JPH05117179A - ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 - Google Patents
２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法Info
- Publication number
- JPH05117179A JPH05117179A JP28169591A JP28169591A JPH05117179A JP H05117179 A JPH05117179 A JP H05117179A JP 28169591 A JP28169591 A JP 28169591A JP 28169591 A JP28169591 A JP 28169591A JP H05117179 A JPH05117179 A JP H05117179A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hcfc
- dichloro
- trifluoroethane
- reaction
- catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、２，２−ジクロロ−１，１，１−ト
リフルオロエタンの製造プロセス、特に２，２−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロエタンに同伴する１，２
−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタンを低減す
ることを目的とする。 【構成】本発明は、１，２−ジクロロ−１，１，２−ト
リフルオロエタンを第４級アンモニウム塩の存在下、水
酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液で分
解することによる２，２−ジクロロ−１，１，１−トリ
フルオロエタンの精製方法である。
リフルオロエタンの製造プロセス、特に２，２−ジクロ
ロ−１，１，１−トリフルオロエタンに同伴する１，２
−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタンを低減す
ることを目的とする。 【構成】本発明は、１，２−ジクロロ−１，１，２−ト
リフルオロエタンを第４級アンモニウム塩の存在下、水
酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液で分
解することによる２，２−ジクロロ−１，１，１−トリ
フルオロエタンの精製方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、冷媒、ウレタンフォー
ムの発泡剤、あるいは油脂、フラックスの除去用洗浄
剤、ドライクリーニング用溶剤などとして有用な２，２
−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方
法に関する。
ムの発泡剤、あるいは油脂、フラックスの除去用洗浄
剤、ドライクリーニング用溶剤などとして有用な２，２
−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方
法に関する。
【０００２】
【従来技術とその解決しようとする課題】２，２−ジク
ロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（以下、ＨＣＦ
Ｃ−１２３という。）の製造方法には、従来より、各種
の方法が提案されている。例えば、ＵＳＰ−４，７６
６，２６０明細書に記載されているところによると、気
相においてクロム、コバルト、ニッケル、マンガンなど
を担持したアルミナ触媒の存在下、テトラクロロエチレ
ンをフッ化水素でフッ素化することにより高い収率でＨ
ＣＦＣ−１２３を得ている。しかしながら、このような
方法で合成したＨＣＦＣ−１２３には、異性体である
１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン
（以下、ＨＣＦＣ−１２３ａという。）が５〜１５％含
まれることが知られている。通常、かかる生成物は蒸留
操作により分離精製するのが一般的であるが、これらの
物質の沸点は、ＨＣＦＣ−１２３が２７．１℃、ＨＣＦ
Ｃ−１２３ａが２８．２℃と極めて近接し、容易には分
離できないという問題がある。
ロロ−１，１，１−トリフルオロエタン（以下、ＨＣＦ
Ｃ−１２３という。）の製造方法には、従来より、各種
の方法が提案されている。例えば、ＵＳＰ−４，７６
６，２６０明細書に記載されているところによると、気
