RU2150455C1 - Способ получения хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей - Google Patents
Способ получения хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2150455C1 RU2150455C1 RU98122278A RU98122278A RU2150455C1 RU 2150455 C1 RU2150455 C1 RU 2150455C1 RU 98122278 A RU98122278 A RU 98122278A RU 98122278 A RU98122278 A RU 98122278A RU 2150455 C1 RU2150455 C1 RU 2150455C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- condensation
- chloride
- ammonium salts
- synthesis
- chloromethyl group
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей общей формулы Н (C6H4CH2)nCl, где n = 2-4, которые широко применяют как ПАВ. Процесс заключается в конденсации хлористого бензила при повышенной температуре. Конденсацию проводят в присутствии водного хлористого цинка, хлористого водорода или соляной кислоты с одновременным барботажем инертного газа предпочтительно 1 м3/ч на 1 т реагирующих веществ. Компоненты берут в массовом соотношении 1 : (0,02 - 0,05) : (0,01 - 0,025) : (0,0001 - 0,001). В результате уменьшается индукционный период реакции, улучшается качество синтезируемых хлорметильных соединений и упрощается технология процесса. 1 табл.
Description
Изобретение относится к получению хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, используемых для синтеза четвертичных аммониевых соединений, широко применяемых как ПАВ в промышленности в качестве ингибиторов коррозии, эмульгаторов, антистатиков и др.
Известен способ получения соединений, содержащих хлорметильную группу, общей формулы H(C6H4CH2)nCl конденсацией хлорметильных производных бензола, например, хлористого бензила в присутствии хлористого цинка (А.Н. Несмеянов, Н.А. Несмеянов. Начала органической химии. Кн.2, М., 1970, с.61) или хлористого цинка и воды (авт. св. СССР N 371191, кл. C 07 C 17/10, C 07 C 25/18, 1971 г. - прототип).
Недостатком известного способа является значительный индукционный период реакции, иногда достигающий нескольких часов. Для уменьшения индукционного периода приходилось значительно повышать температуру реакции с 60-65oC до 70-90oC и после начала реакции вновь ее снижать, так как при высоких температурах реакция проходит неуправляемо и приводит к образованию соединений, совершенно не содержащих хлорметильных групп и имеющих высокий молекулярный вес. Эти соединения необходимо отделять, что усложняет технологию.
Другим недостатком известного метода является то, что реакция протекает с разгоном, приводящим также к ухудшению качества синтезируемых хлорметильных соединений.
Задача решается тем, что конденсацию хлористого бензила над водным хлористым цинком проводят в присутствии хлористого водорода или соляной кислоты при массовом соотношении компонентов: хлористый бензил, хлористый цинк, вода, хлористый водород как 1: (0,02 - 0,05) : (0,01 - 0,025) : (0,0001 - 0,001) с одновременным барботажем инертного газа предпочтительно 1 м3/ч на 1 т реагирующих веществ.
Предлагаемый способ получения иллюстрируется примерами, приведенными ниже.
Пример 1. В колбу 0,5 л, обогреваемую термостатом, снабженную мешалкой, термометром и барботером загружают 126 г хлористого бензила, 3,7 г хлористого цинка и 1,5 мл 10%-ной соляной кислоты. Температура поддерживается 60oC, через барботер пропускают азот со скоростью 1 мл/с.
Реакция конденсации начинается сразу же. Контроль проводился по количеству выделяющегося хлористого водорода и по выходу фракции с n=2-4. Определение проводилось на жидкостном хроматографе, носитель - гексан. Содержание хлорметильных производных с n=2-4 равно 70% (без хлористого бензила), n=5 и > = 2%.
После десяти часов реакционная масса охлаждалась, промывалась водой и вся конденсировалась в присутствии 170 мл воды при 50oC в течение 2 ч с пиридином для получения катионного ПАВ. Соотношение хлорметильных производных к пиридину как 1 к 0,7. Продукт содержал 0,1% органических соединений, не содержащих хлорметильных групп.
Результаты других опытов при различных условиях представлены в таблице.
