RU2143421C1 - Способ получения бутилбензилфталата - Google Patents
Способ получения бутилбензилфталата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2143421C1 RU2143421C1 RU98118829A RU98118829A RU2143421C1 RU 2143421 C1 RU2143421 C1 RU 2143421C1 RU 98118829 A RU98118829 A RU 98118829A RU 98118829 A RU98118829 A RU 98118829A RU 2143421 C1 RU2143421 C1 RU 2143421C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sodium bicarbonate
- benzyl chloride
- phthalate
- sodium
- butylbenzylphthalate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к нефтехимическому синтезу, в частности к получению бутилбензилфталата, используемого как пластификатор суспензионного и эмульсионного поливинилхлорида, поливинилбутираля и хлоркаучуков. Сущность изобретения заключается в том, что бутилбензилфталат получают взаимодействием натриевой соли монобутилфталата с хлористым бензилом в присутствии катализатора - триэтиламина и щелочного реагента, причем в качестве последнего используют бикарбонат натрия при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1:1 - 1,2:0,25 - 0,3 соответственно, а процесс ведут при температуре 90-95°С в течение 3 ч. Использование предлагаемого способа позволит упростить процесс путем поддержания заданного (постоянного) значения pH реакционной массы за счет использования в качестве щелочного реагента - бикарбоната натрия, создать необходимую pH-среду автоматически сразу же после введения бикарбоната натрия в реакционную массу. К преимуществам применения бикарбоната натрия относится также удобство контроля pH-среды, т.к. отпадает необходимость в контрольно-измерительных приборах, замеряющих pH, и в блоке автоматического титрования.
Description
Изобретение относится к нефтехимическому синтезу, в частности к получению бутилбензилфталата, используемого как пластификатор суспензионного и эмульсионного поливинилхлорида, поливинилбутираля и хлоркаучуков. Особенно широкое применение бутилбензилфталат находит при изготовлении высококачественных полимерных строительных материалов, искусственной кожи, полимерной упаковки для пищевых продуктов и лекарств.
Известен способ получения алкилбензилфталатов общей формулы
где R - C4 - C8-алкил,
взаимодействием фталевого ангидрида с первичным алифатическим спиртом C4-C8 при 90-100oC и атмосферном давлении с последующей обработкой образовавшегося моноалкилфталата карбонатом щелочного металла, после чего образовавшийся моноалкилфталат щелочного металла подвергают конденсации с хлористым бензилом при нагревании в присутствии триэтиламина, причем обработку моноалкилфталата проводят водным раствором карбоната щелочного металла в присутствии монооктилового эфира полиэтиленгликоля соответственно 1:0,5-5,8: 0,0001-0,0002 и конденсацию осуществляют при 90-105oC (См. а.с. N 1187420).
где R - C4 - C8-алкил,
взаимодействием фталевого ангидрида с первичным алифатическим спиртом C4-C8 при 90-100oC и атмосферном давлении с последующей обработкой образовавшегося моноалкилфталата карбонатом щелочного металла, после чего образовавшийся моноалкилфталат щелочного металла подвергают конденсации с хлористым бензилом при нагревании в присутствии триэтиламина, причем обработку моноалкилфталата проводят водным раствором карбоната щелочного металла в присутствии монооктилового эфира полиэтиленгликоля соответственно 1:0,5-5,8: 0,0001-0,0002 и конденсацию осуществляют при 90-105oC (См. а.с. N 1187420).
Недостатком способа является то, что в эфире-сырце, анализированного методом газожидкостной хроматографии, идентифицированы продукты побочных реакций - бутиловый и бензиловый спирты. Тем же методом установлено, что в ходе синтеза ББЗФ происходит увеличение концентрации бутилового и бензилового спиртов в реакционной массе.
Наиболее близким к заявляемому является способ получения бутилбензилфталата (ББЗФ) взаимодействием натриевой соли монобутилфталата, (Na-соли монобутилфталата) и хлористого бензила.
Реакция Na-соли монобутилфталата с хлористым бензилом относится к гетерофазным процессам, где реагенты находятся в двух несмешивающихся фазах: монобутилфталат - в водной фазе; а хлористый бензил - в органической фазе.
Процесс получения бутилбензилфталата в двухфазных системах проводят в присутствии катализатора-триэтиламина.
Процесс получения бутилбензилфталата в двухфазных системах проводят в присутствии катализатора межфазного переноса - соли триэтиламина при его концентрации 0,212 моль/л органической фазы.
Условия синтеза: температура 90oC, pH реакционной массы 8,0-8,3.
Особенность синтеза заключается в постоянном поддержании заданного значения pH, равном 8,0-8,3, щелочным реагентом - 0,1 раствором NaOH.