相においてクロム、コバルト、ニッケル、マンガンなど
を担持したアルミナ触媒の存在下、テトラクロロエチレ
ンをフッ化水素でフッ素化することにより高い収率でＨ
ＣＦＣ−１２３を得ている。しかしながら、このような
方法で合成したＨＣＦＣ−１２３には、異性体である
１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタン
（以下、ＨＣＦＣ−１２３ａという。）が５〜１５％含
まれることが知られている。通常、かかる生成物は蒸留
操作により分離精製するのが一般的であるが、これらの
物質の沸点は、ＨＣＦＣ−１２３が２７．１℃、ＨＣＦ
Ｃ−１２３ａが２８．２℃と極めて近接し、容易には分
離できないという問題がある。
【０００３】ＨＣＦＣ−１２３ａの毒性、有害性につい
ては明白ではないものの、製品であるＨＣＦＣ−１２３
は広く一般的な用途の使用を意図されているものである
ことを考慮すると、かかる安全性において疑問のある不
純物を混入せしめるのは好ましくなく、可及的にその含
有量を低減するのは極めて重要なことであるといえる。
ては明白ではないものの、製品であるＨＣＦＣ−１２３
は広く一般的な用途の使用を意図されているものである
ことを考慮すると、かかる安全性において疑問のある不
純物を混入せしめるのは好ましくなく、可及的にその含
有量を低減するのは極めて重要なことであるといえる。
【０００４】このような液体の異性体の混合物の分離に
は、蒸留のほかに固体物質の吸着特性或いは液体物質へ
の溶解特性を利用する方法、化学的性質の差異を利用し
て一方のみを反応せしめたうえで分離操作を施す方法な
どが採られることが多い。これらの方法には対象とする
物質に応じて様々の改良法があるが、最も望ましい形態
としては除かれるべき異性体を異性化反応によって、目
的とする異性体に変換する方法である。
は、蒸留のほかに固体物質の吸着特性或いは液体物質へ
の溶解特性を利用する方法、化学的性質の差異を利用し
て一方のみを反応せしめたうえで分離操作を施す方法な
どが採られることが多い。これらの方法には対象とする
物質に応じて様々の改良法があるが、最も望ましい形態
としては除かれるべき異性体を異性化反応によって、目
的とする異性体に変換する方法である。
【０００５】例えば、アルミナを部分的にフッ素化した
触媒がパークロロフルオロ炭化水素の異性化に優れた効
果を示すことは公知である。しかしながら、このような
手段をＨＣＦＣ−１２３もしくはＨＣＦＣ−１２３ａの
ような水素原子を分子内に有する物質に適用すると、触
媒の寿命が短く実用に供することが困難とされていた。
そこで、この問題点を解決することを目的として、若干
の提案がなされている。例えば、特公昭６１−２７３７
５に記載されている気相異性化方法によれば、触媒とし
てパークロロフルオロ炭化水素で予め気相においてフッ
素化塩素化したアルミナを用い、ＨＣＦＣ−１２３ａを
含むＨＣＦＣ−１２３にパークロロフルオロ炭化水素を
共存させた状態で反応させることを提案し、触媒寿命の
延長を図っている。また、特開平２−１０８６３９に記
載されているところによれば、同様の方法および触媒に
より、含水素ハロゲン化炭化水素を共存させて、類似す
る触媒の長寿命化という効果を得ている。
触媒がパークロロフルオロ炭化水素の異性化に優れた効
果を示すことは公知である。しかしながら、このような
手段をＨＣＦＣ−１２３もしくはＨＣＦＣ−１２３ａの
ような水素原子を分子内に有する物質に適用すると、触
媒の寿命が短く実用に供することが困難とされていた。
そこで、この問題点を解決することを目的として、若干
の提案がなされている。例えば、特公昭６１−２７３７
５に記載されている気相異性化方法によれば、触媒とし
てパークロロフルオロ炭化水素で予め気相においてフッ
素化塩素化したアルミナを用い、ＨＣＦＣ−１２３ａを
含むＨＣＦＣ−１２３にパークロロフルオロ炭化水素を
共存させた状態で反応させることを提案し、触媒寿命の
延長を図っている。また、特開平２−１０８６３９に記
載されているところによれば、同様の方法および触媒に
より、含水素ハロゲン化炭化水素を共存させて、類似す
る触媒の長寿命化という効果を得ている。
【０００６】しかしながら、上述の異性化方法は、その
目的とする触媒の長寿命化を達成することには成功して
いるものの、かかる方法では本来生成物中に混入するは
ずのないパークロロフルオロ炭化水素あるいは含水素ハ
ロゲン化炭化水素およびそれらの分解生成物が異性化反
応生成物中に同伴され、後段の生成工程を必要以上に複
雑化することになり、プロセスとしては非常に不利な方
法と言わざるを得ない。さらに、これらの方法では触媒
のフッ素化塩素化の反応剤としてパークロロフルオロ炭
