JPS5941998B2 - トリ置換ハロゲノシランの製造法 - Google Patents
トリ置換ハロゲノシランの製造法Info
- Publication number
- JPS5941998B2 JPS5941998B2 JP54000027A JP2779A JPS5941998B2 JP S5941998 B2 JPS5941998 B2 JP S5941998B2 JP 54000027 A JP54000027 A JP 54000027A JP 2779 A JP2779 A JP 2779A JP S5941998 B2 JPS5941998 B2 JP S5941998B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- reaction
- halogenosilane
- tri
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- -1 Hexa-substituted disiloxane Chemical class 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims description 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(CC)CC DCFKHNIGBAHNSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 4
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N triethyl(triethylsilyloxy)silane Chemical compound CC[Si](CC)(CC)O[Si](CC)(CC)CC WILBTFWIBAOWLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- ILNLDQNOQQYETQ-UHFFFAOYSA-N tributyl(tributylsilyloxy)silane Chemical compound CCCC[Si](CCCC)(CCCC)O[Si](CCCC)(CCCC)CCCC ILNLDQNOQQYETQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHQZLUVCZCAMFU-UHFFFAOYSA-N tripropyl(tripropylsilyloxy)silane Chemical compound CCC[Si](CCC)(CCC)O[Si](CCC)(CCC)CCC KHQZLUVCZCAMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式田
（Ｒ）３ＳｉＸ（Ｉ）
（式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アリール基を、Ｘはハロゲン
原子を示す。
ル基、低級アルコキシ基、アリール基を、Ｘはハロゲン
原子を示す。
）で表わされるトリ置換ハロゲノシランの製造法に関す
る。
る。
その目的とするところは、有機化合物のシリル化剤とし
て有用なトリ置換ハロゲノシラン（Ｉ）を高純度に、ま
た工業的に安価に製造する方法を提供するにある。
て有用なトリ置換ハロゲノシラン（Ｉ）を高純度に、ま
た工業的に安価に製造する方法を提供するにある。
さらに詳しくは、トリ置換ハロゲノシランの製造法とし
て従来知られている、一般式Ｑ［）〔（Ｒ）３Ｓｉ〕２
０（Ｗ（式中、Ｒは前記した意味を有する。
て従来知られている、一般式Ｑ［）〔（Ｒ）３Ｓｉ〕２
０（Ｗ（式中、Ｒは前記した意味を有する。
）で表わされるヘキサ置換ジシロキサンとハロゲン化水
素を反応させトリ置換ハロゲノシラン（Ｉ）を製造する
にあたり、反応を−５℃以下で行なうことを特徴とする
トリ置換ハロゲノシランの製造法に関するものである。
素を反応させトリ置換ハロゲノシラン（Ｉ）を製造する
にあたり、反応を−５℃以下で行なうことを特徴とする
トリ置換ハロゲノシランの製造法に関するものである。
近時、特に医薬品類の合成において、アミノ基または／
およびカルボキシル基を保護するために、トリ置換ハロ
ゲノシランなどのシリル化剤が多く用いられている。
およびカルボキシル基を保護するために、トリ置換ハロ
ゲノシランなどのシリル化剤が多く用いられている。
従来、ヘキサ置換ジシロキサンとハロゲン化水素を用い
るトリ置換ハロゲノシランの製造法としては、塩化亜鉛
、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の脱水剤の共存
