RU2171249C2 - Способ получения 1,1-дифторэтана - Google Patents
Способ получения 1,1-дифторэтана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2171249C2 RU2171249C2 RU96107972/04A RU96107972A RU2171249C2 RU 2171249 C2 RU2171249 C2 RU 2171249C2 RU 96107972/04 A RU96107972/04 A RU 96107972/04A RU 96107972 A RU96107972 A RU 96107972A RU 2171249 C2 RU2171249 C2 RU 2171249C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- vinyl chloride
- reaction medium
- difluoroethane
- hydrogen fluoride
- reaction
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Abstract
Изобретение относится к способу получения 1,1-дифторэтана путем взаимодействия фтористого водорода с винилхлоридом в жидкой фазе в присутствии катализатора гидрофторирования. Причем реакцию осуществляют в реакционной среде, содержащей по меньшей мере одно соединение, выбираемое из перхлорэтилена и 1,1,1,3,3,-пентафторбутана. Катализатор выбирают из производных металлов групп IIIа, IVа, IVb, Va, Vb и VIb Периодической системы элементов. В результате предотвращается дезактивация катализатора. 9 з.п. ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к способу получения 1,1-дифторэтана из винилхлорида, осуществляемому в жидкой фазе. Из заявки на патент EP-A-0637579 известен способ получения 1,1-дифторэтана реакцией между винилхлоридом и фтористым водородом в жидкой фазе в присутствии катализатора гидрофторирования и насыщенного галогенированного углеводорода, причем 1,2-дихлорэтан, 1,2,3-трихлорпропан, 1-хлор-1-фторэтан, 1,1-дифторэтан, 1,1-дихлорэтан и 1,3-дихлор-1-фторбутан и их смеси являются предпочтительными.
В этом известном способе часть винилхлорида превращается в тяжелые галогенированные побочные продукты, накопление которых с течением времени вызывает прогрессирующую дезактивацию катализатора. Кроме того, продукты реакции, выходящие из реактора, неизбежно загрязнены винилхлоридом в таком количестве, что его удаление оказывается трудным.
Задачей настоящего изобретения является усовершенствование вышеупомянутого известного способа таким образом, чтобы предотвратить дезактивацию катализатора и уменьшить содержание остаточного винилхлорида в продуктах реакции.
Таким образом, изобретение относится к способу получения 1,1-дифторэтана реакцией между фтористым водородом и винилхлоридом в жидкой фазе, который заключается в том, что реакцию осуществляют в реакционной среде, содержащей по меньшей мере одно соединение, выбираемое из перхлорэтилена и 1,1,1,3,3-пентафторбутана. Предпочитают перхлорэтилен.
Под реакционной средой подразумевают систему жидких сред, состоящую из вышеупомянутого соединения, фтористого водорода и винилхлорида, из продуктов реакции фтористого водорода и винилхлорида и, в некоторых случаях других добавок, используемых обычно в способах фторирования галогенированных углеводородов, таких как катализаторы.
В способе по изобретению реакционная среда содержит обычно по меньшей мере 20 вес.% вышеупомянутого соединения. Преимущественно реакционная среда содержит его по меньшей мере 30 вес.%. Особенно предпочтительно она содержит по меньшей мере 40 вес.%. Наилучшие результаты получают с содержанием вышеупомянутого соединения в реакционной среде выше или равном 45 вес.%. Обычно реакционная среда содержит максимально 99,5 вес.% вышеупомянутого соединения. Преимущественно она содержит самое большее 98,5%. Особенно предпочтительно она содержит самое большее 95%. Очень хорошие результаты получают с содержанием вышеупомянутого соединения в реакционной среде ниже или равном 90%.
Реакционная среда содержит обычно по меньшей мере 0,2 вес.% фтористого водорода, преимущественно, по меньшей мере 1 вес.% фтористого водорода, особенно предпочтительно содержание по меньшей мере 5 вес.%. Наилучшие результаты получают с содержанием фтористого водорода в реакционной среде выше или равным 10 вес.%. Максимальное содержание фтористого водорода в реакционной среде составляет в основном 75 вес.%, как правило оно ниже или равно 60%. Очень хорошие результаты получают с содержанием фтористого водорода в реакционной среде, не превышающим 50 вес.%. Особенно выгодно содержание фтористого водорода в реакционной среде от 15 до 40%.
