JPH05213805A - ジグリセリンおよび／またはポリグリセリンの製造法 - Google Patents
ジグリセリンおよび／またはポリグリセリンの製造法Info
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- JPH05213805A JPH05213805A JP4257754A JP25775492A JPH05213805A JP H05213805 A JPH05213805 A JP H05213805A JP 4257754 A JP4257754 A JP 4257754A JP 25775492 A JP25775492 A JP 25775492A JP H05213805 A JPH05213805 A JP H05213805A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C43/132—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups both carbon chains being substituted by hydroxy or O-metal groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 環状成分の含量が減少し、ジグリセリンが主
生成物として生じ、かつ塩素を含有する難加水分解性有
機化合物の形成が十分に回避されるような、ジグリセリ
ンおよび／またはポリグリセリンを製造する改善された
方法。 【構成】 イソプロピリデングリセリンとα−モノクロ
ルヒドリンとを、少なくとも１つのアルカリ性化合物の
存在下に、１０〜１１０℃の温度で、モノイソプロピリ
デンジグリセリンに変換し、この反応混合物から、生じ
た塩の主要量および／または水を分離し、ならびに過剰
量のイソプロピリデングリセリンを蒸留により除去し、
引続きモノイソプロピリデンジグリセリンを少なくとも
１つの酸触媒および／または酸性イオン交換体の存在下
ならびに水の存在下に２０〜１１０℃の温度で、ジグリ
セリンおよび／またはトリグリセリンおよび／または他
のポリグリセリンおよびアセトンに変換する。
生成物として生じ、かつ塩素を含有する難加水分解性有
機化合物の形成が十分に回避されるような、ジグリセリ
ンおよび／またはポリグリセリンを製造する改善された
方法。 【構成】 イソプロピリデングリセリンとα−モノクロ
ルヒドリンとを、少なくとも１つのアルカリ性化合物の
存在下に、１０〜１１０℃の温度で、モノイソプロピリ
デンジグリセリンに変換し、この反応混合物から、生じ
た塩の主要量および／または水を分離し、ならびに過剰
量のイソプロピリデングリセリンを蒸留により除去し、
引続きモノイソプロピリデンジグリセリンを少なくとも
１つの酸触媒および／または酸性イオン交換体の存在下
ならびに水の存在下に２０〜１１０℃の温度で、ジグリ
セリンおよび／またはトリグリセリンおよび／または他
のポリグリセリンおよびアセトンに変換する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、著しく僅かな環状成分
を含有するジグリセリンおよび／またはポリグリセリン
を製造する方法に関し、この場合、イソプロピリデング
リセリンとα−モノクロルヒドリンとを、少なくとも１
つのアルカリ性化合物の存在下に一定の温度でモノイソ
プロピリデンジグリセリンに変換し、引続き（場合によ
りモノイソプロピリデントリグリセリンおよび／または
モノイソプロピリデンテトラグリセリンを含有する）モ
ノイソプロピリデンジグリセリンを、少なくとも１つの
酸触媒および／または１つの酸イオン交換体ならびに水
の存在下に一定の温度でジグリセリンおよび／またはト
リグリセリンおよび／または他のポリグリセリンおよび
アセトンに変換する。
を含有するジグリセリンおよび／またはポリグリセリン
を製造する方法に関し、この場合、イソプロピリデング
リセリンとα−モノクロルヒドリンとを、少なくとも１
