RU2118315C1 - Способ получения лактама - Google Patents
Способ получения лактама Download PDFInfo
- Publication number
- RU2118315C1 RU2118315C1 RU94044354A RU94044354A RU2118315C1 RU 2118315 C1 RU2118315 C1 RU 2118315C1 RU 94044354 A RU94044354 A RU 94044354A RU 94044354 A RU94044354 A RU 94044354A RU 2118315 C1 RU2118315 C1 RU 2118315C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phosphate
- compound
- rubidium
- cesium
- catalyst
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/02—Preparation of lactams
- C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Лактамы получают взаимодействием в паровой фазе алифатического аминонитрила с водой в присутствии твердого катализатора, который представляет собой металлический фосфат общей формулы (PO4)nHhM, (Imp)p, где М является двухвалентным, трехвалентным, четырехвалентным или пятивалентным элементом, выбранным в группах 2а, 3б, 4б, 5б, 6б, 7б, 8, 2б, 3а, 4а, и 5а Периодической системы элементов или смесью нескольких из этих элементов, или M=O, Imp, является основным пропитывающим соединением, состоящим из щелочного или щелочноземельного металла или из смеси нескольких из этих металлов, ассоциированных с противоионом для обеспечения электрической нейтральности, n=1, 2 или 3, h=0,1 или 2, p-число между 0 и 1/3 и соответствует молярному соотношению между пропитывающим агентом Imp и пропитанным (PO4)nHhM. Применение указанных катализаторов приводит к повышению селективности реакции, увеличивается съем конечного продукта и повышается межрегенерационный пробег и срок службы катализатора. 9 з.п.ф-лы, 3 табл.
Description
Изобретение относится к получению лактама путем гидролиза с циклизацией соответствующего аминонитрила.
Алифатические лактамы, такие, как, например, эпсилон-капролактам, являются исходными соединениями для получения полиамидов (полиамида 6 из капролактама).
Один из известных способов получения этих лактамов заключается в проведении гидролиза с циклизацией соответствующих аминонитрилов, более конкретно неразветвленных алифатических аминонитрилов, при пропускании их в паровой фазе с водой над твердым катализатором.
Так, в патенте США 2357484 описан способ получения лактама в паровой фазе, заключающийся в пропускании смеси воды и аминонитрила над катализатором дегидратации, таком как активированный оксид алюминия, силикагель и оксид титана или борфосфорная кислота.
В патент США 4628085 предложен способ получения лактамов в паровой фазе, заключающийся в контактировании алифатического или ароматического аминонитрила и воды с катализатором на основе оксида кремния в виде сферических частиц, имеющих поверхность BET выше 250 м2/г и средний диаметр пор ниже 20 нм, обычно в присутствии водорода и аммиака.
Обычно катализаторы, использованные в известных способах, позволяют получать хорошую селективность превращения в лактам. Однако часто оказывается, что происходит их быстрая дезактивация, что представляет собой очень существенное препятствие для промышленного осуществления указанных способов.
Кроме того, способ согласно патенту США 4628085 дает очень сложную реакционную смесь, приводя к необходимости вводить в конце реакции операции разделения и рециклизации, что сильно усложняет указанный способ.
В настоящем изобретении предлагаются новые катализаторы, которые приводя к хорошей селективности реакции превращения аминонитрилов в лактамы, имеют больший срок службы и, следовательно, необходимость регенерации возникает реже.