化水素を使用しているが、パークロロフルオロ炭化水素
はオゾン層破壊の原因物質として世界的に規制されてい
る物質であり、これらの物質の使用を避けることは科学
技術にとっての義務である。
目的とする触媒の長寿命化を達成することには成功して
いるものの、かかる方法では本来生成物中に混入するは
ずのないパークロロフルオロ炭化水素あるいは含水素ハ
ロゲン化炭化水素およびそれらの分解生成物が異性化反
応生成物中に同伴され、後段の生成工程を必要以上に複
雑化することになり、プロセスとしては非常に不利な方
法と言わざるを得ない。さらに、これらの方法では触媒
のフッ素化塩素化の反応剤としてパークロロフルオロ炭
化水素を使用しているが、パークロロフルオロ炭化水素
はオゾン層破壊の原因物質として世界的に規制されてい
る物質であり、これらの物質の使用を避けることは科学
技術にとっての義務である。
【０００７】上に詳述した活性アルミナによるフッ素化
塩素化炭化水素の異性化反応においては、本質的に触媒
のフッ素化塩素化は避けられず、同時に、完全にフッ素
化されたアルミナには異性化活性はないかもしくは著し
く低いことが知られている。したがって、かかる反応系
においては触媒の調整条件、反応条件、再活性化により
触媒寿命の延長は可能であるが、特定の時間の後には触
媒の交換を行わなければならないことには変わりはな
い。
塩素化炭化水素の異性化反応においては、本質的に触媒
のフッ素化塩素化は避けられず、同時に、完全にフッ素
化されたアルミナには異性化活性はないかもしくは著し
く低いことが知られている。したがって、かかる反応系
においては触媒の調整条件、反応条件、再活性化により
触媒寿命の延長は可能であるが、特定の時間の後には触
媒の交換を行わなければならないことには変わりはな
い。
【０００８】一方、化学的性質の差異に着目した方法と
しては、ハロゲン化炭化水素がアルカリによって塩化水
素反応を容易に受けるという公知の事実に基づいてＨＣ
ＦＣ−１２３ａを分解しようとする方法が米国特許２６
３６９０８号、同２６６７５１８号に開示されている。
しかしながら、これらの特許明細書に記載されている方
法では、溶媒にアルコールを使用していることから、処
理操作後にＨＣＦＣ−１２３を溶媒からの分離に多大の
困難を伴うとともに、溶媒自身の回収、または廃棄の点
でも問題が多い。かかる問題点を回避するために溶媒と
してアルカリ水溶液を用いる方法が当然代替手段として
予想されうるが、比較例に示すようにこの反応系におい
ては反応が充分に進行しないという問題点をがあった。
しては、ハロゲン化炭化水素がアルカリによって塩化水
素反応を容易に受けるという公知の事実に基づいてＨＣ
ＦＣ−１２３ａを分解しようとする方法が米国特許２６
３６９０８号、同２６６７５１８号に開示されている。
しかしながら、これらの特許明細書に記載されている方
法では、溶媒にアルコールを使用していることから、処
理操作後にＨＣＦＣ−１２３を溶媒からの分離に多大の
困難を伴うとともに、溶媒自身の回収、または廃棄の点
でも問題が多い。かかる問題点を回避するために溶媒と
してアルカリ水溶液を用いる方法が当然代替手段として
予想されうるが、比較例に示すようにこの反応系におい
ては反応が充分に進行しないという問題点をがあった。
【０００９】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らはか
かる従来技術の問題点に鑑み，ＨＣＦＣ−１２３の製造
プロセス、特にＨＣＦＣ−１２３に同伴するＨＣＦＣ−
１２３ａを低減する精製プロセスについて鋭意検討を加
え、本発明に到達したものである。すなわち、本発明
は、塩基性水溶液と接触させることによる１，２−ジク
ロロ−１，１，２−トリフルオロエタンを含む２，２−
ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法
において、該塩基性水溶液に第４級アンモニウム塩を共
存させることを特徴とする精製方法である。
かる従来技術の問題点に鑑み，ＨＣＦＣ−１２３の製造
プロセス、特にＨＣＦＣ−１２３に同伴するＨＣＦＣ−
１２３ａを低減する精製プロセスについて鋭意検討を加
え、本発明に到達したものである。すなわち、本発明
は、塩基性水溶液と接触させることによる１，２−ジク
ロロ−１，１，２−トリフルオロエタンを含む２，２−
ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法
において、該塩基性水溶液に第４級アンモニウム塩を共
存させることを特徴とする精製方法である。
【００１０】さらに詳しくは、ＨＣＦＣ−１２３ａを含
むＨＣＦＣ−１２３を塩基性の水溶液と接触させること