つのアルカリ性化合物の存在下に一定の温度でモノイソ
プロピリデンジグリセリンに変換し、引続き（場合によ
りモノイソプロピリデントリグリセリンおよび／または
モノイソプロピリデンテトラグリセリンを含有する）モ
ノイソプロピリデンジグリセリンを、少なくとも１つの
酸触媒および／または１つの酸イオン交換体ならびに水
の存在下に一定の温度でジグリセリンおよび／またはト
リグリセリンおよび／または他のポリグリセリンおよび
アセトンに変換する。
【０００２】
【従来の技術】西ドイツ国特許出願公開第３９０００５
９号明細書の記載により、既にポリグリセリンの製造方
法は公知であり、この場合α−モノクロルヒドリンとエ
ピクロルヒドリンとが２０〜１２０℃の温度、０．８：
１〜１：２．５のエピクロルヒドリン対α−モノクロル
ヒドリンの分子量比で酸または酸性に反応する化合物の
存在下に変換され、かつ反応混合物とアルカリ性に反応
する媒体とが変換され、および水の添加後に１つまたは
複数の陽イオン交換体を介して、引続き陰イオン交換体
の使用下に脱塩され、および蒸留によってジグリセリ
ン、場合によりポリグリセリンに分離される。
９号明細書の記載により、既にポリグリセリンの製造方
法は公知であり、この場合α−モノクロルヒドリンとエ
ピクロルヒドリンとが２０〜１２０℃の温度、０．８：
１〜１：２．５のエピクロルヒドリン対α−モノクロル
ヒドリンの分子量比で酸または酸性に反応する化合物の
存在下に変換され、かつ反応混合物とアルカリ性に反応
する媒体とが変換され、および水の添加後に１つまたは
複数の陽イオン交換体を介して、引続き陰イオン交換体
の使用下に脱塩され、および蒸留によってジグリセリ
ン、場合によりポリグリセリンに分離される。
【０００３】この方法は、α−モノクロルヒドリンとエ
ピクロルヒドリンとの変換の場合にトリグリセリン、テ
トラグリセリンおよび更に高いポリグリセリンの含量、
および環状成分の含量が比較的高く、かつ副生成物とし
て、加水分解しにくく、かつポリグリセリンを汚染する
塩素含有化合物が生じるという欠点を有する。
ピクロルヒドリンとの変換の場合にトリグリセリン、テ
トラグリセリンおよび更に高いポリグリセリンの含量、
および環状成分の含量が比較的高く、かつ副生成物とし
て、加水分解しにくく、かつポリグリセリンを汚染する
塩素含有化合物が生じるという欠点を有する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的および課
題は、ジグリセリンおよび／またはポリグリセリンを製
造する改善された方法を見い出すことであった。
題は、ジグリセリンおよび／またはポリグリセリンを製
造する改善された方法を見い出すことであった。
【０００５】殊に環状成分の含量は減少されるべきであ
り、ジグリセリンは主生成物として生じ、かつ塩素を含
有する難加水分解性の有機化合物の形成は十分に回避さ
れるべきであった。
り、ジグリセリンは主生成物として生じ、かつ塩素を含
有する難加水分解性の有機化合物の形成は十分に回避さ
れるべきであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明により、環状成分
の著しく僅かな含量を有するジグリセリンおよび／また
はポリグリセリンを製造する方法が、この目的および課
題を可能にすることが確認された。本発明によりイソプ
ロピリデングリセリンとα−モノクロルヒドリンとが少
なくとも１つのアルカリ性化合物、有利にアルカリ溶液
の存在下に１０〜１１０℃、有利に４０〜１００℃の温
度で、場合によってはモノイソプロピリデントリグリセ
リンおよび／またはモノイソプロピリデンテトラグリセ
リンを含有するモノイソプロピリデンジグリセリンに変
換され、この場合イソプロピリデングリセリンの過剰量
（化学量論的な変換に対して）が使用される。反応混合
物から、沈澱した塩または塩類の主要量および／または
水が分離され、ならびに過剰量のイソプロピリデングリ
セリンが蒸留除去され、引続き（場合によってはモノイ
ソプロピリデントリグリセリンおよび／またはモノイソ