Более конкретно, изобретение заключается в способе получения лактама при взаимодействии в паровой фазе алифатического аминонитрила общей формулы (I)
N ≡ C-R-NH2
в которой
R является алкенильным радикалом, содержащим 3-12 атомов углерода, с водой в присутствии твердого катализатора, отличающимся тем, что катализатор представляет собой фосфат металла общей формулы (II)
(PO4)nHhM, (Imp)p,
в которой
M является двухвалентным, трехвалентным, четырехвалентным или пятивалентным элементом, выбранным в группах 2а, 3б, 4б, 5б,6б, 7б, 8, 2б, 3а, 4а и 5а Периодической системы элементов, или смеси нескольких из этих элементов, или M = 0; Imp представляет собой основное пропитывающее соединение, состоящее из щелочного или щелочноземельного металла или смеси нескольких таких металлов, ассоциированных с противоионом для обеспечения электрической нейтральности, n = 1, 2 или 3, h = 0, 1 или 2, p является числом, лежащим между 0 и 1/3 и соответствующим молярному отношению между пропитывающим агентом Imp и пропитанным (PO4)n HhM.
N ≡ C-R-NH2
в которой
R является алкенильным радикалом, содержащим 3-12 атомов углерода, с водой в присутствии твердого катализатора, отличающимся тем, что катализатор представляет собой фосфат металла общей формулы (II)
(PO4)nHhM, (Imp)p,
в которой
M является двухвалентным, трехвалентным, четырехвалентным или пятивалентным элементом, выбранным в группах 2а, 3б, 4б, 5б,6б, 7б, 8, 2б, 3а, 4а и 5а Периодической системы элементов, или смеси нескольких из этих элементов, или M = 0; Imp представляет собой основное пропитывающее соединение, состоящее из щелочного или щелочноземельного металла или смеси нескольких таких металлов, ассоциированных с противоионом для обеспечения электрической нейтральности, n = 1, 2 или 3, h = 0, 1 или 2, p является числом, лежащим между 0 и 1/3 и соответствующим молярному отношению между пропитывающим агентом Imp и пропитанным (PO4)n HhM.
Среди аминонитрилов формулы (I) наиболее важными являются те, которые приводят к лактамам, служащим исходным материалом для получения полиамидов 4, 5, 6 и 10, т.е. те, в формуле которых символ R означает линейный алкиленовый радикал, имеющий 3, 4, 5 или 9 атомов углерода. Предпочтительным соединением формулы (I) является 6-аминокапронитрил (или эпсилон-капронитрил), который приводит к капролактаму, при полимеризации которого получают полиамид 6.
Среди металлов групп 2а, 3б, 4б, 5б, 6б, 7б, 8, 2б, 3а, 4а и 5а Периодической системы элементов можно привести, например, бериллий, магний, кальций, стронций, барий, алюминий, бор, галлий, индий, иттрий, лантаниды, такие как лантан, церий, празеодим, неодим, самарий, европий, гадолиний, тербий, диспрозий, гольмий, эрбий, тулий, иттербий и лютеций,цирконий, титан, ванадий, ниобий, железо, германий, олово висмут.
Среди фосфатов лантанидов можно выделить первое семейство, которое группирует ортофосфаты легких редких земель, также называемых цериевыми редкими землями, включающими лантан, церий, празеодим, неодим, самарий и европий. Эти ортофосфаты являются диморфными. Они имеют гексагональную структуру и переходят к моноклинной структуре при нагревании их до 600 - 800oC.
Второе семейство фосфатов лантанидов состоит из ортофосфатов гадолиния, тербия и диспрозия. Эти ортофосфаты имеют ту же структуру, что и ортофосфаты цериевых редких земель, но, кроме того, имеют третью кристаллическую фазу квадратичной структуры при высокой температуре (около 1700oC).
Третье семейство фосфатов лантанидов состоит из ортофосфатов тяжелых редких земель, называемых также иттриевыми редкими землями, включающими иттрий, гольмий, эрбий, тулий, иттербий и лютенций. Эти соединения кристаллизуются только в квадратичной форме.
Среди различных семейств вышеупомянутых ортофосфатов редких земель предпочтительными можно назвать ортофосфаты цериевых редких земель.