В случае отсутствия поддержания постоянного pH реакционной массы в ходе реакции уже через 30 минут наступает торможение процесса, pH при этом снижается с 8,5 до 7.
Исследование зависимости содержания в органической фазе от pH реакционной массы показывает, что синтез ББЗФ в сильнощелочной среде (pH ≥ 9) и слабощелочной среде (pH= 6) нецелесообразен, т.к. при pH=6 увеличивается скорость реакции кислого гидролиза Na-соли монобутилфталата.
Низкий выход ББЗФ (45-50%) при синтезе в щелочной среде (pH=10) объясняется значительной степенью щелочного гидролиза хлористого бензила и Na-соли монобутилфталата.
Таким образом, необходимо проведение конденсации Na-соли монобутилфталата с хлористым бензилом при постоянном pH среды 8,0-8,3.
Реакцию гидролиза Na-соли монобутилфталата, хлористого бензила в бутилбензилфталате проводят в четырехгорловом реакторе объемом 80 мл, снабженным мешалкой, термометром и обратным холодильником. Нагрев реакционной массы проводят на масляной бане.
pH-среду поддерживают постоянной путем дотитровки реакционной массы 4N раствором NaOH. Измерение pH-среды и постоянную дотитровку проводят с помощью мономера ЭВ-74 и блока автоматического титрования (см. "Полезные модели" N 4, 1996 г., стр. 20-22).
Недостатком способа является сложность проведения процесса, а именно сложность поддержания заданного (постоянного) значения pH реакционной массы, необходимость постоянной дотитровки и блока автоматического титрования.
Задача изобретения - упрощение процесса путем создания автоматического контроля поддержания постоянного значения pH реакционной массы за счет использования в синтезе бутилбензилфталата в качестве щелочного реагента бикарбоната натрия.
Сущность изобретения заключается в том, что бутилбензилфталат получают взаимодействием натриевой соли монобутилфталата с хлористым бензилом в присутствии катализатора-триэтиламина и щелочного реагента, причем в качестве щелочного реагента используют бикарбонат натрия при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1:1 - 1,2:0,25 - 0,3 соответственно, а процесс ведут при температуре 90-95oC в течении 3 часов.
Отличием заявляемого технического решения от прототипа является использование в качестве щелочного реагента бикарбоната натрия и молярное соотношение исходных реагентов - натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и щелочного реагента - бикарбоната натрия 1:1 - 1,2:0,2 - 0,3 за счет использования в качестве щелочного реагента бикарбоната натрия в указанном соотношении с его исходными реагентами обеспечивают упрощение процесса, а именно создание необходимой pH-среды автоматически, сразу после введения в реакционную массу щелочного реагента - бикарбоната натрия в заданном соотношении.
Синтез бутилбензилфталата осуществляют следующим образом.
В реакционную колбу загружают натриевую соль монобутилфталата, катализатор - триэтиламин в количестве 0,2 моль/л органической фазы, а при работающей мешалке подают хлористый бензил, затем загружают щелочной реагент - бикарбонат натрия. Молярное соотношение натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1:1 - 1,2:0,25 - 0,3 соответственно, а конденсацию осуществляют при температуре 90-95oC в течении 3 часов, pH-среда создается автоматически 8,3. Выход бутилбензилфталата 96-97%.
Пример 1.
В реакционную колбу загружают натриевую соль монобутилфталата, катализатор триэтиламин в количестве 0,2 моль/л органической фазы, а при работающей мешалке подают хлористый бензил, затем - щелочной реагент - бикарбонат натрия. Молярное соотношение натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1: 1:0,25 соответственно, а конденсацию осуществляют при температуре 90oC в течение 3 часов. pH-среда 8,3. Выход бутилбензилфталата 96%.
Пример 2.
Аналогично примеру 1, синтез бутилбензилфталата проводят при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1:1,1 - 0,25 соответственно при температуре 92oC. pH-среда 8,3. Выход бутилбензилфталата 97%.
Пример 3.
Аналогично примеру 1 синтез бутилбензилфталата проводят при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия при температуре 93oC 1:1,2:0,25 соответственно, pH-среда 8,3. Выход бутилбензилфталата 96%.
Пример 4.
Аналогично примеру 1 синтез бутилбензилфталата проводят при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1: 1,0: 0,3 соответственно при температуре 95oC, pH-среда 8,3. Выход бутилбензилфталата 97%.
Пример 5.
Аналогично примеру 1, синтез бутилбензилфталата проводят при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1:1,0:0,3 соответственно при температуре 95oC, pH-среда 8,3. Выход бутилбензилфталата 96%.