によりＨＣＦＣ−１２３ａのみを脱塩化水素反応させ、
未反応のＨＣＦＣ−１２３との蒸留分離の容易な低沸点
物質とするにあたって、該塩基性水溶液に相間移動触媒
として第４級アンモニウム塩を共存させることによりＨ
ＣＦＣ−１２３の分解反応は起こさずに、ＨＣＦＣ−１
２３ａの分解反応を促進することを特徴とするＨＣＦＣ
−１２３の精製方法である。
むＨＣＦＣ−１２３を塩基性の水溶液と接触させること
によりＨＣＦＣ−１２３ａのみを脱塩化水素反応させ、
未反応のＨＣＦＣ−１２３との蒸留分離の容易な低沸点
物質とするにあたって、該塩基性水溶液に相間移動触媒
として第４級アンモニウム塩を共存させることによりＨ
ＣＦＣ−１２３の分解反応は起こさずに、ＨＣＦＣ−１
２３ａの分解反応を促進することを特徴とするＨＣＦＣ
−１２３の精製方法である。
【００１１】本発明において用いうる相間移動触媒を括
弧内の省略記号とともに例示すると、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロマイド（ＢＴＥＡＢ）、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチル
アンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアン
モニウムアイオダイド（ＴＢＡＩ）、テトラブチルアン
モニウム硫酸水素塩（ＴＢＡＨＳ）、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド（ＴＯＭＡＣ）、ドデシルピ
リジニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロマイ
ド、オクチルトリメチルアンモニウムブロマイド、オク
チルトリメチルアンモニウムクロマイド、デシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド（ＤＴＭＡＢ）、デシルト
リメチルアンモニウムクロライド（ＤＭＡＣ）、ドデシ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド（ＬＴＭＡＢ）、
ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド（ＬＴＭＡ
Ｃ）、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド
（ＣＴＭＡＢ）、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
クロマイド（ＣＴＭＡＣ）、ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシド、セチルジメチルエチルアンモ
ニウムブロマイド等の第４級アンモニウム塩を挙げるこ
とができる。さらにこれらのうちで、ＴＯＭＡＣ、ＤＴ
ＭＡＢ、ＤＴＭＡＣ、ＬＴＭＡＢ、ＬＴＭＡＣ、ＣＴＭ
ＡＢ、ＣＴＭＡＣが好ましい。
弧内の省略記号とともに例示すると、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロマイド（ＢＴＥＡＢ）、ベンジルト
リエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチル
アンモニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブ
ロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアン
モニウムアイオダイド（ＴＢＡＩ）、テトラブチルアン
モニウム硫酸水素塩（ＴＢＡＨＳ）、トリオクチルメチ
ルアンモニウムクロライド（ＴＯＭＡＣ）、ドデシルピ
リジニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロマイ
ド、オクチルトリメチルアンモニウムブロマイド、オク
チルトリメチルアンモニウムクロマイド、デシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド（ＤＴＭＡＢ）、デシルト
リメチルアンモニウムクロライド（ＤＭＡＣ）、ドデシ
ルトリメチルアンモニウムブロマイド（ＬＴＭＡＢ）、
ドデシルトリメチルアンモニウムクロライド（ＬＴＭＡ
Ｃ）、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド
（ＣＴＭＡＢ）、ヘキサデシルトリメチルアンモニウム
クロマイド（ＣＴＭＡＣ）、ヘキサデシルトリメチルア
ンモニウムヒドロキシド、セチルジメチルエチルアンモ
ニウムブロマイド等の第４級アンモニウム塩を挙げるこ