プロピリデンテトラグリセリンを含有する）モノイソプ
ロピリデンジグリセリンが、少なくとも１つの酸触媒お
よび／または酸性イオン交換体の存在下、ならびに水の
存在下に、２０〜１１０℃、有利に６０〜１００℃の温
度でジグリセリンおよび／またはトリグリセリンおよび
／または他のポリグリセリンおよびアセトンに変換され
る。
の著しく僅かな含量を有するジグリセリンおよび／また
はポリグリセリンを製造する方法が、この目的および課
題を可能にすることが確認された。本発明によりイソプ
ロピリデングリセリンとα−モノクロルヒドリンとが少
なくとも１つのアルカリ性化合物、有利にアルカリ溶液
の存在下に１０〜１１０℃、有利に４０〜１００℃の温
度で、場合によってはモノイソプロピリデントリグリセ
リンおよび／またはモノイソプロピリデンテトラグリセ
リンを含有するモノイソプロピリデンジグリセリンに変
換され、この場合イソプロピリデングリセリンの過剰量
（化学量論的な変換に対して）が使用される。反応混合
物から、沈澱した塩または塩類の主要量および／または
水が分離され、ならびに過剰量のイソプロピリデングリ
セリンが蒸留除去され、引続き（場合によってはモノイ
ソプロピリデントリグリセリンおよび／またはモノイソ
プロピリデンテトラグリセリンを含有する）モノイソプ
ロピリデンジグリセリンが、少なくとも１つの酸触媒お
よび／または酸性イオン交換体の存在下、ならびに水の
存在下に、２０〜１１０℃、有利に６０〜１００℃の温
度でジグリセリンおよび／またはトリグリセリンおよび
／または他のポリグリセリンおよびアセトンに変換され
る。
【０００７】有利には、イソプロピリデングリセリンと
α−モノクロルヒドリンとがアルカリ金属水酸化物、有
利に水酸化ナトリウムまたは苛性ソーダ液の存在下に、
１：１．００１〜１：１．５、有利に１：１．００５〜
１：１．３のα−モノクロルヒドリン対アルカリ金属水
酸化物、有利に対ＮａＯＨ（固体として計算）の分子量
比で変換される。このα−モノクロルヒドリン対ＮａＯ
Ｈの分子量比を調節することによって、反応が促進さ
れ、かつこれがほぼ定量で行なわれることができる。
α−モノクロルヒドリンとがアルカリ金属水酸化物、有
利に水酸化ナトリウムまたは苛性ソーダ液の存在下に、
１：１．００１〜１：１．５、有利に１：１．００５〜
１：１．３のα−モノクロルヒドリン対アルカリ金属水
酸化物、有利に対ＮａＯＨ（固体として計算）の分子量
比で変換される。このα−モノクロルヒドリン対ＮａＯ
Ｈの分子量比を調節することによって、反応が促進さ
れ、かつこれがほぼ定量で行なわれることができる。
【０００８】イソプロピリデングリセリンとα−モノク
ロルヒドリンとの変換の場合、イソプロピリデングリセ
リンと水酸化アルカリとが予め装入され、かつα−モノ
クロルヒドリンが添加され、有利に連続的に供給され
る。この順序で作業されない場合には、他の化合物、特
に環状化合物も生じる危険がある。
ロルヒドリンとの変換の場合、イソプロピリデングリセ
リンと水酸化アルカリとが予め装入され、かつα−モノ
クロルヒドリンが添加され、有利に連続的に供給され
る。この順序で作業されない場合には、他の化合物、特
に環状化合物も生じる危険がある。
【０００９】有利な実施態様によれば、イソプロピリデ
ングリセリンとα−モノクロルヒドリンとが１．００
１：１〜２０：１、有利には４：１〜１０：１の分子量
比で変換される。この分子量比の保持によって、環状化
合物の含量を更になお減少し、ジグリセリン対ポリグリ
セリンとの割合は、ジグリセリンの割合が増大するとい
う点で、変化することができる。
ングリセリンとα−モノクロルヒドリンとが１．００
１：１〜２０：１、有利には４：１〜１０：１の分子量
比で変換される。この分子量比の保持によって、環状化
合物の含量を更になお減少し、ジグリセリン対ポリグリ
セリンとの割合は、ジグリセリンの割合が増大するとい
う点で、変化することができる。
【００１０】モノイソプロピリデンジグリセリンへの変
換が行われた後、および水が蒸留により除去された後、
