RU2044722C1 - Способ получения бутилбензилфталата - Google Patents
Способ получения бутилбензилфталата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2044722C1 RU2044722C1 SU5050540A RU2044722C1 RU 2044722 C1 RU2044722 C1 RU 2044722C1 SU 5050540 A SU5050540 A SU 5050540A RU 2044722 C1 RU2044722 C1 RU 2044722C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phthalate
- solution
- followed
- sodium
- neutralization
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретения: продукт-бутилбензилфталата (БФ С19 Н2О 04). Состав продукта 90,7-91,0% Реагент 1: фталевый ангидрид. Реагент 2: бутиловый спирт. Условия реакции: нагревание с последующей нейтрализацией в среде фосфатного буфера с рН 6,0-8,0 при рН реакционной массы 7,0-8,0, с последующим отделением от реакционной массы верхнего слоя, содержащего монобутилфталат натрия, который направляют на конденсацию с хлористым бутилом в присутствии триэтиламина. 1 табл.
Description
Изобретение относится к органической химии, в частности к способу получения бутилбензилфталата, который применяется в качестве пластификатора полимерных материалов, добавок к лакокрасочным композициям. Известен способ получения бутилбензилфталата, заключающийся в реакции фталевого ангидрида с бутанолом и хлористым бензилом в присутствии эквимолекулярных количеств триэтиламина [1,2]
O + C4H9OH + CH2Cl+ (C2H5)3N __→
__→ + (C2H5)3N·HCl
Способ эффективен, дает высокий выход целевого продукта (95-99%), но приводит к необходимости регенерации триэтиламина, используемого в процессе.
O + C4H9OH + CH2Cl+ (C2H5)3N __→
__→ + (C2H5)3N·HCl
Способ эффективен, дает высокий выход целевого продукта (95-99%), но приводит к необходимости регенерации триэтиламина, используемого в процессе.
Известен способ получения бутилбензилфталата, при котором к продукту взаимодействия фталевого ангидрида и бутанола добавляют хлорированный в боковую цепь толуол, содержащий примерно 25% хлористого бензила, и затем безводный K2CO3 [3-5] Реакционную воду отгоняют в виде азеотропа и добавляют триэтиламин. Выход продукта достигается равным 91%
Недостатки указанных известных способов [3-5] получение фталатов в среде растворителей; использование сухих карбонатов щелочных металлов, что крайне неудобно в условиях производства, так как связано с необходимостью загрузки сухих карбонатов на горячие реакционные массы, выделение CO2, унос реагентов.
Недостатки указанных известных способов [3-5] получение фталатов в среде растворителей; использование сухих карбонатов щелочных металлов, что крайне неудобно в условиях производства, так как связано с необходимостью загрузки сухих карбонатов на горячие реакционные массы, выделение CO2, унос реагентов.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения бутилбензилфталата, осуществляемый путем взаимодействия фталевого ангидрида с бутанолом при 100оС с последующей нейтрализацией раствором щелочи (NaOH) и затем раствором соды (Na2CO3) до рН среды 8,5, после чего добавляют хлористый бензил, триэтиламин, и процесс проводят при 100-115оС и рН 8,5, который поддерживается добавкой раствора карбоната натрия. Выход эфира 90-92% степень гидролиза хлористого бензила 40-50% [6]
Приведенный способ имеет следующие недостатки. Проведение нейтрализации монобутилфталата концентрированным раствором щелочи сопровождается протеканием побочных процессов, связанных с гидролизом монобутилфталата до фталевой кислоты, проведение же стадии конденсации монобутилфталата натрия с хлористым бензилом в присутствии раствора соды ведет к образованию значительных количеств бензилового спирта.
Приведенный способ имеет следующие недостатки. Проведение нейтрализации монобутилфталата концентрированным раствором щелочи сопровождается протеканием побочных процессов, связанных с гидролизом монобутилфталата до фталевой кислоты, проведение же стадии конденсации монобутилфталата натрия с хлористым бензилом в присутствии раствора соды ведет к образованию значительных количеств бензилового спирта.
