RU2166977C1 - Способ разделения азеотропной смеси четыреххлористый кремний-триметилхлорсилан - Google Patents
Способ разделения азеотропной смеси четыреххлористый кремний-триметилхлорсилан Download PDFInfo
- Publication number
- RU2166977C1 RU2166977C1 RU99123882A RU99123882A RU2166977C1 RU 2166977 C1 RU2166977 C1 RU 2166977C1 RU 99123882 A RU99123882 A RU 99123882A RU 99123882 A RU99123882 A RU 99123882A RU 2166977 C1 RU2166977 C1 RU 2166977C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sicl
- eto
- separation
- oet
- azeotropic mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- JDAVPOHISXMMSP-UHFFFAOYSA-N chloro(trimethyl)silane;tetrachlorosilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl.Cl[Si](Cl)(Cl)Cl JDAVPOHISXMMSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910003902 SiCl 4 Inorganic materials 0.000 claims description 26
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 abstract description 10
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 abstract description 4
- SMRTZQCUWYSWJR-UHFFFAOYSA-N chloro(ethoxy)silane Chemical class CCO[SiH2]Cl SMRTZQCUWYSWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical class C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000005049 silicon tetrachloride Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 abstract 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 abstract 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 abstract 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 abstract 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 abstract 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 abstract 1
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 VXEGSRKPIUDPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003510 tertiary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к кремнийорганической химии и может быть использовано для разделения азеотропной фракции четыреххлористый кремний - триметилхлорсилан (1) в промышленной технологии прямого синтеза метилхлорсиланов, широко использующихся для получения силиконовых каучуков, кремнийорганических смол, эмалей, аппретирующих композиций, смазок и гидравлических жидкостей. Предложен способ разделения смеси (1) вовлечением компонента - четыреххлористого кремния в реакцию с тетраэтоксисиланом, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии оксацикланов (простых циклических эфиров), например тетрагидрофурана, 1,4-диоксана или этанола. Выход триметилхлорсилана 99%-ной чистоты 50-80%. Образующиеся этоксихлорсиланы могут быть возвращены в технологический цикл этерификацией этиловым спиртом до тетраэтоксисилана или превращены в соответствующие этоксиполисилоксаны. 1 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к кремнийорганической химии и касается способа разделения азеотропной смеси четыреххлористый кремний (SiCl4)-триметилхлорсилан (Me3SiCl), образующейся в технологии прямого синтеза метилхлорсиланов - ценных мономеров для получения метилперполисилоксанов и силиконового каучука.
Описан метод разделения азеотропной смеси Me3SiCl-SiCl4 методом азеотропной ректификации с ацетонитрилом /Пат. США 2388575 (1945)/. Этим методом удается выделить из азеотропа до 90% Me3SiCl и около 95% SiCl4. Однако метод не нашел промышленного применения из-за сильной коррозионной активности смеси азеотропа с ацетонитрилом и образования обильного осадка, резко снижающего эффективность массо- и теплообмена /Ю.К. Молоканов, Т.П. Кораблина, М.А. Клейновская, М.А. Щелкунова "Разделение смесей кремнийорганических соединений. М. , Химия. 1964/. Кроме того, этот метод неэкономичен из-за большого расхода и высокой стоимости ацетонитрила.
Для выделения Me3SiCl из азеотропной смеси Me3SiCl - SiCl4 предложены методы ее частичного гидролиза в смеси с водорастворимым органическим растворителем /Англ. пат. 869962 (1958); Пат. США 3168542 (1965); Пат. ФРГ 1087601 (1961)/. Выход Me3SiCl достигает 80-85%. Недостатком этого способа является сильная коррозионная среда (влажный хлористый водород), гелеобразование (вследствие образования гидратированной кремнекислоты) и потеря ценного мономера SiCl4.
Известен метод выделения Me3SiCl частичной этерификацией азеотропной смеси Me3SiCl-SiCl4 алифатическими спиртами /М.А. Клейновская, К.А. Андрианов, С.А. Голубцов. Пласт, массы. 1959. N 2. с. 41; Пат. США 2945873 (1960); Япон. пат. 5421 (1953)/. При использовании бутилового или изобутилового спирта выход Me3SiCl составляет в среднем 80%, этерификация этиловым спиртом снижает выход Me3SiCl на 10%. Недостатком этого метода является присутствие в процессе в качестве побочного продукта хлористого водорода, агрессивно действующего на технологическую аппаратуру.