Можно применять металлические фосфаты формулы (II), которые являются смесями фосфатов нескольких указанных ранее металлов, или смешанными фосфатами нескольких указанных ранее металлов, или же смешанными фосфатами одного или нескольких указанных ранее металлов и одного или нескольких других металлов, таких как щелочные или щелочноземельные металлы.
Противоионы, входящие в формулу пропитывающего соединения Imp, являются основными. Можно, например, использовать ионы гидроксида фосфата, первичного кислого фосфата, вторичного кислого фосфата, хлорида, фторида, нитрата, бензоата, оксалата, приведенный перечень не является ограничивающим.
Молярное отношение p предпочтительно лежит между 0,02 и 0,2.
Если исходить из обычных методик приготовления фосфатов (таких, как описаны, например в "PASCAL P. Nouveau traite de Chimie minerale", т. X (1956), стр. 821-823 и в "GMELINS Handbuch der anorganischen Chemie" (8-е изд.), т. 16(C), стр. 202-206 (1965), можно различить два основных пути получения фосфатов. С одной стороны, осаждение растворимой соли металла (хлорида, нитрата) первичным кислым фосфатом аммония или фосфорной кислотой. С другой стороны, растворение оксида или карбоната металла (нерастворимого) фосфатной кислотой, обычно при нагревании, с последующим осаждением.
Осажденные фосфаты, полученные в соответствии с одним из указанных путей, могут быть высушены, обработаны органическим основанием (таким, как аммиак) или минеральным основанием (таким, как гидроксид щелочного металла) и могут быть подвергнуты прокаливанию, эти три операции могут быть проведены в указанном порядке или в другом порядке.
Металлические фосфаты формулы (II), у которых символ p больше 0, могут быть получены при пропитке соединения (PO4)nHhM, полученного в соответствии с одной из описанных ранее методик, раствором или суспензией Imp в летучем растворителе, таком, как предпочтительно вода.
Кроме того, результаты улучшаются, когда Imp является более растворимым и когда соединение (PO4)nHhM является свежеприготовленным.
Итак, целесообразный способ получения фосфатов формулы (II) заключается в:
а) осуществлении синтеза соединения (PO4)nHhM, затем предпочтительно без выделения (PO4)nHhM из реакционной среды;
б) вводят импрегнант Imp в реакционную среду;
в) при необходимости отделяют остаточную жидкость от твердого реакционного продукта;
г) сушат и при необходимости прокаливают.
а) осуществлении синтеза соединения (PO4)nHhM, затем предпочтительно без выделения (PO4)nHhM из реакционной среды;
б) вводят импрегнант Imp в реакционную среду;
в) при необходимости отделяют остаточную жидкость от твердого реакционного продукта;
г) сушат и при необходимости прокаливают.
Эксплуатационные характеристики катализатора формулы (II) и, в частности, его устойчивость к дезактивации могут быть еще улучшены при прокаливании. Температура прокаливания будет целесообразно лежать между 300 и 1000oC, предпочтительно между 400 и 900oC. Длительность прокаливания можно менять в широких пределах. В качестве примера, она может составлять обычно время между 1 и 24 ч.
Среди предпочтительных катализаторов формулы (II) для способа изобретения можно привести более конкретно фосфат лантана, прокаленный фосфат лантана, фосфат лантана, ассоциированный с производным цезия, рубидия или калия, прокаленный фосфат церия, фосфат церия, ассоциированный с соединением цезия, рубидия или калия, фосфат самария, ассоциированный с соединением цезия, рубидия или калия, фосфат алюминия, фосфат алюминия, ассоциированный с соединением цезия, рубидия или калия, прокаленный фосфат ниобия, фосфат ниобия, ассоциированный с соединением цезия, рубидия или калия, прокаленный кислый фосфат циркония, кислый фосфат циркония, ассоциированный с соединением цезия, рубидия или калия.
Обычно катализатор используют в виде порошка, таблеток, шариков или экструдатов, указанная форма при необходимости может быть получена с помощью связующего. В некоторых случаях может быть выгодно, чтобы по крайней мере часть свободного объема реактора была заполнена инертным твердым продуктом, таким, как, например, кварц, чтобы способствовать испарению и дисперсии реагентов.
