RU2122538C1 - Способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида - Google Patents
Способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2122538C1 RU2122538C1 RU96114565A RU96114565A RU2122538C1 RU 2122538 C1 RU2122538 C1 RU 2122538C1 RU 96114565 A RU96114565 A RU 96114565A RU 96114565 A RU96114565 A RU 96114565A RU 2122538 C1 RU2122538 C1 RU 2122538C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfide
- preparing
- dichlorodiphenyl
- dchdphs
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области получения хлорированных ароматических тиоэфиров , в частности к способу получения 4,4'-дихлородифенилсульфида (ДХДФС), используемого в производстве серосодержащих полимеров и тонком органическом синтезе. Для разработки технологичного способа получения ДХДФС предложено проводить взаимодействие дифенилсульфида с сульфурилхлоридом при молярном соотношении 1 : 2-2,2 и 18-25oC. Выход ДХДФС 91%. Способ позволяет исключить использование растворителя и газообразного хлора и увеличить выход целевого продукта.
Description
Изобретение относится к области органических соединений серы, а точнее к области получения хлорированных ароматических тиоэфиров.
Изобретение наиболее эффективно может быть использовано в тонком органическом синтезе и при получении серосодержащих полимеров.
Известны способы получения 4,4'-дихлородифенилсульфида из соответствующего сульфоксида под действием различных восстановительных систем: цинка в ледяной уксусной кислоте (М. Gazdaw, et at, J. Chem. Soc., 97, 1910, p. 2248), литийалюмогидрида в метиленхлориде (J. Drabowicz, et al., J. Chem. Soc. , /C/, 1969, p. 2454), хлоридов олова (T.-L. Ho, et al., Synthesis, 1973, p. 206-207) и титана (T.-L. Ho, et al., Synth.Commun, 3(1), 1973, p. 37-38) тиофосфорилбромида (J.W. Still, et al, Tetrahedron Zett, 17, 1979, p. 1481-1484) и 2-фенокси-1,3,2-бензодиоксафосфола (M. D. Dreux, et al. , Synthesis, 1974, 506-507), иодида натрия с оксалилхлоридом или ангидридом трифторуксусной кислоты (J. Drabowicz, et al, Synthesis, 1977, p.404; G.A. OLah, et al, Synthesis, 1979, p. 58-61).
Описан также способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида прямым хлорированием дифенилсульфида молекулярным хлором (F. Krafft, Ber., 7, 1874, p. 1164-65), выбранный нами за прототип.
Данный способ состоит во взаимодействии дифенилсульфида, растворенного в неполярном органическом растворителе (метиленхлорид, четыреххлористый углерод и т. п. ), с газообразным хлором при охлаждении. Выпавший осадок фильтруют, сушат, перекристаллизовывают из бензола или толуола. Выход продукта составляет 55-60%. Недостатками описанного способа являются: использование растворителя, газообразного хлора, низкий выход и трудности выделения конечного продукта.
Задачей настоящего изобретения является разработка технологического способа получения 4,4'-дихлородифенилсульфида с высоким выходом целевого продукта.
Решение поставленной задачи достигается тем, что реакцию хлорирования проводят путем взаимодействия дифенилсульфида с сульфурилхлоридом, взятых в молярном соотношении 1:2-2,2, при температуре 18-25oC.
Изобретение позволяет осуществить получение 4,4'-дихлородифенилсульфида более простым по сравнению с прототипом способом, не требующим использования растворителя и газообразного хлора. Выход 91% (60% по прототипу).
Способ прост по аппаратурному оформлению и может быть использован в промышленности.
Ниже приводятся конкретные примеры осуществления изобретения.
Пример 1. К 80 мл (1,0 моль) сульфурилхлорида при интенсивном перемешивании и температуре 25oC добавляют по каплям 55 мл (0,5 моль) дифенилсульфида. Через несколько минут затвердевшую реакционную массу измельчают, промывают несколькими порциями четыреххлористого углерода и сушат на фильтре. Получают 115 г (91%) 4,4'-дихлородифенилсульфида с т.пл. 93-95oC. После кристаллизации из толуола получают 113,5 г (88,8%) 4,4'-дихлородифенилсульфида с т.пл. 93-94oC.