Пример 6.
Аналогично примеру 1 синтез бутилбензилфталата проводят при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1: 1,2: 0,3 соответственно при температуре 95oC, pH-среда 8,3. Выход бутилбензилфталата 97%.
Из примеров видно, что при заданных молярных соотношениях исходных реагентов и при использовании в качестве щелочного реагента бикарбоната натрия необходимая pH-среда создается автоматически сразу же после введения в реакционную массу бикарбоната натрия.
Использование предлагаемого способа позволит:
- упростить процесс путем поддержания заданного (постоянного) значения pH реакционной массы за счет использования в качестве щелочного реагента - бикарбоната натрия;
- создать необходимую pH-среду автоматически сразу же после введения бикарбоната натрия в реакционную массу.
- упростить процесс путем поддержания заданного (постоянного) значения pH реакционной массы за счет использования в качестве щелочного реагента - бикарбоната натрия;
- создать необходимую pH-среду автоматически сразу же после введения бикарбоната натрия в реакционную массу.
К преимуществам применения бикарбоната натрия относится также удобство контроля pH-среды, т. к. отпадает необходимость в контрольно-измерительных приборах, замеряющих pH, и в блоке автоматического титрования.
Claims (1)
- Способ получения бутилбензилфталата взаимодействием натриевой соли монобутилфталата с хлористым бензилом в присутствии катализатора триэтиламина и щелочного реагента при нагревании, отличающийся тем, что в качестве щелочного реагента используют бикарбонат натрия при молярном соотношении натриевой соли монобутилфталата, хлористого бензила и бикарбоната натрия 1 : 1 - 1,2 : 0,25 - 0,3 соответственно, а процесс ведут при 90 - 95oС в течение 3 ч.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98118829A RU2143421C1 (ru) | 1998-10-12 | 1998-10-12 | Способ получения бутилбензилфталата |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU98118829A RU2143421C1 (ru) | 1998-10-12 | 1998-10-12 | Способ получения бутилбензилфталата |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2143421C1 true RU2143421C1 (ru) | 1999-12-27 |
Family
ID=20211344
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98118829A RU2143421C1 (ru) | 1998-10-12 | 1998-10-12 | Способ получения бутилбензилфталата |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2143421C1 (ru) |
-
1998
- 1998-10-12 RU RU98118829A patent/RU2143421C1/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US8247601B2 (en) | 2-acrylamide-2-methylpropanesulfonic acid and process for producing the same | |
EP0031991B1 (en) | Method of preparing propane sulfonates | |
RU2143421C1 (ru) | Способ получения бутилбензилфталата | |
US4128575A (en) | Process for the manufacture of glycolic acid or its esters | |
JPH0340019B2 (ru) | ||
FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
US5919971A (en) | Process for the synthesis of 3-mercaptopropionic acid esters | |
EP1683793B1 (en) | Reaction product of resorcin and methyl ethyl ketone | |
EP1556343A1 (en) | Process for the production of 3-methylthiopropanal | |
RU2326862C2 (ru) | Способ получения о-замещенных гидроксиламиновых соединений | |
EP0338666B1 (en) | Method for the preparation of 2,3,5-trimethylbenzoquinone | |
EP0476339A1 (en) | Process of manufacturing arylalkyl and alkyl mercaptans | |
CN104478715B (zh) | 化合物的制备方法 | |
SU598878A1 (ru) | Способ получени 1,2-диоксиантрахинон -3-метиламин- , -диуксусной кислоты | |
RU2702653C1 (ru) | Способ получения триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты | |
RU2679916C1 (ru) | Способ разделения глиоксалевой и щавелевой кислот как продуктов окисления глиоксаля | |
JP2001316353A (ja) | ペルフルオロアルカンスルフィン酸塩の製造方法 | |
Yoshida et al. | The Conversion of Some Alkylxanthates to the Corresponding Trithiocarbonates. The Nucleophilic Reaction of− SCSSR | |
EP0170485B1 (en) | Process for producing sulphonic acids | |
NO166441B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av beta-hydroksysmoersyre og salter derav. | |
RU2014322C1 (ru) | Способ получения диметил-2- дифторметил-4- (2-метилпропил)-6- трифторметил-3,5- пиридиндикарботиоата | |
JPS6140244A (ja) | メチルタルトロン酸アルキルエステルの製造方法 | |
RU2044722C1 (ru) | Способ получения бутилбензилфталата | |
SU536154A1 (ru) | Способ получени алкилированных нуклеиновых кислот | |
RU1773906C (ru) | Способ получени алкилсульфатов кали |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20091013 |