とができる。さらにこれらのうちで、ＴＯＭＡＣ、ＤＴ
ＭＡＢ、ＤＴＭＡＣ、ＬＴＭＡＢ、ＬＴＭＡＣ、ＣＴＭ
ＡＢ、ＣＴＭＡＣが好ましい。
【００１２】相間移動触媒の塩基性溶液への添加量は、
分解処理されるべきＨＣＦＣ−１２３ａに対して０．１
〜２０モル％が好ましく、１〜１０モル％がより好まし
い。塩基性水溶液を形成する塩基性物質としては、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物が用いられ
るが、水への溶解度の大きい水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムが好ましい。またこの塩基性水溶液の濃度は、
１０〜５０重量％が好ましい。
分解処理されるべきＨＣＦＣ−１２３ａに対して０．１
〜２０モル％が好ましく、１〜１０モル％がより好まし
い。塩基性水溶液を形成する塩基性物質としては、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物が用いられ
るが、水への溶解度の大きい水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムが好ましい。またこの塩基性水溶液の濃度は、
１０〜５０重量％が好ましい。
【００１３】本発明の方法は処理温度について臨界的で
はなく、反応速度を高めるには高い温度が望ましいが、
ＨＣＦＣ−１２３は２７．１℃で沸騰するので高温での
処理には密閉容器を必要とし、容器に圧力がかかること
から通常０〜６０℃が好ましい。一方、操作圧力は特に
限定する必要はないが、必要以上に高い圧力は装置の操
作性および経済性の点で不都合であるので、ゲージ圧０
〜２ｋｇ／ｃｍ2 が推奨しうる。
はなく、反応速度を高めるには高い温度が望ましいが、
ＨＣＦＣ−１２３は２７．１℃で沸騰するので高温での
処理には密閉容器を必要とし、容器に圧力がかかること
から通常０〜６０℃が好ましい。一方、操作圧力は特に
限定する必要はないが、必要以上に高い圧力は装置の操
作性および経済性の点で不都合であるので、ゲージ圧０
〜２ｋｇ／ｃｍ2 が推奨しうる。
【００１４】本発明により処理する粗ＨＣＦＣ−１２３
は、反応器から流出するフッ素化反応生成物からフッ化
水素および塩化水素を除いたのみの粗生成物でもよい
が、予め実質的にＨＣＦＣ−１２３ａ以外の不純物を含
まないものが望ましい。また、本発明により処理する粗
ＨＣＦＣ−１２３の組成は、反応方法、反応条件、また
は前処理の方法により大きく変化するので、粗ＨＣＦＣ
−１２３に含まれるＨＣＦＣ−１２３ａの比率を特に限
定する必要はないが、通常ＨＣＦＣ−１２３ａ／（ＨＣ
ＦＣ−１２３＋ＨＣＦＣ−１２３ａ）の比が０．０１〜
０．１５である。さらに、前処理の段階において、ＨＣ
ＦＣ−１２３ａの濃度を異性化反応等の他の方法により
低減させておくことがより好ましい。
は、反応器から流出するフッ素化反応生成物からフッ化
水素および塩化水素を除いたのみの粗生成物でもよい
が、予め実質的にＨＣＦＣ−１２３ａ以外の不純物を含
まないものが望ましい。また、本発明により処理する粗
ＨＣＦＣ−１２３の組成は、反応方法、反応条件、また
は前処理の方法により大きく変化するので、粗ＨＣＦＣ
−１２３に含まれるＨＣＦＣ−１２３ａの比率を特に限
定する必要はないが、通常ＨＣＦＣ−１２３ａ／（ＨＣ
ＦＣ−１２３＋ＨＣＦＣ−１２３ａ）の比が０．０１〜
０．１５である。さらに、前処理の段階において、ＨＣ
ＦＣ−１２３ａの濃度を異性化反応等の他の方法により
低減させておくことがより好ましい。
【００１５】本発明においては、強制混合は必ずしも必
要ではないが反応速度を向上させる目的で、振盪、攪
拌、ラインミキサーによる混合等を行ってもよい。また
反応処理は回分式もしくは連続式で行うことができる。
要ではないが反応速度を向上させる目的で、振盪、攪
拌、ラインミキサーによる混合等を行ってもよい。また
反応処理は回分式もしくは連続式で行うことができる。
【００１６】本発明の処理を施した粗ＨＣＦＣ−１２３
は、ついで水洗浄、乾燥さらに蒸留操作により実質的に
不純物を含まないＨＣＦＣ−１２３とする。また、本発
明の方法により処理したＨＣＦＣ−１２３をさらに他の
物理的吸着法、吸収法等の処理を施すことも可能であ
る。
は、ついで水洗浄、乾燥さらに蒸留操作により実質的に
不純物を含まないＨＣＦＣ−１２３とする。また、本発
明の方法により処理したＨＣＦＣ−１２３をさらに他の
物理的吸着法、吸収法等の処理を施すことも可能であ
る。
【００１７】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