Чем ниже содержание винилхлорида в реакционной среде, тем меньше образуется тяжелых побочных продуктов. Реакционная способность винилхлорида и фтористого водорода в реакционной среде такова, что можно работать с содержанием винилхлорида в реакционной среде порядка 0,003 вес.%. На практике работают преимущественно с содержанием винилхлорида в реакционной среде по меньшей мере 0,005 вес. %. Особенно предпочитают содержание винилхлорида в реакционной среде по меньшей мере 0,01 вес.%. Очень хорошие результаты получают с содержанием винилхлорида приблизительно 0,03 вес.%. Обычно работают с содержанием винилхлорида в реакционной среде ниже 15 вес.%. Выгодно работать с содержанием винилхлорида ниже 10 вес.%. Особенно выгодно, чтобы оно никогда не превышало 5 вес.%. Особенно выгодно работать с содержанием винилхлорида ниже 2 вес.%.
Реакционная среда может содержать также различные добавки, в частности, катализатор гидрофторирования. Присутствие катализатора желательно для получения 1,1-дифторэтана в условиях промышленного получения. В качестве используемых катализаторов можно назвать производные металлов, выбираемые из металлов групп IIIa, IVa, IVб, Va, Vб и VIб Периодической системы элементов и их смеси. Преимущественно используют производные титана, ванадия, тантала, молибдена, вольфрама, олова и сурьмы. Предпочитают производные олова, титана, молибдена и вольфрама. Особенно пригодны производные олова. В качестве производных металлов используют преимущественно галогениды, такие как хлориды, фториды и хлорфториды, а также оксиси и оксигалогениды. Особенно предпочтительными катализаторами для получения 1,1-дифторэтана способом по настоящему изобретению являются хлориды, фториды и хлорфториды олова. Применение SnCl4 в способе по изобретению особенно выгодно. В зависимости от условий реакции последний может быть по меньшей мере частично фторирован по месту нахождения.
Количество применяемого катализатора может изменяться в широких пределах. Обычно катализатор используют из расчета от 0,001 до 2 моль катализатора на 1 кг реакционной среды, преимущественно от 0,01 до 1 моль на 1 кг.
Если вышеупомянутое соединение представляет 1,1,1,3,3-пентафторбутан, получают обычно однофазную реакционную среду. Если вышеупомянутым соединением является перхлорэтилен, чаще всего получают двухфазную реакционную среду, образованную из тяжелой фазы, насыщенной органическими соединениями, и легкой фазы, насыщенной фтористым водородом.
Способ по изобретению можно осуществлять периодически или непрерывно. Выгодный вариант осуществления способа заключается в непрерывном введении винилхлорида и фтористого водорода в реактор, содержащий вышеуказанное соединение и в случае необходимости избыток фтористого водорода и катализатор, и непрерывно извлекают 1,1-дифторэтана из реакционной среды.
В способе по изобретению выгодно вводить фтористый водород в молярном отношении фтористого водорода/винилхлорида, равном по меньшей мере 2. Чаще всего это молярное отношение не превышает 20. Преимущественно оно не превышает 5. Отличные результаты были получены с молярным отношением 2 или немного выше, например, от 2.05 до 2,5.
В способе по изобретению фтористый водород и винилхлорид можно вводить в реакционную среду или в жидком состоянии или в газообразном состоянии. Вследствие присутствия вышеупомянутого соединения винилхлорид можно даже вводить в реактор в жидком состоянии, не вызывая образования значительных количеств тяжелых побочных продуктов.
Время реакции, необходимое для гарантирования оптимального выхода 1,1-дифторэтана, изменяется в зависимости от рабочих условий и практически его можно легко определять экспериментальным путем. Когда способ осуществляют непрерывно, обычное время пребывания в реакторе, т.е. отношение между объемом реакционной среды, содержащейся в реакторе, и общем расходом винилхлорида и фтористого водорода в жидком состоянии составляет обычно от 0,1 до 5 часов.