沈澱した塩は有利に濾過または遠心分離によって分離さ
れる。変換中に水成分が留去される場合には、著しく濾
過されにくいか、または分離されにくい塩が生じる。
換が行われた後、および水が蒸留により除去された後、
沈澱した塩は有利に濾過または遠心分離によって分離さ
れる。変換中に水成分が留去される場合には、著しく濾
過されにくいか、または分離されにくい塩が生じる。
【００１１】有利な実施態様によれば、塩、有利に塩化
ナトリウムの濾過後、過剰に使用されたイソプロピリデ
ングリセリンが蒸留により分離され、かつ循環して変換
のため再給送される。
ナトリウムの濾過後、過剰に使用されたイソプロピリデ
ングリセリンが蒸留により分離され、かつ循環して変換
のため再給送される。
【００１２】他の有利な実施態様によれば、水性のモノ
イソプロピリデンジグリセリンを酸触媒により処理した
加水分解の際に生じるアセトンが、循環路中に導入さ
れ、かつグリセリンとアセトンとからのイソプロピリデ
ングリセリンの製造に併用される。この処理方法によっ
て、方法の最適化が達成される。
イソプロピリデンジグリセリンを酸触媒により処理した
加水分解の際に生じるアセトンが、循環路中に導入さ
れ、かつグリセリンとアセトンとからのイソプロピリデ
ングリセリンの製造に併用される。この処理方法によっ
て、方法の最適化が達成される。
【００１３】有利な実施態様によれば、酸触媒によるケ
タール分離後、水溶液中に生じ、かつ留去によりアセト
ンから遊離した、グリセリンを含有するジグリセリンお
よび／またはポリグリセリンが（完全には留去されてい
ないイソプロピリデングリセリンから加水分解中に生じ
る）、少なくとも１つの陽イオン交換体と、引続き少な
くとも１つの陰イオン交換体との組合わせによって、溶
解された塩、有利に塩化ナトリウムの残量から遊離さ
れ、引続き水、グリセリン、ジグリセリンおよびポリグ
リセリンへの分留によって分離される。
タール分離後、水溶液中に生じ、かつ留去によりアセト
ンから遊離した、グリセリンを含有するジグリセリンお
よび／またはポリグリセリンが（完全には留去されてい
ないイソプロピリデングリセリンから加水分解中に生じ
る）、少なくとも１つの陽イオン交換体と、引続き少な
くとも１つの陰イオン交換体との組合わせによって、溶
解された塩、有利に塩化ナトリウムの残量から遊離さ
れ、引続き水、グリセリン、ジグリセリンおよびポリグ
リセリンへの分留によって分離される。
【００１４】次に続く実施態様によれば、ポリグリセリ
ンはトリグリセリン、テトラグリセリン、および／また
はさらに高いポリグリセリンへの分留によって分離され
る。
ンはトリグリセリン、テトラグリセリン、および／また
はさらに高いポリグリセリンへの分留によって分離され
る。
【００１５】
実施例１．撹拌器および分留管を装備した１ｌの二重壁
反応器中に、イソプロピリデングリセリン２モル（２６
４ｇ）および水酸化ナトリウム（５０％水溶液として）
１．１モルを予め装入し、かつ９０℃まで加熱する。こ
の温度で２時間α−モノクロルヒドリン１モル（１１
０．５ｇ）を撹拌下に供給する。半時間の後反応後、反
応混合物中に存在する水を真空中で留去し、引続き沈澱
した塩を濾別する。
反応器中に、イソプロピリデングリセリン２モル（２６
４ｇ）および水酸化ナトリウム（５０％水溶液として）
１．１モルを予め装入し、かつ９０℃まで加熱する。こ
の温度で２時間α−モノクロルヒドリン１モル（１１
０．５ｇ）を撹拌下に供給する。半時間の後反応後、反
応混合物中に存在する水を真空中で留去し、引続き沈澱
した塩を濾別する。
【００１６】濾液を反応器中に返送し、かつ過剰に装入
されたイソプロピリデングリセリンを１２０℃の加熱油
温度（油浴温度）、および２０ミリバールで留去する。
されたイソプロピリデングリセリンを１２０℃の加熱油
温度（油浴温度）、および２０ミリバールで留去する。
【００１７】反応器中の残滓に、同一容量部の蒸留水を
添加し、濃厚ＨＣｌ溶液（３０重量％）を用いて酸性化
し、かつ１００℃の加熱油温度（油浴温度）で生じたア
