RU2105005C1 - Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство - Google Patents
Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство Download PDFInfo
- Publication number
- RU2105005C1 RU2105005C1 RU94019415A RU94019415A RU2105005C1 RU 2105005 C1 RU2105005 C1 RU 2105005C1 RU 94019415 A RU94019415 A RU 94019415A RU 94019415 A RU94019415 A RU 94019415A RU 2105005 C1 RU2105005 C1 RU 2105005C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkoxy
- alkyl
- optionally substituted
- formula
- Prior art date
Links
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract 14
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 11
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims abstract 2
- -1 cyano, thienyl Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 7
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004791 2-fluoroethoxy group Chemical group FCCO* 0.000 claims 1
- FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC=N1 FPSPPRZKBUVEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- QUPMFELCGIVSMG-UHFFFAOYSA-N methyl 1-benzofuran-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC2=C1C=CO2 QUPMFELCGIVSMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 0 Cc1c(C)[s]c(*I)c1** Chemical compound Cc1c(C)[s]c(*I)c1** 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Предложено конденсированное гетероциклическое производное формулы I, где R - водород, гидроксил, C1-C6-алкокси, необязательно замещенный C1-C6-алкилкарбонилокси, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкокси-C1-C6-алкокси,
C1-C6-алкоксикарбонил C1-C6-алкилкарбонилом, три-C1-C6-алкилсилил-C1-C6-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенилокси, группа NR6R7, где R6 и R7 вместе с атомом азота образуют имидазолил, R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными, представляют собой C1-C6-алкокси, необязательно дважды замещенный галогеном, C1-C6-алкил, W-атом кислорода или серы , Z представляет собой метиновую группу, A-возможно замещенное 5-или 6-членное гетероциклическое кольцо. Предложено гербицидное средство, включающее конденсированное гетероциклическое производное формулы I, в эффективном количестве. При обработке затопляемых полей, полей на возвышенностях и при обработке листвы соединение формулы I проявляет прекрасную гербицидную активность по отношению к злаковым и незлаковым сорнякам без отрицательного воздействия на культуры. 3 с. и 73 п. ф-лы. 82 табл.
C1-C6-алкоксикарбонил C1-C6-алкилкарбонилом, три-C1-C6-алкилсилил-C1-C6-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенилокси, группа NR6R7, где R6 и R7 вместе с атомом азота образуют имидазолил, R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными, представляют собой C1-C6-алкокси, необязательно дважды замещенный галогеном, C1-C6-алкил, W-атом кислорода или серы , Z представляет собой метиновую группу, A-возможно замещенное 5-или 6-членное гетероциклическое кольцо. Предложено гербицидное средство, включающее конденсированное гетероциклическое производное формулы I, в эффективном количестве. При обработке затопляемых полей, полей на возвышенностях и при обработке листвы соединение формулы I проявляет прекрасную гербицидную активность по отношению к злаковым и незлаковым сорнякам без отрицательного воздействия на культуры. 3 с. и 73 п. ф-лы. 82 табл.