Способ по изобретению можно осуществлять в широких диапазонах температур и давлений, в которых реакционная среда является жидкой. Обычно температура, при которой осуществляют реакцию, составляет по меньшей мере 40oC и не превышает 130oC. Преимущественно она составляет по меньшей мере 50oC и не превышает 120oC. Обычно работают при давлении по меньшей мере приблизительно 2 бар. Предпочитают давление, по меньшей мере, около 5 бар. Особенно предпочитают давление, по меньшей мере, около 8 бар. Чаще всего это давление не превышает приблизительно 50 бар, особенно рекомендуют давления ниже или равные приблизительно 30 бар.
По особенно предпочтительному варианту осуществления изобретения температуру и давление реакции регулируют таким образом, чтобы, во-первых поддерживать реакционную среду в жидкой фазе, и во-вторых, удалять из реакционной среды 1,1-дифторэтан и хлористый водород, как продукт побочной реакции, в газообразной форме. С этой целью работают обычно при температурах между 60 и 120oC и при давлениях между 2 и 30 бар. Выгодными оказываются температуры между 70 и 100oC и давления между 7 и 15 бар.
В этом варианте осуществления изобретения газообразная среда, которую получают, содержит кроме 1,1-дифторэтана и хлористого водорода немного фтористого водорода, в известных случаях немного 1-хлор-1-фторэтана, образованного неполным фторированием винилхлорида, и в известных случаях немного вышеупомянутого соединения. Обычно она не содержит более 100 ппм винилхлорида. Если реакционная среда содержит перхлорэтилен, то содержание винилхлорида не превышает 30 ппм. Газообразную среду можно подвергать одной или нескольким стадиям отделения известными способами, чтобы получить 1,1-дифторэтан в относительно чистой форме. Хлористый водород, фтористый водород и вышеупомянутое соединение можно отделять, например, перегонкой. При небольших концентрациях остаточного винилхлорида его легко удалять адсорбцией на активированном угле.
Способ по изобретению можно применять в любом типе реактора или аппарата, позволяющем осуществить все описанные условия и, в частности, стойкого к давлению и к фтористому водороду. Чаще всего способ по изобретению осуществляют в реакторе, снабженном устройством для извлечения газового потока, например в реакторе, соединенном с колонкой и с конденсатором флегмы. Это устройство позволяет, при соответствующем регулировании, извлекать в газообразном виде полученные 1,1-дифторэтан и хлористый водород, оставляя в реакторе другие компоненты реакционной среды.
Способ по изобретению имеет существенные преимущества по сравнению со способом, описанным в заявке на патент EP-A-0637579. Он позволяет получать 1,1-дифторэтан с избирательностью и с выходом, которые значительно превосходят аналогичные параметры известных способов. В частности, он дает значительно меньше тяжелых побочных продуктов и заметно улучшает стабильность катализатора, что освобождает от необходимости прибегать к частым очисткам фракции реакционной среды и вводить свежий катализатор. Кроме того, значительное повышение реакционной способности винилхлорида по отношению к фтористому водороду, наблюдаемое в способе по изобретению, обеспечивает последнему производительность, превышающую производительность известных способов, и позволяет к тому же получать непосредственно газовую смесь на выходе из реактора, содержащую обычно только от 10 до 100 ппм винилхлорида, что устраняет трудные и дорогостоящие обработки по очистке 1,1-дифторэтана.
Как вариант, в способе по изобретению винилхлорид можно заменить 1,1-дихлорэтаном или 1-хлор-1-фторэтаном.
Нижеприведенные примеры иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.
Пример 1 (сравнительный)
В автоклав объемом 0,5 л из сплава ГАСTЕЛЛОЙ® В2, снабженный лопастной мешалкой и конденсатором с двойным кожухом, предварительно вакуумированным, вводят при комнатной температуре 108 г 1,1-дифторэтана, в соответствии со способом, описанным в заявке EP-A-0637579, 15 г SnCl4 и 135 г фтористого водорода. Затем погружают автоклав в масляную ванну с термостатом и нагревают до получения температуры от 85 до 90oC. Давление в автоклаве и конденсаторе составляет 12 бар. В автоклав непрерывно подают фтористый водород и винилхлорид при расходе винилхлорида 15 г/час и при молярном отношении фтористого водорода/винилхлорида 2. В конденсаторе устанавливают температуру 30oC и конденсат непрерывно снова направляют в автоклав, а газовые эффлюенты нейтрализуют в скруббере при помощи концентрированного раствора гидроокиси калия. Наблюдение за ходом реакции осуществляют на основании анализа регулярных отборов из жидкой среды в автоклаве, анализа состава газовых эффлюентов на выходе из скруббера, а также на основании анализа хлоридов и фторидов, собранных в скруббере.