Реакция гидролиза с циклизацией требует наличия воды. Молярное соотношение воды и использованного аминонитрила обычно находится между 0,5 и 50, предпочтительно между 1 и 20.
Аминонитрил и вода могут быть введены в реакцию в виде их смесей в парообразном состоянии или же они могут быть введены в реактор раздельно. Можно проводить предварительное испарение реагентов, которые затем циркулируют в камере смешения.
Можно без неудобств использовать любой инертный газ в качестве носителя, такой, как азот, гелий или аргон.
Температура, при которой проводят способ изобретения, должна быть достаточной, чтобы реагенты находились в парообразном состоянии. Обычно она находится между 200 и 450oC, предпочтительно между 250 и 400oC.
Время контакта между аминонитрилом и катализатором не является критическим. Оно может варьировать в зависимости, например, от использованной температуры. Предпочтительным является время контакта от 1 до 200 с, еще более предпочтительно оно составляет от 50 до 100 с.
Давление не является критическим параметром способа. Так, можно работать при давлении от 10-3 до 200 бар. Предпочтительно процесс ведут при давлении от 0,1 до 20 бар.
Не исключено использование растворителя, инертного в условиях реакции, такого как, например, алкан, циклоалкан, ароматический углеводород, или один из этих углеводородов, предварительно галоидированный, и таким образом иметь жидкую фазу в реакционном потоке.
Следующие примеры иллюстрируют изобретение.
Пример 1-6. В цилиндрический реактор из пирексового стекла емкостью 20 мл, расположенный вертикально и снабженный средствами для нагрева, отверстиями для подвода и вывода газовых потоков и системой введения реагентов, последовательно загружают 10 мл кварца, 1 мл катализатора в виде порошка 0,8 - 1,25 мкм (природа катализатора указана в таблице 1 ниже) и снова 10 мл кварца.
Загруженный таким образом реактор нагревают до 400oC в токе воздуха (с расходом 1,5 л/ч) в течение 2 ч. Затем реактор охлаждают до 320oC (выбранная температура реакции) и пропускают ток азота (с расходом 1 л/ч).
Затем вводят с помощью насоса смесь 6-аминокапронитрила (АКН) и воды (массовое отношение 50/50 или молярное соотношение воды к АКН составляет 6,2). Скорость введения смеси составляет 1,2 мл/ч.
На выходе из реактора пары конденсируют в стеклянной ловушке при комнатной температуре в течение 2 ч.
Конечную реакционную смесь анализируют газовой хроматографией.
Определяют степень превращения (ТТ) аминокапронитрила, выход (RT) капролактама (КПЛ) по отношению к превращенному аминокапронитрилу и активность катализатора, измеренную в г образовавшегося капролактама/мл катализатора • ч.
Полученные результаты приведены в таблице 1.
Примеры 7-9. Повторяют примеры 1 - 9, следуя повышению активности различных катализаторов на протяжении времени до 35 ч.
В таблице 2 приведены величины активности для каждого катализатора и для увеличивающихся времен реакции (ND = величина не определена).
Примеры 10 и 11. Повторяют пример 1 в тех же самых условиях, но проводя реакцию гидролиза с циклизацией при различных температурах.
В таблице 3 приведены полученные результаты и для сохранения также приведены результаты примера 1.
Сравнительный опыт А.
Повторяют пример 1, заменив фосфат Za на оксид кремния (продаваемый под торговым названием Аэросил 200), прокаленный в течение 16 ч при 600oC.
Рабочие условия являются такими же, как в примере 1 (температура 320oC, молярное соотношение вода/АКН 6,2, длительность 2 ч).