Description
см. текст
Claims (11)
1. Конденсированное гетероциклическое производное формулы
где А гетероциклическое кольцо формулы
заместитель R атом водорода, гидроксильная группа, С1 - С6-алкоксигруппа, необязательно замещенная С1 - С6-алкилкарбонилокси, С1 С6-алкокси, С1 - С6-алкокси С1 С6-алкокси, С1 - С6-алкоксикарбонил С1 С6-алкилкарбонилом, три-С1 С6-алкилсилил-С1 С6-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена С1 С6-алкокси, С2 С6-алкенилоксигруппа, группа NR6R7, где R6 и R7 вместе с атомом азота образуют имидазолил, в случае когда А указанное гетероциклическое кольцо А 1, то R1 атом водорода, С1 С6-алкил, необязательно замещенный галогеном, фенил, необязательно замещенный галогеном;
R2 С1 С6-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном, С1 С6-алкилтио, цианом, тиенилом, фурилом, фенилом, необязательно замещенным С1 С6-алкокси, С3 С5-циклоалкилом, С1 С6-алкокси, карбоксильная группа, группа CONR6R7, С1 - С6-алкенилтиокарбонил, группа -CR8 NR9; C1 - C6-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, фенилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, бензилтиокарбонил; С2 С6-алкенилоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном или С1 С6-алкилом; С2 С6-алкинилоксикарбонил, необязательно замещенный С1 С6-алкилом, изопропилиденаминоксикарбонил; С1 С6-алкилтиокарбонил, необязательно замещенный N(C2H5)2-группой;
R6 атом водорода или С1 С6-алкил;
R7 С1 С6-алкил, фенил, бензил
или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют пирролидинил или пиперидинил;
R8 С1 С6-алкил;
R9 С1 С6-алкокси;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-2, R1 - С1 С6-алкил, С1 С6-алкокси;
R2 атом водорода, С1 С6-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-3, R1 - атом водорода, С1 С6-алкил, С1 - С6-алкоксикарбонил;
R2 С1 С6-алкил, С1 - С6-алкоксикарбонил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-4, R1 - С1- С6-алкил;
R2 атом водорода, формил, карбоксил, С1 - С6-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном; С2 - С6-алкенил, С2 С6-алкенилоксикарбонил, С1
С6-алкил, необязательно замещенный циано, С1 - С6-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, нитрогруппа, группа CH N R9, где R9 гидроксигруппа, С1 С6-алкоксигруппа NR1 0R1 1, где R1 0 атом водорода, R1 1 С1 - С6-алкоксикарбонил, фенилкарбонил; С1 - С6-алкоксикарбонилкарбонил, феноксикарбонил, необязательно замещенный галогеном;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-5, R1 - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-6, R1 - С1 С6-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-9, R1 - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-11, X1 - атом кислорода, метиленовая группа, NH-группа;
X2 атом кислорода, карбонильная группа, CHOH-группа, атом серы;
Q1 метиленовая группа, карбонильная группа,
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-12, X1 - группа PR1 4, где R1 4 водород;
X2 атом кислорода, атом серы;
Q2 карбонильная группа, группа CR1 8R1 9, где R1 8 атом водорода, а R1 9 атом водорода или С1 С6-алкил;
Q3 группа C CH2, группа CR1 8R1 9, где R1 8 и R1 9 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или С1 С6-алкил;
каждый из заместителей R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой С1 С6-алкокси, необязательно дважды замещенную галогеном, С1 С6-алкил;
заместитель R5 атом водорода, С1 - С6-алкокси-(С1 С6)-алкил; С1 - С6-алкилкарбонилокси-(С1 С6)-алкил; С1 - С6-алкилкарбонил; бензоил, С1 С6-алкилсульфонил, толилсульфонил, три-(С1 С6)-алкилсилильная группа, 4,6-диметоксипиримидин;
заместитель W атом кислорода или атом серы;
Z метиновая группа.