Пример 2. Проводят аналогично примеру 1, но берут 88 мл (1,1 моль) сульфурилхлорида и реакцию проводят при 18oC. Получают 110 г (86,1%) 4,4'-дихлородифенилсульфида.
Claims (1)
- Способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида взаимодействием дифенилсульфида с хлорирующим агентом, отличающийся тем, что взаимодействие дифенилсульфида ведут с сульфурилхлоридом при молярном соотношении 1 : 2 - 2,2 и температуре 18 - 25oC.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96114565A RU2122538C1 (ru) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | Способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU96114565A RU2122538C1 (ru) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | Способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96114565A RU96114565A (ru) | 1998-10-20 |
| RU2122538C1 true RU2122538C1 (ru) | 1998-11-27 |
Family
ID=20183479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96114565A RU2122538C1 (ru) | 1996-07-22 | 1996-07-22 | Способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2122538C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516139A (zh) * | 2011-11-02 | 2012-06-27 | 浙江工业大学 | 一种苯硫醚类化合物的合成方法 |
-
1996
- 1996-07-22 RU RU96114565A patent/RU2122538C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| F. Krafft. Ueber Tiobenzol und Tioanilin, Ber., 7, 1874, S. 1164, 1165, * |
| T.L.Ho and C.M.Wond. Deoxygenation of sulfoxides synthesis 4, 1973, p.206, 207. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102516139A (zh) * | 2011-11-02 | 2012-06-27 | 浙江工业大学 | 一种苯硫醚类化合物的合成方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3777455B2 (ja) | 芳香族またはヘテロ芳香族硫黄化合物の製造方法 | |
| RU2122538C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлородифенилсульфида | |
| EP0770599B1 (en) | Process for the preparation of aromatic or heteroaromatic sulfonyl halides | |
| PT906304E (pt) | Processo para a preparacao de 3-isocromanona | |
| JP3337728B2 (ja) | ２‐アセチルベンゾ［ｂ］チオフェンの製造方法 | |
| CN1202078C (zh) | N－(4,5－二(甲磺酰基)－2－甲基－苯甲酰基)胍的盐酸盐水合物及其制备方法 | |
| JP2590246B2 (ja) | ３‐トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド類の製造方法 | |
| RU2158257C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида | |
| RU2159764C1 (ru) | Способ получения 4,4'-дихлордифенилсульфоксида | |
| AU664139B2 (en) | 4-alkyl-3-chlorobenzenesulfinic acids, 4-alkyl-3- chlorobenzenesulfonylcarboxylic acids, 4-alkyl-3- chloroalkylsulfonylbenzenes and preparation thereof | |
| US2986581A (en) | Production of aromatic disulfides | |
| US4433153A (en) | Process for the manufacture of 2,6-dichlorobenzoxazole and 2,6-dichlorobenzthiazole | |
| JPH0344383A (ja) | ５―トリフルオロメチル―２―ハロメチルベンゾチアゾール類の製造法 | |
| JPH06345723A (ja) | メルカプトベンズアミドの製造法 | |
| Akasaka et al. | Reaction of N-halosulfoximines with disulfides | |
| JPH04984B2 (ru) | ||
| SU531803A1 (ru) | Способ получени о-нитрофенилсульфенилхлорида | |
| JP2003064051A (ja) | スルホニル化合物の製造方法 | |
| JPH06157452A (ja) | ３−スルホ安息香酸及びそれのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| JP2003321438A (ja) | ハロスルホニル基含有キノンジアジド化合物の製造法 | |
| JPH0459742A (ja) | ２，２―ビス（４―オキソシクロヘキシル）プロパンの製造法 | |
| KR800001399B1 (ko) | 3-메틸렌 세팜 설폭사이드류의 제조방법 | |
| JPS63295573A (ja) | ビス−アリ−ルオキサゾリル−チオフエン類の製造方法 | |
| JPS62441A (ja) | ナフトエ酸誘導体 | |
| JP2006076889A (ja) | ペンタブロモチオフェノールの製造方法 |