下でヘキサアルキルジシロキサンにハロゲン化水素ガス
を作用させる方法（アメリカ特許第２６１５０３４号）
が知られている。
るトリ置換ハロゲノシランの製造法としては、塩化亜鉛
、塩化カルシウム、塩化マグネシウム等の脱水剤の共存
下でヘキサアルキルジシロキサンにハロゲン化水素ガス
を作用させる方法（アメリカ特許第２６１５０３４号）
が知られている。
しかし、この方法では多量の脱水剤が必要であり、その
ため使用した脱水剤に吸着する生成物の量が多く、また
生成物が未反応のハロゲン化水素ガスに伴つて飛散し、
共に収率の低下をきたす。また、脱水剤の後処理、癩棄
および未反応のハロゲン化水素ガスの処理に公害問題を
惹起する等工業的に採用し難い欠点がある。また、へキ
サアルキルジシロキサンを原料とする他の方法としては
、（１）ヘキサアルキルジシロキサンの硫酸溶液に塩化
アンモニウムを作用させる方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
ＳＯｃ．、乙枳 ４３３（１９４８））や、（２）ヘキ
サアルキルジシロキサンど塩化アルミニウムを反応させ
る方法（ＤＯｋｌａｄｙＡｋａｄ．Ｎａｕｋ．ＳＳＳＲ
９５９〜９６１（１９５２））などが知られている。
ため使用した脱水剤に吸着する生成物の量が多く、また
生成物が未反応のハロゲン化水素ガスに伴つて飛散し、
共に収率の低下をきたす。また、脱水剤の後処理、癩棄
および未反応のハロゲン化水素ガスの処理に公害問題を
惹起する等工業的に採用し難い欠点がある。また、へキ
サアルキルジシロキサンを原料とする他の方法としては
、（１）ヘキサアルキルジシロキサンの硫酸溶液に塩化
アンモニウムを作用させる方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．
ＳＯｃ．、乙枳 ４３３（１９４８））や、（２）ヘキ
サアルキルジシロキサンど塩化アルミニウムを反応させ
る方法（ＤＯｋｌａｄｙＡｋａｄ．Ｎａｕｋ．ＳＳＳＲ
９５９〜９６１（１９５２））などが知られている。
しかし、（１）法においては、目的物を硫酸と副生する
硫酸アンモニウムとの混合物から分離するのが困難であ
り、更にその混合物の粘度が高く、攪拌に支障をきたし
反応がすみやかに進行しにくく、また副生する水によつ
て希釈されだ硫酸の撥棄処理を必要とする等の欠点を有
し、また、（２）法においては、副生するアルミニウム
化合物の処理に危険が伴い、加えて瘍棄処理を必要とす
る等の欠点を有するなど（１）および（２）法とも工業
的に採用し難いものである。このように、従来のヘキサ
置換ジシロキサンを用いるトリ置換ハロゲノシランの製
造法は工業的に好ましくない。
硫酸アンモニウムとの混合物から分離するのが困難であ
り、更にその混合物の粘度が高く、攪拌に支障をきたし
反応がすみやかに進行しにくく、また副生する水によつ
て希釈されだ硫酸の撥棄処理を必要とする等の欠点を有
し、また、（２）法においては、副生するアルミニウム
化合物の処理に危険が伴い、加えて瘍棄処理を必要とす
る等の欠点を有するなど（１）および（２）法とも工業
的に採用し難いものである。このように、従来のヘキサ
置換ジシロキサンを用いるトリ置換ハロゲノシランの製
造法は工業的に好ましくない。
そこで本発明者らは、ヘキサ置換ジシロキサンよりトリ
置換ハロゲノシランを製造する工業的な方法を開発せん
として種々検討した結果、ヘキサ置換ジシロキサンとハ
ロゲン化水素の反応に於いて、常温下でヘキサ置換ジシ
ロキサン溶液にハロゲン化水素ガスを導入すると、トリ
置換ハロゲノシランが約２０％生成した時点で反応が進
行しなくなることから、本反応は下記反応式に示すよう
に平衡反応であると推察した。
置換ハロゲノシランを製造する工業的な方法を開発せん
として種々検討した結果、ヘキサ置換ジシロキサンとハ
ロゲン化水素の反応に於いて、常温下でヘキサ置換ジシ
ロキサン溶液にハロゲン化水素ガスを導入すると、トリ
置換ハロゲノシランが約２０％生成した時点で反応が進
行しなくなることから、本反応は下記反応式に示すよう
に平衡反応であると推察した。
〔（Ｒ）３Ｓｉ〕２０＋２…Ｃ→２（Ｒ）３ＳｉＸ＋Ｈ
２Ｏ（式中、ＲおよびＸは前記した意味を有する。
２Ｏ（式中、ＲおよびＸは前記した意味を有する。
）そこで、本発明者らは、反応を−５℃以下で行なえば
、脱水剤を使用しなくても平衛はトリ置換ハロゲノシラ
ンの生成系へ移動し、すみやかに目的の反応が進行し、
９０％以上の収率で目的物が得られることを見出した。
一般にこの種の反応は高温下において、より進行するも
のであるが、本反応においては−５℃以下の冷却下にお
いて、反応がより進行することは驚くべきことである。