セトンを留去する（ケタール分離の時間約０．５時
間）。
添加し、濃厚ＨＣｌ溶液（３０重量％）を用いて酸性化
し、かつ１００℃の加熱油温度（油浴温度）で生じたア
セトンを留去する（ケタール分離の時間約０．５時
間）。
【００１８】粗製ジグリセリン水溶液を陽イオン交換体
と陰イオン交換体との組合わせを介して脱塩し、引続き
真空中で蒸発させる。粗製生成物として約１２６ｇが生
じる。
と陰イオン交換体との組合わせを介して脱塩し、引続き
真空中で蒸発させる。粗製生成物として約１２６ｇが生
じる。
【００１９】粗製生成物のＧＣ分析（ｇ／ｋｇで記載） グリセリン １６０．２ 環状ジグリセリン ２．５ ジグリセリン ６０８．６ 環状トリグリセリン １．２ トリグリセリン １６２．３ 環状テトラグリセリン １．２ テトラグリセリン ４６．３ 環状ペンタグリセリン ４．９ ペンタグリセリン ８．４ ヘキサグリセリン ３．３ ヘプタグリセリン １．０ 実施例２． 装入物質：イソプロピリデングリセリン ６ モル（７９３ｇ） ＮａＯＨ（５０％水溶液として使用した）１.０２５モル（４１ｇ） α−モノクロルヒドリン １ モル（１１０.５ｇ） 合成の実施は実施例１．の場合と同様であるが、但し合
成工程１．では３０℃で実施した； 粗製生成物の収量：１３５ｇ 粗製生成物のＧＣ分析（ｇ／ｋｇで記載） グリセリン ７８．５ 環状ジグリセリン １８．７ ジグリセリン ７１７．３ 環状トリグリセリン ６．２ トリグリセリン １３３．８ 環状テトラグリセリン １．７ テトラグリセリン ３１．７ 環状ペンタグリセリン １．０ ペンタグリセリン ８．３ ヘキサグリセリン ２．３ 実施例３． 装入物質：イソプロピリデングリセリン ８ モル（１０５６ｇ） ＮａＯＨ（５０％水溶液として使用した）１.１モル（４４ｇ） α−モノクロルヒドリン １ モル（１１０.５ｇ） 合成の実施は実施例１．の場合と同様であるが、但し合
成工程１．では９０℃で実施した。
成工程１．では３０℃で実施した； 粗製生成物の収量：１３５ｇ 粗製生成物のＧＣ分析（ｇ／ｋｇで記載） グリセリン ７８．５ 環状ジグリセリン １８．７ ジグリセリン ７１７．３ 環状トリグリセリン ６．２ トリグリセリン １３３．８ 環状テトラグリセリン １．７ テトラグリセリン ３１．７ 環状ペンタグリセリン １．０ ペンタグリセリン ８．３ ヘキサグリセリン ２．３ 実施例３． 装入物質：イソプロピリデングリセリン ８ モル（１０５６ｇ） ＮａＯＨ（５０％水溶液として使用した）１.１モル（４４ｇ） α−モノクロルヒドリン １ モル（１１０.５ｇ） 合成の実施は実施例１．の場合と同様であるが、但し合
成工程１．では９０℃で実施した。
【００２０】粗製生成物の収量：１４７ｇ 粗製生成物のＧＣ分析（ｇ／ｋｇで記載） グリセリン ７５．０ 環状ジグリセリン １．２ ジグリセリン ８１５．８ 環状トリグリセリン １．２ トリグリセリン ９０．４ テトラグリセリン １３．６ ペンタグリセリン １．７ 実施例１から３の粗製生成物を分留し、この場合にグリ
セリン、ジグリセリンおよびポリグリセリンに分離し
た。
セリン、ジグリセリンおよびポリグリセリンに分離し
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲラルト ヤコブソン ドイツ連邦共和国 ラインベルク ２ ヴ ィリンガー ヴェーク 21
Claims (9)
- 【請求項１】 環状成分の著しく僅かな含量を有するジ
グリセリンおよび／またはポリグリセリンを製造する方
法において、イソプロピリデングリセリンとα−モノク
ロルヒドリンとを、少なくとも１つのアルカリ性化合
物、有利にアルカリ液の存在下に、１０〜１１０℃の温
度で、場合によってはモノイソプロピリデントリグリセ
リンおよび／またはモノイソプロピリデンテトラグリセ
リンを含有するモノイソプロピリデンジグリセリンに変
換し、この場合（化学量論的な変換に関して）イソプロ
ピリデングリセリンの過剰量を使用し、反応混合物か
ら、生じた塩の主要量および／または水を分離し、なら