Claims (1)
- Способ получения хлорорганических соединений, содержащий хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей общей формулы
H(C6H4CH2)nCl,
где n = 2 - 4,
конденсацией хлористого бензила в присутствии водного хлористого цинка при повышенной температуре, отличающийся тем, что конденсацию проводят в присутствии хлористого водорода или соляной кислоты при массовом соотношении компонентов хлористый бензил, хлористый цинк, вода, хлористый водород как 1 : (0,02 - 0,05) : (0,01 - 0,025) : (0,0001 - 0,001) с одновременным барботажем инертного газа предпочтительно 1 м3/ч на 1 т реагирующих веществ.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98122278A RU2150455C1 (ru) | 1998-12-16 | 1998-12-16 | Способ получения хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98122278A RU2150455C1 (ru) | 1998-12-16 | 1998-12-16 | Способ получения хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2150455C1 true RU2150455C1 (ru) | 2000-06-10 |
Family
ID=20213223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98122278A RU2150455C1 (ru) | 1998-12-16 | 1998-12-16 | Способ получения хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2150455C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109111340A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-01-01 | 浙江众成包装材料股份有限公司 | 连续化制备1-(1-溴乙基)-4-氯甲基苯的高压反应装置 |
-
1998
- 1998-12-16 RU RU98122278A patent/RU2150455C1/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109111340A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-01-01 | 浙江众成包装材料股份有限公司 | 连续化制备1-(1-溴乙基)-4-氯甲基苯的高压反应装置 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI435866B (zh) | ４－氯－４－烷氧－１，１，１－三氟－２－丁酮，其製備及其於製備４－烷氧－１，１，１－三氟－３－丁烯－２－酮之用途 | |
| US5264572A (en) | Catalyst for isocyanate trimerization | |
| US5705675A (en) | Processes for the preparation of 3-(methylthio)propanal and 2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrile | |
| EP0830341B1 (en) | Processes for the preparation of 3-(methylthio)propanal and 2-hydroxy-4-(methylthio)butanenitrile | |
| RU2150455C1 (ru) | Способ получения хлорорганических соединений, содержащих хлорметильную группу, или их четвертичных аммониевых солей | |
| US5905175A (en) | Synthesis and purification of 3,3-dimethylbutyraldehyde via oxidation of 1-chloro-3,3-dimethylbutane with dimethyl sulfoxide | |
| KR100741413B1 (ko) | 3-치환된 벤조트리플루오라이드의 선택적 탈양자화 및작용화 방법 | |
| KR100687167B1 (ko) | α-(2-4-디술포페닐)-Ｎ-ｔｅｒｔ-부틸니트론 및 제약상허용되는 그의 염의 신규 제조 방법 | |
| KR101005969B1 (ko) | 4-페닐-4-옥소-2-부텐산 에스테르 유도체의 제조방법 | |
| JPH053455B2 (ru) | ||
| JPH039898B2 (ru) | ||
| EP1065198A1 (en) | Process for the production of Malononitrile | |
| FR2561649A1 (fr) | Procede de preparation d'un oligomere, en particulier un trimere, du chlorure de phosphonitrile | |
| US6384263B1 (en) | Process for making 3-hydroxyalkanelnitriles and conversion of the 3-hydroxyalkanelnitrile to an hydroxyaminoalkane | |
| KR19980081393A (ko) | 카바메이트를 사용하는 클로로케토아민 제조방법 | |
| EP0090203B1 (en) | Process for preparing p.chlorophenoxyacetyl-piperonylpiperazine | |
| Honda et al. | Regioselective ring-opening of 2, 3-epoxy alcohols with tetramethylammonium triacetoxyborohydride | |
| JPH01139559A (ja) | ４−クロロ−３−ヒドロキシブチロニトリルの製造方法 | |
| JP3640319B2 (ja) | ベンズアミド誘導体の製造方法 | |
| JPH0142253B2 (ru) | ||
| KR870001042B1 (ko) | 분지상 알카노인산의 제조방법 | |
| JP2724901B2 (ja) | メチルフェニルトリシロキサン類の製造方法 | |
| JPS635037A (ja) | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 | |
| SK74693A3 (en) | Beta-phenylisoserine-(2r, 3s), salts, preparation and use thereof | |
| JP3884572B2 (ja) | ４’−メチル−２−ビフェニルカルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111217 |