В автоклав объемом 0,5 л из сплава ГАСTЕЛЛОЙ® В2, снабженный лопастной мешалкой и конденсатором с двойным кожухом, предварительно вакуумированным, вводят при комнатной температуре 108 г 1,1-дифторэтана, в соответствии со способом, описанным в заявке EP-A-0637579, 15 г SnCl4 и 135 г фтористого водорода. Затем погружают автоклав в масляную ванну с термостатом и нагревают до получения температуры от 85 до 90oC. Давление в автоклаве и конденсаторе составляет 12 бар. В автоклав непрерывно подают фтористый водород и винилхлорид при расходе винилхлорида 15 г/час и при молярном отношении фтористого водорода/винилхлорида 2. В конденсаторе устанавливают температуру 30oC и конденсат непрерывно снова направляют в автоклав, а газовые эффлюенты нейтрализуют в скруббере при помощи концентрированного раствора гидроокиси калия. Наблюдение за ходом реакции осуществляют на основании анализа регулярных отборов из жидкой среды в автоклаве, анализа состава газовых эффлюентов на выходе из скруббера, а также на основании анализа хлоридов и фторидов, собранных в скруббере.
Наиболее существенные данные представлены в таблице. К ним относятся продолжительность реакции до того как наблюдают снижение каталитической активности, весовое содержание тяжелых побочных продуктов по отношению к превращенному винилхлориду (ВХ) (селективность побочных тяжелых продуктов) и минимальное содержание винилхлорида, наблюдаемое в газовых эффлюентах (ВХ мин. ). Снижение каталитической активности отмечается по снижению выхода 1,1-дифторэтана или по увеличению концентрации винилхлорида в газовых эффлюентах и накапливанию 1-хлор-1-фторэтана и 1,1-дихлорэтана в реакционной среде.
Пример 2 (сравнительный)
Повторяют опыт примера 1, заменяя 1,1-дифторэтан на 1,2,3-трихлорпропан. Давление устанавливают 10 бар. Результаты приведены в таблице.
Повторяют опыт примера 1, заменяя 1,1-дифторэтан на 1,2,3-трихлорпропан. Давление устанавливают 10 бар. Результаты приведены в таблице.
Примеры 3 и 4 (согласно изобретению)
Повторяют опыт по примеру 1, заменяя 1,1-дифторэтан на 1,1,1,3,3-пентафторбутан (пример 3; давление 12 бар) или на перхлорэтилен (пример 4; давление 10 бар). Результаты также приведены в таблице.
Повторяют опыт по примеру 1, заменяя 1,1-дифторэтан на 1,1,1,3,3-пентафторбутан (пример 3; давление 12 бар) или на перхлорэтилен (пример 4; давление 10 бар). Результаты также приведены в таблице.
Анализ таблицы показывает эффект, достигаемый введением 1,1,1,3,3-пентафторбутана или перхлорэтилена в реакционную среду в соответствии с изобретением. Этот эффект проявляется в значительном улучшении срока службы катализатора и в значительном уменьшении образования тяжелых побочных продуктов и остаточного содержания винилхлорида в продуктах реакции.
Claims (10)
1. Способ получения 1,1-дифторэтана взаимодействием фтористого водорода с винилхлоридом в жидкой фазе в присутствии катализатора гидрофторирования, отличающийся тем, что реакцию осуществляют в реакционной среде, содержащей по меньшей мере одно соединение, выбираемое из перхлорэтилена и 1,1,1,3,3, -пентафторбутана, а катализатор выбирают из производных металлов групп IIIa, IVa, IVb, Va, Vb и VIb Периодической системы элементов.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве названного соединения используют перхлорэтилен.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что реакцию проводят в среде, содержащей 20 - 99,5 вес.% вышеназванного соединения.