実施態様はこれらに限るものではない。
実施態様はこれらに限るものではない。
【００１８】実施例１ ＨＣＦＣ−１２３ａが９．５％とＨＣＦＣ−１２３が９
０．５％である粗ＨＣＦＣ−１２３を２０ｇ、５０重量
％水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを１００ｃｃガラス製
エレンマイヤーフラスコにいれた後、相間移動触媒とし
てヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド（Ｃ
ＴＭＡＢ）を０．０４８ｇ（ＨＣＦＣ−１２３ａに対し
て１モル％）を添加し、エレンマイヤーフラスコ上部に
氷冷した還流冷却器を取りつけ、その後２５℃に保ちな
がらマグネチックスターラーで攪拌を続けた。２時間
後、エレンマイヤーフラスコを静置して内容物の有機相
を分離し、ガスクロマトグラフィーで分析したところＨ
ＣＦＣ−１２３ａの濃度は０．１％に低下していた。ガ
スクロマトグラフィーの検出下限濃度は０．０００１重
量％である。
０．５％である粗ＨＣＦＣ−１２３を２０ｇ、５０重量
％水酸化ナトリウム水溶液５０ｇを１００ｃｃガラス製
エレンマイヤーフラスコにいれた後、相間移動触媒とし
てヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド（Ｃ
ＴＭＡＢ）を０．０４８ｇ（ＨＣＦＣ−１２３ａに対し
て１モル％）を添加し、エレンマイヤーフラスコ上部に
氷冷した還流冷却器を取りつけ、その後２５℃に保ちな
がらマグネチックスターラーで攪拌を続けた。２時間
後、エレンマイヤーフラスコを静置して内容物の有機相
を分離し、ガスクロマトグラフィーで分析したところＨ
ＣＦＣ−１２３ａの濃度は０．１％に低下していた。ガ
スクロマトグラフィーの検出下限濃度は０．０００１重
量％である。
【００１９】実施例２〜５および実施例７〜１２ 相間移動触媒としての第４級アンモニウム塩およびその
濃度、アルカリ物質およびその濃度、処理温度もしくは
処理時間を変化させ、実施例１と同様の装置を用い同様
の処理と分析を行った。それぞれの結果を条件とともに
表１に示す。
濃度、アルカリ物質およびその濃度、処理温度もしくは
処理時間を変化させ、実施例１と同様の装置を用い同様
の処理と分析を行った。それぞれの結果を条件とともに
表１に示す。
【００２０】実施例６ 処理容器として２００ｃｃのＳＵＳ３１６の容器をもち
い、密閉系で実験を行い、処理温度を５０℃とした他は
実施例１と同様に実施した。結果を条件とともに表１に
示す。
い、密閉系で実験を行い、処理温度を５０℃とした他は
実施例１と同様に実施した。結果を条件とともに表１に
示す。
【００２１】比較例 相間移動触媒を添加しないで実施例６と同様の実験をお
こない、３時間後分析したところＨＣＦＣ−１２３ａの
濃度には有意の変化はなかった。
こない、３時間後分析したところＨＣＦＣ−１２３ａの
濃度には有意の変化はなかった。
【００２２】実施例の結果と比較例の結果を比較対照す
ると本発明の効果の顕著なことは明白である。
ると本発明の効果の顕著なことは明白である。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、ＨＣＦＣ−１２
３を製造する際に副生成するＨＣＦＣ−１２３ａを、実
質的に常温、常圧の温和な条件で容易な操作により除去
しうるという効果を奏する。
３を製造する際に副生成するＨＣＦＣ−１２３ａを、実
質的に常温、常圧の温和な条件で容易な操作により除去
しうるという効果を奏する。
Claims (1)
- 【請求項１】 塩基性水溶液と接触させることによる
１，２−ジクロロ−１，１，２−トリフルオロエタンを
含む２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタ
ンの精製方法において、該塩基性水溶液に第４級アンモ
ニウム塩を共存させることを特徴とする精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28169591A JPH05117179A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28169591A JPH05117179A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117179A true JPH05117179A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17642696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28169591A Pending JPH05117179A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117179A (ja) |