Получают следующие результаты:
TT АКН - 17,6%;
RT КПЛ - 53%;
Активность катализатора - 0,04 г КПЛ/мл катализатора • ч
Оксид кремния дает низкий выход капролактама и обладает очень низкой активностью.
TT АКН - 17,6%;
RT КПЛ - 53%;
Активность катализатора - 0,04 г КПЛ/мл катализатора • ч
Оксид кремния дает низкий выход капролактама и обладает очень низкой активностью.
Claims (1)
- \ \ \1 1. Способ получения лактама взаимодействием в паровой фазе алифатического аминонитрила общей формулы I \\\6 N = C - R - NH<Mv>2<D>, \\\1 в которой R - алкиленовый радикал, имеющий 3 - 12 атомом углерода, \\\1 с водой в присутствии твердого катализатора, отличающийся тем, что катализатор представляет собой фосфат металла общей формулы II \\\6 (PO<Mv>4<D>)<Mv>n<D>H<Mv>h<D>M(I<Mv>mp<D>)<Mv>p<D>, \ \ \ 1 в котором M - двухвалентный, трехвалентный, четырехвалентный или пятивалентный элемент, выбранный в группах 2а, 3б, 4б, 5б, 6б, 7б, 8, 2б, 3а, 4а и 5а Периодической системы элементов, или смесь нескольких из этих элементов, или M - O; \\\4 I<Mv>mp<D> - основное пропитывающее соединение, состоящее из щелочного или щелочноземельного металла, или смеси нескольких этих металлов, ассоциированного с противоионом, чтобы обеспечить электрическую нейтральность; \\\4 n = 1,2 или 3; \ \\4 h = 0,1 или 2; \\\4 p - число, выбранное из 0 и 1/3 и соответствующее молярному соотношению между пропитывающим агентом I<Mv>mp<D> и пропитанным (PO<Mv>4<D>)<Mv>n<D>H<Mv>h<D>M. \\\2 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что аминонитрил общей формулы I является 6-аминокапронитрилом. \ \\2 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что в формуле II фосфаты металлов групп 2а, 3б, 4б, 5б, 6б, 7б, 8, 2б, 3а, 4а и 5а Периодической системы элементов, представленные M, выбирают среди бериллия, магния, кальция, стронция, бария, алюминия, бора, галлия, индия, иттрия, лантанидов, таких, как лантан, церий, празеодим, неодим, самарий, европий, гадолиний, тербий, диспрозий, гольмий, эрбий, тулий, иттербий, и лютеций, а также циркония, титана, ванадия, ниобия, железа, германия, олова, висмута. \\\2 4. Способ по пп. 1 - 3, отличающийся тем, что используют фосфаты формулы II, которые представляют собой смеси фосфатов нескольких металлов M, или смешанные фосфаты нескольких металлов M, или же смешанные фосфаты, содержащие один или несколько металлов M и один или несколько других металлов, таких, как щелочные или щелочноземельные металлы. \\\2 5. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что противоионы, входящие в формулу пропитывающего соединения I<Mv>mp<D>, являются основными и выбраны предпочтительно среди ионов гидроксида, фосфата, первичного кислого фосфата, вторичного кислого фосфата, хлорида, фторида, нитрата, бензоата, оксалата. \\\2 6. Способ по пп.1 - 5, отличающийся тем, что молярное соотношение p предпочтительно равно 0,02 - 0,2. \\\2 7. Способ по пп.1 - 6, отличающийся тем, что катализатор формулы II подвергают прокаливанию при температуре 300 - 1000<198>C, предпочтительно 400 - 900<198>C. \ \ \ 2 8. Способ по пп.1 - 7, отличающийся тем, что катализатор более конкретно выбран среди фосфата лантана, прокаленного фосфата лантана, фосфата лантана, ассоциированного с производным цезия, рубидия или калия, прокаленного фосфата церия, фосфата церия, ассоциированного с соединением цезия, рубидия или калия, фосфата самария, ассоциированного с соединением цезия, рубидия или калия, фосфата алюминия, фосфата алюминия, ассоциированного с соединением цезия, рубидия или калия, прокаленного фосфата ниобия, фосфата ниобия, ассоциированного с соединением цезия, рубидия или калия, прокаленного первичного кислого фосфата циркония, первичного кислого фосфата циркония, ассоциированного с соединением цезия, рубидия или калия. \\\2 9. Способ по пп.1 - 8, отличающийся тем, что молярное соотношение между водой и аминонитрилом, вступившим в реакцию, находится между 0,5 и 50, предпочтительно между 1 и 20. \\\2 10. Способ по пп.1 - 9, отличающийся тем, что процесса проводят при температуре 200 - 450<198>C, предпочтительно 250 - 400<198>C.