4. Способ по любому из пп.1 - 3, отличающийся тем, что реакционная среда содержит 0,2 - 75 вес.% фтористого водорода.
5. Способ по любому из пп.1 - 4, отличающийся тем, что реакционная среда содержит 0,003 - 15 вес.% винилхлорида.
6. Способ по любому из пп.1 - 4, отличающийся тем, что катализатор используют из расчета 0,001 - 2 моля на 1 кг реакционной среды.
7. Способ по любому из пп.1 - 6, отличающийся тем, что молярное отношение между фтористым водородом и винилхлоридом, составляет по меньшей мере 2 и не превышает 20.
8. Способ по любому из пп.1 - 7, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре, по меньшей мере, 40oC и не выше 130oC и при давлении, по меньшей мере, 2 бар и не выше 50 бар.
9. Способ по любому из пп.1 - 8, отличающийся тем, что из реакционной среды непрерывно извлекают 1,1-дифторэтан.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что извлекают 1,1-дифторэтан и хлористый водород в газообразном состоянии.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9504962A FR2733227B1 (fr) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | Procede pour la preparation de 1,1-difluoroethane |
FR9504962 | 1995-04-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU96107972A RU96107972A (ru) | 1998-07-20 |
RU2171249C2 true RU2171249C2 (ru) | 2001-07-27 |
Family
ID=9478441
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU96107972/04A RU2171249C2 (ru) | 1995-04-24 | 1996-04-23 | Способ получения 1,1-дифторэтана |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5714652A (ru) |
EP (1) | EP0739875B1 (ru) |
JP (1) | JP3920375B2 (ru) |
KR (1) | KR100472210B1 (ru) |
CN (1) | CN1065518C (ru) |
AR (1) | AR001690A1 (ru) |
AU (1) | AU697583B2 (ru) |
BR (1) | BR9602032A (ru) |
CA (1) | CA2174202A1 (ru) |
DE (1) | DE69603530T2 (ru) |
ES (1) | ES2138285T3 (ru) |
FR (1) | FR2733227B1 (ru) |
GR (1) | GR3031738T3 (ru) |
RU (1) | RU2171249C2 (ru) |
TW (1) | TW335391B (ru) |
ZA (1) | ZA963019B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2771737B1 (fr) | 1997-12-01 | 2000-02-04 | Solvay | Procedes de production et d'epuration de 1,1-difluoroethane et produit ainsi obtenu |
US6080899A (en) * | 1999-01-25 | 2000-06-27 | Alliedsignal Inc. | Method of producing fluorinated organic compounds |
KR100383216B1 (ko) * | 2000-12-08 | 2003-05-12 | 한국과학기술연구원 | 1,1-디플루오로에탄 제조용 촉매 및 1,1-디플루오로에탄제조방법 |
WO2011135416A1 (en) | 2010-04-26 | 2011-11-03 | Arkema France | Process for the manufacture of 2-chloro-3, 3, 3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane |
PL2630108T3 (pl) | 2010-10-22 | 2018-07-31 | Arkema France | Sposób wytwarzania 2,3,3,3-tetrafluoropropenu |
ES2637832T3 (es) | 2010-10-25 | 2017-10-17 | Arkema France | Proceso para la fabricación de 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoropropano por fluoración en fase líquida de 2-cloro-3,3,3-trifluoropropeno |
JP2014503496A (ja) | 2010-11-15 | 2014-02-13 | アルケマ フランス | ペンタクロロプロパンの液相フッ素化による2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(hcfo1233xf)の製造方法 |
WO2017178857A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Arkema France | Process for the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene |
CN112608216B (zh) | 2020-11-23 | 2022-01-21 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种联产1,1-二氟乙烷和氯乙烯的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE1006432A3 (fr) * | 1992-12-02 | 1994-08-23 | Solvay | Procede de purification de 1,1-difluoroethane. |
BE1007393A3 (fr) * | 1993-08-04 | 1995-06-06 | Solvay | Procede pour la preparation de 1-chloro-1-fluoroethane et/ou de 1,1-difluoroethane. |
-
1995