-
1991
- 1991-10-28 JP JP28169591A patent/JPH05117179A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6281396B1 (en) | Fluorocarbon purification process | |
| AU626349B2 (en) | Purification of saturated halocarbons | |
| JP2001503771A (ja) | ハイドロクロロカーボン及びハイドロクロロフルオロカーボンの液相接触フッ素化 | |
| US5453551A (en) | Purification of pentafluoroethane | |
| JPH01287044A (ja) | １，２―ジフルオロエタンおよび１，１，２―トリフルオロエタンの製造方法 | |
| US5919994A (en) | Catalytic halogenated hydrocarbon processing and ruthenium catalysts for use therein | |
| RU2114813C1 (ru) | Способы получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2-галогено-3-хлорпропана, способ получения 1,1,1,2,3,3-гексахлорпропена, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2,3-дихлорпропана | |
| JPH10500956A (ja) | ペルクロロエチレンからヒドロフルオロカーボンを製造するための一段法 | |
| US6291729B1 (en) | Halofluorocarbon hydrogenolysis | |
| JP3516322B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの脱水方法 | |
| JP2897454B2 (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの精製法 | |
| RU2171249C2 (ru) | Способ получения 1,1-дифторэтана | |
| EP0776878B1 (en) | Process for preparing pentafluoroethane | |
| RU2010789C1 (ru) | Непрерывный способ получения 1,1-дихлортетрафторэтана | |
| JP2001058967A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの処理方法 | |
| JPH05117179A (ja) | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 | |
| EP0773207B1 (en) | Method of purifying pentafluoroethane | |
| JPH1015400A (ja) | 気相フッ素化用触媒の再生方法 | |
| JPH11228463A (ja) | １，１−ジフルオロエタンの製造方法及び精製方法並びにこれらの方法により得られる生成物 | |
| JPH0352832A (ja) | 高められた圧力の下に１，１，１‐トリフルオロ‐２，２‐ジクロロエタンを製造する方法 | |
| JP4225736B2 (ja) | フルオロエタンの製造方法およびその用途 | |
| JP3180228B2 (ja) | トリクロルエチレン中の安定剤の除去方法 | |
| US5569798A (en) | Chlorination of halogenated carbon compounds for purification purposes | |
| US5696309A (en) | Purification of halogenated carbon compounds | |
| JPH0558924A (ja) | ２，２−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロエタンの精製方法 |