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9315775A FR2714379B1 (fr) | 1993-12-23 | 1993-12-23 | Procédé de préparation de lactame. |
FR9315775 | 1993-12-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94044354A RU94044354A (ru) | 1996-10-27 |
RU2118315C1 true RU2118315C1 (ru) | 1998-08-27 |
Family
ID=9454499
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94044354A RU2118315C1 (ru) | 1993-12-23 | 1994-12-22 | Способ получения лактама |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5493021A (ru) |
EP (1) | EP0659741B1 (ru) |
JP (1) | JP2769983B2 (ru) |
KR (1) | KR100333569B1 (ru) |
CN (1) | CN1057084C (ru) |
CA (1) | CA2138884C (ru) |
DE (1) | DE69424024T2 (ru) |
ES (1) | ES2147775T3 (ru) |
FR (1) | FR2714379B1 (ru) |
RU (1) | RU2118315C1 (ru) |
SG (1) | SG43113A1 (ru) |
TW (1) | TW472040B (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4443125A1 (de) * | 1994-12-03 | 1996-06-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
DE19500041A1 (de) * | 1995-01-03 | 1996-07-04 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von aus 6-Aminocapronitril hergestelltem Roh-Caprolactam |
FR2729949A1 (fr) * | 1995-01-27 | 1996-08-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de lactame |
DE19517823A1 (de) * | 1995-05-18 | 1996-11-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
DE19623662A1 (de) * | 1996-06-13 | 1997-12-18 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von epsilon-Caprolactam |
DE19628805A1 (de) * | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam aus 6-Aminocapronitril |
DE19632006A1 (de) * | 1996-08-08 | 1998-02-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Lactamen |
FR2755132B1 (fr) * | 1996-10-24 | 1998-11-27 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de traitement de lactames |
DE19718706A1 (de) * | 1997-05-02 | 1998-11-05 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung cyclischer Lactame |
DE19753301A1 (de) * | 1997-12-01 | 1999-06-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Lactamen |
DE19811880A1 (de) * | 1998-03-18 | 1999-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Lactamen |
FR2780401B1 (fr) * | 1998-06-25 | 2001-02-09 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de vaporisation d'aminonitrile |
FR2781796B1 (fr) * | 1998-07-28 | 2000-09-22 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de deshydratation de lactame |
FR2786180B1 (fr) | 1998-11-19 | 2001-11-23 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de traitement de lactames et procede de purification d'un lactame |
DE10021193A1 (de) * | 2000-05-03 | 2001-11-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung cyclischer Lactame |
US6686465B2 (en) | 2000-05-03 | 2004-02-03 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of cyclic lactams |
DE10021192A1 (de) | 2000-05-03 | 2001-11-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Caprolactam |
FR2833946B1 (fr) * | 2001-12-21 | 2005-08-05 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de lactame |
