,03; H 4,23, 4,17; N 10,70, 11,12; Br 18,73, 18,66; C13H16BrN3O6. Вычислено, %: C 40,02, H 4,13, N 10,77, Br 20,47. ИК-спектр, ν , см-1: 3065, 2950, 2930, 2830, 1716, 1700, 1616, 1550, 1539, 1463, 1450, 1419, 1350, 1340, 1332. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 7,53 дд (10,59, 2,49), 6,47 д (10,59), 3,89 ддд (8,10, 2,49, 1,86), 3,11. . .3,44 м, 3,42 т (6,85), 2,99 т(6,85), 2,99 т (6,85), 2,36 дд (18,68, 1,86), 2,05 с.
Пример 2. 3-(2-гидроксиэтил)-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] нонен-6-он-8. 10 ммоль (0,97 г) гидрохлорида моноэтаноламина растворяют в 10 мл воды. При охлаждении льдом добавляют 20 ммоль формальдегида (2 мл 30% формалина). В этой смеси при перемешивании растворяют динатриевую соль 6-ацетонил-1,5-бис(аци-нитро)циклогексен-3-она-2, затем добавляют 10 мл 50% уксусной кислоты и образующийся в течение нескольких минут осадок экстрагируют дихлорэтаном (3 x 15 мл). Органический слой многократно промывают водой и сушат над хлоридом кальция. Растворитель упаривают в вакууме, остаток хроматографируют на колонке с силикагелем (АСКГ), элюент - толуол-ацетон (10: 1 по объему), затем растворяют в 15 мл толуола, добавляют немного активированного угля и через несколько минут фильтруют. Растворитель отгоняют в вакууме. Т.пл. 127...129oC (с разл.). Выход 32%. Найдено, %: C 47,71, 48,02; H 5,37, 5,08; N 13,16, 13,06; C13H17N3O7. Вычислено, %: C 47,70, H 5,23, N 12,83. ИК-спектр, ν , см-1: 3234, 3074, 2960, 2926, 2880, 2790, 1711, 1690, 1615, 1548, 1465, 1452, 1422, 1374, 1352, 1333. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 7,53 дд (10,59, 2,49), 6,46 д (10,59), 4,34 ш.с., 3,84 ддд (8,10, 2,49, 1,86), 3,46 ш.с., 3,10...3,44 м, 2,67 т (5,60), 2,35 дд (18,68, 1,86), 2,05 с.
Следующие соединения получают аналогичным образом:
3-карбоксиметил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] нонен-6-он-8. Т.пл. 172...174oC (с разл.). Выход 38%. Найдено, %: C 45,68, 45,44, 45,73; H 4,42, 4,40; N 12,27, 11,99; C13H15N3O8. Вычислено, %: C 45,75, H 4,43, N 12,31. ИК-спектр, ν , см-1: 3070, 2960, 2910, 2880, 1740, 1710, 1700, 1605, 1548, 1470, 1415, 1380, 1348, 1326. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 11,95 ш.с. , 7,55 дд (10,58, 2,49), 6,48 д (10,58), 3,82 ддд (8,10, 2,49, 1,86), 3,58 д (17,44), 3,44 д (17,44), 3,12...3,57 м, 2,37 дд (18,68, 1,86), 2,05 с.
3-карбоксиметил-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] нонен-6-он-8. Т.пл. 172...174oC (с разл.). Выход 38%. Найдено, %: C 45,68, 45,44, 45,73; H 4,42, 4,40; N 12,27, 11,99; C13H15N3O8. Вычислено, %: C 45,75, H 4,43, N 12,31. ИК-спектр, ν , см-1: 3070, 2960, 2910, 2880, 1740, 1710, 1700, 1605, 1548, 1470, 1415, 1380, 1348, 1326. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 11,95 ш.с. , 7,55 дд (10,58, 2,49), 6,48 д (10,58), 3,82 ддд (8,10, 2,49, 1,86), 3,58 д (17,44), 3,44 д (17,44), 3,12...3,57 м, 2,37 дд (18,68, 1,86), 2,05 с.
3-(2-карбоксиэтил)-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1] - нонен-6-он-8. Т.пл. 172...174oC (с разл.). Выход 37%. Найдено, %: C 47,58, 47,78; H 4,91, 5,05; N 11,70, 11,98; C14H17N3O8. Вычислено, %: C 47,30, H 4,82, N 11,82. ИК-спектр, ν , см-1: 3067, 2940, 2843, 1702, 1617, 1529, 1463, 1424, 1373, 1345, 1325. Спектр ПМР, δ , м.д. (J, Гц): 11,94 ш.с., 7,50 дд (10,59, 2,49), 6,43 д (10,59), 3,86 ддд (8,09, 2,49, 1,86), 3,09...3,36 м, 3,00 т (6,85), 2,83 т (6,85), 2,35 дд (19,30, 1,86), 2,04 с.