また、本発明方法は低温下で反応を行うため、ハロゲン
化水素ガスの飛散および蒸気圧の低い目的物の飛散も防
げ、反応が定量的に進行し、高収率に目的物を得ること
ができる。更に、本発明方法では目的物の単離が容易で
あり、かつ有害な瘤棄物も生ぜず工業的に容易に実施で
きる。
、脱水剤を使用しなくても平衛はトリ置換ハロゲノシラ
ンの生成系へ移動し、すみやかに目的の反応が進行し、
９０％以上の収率で目的物が得られることを見出した。
一般にこの種の反応は高温下において、より進行するも
のであるが、本反応においては−５℃以下の冷却下にお
いて、反応がより進行することは驚くべきことである。
また、本発明方法は低温下で反応を行うため、ハロゲン
化水素ガスの飛散および蒸気圧の低い目的物の飛散も防
げ、反応が定量的に進行し、高収率に目的物を得ること
ができる。更に、本発明方法では目的物の単離が容易で
あり、かつ有害な瘤棄物も生ぜず工業的に容易に実施で
きる。
本明細書において、各＝般式における各Ｒは同一または
異なつてメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの低級
アルキル基；クロルメチル、２−クロルエチルなどのハ
ロゲン置換アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキ
シなどのアルコキシ基；フエニルなどのアリール基を示
す。
異なつてメチル、エチル、プロピル、ブチルなどの低級
アルキル基；クロルメチル、２−クロルエチルなどのハ
ロゲン置換アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキ
シなどのアルコキシ基；フエニルなどのアリール基を示
す。
一般式（Ｉ［）で表わされるヘキサ置換ジシロキサンと
しては、具体的には例えば、ヘキサメチルジシロキサン
、ヘキサエチルジシロキサン、ヘキサプロピルジシロキ
サン、ヘキサブチルジシロキサン、ジ（クロルメチルジ
メチル）ジシロキサン、ジ（ジメチルエトキシ）ジシロ
キサン、ジ（フエニルジメチル）・ジシロキサンなどが
挙げられ、一般に市販されているもののほか、有機化合
物の合成において副生するヘキサ置換ジシロキサンを利
用することもできる。
しては、具体的には例えば、ヘキサメチルジシロキサン
、ヘキサエチルジシロキサン、ヘキサプロピルジシロキ
サン、ヘキサブチルジシロキサン、ジ（クロルメチルジ
メチル）ジシロキサン、ジ（ジメチルエトキシ）ジシロ
キサン、ジ（フエニルジメチル）・ジシロキサンなどが
挙げられ、一般に市販されているもののほか、有機化合
物の合成において副生するヘキサ置換ジシロキサンを利
用することもできる。
本発明方法を実施するにあたつては、反応を５℃以下で
行なうが、好ましい反応温度としては−１０℃以下であ
り、特に反応を、−１７℃以下で行なえば、副生した水
が凍結して反応系外へ除去されるかたちとなり、さらに
目的物を高収率で得ることができる。
行なうが、好ましい反応温度としては−１０℃以下であ
り、特に反応を、−１７℃以下で行なえば、副生した水
が凍結して反応系外へ除去されるかたちとなり、さらに
目的物を高収率で得ることができる。
ハロゲン化水素ガスは常圧または加圧下に導入するが、
特に加圧下に導入すれば吸収効果もよく、反応時間が短
縮され、経済的に好ましい。
特に加圧下に導入すれば吸収効果もよく、反応時間が短
縮され、経済的に好ましい。
また使用するハロゲン化水素ガスは湿つたものでも乾燥
させることなくそのまま使用できる。反応は、ハロゲン
化水素ガスを吸収しなくなつたときを終点とし、ついで
生成したトリ置換ハロゲノシランと水または氷を通常の
操作で分離し、若干のハロゲン化水素を含有するトリ置
換ハロゲノシランを蒸留すれば、９８％以上の高純度の
トリ置換ハロゲノシランを９０％以上の高収率で得るこ
とができる。
させることなくそのまま使用できる。反応は、ハロゲン
化水素ガスを吸収しなくなつたときを終点とし、ついで
生成したトリ置換ハロゲノシランと水または氷を通常の
操作で分離し、若干のハロゲン化水素を含有するトリ置
換ハロゲノシランを蒸留すれば、９８％以上の高純度の
トリ置換ハロゲノシランを９０％以上の高収率で得るこ
とができる。
このように、本発明は工業的に多用される高価なトリ置
換ハロゲノシランを高純度に、ヘキサ置換ジシロキサン
から容易に、工業的に、安価に製造する優れた方法であ
る。
換ハロゲノシランを高純度に、ヘキサ置換ジシロキサン
から容易に、工業的に、安価に製造する優れた方法であ
る。
つぎに、本発明の実施例を示す。
実施例 １
攪拌装置、温度計、還流冷却器（上部に塩化水素ガス排
出口）を備えた反応装置にヘキサメチルジシロキサン７