FR2944791B1 (fr) | 2009-04-27 | 2012-02-10 | Rhodia Operations | Procede de preparation de lactames. |
CN105218398B (zh) * | 2015-11-11 | 2017-03-22 | 河北工业大学 | 一种环己酮液相氨肟化制备环己酮肟的方法 |
CN113651955A (zh) * | 2021-08-16 | 2021-11-16 | 中仑塑业(福建)有限公司 | 一种具有较好加工性能的半芳香族聚酰胺树脂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US237484A (en) * | 1881-02-08 | Broughei | ||
US2357484A (en) * | 1941-09-12 | 1944-09-05 | Du Pont | Process for producing compounds containing an n-substituted amide group |
JPS4821958B1 (ru) * | 1969-01-28 | 1973-07-02 | ||
EP0150295A3 (en) * | 1983-12-19 | 1988-03-30 | Allied Corporation | Selective production of n-substituted amides by use of cu(o)/metallic oxides catalyst compositions |
US4628085A (en) * | 1985-09-03 | 1986-12-09 | Allied Corporation | Use of silica catalyst for selective production of lactams |
JP2659898B2 (ja) * | 1993-07-15 | 1997-09-30 | 株式会社アクト | 扉の構造 |
-
1993
- 1993-12-23 FR FR9315775A patent/FR2714379B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-12-06 ES ES94420341T patent/ES2147775T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-06 SG SG1996003839A patent/SG43113A1/en unknown
- 1994-12-06 DE DE69424024T patent/DE69424024T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-06 EP EP94420341A patent/EP0659741B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-21 US US08/360,623 patent/US5493021A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-22 CA CA002138884A patent/CA2138884C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-22 JP JP6335446A patent/JP2769983B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-22 RU RU94044354A patent/RU2118315C1/ru active
- 1994-12-22 CN CN94119191A patent/CN1057084C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-23 KR KR1019940036469A patent/KR100333569B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-05-18 TW TW084104933A patent/TW472040B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU94044354A (ru) | 1996-10-27 |
CA2138884A1 (fr) | 1995-06-24 |
US5493021A (en) | 1996-02-20 |
CA2138884C (fr) | 2001-02-06 |
FR2714379B1 (fr) | 1996-02-02 |
DE69424024T2 (de) | 2000-09-28 |
JP2769983B2 (ja) | 1998-06-25 |
CN1057084C (zh) | 2000-10-04 |
DE69424024D1 (de) | 2000-05-25 |
ES2147775T3 (es) | 2000-10-01 |
EP0659741A1 (fr) | 1995-06-28 |
SG43113A1 (en) | 1997-10-17 |
KR950017950A (ko) | 1995-07-22 |
KR100333569B1 (ko) | 2002-11-29 |
CN1107841A (zh) | 1995-09-06 |
FR2714379A1 (fr) | 1995-06-30 |
EP0659741B1 (fr) | 2000-04-19 |
JPH0834772A (ja) | 1996-02-06 |
TW472040B (en) | 2002-01-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2118315C1 (ru) | Способ получения лактама | |
US5646277A (en) | Preparation of caoprolactam | |
US8053594B2 (en) | Preparation of diesters from imide/dinitrile compounds | |
US5723603A (en) | Process for the preparation of lactams | |
US6353101B1 (en) | Method for producing lactams | |
US5942613A (en) | Process for the preparation of amides from oximes | |
US5227482A (en) | Method for producing a lactam | |
RU2199528C2 (ru) | Способ циклизирующего гидролиза аминонитрила в лактам | |
RU2275358C2 (ru) | Способ получения эпсилон-капролактама | |
US6407230B1 (en) | Method for producing lactams using oligophosphate catalysts | |
US7232784B2 (en) | Metal oxide-containing kenyaite catalyst, method for preparing the same, and method for preparing ε-caprolactam using the same | |
JP4465731B2 (ja) | ε−カプロラクタムの製造方法 | |
KR20030093264A (ko) | 락탐을 수득하기 위한 아미노니트릴 화합물의 가수분해적고리화 방법 | |
MXPA00005087A (en) | Method for producing lactams | |
MXPA00009072A (en) | Method for producing lactams using oligophosphate catalysts |