びに過剰量のイソプロピリデングリセリンを蒸留により
除去し、引続き（場合によってはモノイソプロピリデン
トリグリセリンおよび／またはモノイソプロピリデンテ
トラグリセリンを含有する）モノイソプロピリデンジグ
リセリンを、少なくとも１つの酸触媒および／または１
つの酸性イオン交換体の存在下、ならびに水の存在下に
２０〜１１０℃の温度でジグリセリンおよび／またはト
リグリセリンおよび／または他のポリグリセリンおよび
アセトンに変換することを特徴とする、ジグリセリンお
よび／またはポリグリセリンの製造方法。 - 【請求項２】 イソプロピリデングリセリンとα−モノ
クロルヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下に、
１：１.００１〜１：１.５のα−モノクロルヒドリン対
アルカリ金属水酸化物、有利にＮａＯＨ（固体として計
算した；水不含）の分子量比で変換する、請求項１記載
の方法。 - 【請求項３】 イソプロピリデングリセリンとα−モノ
クロルヒドリンとの変換の場合に、イソプロピリデング
リセリンをアルカリ金属水酸化物と一緒に予め装入し、
かつα−モノクロルヒドリンを添加する、請求項１およ
び２記載の方法。 - 【請求項４】 イソプロピリデングリセリンとα−モノ
クロルヒドリンとが１．００１：１〜２０：１の分子量
比で変換される、請求項１から３のいずれか１項記載の
方法。 - 【請求項５】 モノイソプロピリデンジグリセリンへの
変換が行なわれた後、および水の蒸留による除去の後、
沈澱した塩が有利に濾過または遠心分離によって分離さ
れる、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 塩の濾過後に、過剰量で使用されたイソ
プロピリデングリセリンを蒸留分離し、かつ循環させて
再び変換に供給する、請求項１から５までのいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項７】 水性のモノイソプロピリデンジグリセリ
ンを酸触媒により処理した加水分解の際に生じるアセト
ンを、循環路中に導入し、かつグリセリンおよびアセト
ンからイソプロピリデングリセリンを製造するために併
用する、請求項１から６までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項８】 酸触媒によるケタール分離後に、水溶液
中に生じ、かつ留去によりアセトンから遊離した、グリ
セリンを含有する（加水分解の場合に完全には留去され
ていないイソプロピリデングリセリンから生じる）ジグ
リセリンおよび／またはポリグリセリンが、少なくとも
１つの陽イオン交換体と、それに続き少なくとも１つの
陰イオン交換体との組合わせによって、溶解された塩の
残りの含量から遊離し、引続き水、グリセリン、ジグリ
セリンおよびポリグリセリンへの分留によって分離す
る、請求項１から７までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 この方法を連続的に実施する、請求項１
から８までのいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4132171A DE4132171A1 (de) | 1991-09-27 | 1991-09-27 | Verfahren zur herstellung von diglycerin und/oder polyglycerin |
| DE4132171.5 | 1991-09-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213805A true JPH05213805A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=6441609
Family Applications (1)
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