６ｙを仕込み、−１７℃〜−２５℃に冷却しながら塩化
水素ガスを導人する。
出口）を備えた反応装置にヘキサメチルジシロキサン７
６ｙを仕込み、−１７℃〜−２５℃に冷却しながら塩化
水素ガスを導人する。
塩化水素ガスを吸収しなくなつた時点で導入を停止する
。ついで、生成物中の凍結した氷を分離すれば、トリメ
チルクロロシランの粗成物１００７を得る。これを蒸留
し、沸点５６〜５８℃を示すトリメチルクロロシラン９
５１（純度９８％）を得る。収率９３％。実施例 ２ 実施例１と同一の装置を用い、ヘキサエチルジシロキサ
ンを１９０．４７仕込み、−１７℃〜−２５℃に冷却し
ながら塩化水素ガスを導入する。
。ついで、生成物中の凍結した氷を分離すれば、トリメ
チルクロロシランの粗成物１００７を得る。これを蒸留
し、沸点５６〜５８℃を示すトリメチルクロロシラン９
５１（純度９８％）を得る。収率９３％。実施例 ２ 実施例１と同一の装置を用い、ヘキサエチルジシロキサ
ンを１９０．４７仕込み、−１７℃〜−２５℃に冷却し
ながら塩化水素ガスを導入する。
塩化水素ガスを吸収しなくなつた時点で導入を停止する
。ついで生成物中の凍結した氷を分離すれば、トリエチ
ルクロロシランの粗成物２４５７を得る。これを蒸留し
、沸点１４５〜１４７℃を示すトリエチルクロロシラン
２３５．６ｔ（純度９９％）を得る。収率９６％。実施
例 ３ 実施例１と同様の装置に、ヘキサメチルジシロキサン７
６ｔを仕込み、−８〜−１０℃に冷却し、攪拌下塩化水
素ガスを導入する。
。ついで生成物中の凍結した氷を分離すれば、トリエチ
ルクロロシランの粗成物２４５７を得る。これを蒸留し
、沸点１４５〜１４７℃を示すトリエチルクロロシラン
２３５．６ｔ（純度９９％）を得る。収率９６％。実施
例 ３ 実施例１と同様の装置に、ヘキサメチルジシロキサン７
６ｔを仕込み、−８〜−１０℃に冷却し、攪拌下塩化水
素ガスを導入する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔（Ｒ）＿３Ｓｉ〕＿２Ｏ （式中、Ｒは低級アルキル基、ハロゲン置換低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、アリール基を示す。 ）で表わされるヘキサ置換ジシロキサンとハロゲン化水
素を反応させて、一般式（Ｒ）＿３ＳｉＸ （式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒは前記した意味を
有する。 ）で表わされるトリ置換ハロゲノシランを製造するにあ
たり、反応を−５℃以下で行なうことを特徴とするトリ
置換ハロゲノシランの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54000027A JPS5941998B2 (ja) | 1979-01-05 | 1979-01-05 | トリ置換ハロゲノシランの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54000027A JPS5941998B2 (ja) | 1979-01-05 | 1979-01-05 | トリ置換ハロゲノシランの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5592392A JPS5592392A (en) | 1980-07-12 |
| JPS5941998B2 true JPS5941998B2 (ja) | 1984-10-11 |
Family
ID=11462886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54000027A Expired JPS5941998B2 (ja) | 1979-01-05 | 1979-01-05 | トリ置換ハロゲノシランの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5941998B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3133885C2 (de) * | 1981-08-27 | 1986-03-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Dimethylhydrogenchlorsilan |
| US4780556A (en) * | 1987-02-06 | 1988-10-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing chlorosilanes |