Описаны способы выделения Me3SiCl из азеотропной смеси Me3SiCl - SiCl4, основанные на химическом связывании SiCl4 в виде нерастворимых в реакционной среде твердых комплексов с третичными алифатическими и ароматическими аминами /Пат. США 2752379 (1956); Пат. Швеции 152898 (1956)/. Выход Me3iSiCl составляет около 30%.
Известен метод разделения азеотропной смеси Me3SiCl-SiCl4 путем добавления к ней органо- или олигоалкоксисиланов в присутствии кислотного катализатора /Пат. России 2119491(1998)/.
Описан способ разделения смеси Me2SiCl2-Me3SiCl в виде твердых комплексов с формамидом или диметилформамидом /Пат. США 2738359 (1956)/.
Недостатками этого и других представленных выше методов выделения Me3SiCl из его азеотропной смеси с SiCl4, основанных на комплексообразовании SiCl4 с аминами, амидами и галогенидами металлов, является низкий выход Me3SiCl, значительное количество побочных продуктов, утилизация которых требует высокотехнологичной переработки.
Наиболее близким к заявляемому способу является метод выделения Me3SiCl из азеотропной смеси Me3SiCl-SiCl4 путем обработки смеси тетраэтоксисиланом в присутствии кислотного катализатора с последующим отделением Me3SiCl ректификацией [Пат. России 2119491 (1998)] /прототип/.
Целью изобретения является повышение чистоты целевого продукта и существенное уменьшение доли побочных продуктов. Решение этой технической задачи заключается в том, что азеотропную смесь Me3SiCl-SiCl4 вводят в реакцию с тетраэтоксисиланом в присутствии 1.0 мас.% оксацикланов (тетрагидрофуран, диоксан) или 0.2 мас.% этанола при 25-60oC в течение 5-72 ч. Выход триметилхлорсилана 99%-ной чистоты достигает 80%. Образующиеся в реакции этоксихлорсиланы могут быть этерифицированы этанолом до тетраэтоксисилана, который в замкнутом цикле производства частично может быть возвращен в процесс:
ROR1 = ТГФ или диоксан; n = 1-3
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
ROR1 = ТГФ или диоксан; n = 1-3
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1. К смеси 10,15 г азеотропа Me3SiCl - SiCl4 состава 1:1 и 15,6 г тетраэтоксисилана прибавляют 0,25 г (1.0 мас.%) тетрагидрофурана. Полученный раствор нагревают 1 ч при температуре 60-65oC. Перегонкой реакционной массы получают 10.15 г исходного азеотропа Me3SiCl-SiCl4 с т.кип. 53-58oC и 15.6 г Si(OEt)4 с т. кип. 164-166oC, т.е. выделение триметилхлорсилана из азеотропной смеси при данных условиях не наблюдается.
Пример 2. Смесь 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,25 г тетрагидрофурана нагревают 5 ч при температуре 60-65oC и ректифицируют. Выход Me3SiCl с т.кип. 55-56oC 2,5 г (50%) (в расчете на содержание в загрузке), чистота 99%; продуктов диспропорционирования: (EtO)SiCl3 с т.кип. 98-104oC 3,4 г, (EtO)SiCl2 с т.кип. 135-137oC 3,2 г, (EtO)3SiCl с т.кип. 155 - 157oC 13,3 г, Si(OEt)4 с т.кип. 164-166oC 3,1 г и полиэтоксисилоксана 0,3 г.
Пример 3. Аналогично примеру 2. 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,25 г тетрагидрофурана нагревают 10 ч при температуре 60 - 65oC. Выход Me3SiCl 3,3 г (66,4%), чистота 99%, (EtO)SiCl3 3,4 г, (EtO)2SiCl2 4,7 г, (EtO)3SiCl 8,9 г, Si(OEt)4 5,1 г и полиэтоксисилоксана 0,4 г.
Пример 4. Аналогично примеру 3. При нагревании смеси 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,25 г тетрагидрофурана в течение 15 ч при температуре 60-65oC получают Me3SiCl 3,5 г (70,4%), чистота 99%, (EtO)2SiCl2 4,5 г, (EtO)3SiCl 15,6 г, Si(OEt)4 1,8 г и полиэтоксисилоксана 0,4 г.
Пример 5. 10,15 г азеотропа Me3SiCl - SiCl4, 15,6 г тетраэтоксисилана и 0,25 г тетрагидрофурана оставляют в плотно закрытой колбе на 72 ч при 25oC. Реакционную смесь фракционируют при атмосферном давлении. Выход Me3SiCl с т. кип. 55-56oC 4 г (80%), чистота 90%; продуктов диспропорционирования: EtOSiCl3 1,1 г; (EtO)2SiCl2 1,8 г; (EtO)3SiCl 14,9 г, Si(OEt)4 3.6 г и полиэтоксисилоксана 0.2 г.