Целью изобретения является повышение эффективности процесса за счет сокращения степени гидролиза хлористого бензила при высоком выходе целевого эфира.
Цель достигается за счет предлагаемого способа получения бутилбензилфталата путем взаимодействия фталевого ангидрида с бутиловым спиртом при 100-120оС с последующей нейтрализацией полученного монобутилфталата раствором щелочи в среде фосфатного буфера, имеющего интервал рН 6,0-8,0 при 50-80оС и рН реакционной массы 7-8, с последующим делением реакционной массы на два слоя: верхний раствор монобутилфталата натрия, нижний буферный раствор. После чего раствор монобутилфталата натрия направляют на конденсацию с хлористым бензилом, которую проводят в присутствии каталитических излишеств триэтиламина при 85-105оС и рН реакционной массы 7,5-8,5, поддерживаемый добавлением 30%-ного раствора щелочи. Выход целевого эфира 95-96,5%
Степень гидролиза хлористого бензина составляет 10-13%
Отличительным признаком процесса является проведение стадии нейтрализации монобутилфталата раствором щелочи в среде фосфатного буфера, имеющего интервал рН 6-8. рН реакционной массы в процессе нейтрализации поддерживают 7-8.
Степень гидролиза хлористого бензина составляет 10-13%
Отличительным признаком процесса является проведение стадии нейтрализации монобутилфталата раствором щелочи в среде фосфатного буфера, имеющего интервал рН 6-8. рН реакционной массы в процессе нейтрализации поддерживают 7-8.
Буфер готовится путем нейтрализации 25 мл 75%-ной фосфорной кислоты (39,3 г 0,3 м) в 15 мл воды, 30%-ным водным раствором щелочи (NaOH) до рН 8,0 (80 г 0,6 м).
П р и м е р 1. В реактор, снабженный мешалкой, рубашкой, холодильником и термометром, загружают 148 г (1 моль) фталевого ангидрида и 74 г (1 моль) бутилового спирта. Реакционную массу выдерживают в течение 1 ч при t 100-120оС. Полученный монобутилфталат 222 г (1 моль) добавляют одновременно или попеременно с 128 г 30%-ного раствора щелочи в приготовленный предварительно фосфатный буфер (пример 130-140 г) с пределами рН 6-8 с таким расчетом, чтобы рН реакционной массы не выходило за рамки интервала рН 7-8. Температуру нейтрализации поддерживают в пределах 50-80оС. По окончании процесса нейтрализации получаемая реакционная масса делится на два слоя (t 65-75о): верхний раствор монобутилфтала натрия, нижний буферный раствор (220 г).
К раствору монобутилифталата натрия после его отделения от буферного раствора добавляют 136,6 г (1,08 моль) хлористого бензила, 2,70 г (0,028 м) триэтиламина, и смесь нагревают 4 ч при перемешивании и температуре 85-105оС, поддерживая рН реакционной массы 7,5-8,5 добавлением 30%-ного раствора щелочи. Выход целевого эфира 296,4 г (95%).
Степень гидролиза хлористого бензила 15% Отделенный буферный раствор используют для получения последующих операций бутилбензилфталата.
Примеры 2-4 проводят аналогично примеру 1. Данные об условиях проведения, выходе целевого продукта (бутилбензилфталата) представлены в таблице.
В примере N 5 приведены данные по прототипу.
Из экспериментальных данных таблицы подтверждается существенность проведения нейтрализации монобутилфталата растворами щелочей в среде фосфатного буфера с интервалом рН 6,0-8,0.
Стабильное поддержание необходимого интервала рН 7-8 за счет использования буферной среды приводит к увеличению выхода бутилбензилфталата из-за снижения степени протекания побочных реакций.