- 1995-04-24 FR FR9504962A patent/FR2733227B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-04-06 TW TW085104016A patent/TW335391B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-04-11 US US08/630,173 patent/US5714652A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-11 AU AU50581/96A patent/AU697583B2/en not_active Ceased
- 1996-04-15 EP EP96200952A patent/EP0739875B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-15 DE DE69603530T patent/DE69603530T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-15 ES ES96200952T patent/ES2138285T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-04-15 CA CA002174202A patent/CA2174202A1/fr not_active Abandoned
- 1996-04-16 ZA ZA963019A patent/ZA963019B/xx unknown
- 1996-04-23 AR AR33625696A patent/AR001690A1/es active IP Right Grant
- 1996-04-23 JP JP10076796A patent/JP3920375B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-23 RU RU96107972/04A patent/RU2171249C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-04-24 BR BR9602032A patent/BR9602032A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-04-24 CN CN96108401A patent/CN1065518C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-04-24 KR KR1019960012751A patent/KR100472210B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-11-03 GR GR990402833T patent/GR3031738T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1141906A (zh) | 1997-02-05 |
DE69603530T2 (de) | 2000-03-02 |
EP0739875B1 (fr) | 1999-08-04 |
TW335391B (en) | 1998-07-01 |
ZA963019B (en) | 1996-10-22 |
US5714652A (en) | 1998-02-03 |
BR9602032A (pt) | 1998-10-06 |
EP0739875A1 (fr) | 1996-10-30 |
CN1065518C (zh) | 2001-05-09 |
CA2174202A1 (fr) | 1996-10-25 |
FR2733227B1 (fr) | 1997-07-04 |
FR2733227A1 (fr) | 1996-10-25 |
JPH08291087A (ja) | 1996-11-05 |
AR001690A1 (es) | 1997-11-26 |
AU5058196A (en) | 1996-11-07 |
KR100472210B1 (ko) | 2005-06-07 |
KR960037629A (ko) | 1996-11-19 |
GR3031738T3 (en) | 2000-02-29 |
ES2138285T3 (es) | 2000-01-01 |
AU697583B2 (en) | 1998-10-08 |
DE69603530D1 (de) | 1999-09-09 |
JP3920375B2 (ja) | 2007-05-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2261856C2 (ru) | Способ разделения смеси, содержащей по меньшей мере один гидрофторалкан и фтористый водород, способ получения гидрофторалкана и азеотропная композиция | |
US7468467B2 (en) | Process for obtaining a purified hydrofluoroalkane | |
EP2341040B1 (en) | Process for producing 1,3,3,3-tetrafluoropropene | |
US6018084A (en) | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
US5461177A (en) | Fluorocarbon purification process | |
RU2171249C2 (ru) | Способ получения 1,1-дифторэтана | |
JP3886168B2 (ja) | 1−クロロ−1− フルオロエタン及び/又は1,1−ジフルオロエタンの製造方法 | |
JPS62221639A (ja) | 1,2−ジクロルエタンの製造法 | |
JP2828775B2 (ja) | 1,1―ジクロロ―1―フルオロエタンの製造法 | |
JP3856820B2 (ja) | ペンタフルオロエタンの精製方法 | |
EP1125906B1 (en) | Method of treating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
US5780691A (en) | Process for producing 1,1,1,2,3,3,3,-heptafluoroprane | |
US5430205A (en) | Process for the purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
JPH11228463A (ja) | 1,1−ジフルオロエタンの製造方法及び精製方法並びにこれらの方法により得られる生成物 | |
JP2703188B2 (ja) | 1,1,1,2−テトラフルオロエタンの精製方法 | |
US5852223A (en) | Purification methods of pentafluoroethane | |
JPH05117179A (ja) | 2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタンの精製方法 | |
FR2812871A1 (fr) | Procede d'obtention d'un hydrofluoroalcane epure | |
US20050101809A1 (en) | Method of removing water from hydrofluorocarbon manufacturing processes | |
MXPA01006206A (en) | Method for separating a mixture comprising at least an hydrofluoroalkane and hydrogen fluoride, methods for preparing a hydrofluoroalkane and azeotropic compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080424 |