Пример 6. 10,15 г азеотропа Me3SiCl - SiCl, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,25 г (1,0 мас.%) диоксана нагревают в течение 10 ч при температуре 60-65oC. Выход Me3SiCl 2,6 г (52,3%) (чистота 99%), (EtO)3SiCl3 2,9 г, (EtO)2SiCl2 2,4 г, (EtO)3SiCl 14,6 г, Si(OEt)4 3,0 г и полиэтоксисилоксана 0,3 г.
Пример 7. Аналогично примеру 6. 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,25 г диоксана нагревают в течение 15 ч при температуре 60 - 65oC. Выход Me3SiCl 3,9 г (78,5%) (чистота 99%), (EtO)SiCl3 2,2 г, (EtO)2SiCl2 6,2 г, (EtO)3SiCl 6,3 г, Si(OEt)4 6,8 г и полиэтоксисилоксана 0,3 г.
Пример 8. 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 15,6 г Si(OEt) и 0,25 г диоксана оставляют в плотно закрытой колбе при температуре 25oC на 72 ч. Перегонкой реакционной массы получают 3,4 г (68,4 %) Me3SiCl (чистота 99%), 1,0 г (EtO)SiCl3, 6,3 г (EtO)2SiCl2, 11,7 г (EtO)3SiCl, 2,4 г Si(OEt)4 и 0,6 г полиэтоксисилоксана.
Пример 9. 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,05 г (0,2 мас. %) этанола нагревают в течение 5 ч при температуре 60-65oC. Выход Me3SiCl 2,8 г (56,4%) (чистота 99%), (EtO)SiCl3 3,2 г, (EtO)2SiCl2 4,5 г, (EtO)3SiCl 8,9 г, Si(OEt)4 6,0 г и полиэтоксисилоксана 0,1 г.
Пример 10. Аналогично примеру 9. При нагревании 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,05 г этанола в течение 10 ч при температуре 60-65oC получают 3,4 г (68,4%) Me3SiCl (чистота 99%), 1,0 г (EtO)SiCl3, 4,2 г (EtO)2SiCl2, 12,8 г (EtO)3SiCl, 3,1 г (OEt)4 и 0,8 г полиэтоксисилоксана.
Пример 11. Аналогично примеру 10. 20,3 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 31,2 г Si(OEt)4 и 0,1 г этанола нагревают в течение 15 ч при температуре 60-65oC. Выход Me3SiCl 7,0 г (69,7%) (чистота 99%), (EtO)SiCl3 1,5 г, (EtO)2SiCl2 7,9 г, (EtO)3SiCl 30,6 г и полиэтоксисилоксана 3,9 г.
Пример 12. 10,15 г азеотропа Me3SiCl-SiCl4, 15,6 г Si(OEt)4 и 0,05 г этанола оставляют стоять на 70 ч в плотно закрытой колбе при температуре 25oC. При перегонке реакционной массы получают 2,8 г (56,4 %) Me3SiCl (чистота 99%), 1,8 г (EtO)3SiCl3, 3,1 г (EtO)2SiCl2, 12,9 г (EtO)3SiCl, 4,7 г Si(OEt)4 и 0,1 г полиэтоксисилоксана.
Вывод: добавление к азеотропной смеси Me3SiCl-SiCl4 тетраэтоксисилана и тетрагидрофурана (диоксана или этанола) позволяет выделить Me3SiCl с выходом 50-80%.