На стадии конденсации остаточные количества буферной смеси в растворе монобутилфталата способствуют также целенаправленному протеканию процесса.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БУТИЛБЕНЗИЛФТАЛАТА взаимодействием фталевого ангидрида с бутиловым спиртом при нагревании с последующими нейтрализацией полученного монобутилфталата раствором едкого натра и конденсацией полученного монобутилфталата натрия с хлористым бензилом в присутствии триэтиламина при нагревании, отличающийся тем, что нейтрализацию монобутилфталата проводят в среде фосфатного буфера, имеющего рН 6,0-8,0, при рН реакционной массы 7,0-8,0, с последующим отделением от реакционной массы образовавшегося верхнего слоя, содержащего раствор монобутилфталата натрия, который направляют на конденсацию.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5050540 RU2044722C1 (ru) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | Способ получения бутилбензилфталата |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5050540 RU2044722C1 (ru) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | Способ получения бутилбензилфталата |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2044722C1 true RU2044722C1 (ru) | 1995-09-27 |
Family
ID=21608436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5050540 RU2044722C1 (ru) | 1992-06-11 | 1992-06-11 | Способ получения бутилбензилфталата |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2044722C1 (ru) |
-
1992
- 1992-06-11 RU SU5050540 patent/RU2044722C1/ru active
Non-Patent Citations (6)
Title |
---|
1. Патент us N 3483247, кл. 260-475, 1969. * |
2. Патент ДЕ N 1468373, кл. 120-27, 1971. * |
3. Патент ДЕ N 1147570, кл. 120-14, 1963. * |
4. Патент us N 3281456, кл. 260-475, 1966. * |
5. Патент us N 2617820, кл. 260-475, 1952. * |
6. Патент СРР N 51196, кл. 120-14, 1968. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR900701808A (ko) | 알킬 글리코시드의 직접 제조방법 | |
US4883612A (en) | Preparation of para-acyloxybenzene sulfonates | |
JPH08277291A (ja) | スルホン酸のジルコニウム化合物 | |
US4831166A (en) | Preparation of alpha-substituted upsilon-butyrolactones | |
US4588532A (en) | Preparation of para-acyloxybenzene sulfonates | |
RU2044722C1 (ru) | Способ получения бутилбензилфталата | |
KR20080007347A (ko) | 오염화인과 디엠에프로부터 부산물로서 옥시염화인의 생성및 빌스마이어-헥크 시약으로의 변환에 의한 염소화 반응에사용되는 옥시염화인의 용도 | |
JPH05213805A (ja) | ジグリセリンおよび/またはポリグリセリンの製造法 | |
SU445316A1 (ru) | Способ получени соединений с уретановыми группами | |
US4822916A (en) | Preparation of diaryl sulfones | |
CN113816991A (zh) | 一种氯化磷酸胆碱钙的制备方法 | |
CA2383829C (en) | Process for preparing methylene bisphosphonic and salts | |
CN1107143A (zh) | 制备环丙腈的改进方法 | |
SU1816751A1 (en) | Method of propargyl alcohol synthesis | |
RU2107689C1 (ru) | Способ получения полных эфиров алкилфосфоновых кислот | |
JPS635037A (ja) | 2,3−ジクロル−1−プロペンの製法 | |
US4130592A (en) | Method for the preparation of chloroacetaldehydedimethyl acetal | |
JP2000191634A (ja) | トリフルオロメタンスルホニルクロリドの製造方法 | |
EP0453993B1 (en) | Process for producing a halomethyl pivalate | |
SU1643517A1 (ru) | Способ получени пропиленгликол | |
KR100440738B1 (ko) | 디-2-프로필헵틸프탈레이트및그의제조방법 | |
RU2111957C1 (ru) | Способ получения 3-хлоро-2-гидроксипропилтриметиламмонийхлорида | |
EP0101625A1 (en) | Process for preparing the 2',4'-difluoro-4-hydroxy-(1,1'-diphenyl)-3-carboxylic acid | |
SU761476A1 (ru) | Способ получения диметил-р-трет-бутилпероксиэтилфосфоната 1 | |
JP3814642B2 (ja) | ジペンタエリスリトールの製造方法 |