| JPH01305803A (ja) * | 1988-05-31 | 1989-12-11 | Daikin Ind Ltd | 塩酸の精製法 |
| CN1837221B (zh) * | 2001-11-08 | 2011-06-08 | 北兴化学工业株式会社 | 生产三有机基-单氯硅烷的方法 |
| CN106883258B (zh) * | 2017-01-19 | 2019-11-15 | 浙江硕而博化工有限公司 | 六甲基二硅氧烷生产三甲基氯硅烷工艺 |
-
1979
- 1979-01-05 JP JP54000027A patent/JPS5941998B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5592392A (en) | 1980-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4276424A (en) | Methods for the production of organic polysilanes | |
| US4226793A (en) | Process for the manufacture of monomeric and oligomeric silicic acid esters | |
| JPS6035351B2 (ja) | アルコキシシランの連続的製法 | |
| US3008975A (en) | Process for preparing silicon esters from halosilanes | |
| JPH0463879B2 (ja) | ||
| US4593112A (en) | Method for the preparation of a tert-hydrocarbyl silyl compound | |
| EP0082324A2 (en) | Producing oximinosilanes, oximinogermanes and oximinostannanes | |
| US3959360A (en) | Process for preparing 1-hydroxy, ethylidene-1,1-diphosphonic acid | |
| US2483963A (en) | Production of organosiloxanes | |
| JPS5941998B2 (ja) | トリ置換ハロゲノシランの製造法 | |
| US2787627A (en) | Process of preparing trialkylhalogenosilanes | |
| SU511012A3 (ru) | Способ получени высших алкилоловотрихлоридов | |
| US2802852A (en) | Processes of cleaving silicon-to-carbon bonds | |
| JPS61134393A (ja) | カルボン酸トリメチルシリルエステル及びトリメチルシリルカルボン酸アミドを同時に製造する方法 | |
| US3704260A (en) | Purification of dimethylhydrogenchlorosilane | |
| US2381139A (en) | Resolution of azeotropic mixtures of chlorosilanes | |
| US2626272A (en) | Organoalkoxysilanes | |
| CA2719804A1 (en) | Method of dehydrating acetic acid | |
| GB1562414A (en) | Process for producing n,n'-bis-trimethylsilylurea | |
| JP2558497B2 (ja) | アルキルジハロゲノホスファンの製造法 | |
| JPH04221389A (ja) | ジアルキル亜鉛の製造方法 | |
| GB1581856A (en) | Process for the manufacture of alkoxymethylsilazanes | |
| US2640067A (en) | Grignard reagents of organoalkoxysilanes | |
| US4663471A (en) | Method for the preparation of N-methyl-N-trimethylsilyl trifluoroacetamide | |
| JPS63253090A (ja) | トリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレ−ト |