Claims (2)
1. Способ разделения азеотропной смеси Me3SiСl-SiСl4 реакцией взаимодействия смеси и тетраэтоксисилана, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии 1,0 мас. % оксацикланов или 0,2 мас.% этанола при 25 - 60oC в течение 5 - 72 ч.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве оксацикланов используют тетрагидрофуран или диоксан.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99123882A RU2166977C1 (ru) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | Способ разделения азеотропной смеси четыреххлористый кремний-триметилхлорсилан |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU99123882A RU2166977C1 (ru) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | Способ разделения азеотропной смеси четыреххлористый кремний-триметилхлорсилан |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2166977C1 true RU2166977C1 (ru) | 2001-05-20 |
| RU99123882A RU99123882A (ru) | 2001-08-10 |
Family
ID=20226916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99123882A RU2166977C1 (ru) | 1999-11-11 | 1999-11-11 | Способ разделения азеотропной смеси четыреххлористый кремний-триметилхлорсилан |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2166977C1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103288865A (zh) * | 2013-05-31 | 2013-09-11 | 浙江合盛硅业有限公司 | 一种利用有机硅共沸物生产正硅酸乙酯的方法 |
| CN111957291A (zh) * | 2020-09-27 | 2020-11-20 | 宜昌兴越新材料有限公司 | 酯化塔 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4402796A (en) * | 1982-09-20 | 1983-09-06 | Dow Corning Corporation | Separation of chlorosilanes by liquid extraction |
| RU2119490C1 (ru) * | 1997-02-05 | 1998-09-27 | Государственный научный центр Российской Федерации Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений | Способ выделения триметилхлорсилана из смеси с четыреххлористым кремнием |
| RU2119491C1 (ru) * | 1997-02-05 | 1998-09-27 | Государственный научный центр Российской Федерации Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений | Способ выделения триметилхлорсилана из смеси с четыреххлористым кремнием |
-
1999
- 1999-11-11 RU RU99123882A patent/RU2166977C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4402796A (en) * | 1982-09-20 | 1983-09-06 | Dow Corning Corporation | Separation of chlorosilanes by liquid extraction |
| RU2119490C1 (ru) * | 1997-02-05 | 1998-09-27 | Государственный научный центр Российской Федерации Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений | Способ выделения триметилхлорсилана из смеси с четыреххлористым кремнием |
| RU2119491C1 (ru) * | 1997-02-05 | 1998-09-27 | Государственный научный центр Российской Федерации Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений | Способ выделения триметилхлорсилана из смеси с четыреххлористым кремнием |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103288865A (zh) * | 2013-05-31 | 2013-09-11 | 浙江合盛硅业有限公司 | 一种利用有机硅共沸物生产正硅酸乙酯的方法 |
| CN103288865B (zh) * | 2013-05-31 | 2016-03-30 | 合盛硅业股份有限公司 | 一种利用有机硅共沸物生产正硅酸乙酯的方法 |
| CN111957291A (zh) * | 2020-09-27 | 2020-11-20 | 宜昌兴越新材料有限公司 | 酯化塔 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI62538B (fi) | Foerfarande foer kontinuerlig framstaellning av alkoxisilaner | |
| US4380660A (en) | Producing alkoxysilanes and alkoxy-oximinosilanes | |
| JPH08301882A (ja) | クロル官能性オルガノシランの少ない又はそれを含まないアミノ官能性オルガノシランの製造法 | |
| US6084116A (en) | Process for preparing acetoxysilanes | |
| CA1133002A (en) | Preparation of monomeric organosilicon esters | |
| RU2166977C1 (ru) | Способ разделения азеотропной смеси четыреххлористый кремний-триметилхлорсилан | |
| JPS609759B2 (ja) | ヒドロアルケニルオキシシラン | |
| SU511012A3 (ru) | Способ получени высших алкилоловотрихлоридов | |
| JP4664032B2 (ja) | シリルアルコキシメチルハライドの製造方法 | |
| US5939575A (en) | Process for the continuous preparation of acyloxysilanes | |
| US3646092A (en) | Process for the recovery of trimethylfluorosilane from a mixture of silicontetrachloride trimethylchlorosilane and hydrocarbons boiling at the same range | |
| JP3493934B2 (ja) | Ｎ，ｎ−ビス（トリメチルシリル）アリルアミンの製造方法 | |
| US4855473A (en) | Process for the preparation of organooxychlorosilanes | |
| RU2166507C2 (ru) | Способ выделения триметилхлорсилана из азеотропной смеси триметилхлорсилан-тетрахлорсилан | |
| US4762938A (en) | Process for the preparation of alkoxysilanes | |
| RU2088603C1 (ru) | Способ получения кремнийорганических смол | |
| US3980686A (en) | Process for the preparation of chlorosilane | |
| US2449815A (en) | Resolution of azeotropic mixtures of chlorosilanes | |
| JP3901255B2 (ja) | アルコキシアシルオキシシランおよびアルキルトリアシルオキシシランの混合物の調製方法 | |
| CN113429573B (zh) | 一种超声钠缩合制备聚二甲基硅烷的方法及聚二甲基硅烷 | |
| US5498739A (en) | Method for introducing hydrocarbons into chlorosilanes | |
| US3637780A (en) | Process for the production of arylphenylmethylchlorosilanes | |
| US4289890A (en) | Synthesis of chloromethyldisilanes | |
| JPS5941998B2 (ja) | トリ置換ハロゲノシランの製造法 | |
| JPH0694468B2 (ja) | アミドシランの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101112 |