Таким образом, предлагаемый метод синтеза бициклических соединений исходя из 2,4-динитрофенола является новым способом получения 3-R-9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нонен-6-он-8-ов.
Claims (1)
- Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана общей формулы 1
где R = CH3 (a); C2H5 (б); C4H9 (в); CH2C6H5 (г); (CH2)2Br (д); (CH2)2OH (c); CH2COOH (ж); (CH2)2COOH (з),
с использованием реакции Манниха, отличающийся тем, что на исходный 2,4-динитрофенол действуют этоксидом натрия в присутствии ацетона с образованием динатриевой соли 6-ацетонил-1,5-бис(ацинитро)-циклогексен-3-она-2-формулы (А)
на которую действуют смесью формальдегида и первичного амина с последующим подкислением реакционного раствора уксусной кислотой и получают соединения формулы 1.
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99122438A RU99122438A (ru) | 2001-07-27 |
| RU2174117C2 true RU2174117C2 (ru) | 2001-09-27 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2132846C1 (ru) * | 1997-12-15 | 1999-07-10 | Тульский государственный педагогический университет им.Л.Н.Толстого | Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2132846C1 (ru) * | 1997-12-15 | 1999-07-10 | Тульский государственный педагогический университет им.Л.Н.Толстого | Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| ЗЕФИРОВ Н.С. и др. Успехи химии, 1973, т.42, вып.3, с.413-444. * |
| ЗЕФИРОВ Н.С. и др. Успехи химии, 1975, т.44, вып.3, с.423-441. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU893135A3 (ru) | Способ получени производных 4-дезацетилвинкалейкобластин-с-3-карбоксигидразида | |
| KR101540435B1 (ko) | 발리올아민의 입체선택적 합성 | |
| JPWO1999051586A1 (ja) | 一重項酸素測定用試薬 | |
| JP2691442B2 (ja) | 新規なプロリン誘導体 | |
| US10906912B2 (en) | Pharmaceutical intermediates and methods for preparing the same | |
| CA2669629A1 (en) | Efficient method for producing mugineic acids | |
| RU2174117C2 (ru) | Способ получения производных 3-азабицикло[3.3.1]нонана | |
| Salama et al. | A convenient regiospecific synthesis of new conjugated tetrazole derivatives via the reaction of dienones with the tetrachlorosilane-sodium azide reagent and their NMR structural assignment | |
| RU2405787C2 (ru) | Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина | |
| Hakimelahi et al. | β-Lactams. V. The synthesis of d, l-4-hydroxymethylnocardicin A (17 N), d, l-4-hydroxymethyl-N-phenylacetylnocardicinic acid (8 N-f), and their α-epimers 17 U and 8 U-f | |
| SU999977A3 (ru) | Способ получени 3,3-этилендиокси-4,5-секо-19-норандрост-9-ен-5,17-диона | |
| Deyrup et al. | Deprotonation of a hindered keteniminium salt | |
| CN111808040B (zh) | 多构型2-氧代噁唑烷-4-羧酸类化合物的合成方法 | |
| RU2132846C1 (ru) | Способ получения производных 3-азабицикло [3.3.1]нонана | |
| RU2159766C1 (ru) | Способ получения 6(7)-r-1,5-динитро-3-(2-гидроксиэтил)-3-азабицикло(3.3.1)-ноненов-6 | |
| RU2174118C2 (ru) | Способ получения фторсодержащих производных 3-азабицикло/3.3.1/нонана | |
| EP0404175B1 (en) | Process for preparing imidazole derivatives | |
| RU2772722C2 (ru) | 1,9-Морфолино-1,9-дигидро-(C60- Ih)[5,6]фуллерен и способ его получения | |
| RU2026857C1 (ru) | Способ получения 2-метоксиизобутилизоцианида | |
| JPWO2003080561A1 (ja) | ボグリボースの製造法 | |
| JP3500187B2 (ja) | 新規なクモ毒誘導体及びその製造法、並びにそれを含有するグルタミン酸レセプター遮断剤 | |
| KR890002557B1 (ko) | 아미노글리코사이드 계 항생물질 유도체의 제조방법 | |
| JPWO2002076958A1 (ja) | ５−置換オキサゾール化合物および５−置換イミダゾール化合物の製造方法 | |
| SU282173A1 (ru) | ||
| SU332627A1 (ru) |