где А гетероциклическое кольцо формулы
заместитель R атом водорода, гидроксильная группа, С1 - С6-алкоксигруппа, необязательно замещенная С1 - С6-алкилкарбонилокси, С1 С6-алкокси, С1 - С6-алкокси С1 С6-алкокси, С1 - С6-алкоксикарбонил С1 С6-алкилкарбонилом, три-С1 С6-алкилсилил-С1 С6-алкокси, бензилоксигруппа, которая может быть необязательно замещена С1 С6-алкокси, С2 С6-алкенилоксигруппа, группа NR6R7, где R6 и R7 вместе с атомом азота образуют имидазолил, в случае когда А указанное гетероциклическое кольцо А 1, то R1 атом водорода, С1 С6-алкил, необязательно замещенный галогеном, фенил, необязательно замещенный галогеном;
R2 С1 С6-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном, С1 С6-алкилтио, цианом, тиенилом, фурилом, фенилом, необязательно замещенным С1 С6-алкокси, С3 С5-циклоалкилом, С1 С6-алкокси, карбоксильная группа, группа CONR6R7, С1 - С6-алкенилтиокарбонил, группа -CR8 NR9; C1 - C6-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, фенилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, бензилтиокарбонил; С2 С6-алкенилоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном или С1 С6-алкилом; С2 С6-алкинилоксикарбонил, необязательно замещенный С1 С6-алкилом, изопропилиденаминоксикарбонил; С1 С6-алкилтиокарбонил, необязательно замещенный N(C2H5)2-группой;
R6 атом водорода или С1 С6-алкил;
R7 С1 С6-алкил, фенил, бензил
или R6 и R7 вместе с атомом азота образуют пирролидинил или пиперидинил;
R8 С1 С6-алкил;
R9 С1 С6-алкокси;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-2, R1 - С1 С6-алкил, С1 С6-алкокси;
R2 атом водорода, С1 С6-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-3, R1 - атом водорода, С1 С6-алкил, С1 - С6-алкоксикарбонил;
R2 С1 С6-алкил, С1 - С6-алкоксикарбонил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-4, R1 - С1- С6-алкил;
R2 атом водорода, формил, карбоксил, С1 - С6-алкоксикарбонил, необязательно замещенный галогеном; С2 - С6-алкенил, С2 С6-алкенилоксикарбонил, С1
С6-алкил, необязательно замещенный циано, С1 - С6-алкилкарбонил, необязательно замещенный галогеном, цианогруппа, нитрогруппа, группа CH N R9, где R9 гидроксигруппа, С1 С6-алкоксигруппа NR1 0R1 1, где R1 0 атом водорода, R1 1 С1 - С6-алкоксикарбонил, фенилкарбонил; С1 - С6-алкоксикарбонилкарбонил, феноксикарбонил, необязательно замещенный галогеном;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-5, R1 - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-6, R1 - С1 С6-алкил;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-9, R1 - атом водорода;
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-11, X1 - атом кислорода, метиленовая группа, NH-группа;
X2 атом кислорода, карбонильная группа, CHOH-группа, атом серы;
Q1 метиленовая группа, карбонильная группа,
в случае, когда А указанное гетероциклическое кольцо А-12, X1 - группа PR1 4, где R1 4 водород;
X2 атом кислорода, атом серы;
Q2 карбонильная группа, группа CR1 8R1 9, где R1 8 атом водорода, а R1 9 атом водорода или С1 С6-алкил;
Q3 группа C CH2, группа CR1 8R1 9, где R1 8 и R1 9 могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода или С1 С6-алкил;
каждый из заместителей R3 и R4, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой С1 С6-алкокси, необязательно дважды замещенную галогеном, С1 С6-алкил;
заместитель R5 атом водорода, С1 - С6-алкокси-(С1 С6)-алкил; С1 - С6-алкилкарбонилокси-(С1 С6)-алкил; С1 - С6-алкилкарбонил; бензоил, С1 С6-алкилсульфонил, толилсульфонил, три-(С1 С6)-алкилсилильная группа, 4,6-диметоксипиримидин;
заместитель W атом кислорода или атом серы;
Z метиновая группа.
2. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-4.
3. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-5, А-6, А-9.
4. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-11, А-12.
5. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-1, А-2, А-3 или А-4, заместитель W атом кислорода, а каждый из заместителей R3 и R4 С1 - С6-алкоксигруппа.
6. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-5, А-6, А-9, заместитель W атом кислорода, а каждый из заместителей R3 и R4 С1 С6-алкоксигруппа.
7. Производное пиримидина по п.1, в котором заместитель А в формуле I представляет собой А-11, А-12, заместитель W атом кислорода и каждый из заместителей R3 и R4 С1 С6-алкоксигруппа.
8. Производное пиримидина по п.1, отличающееся тем, что оно представляет собой
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-изопропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-(2-фторэтокси)-карбонил-2-метил- бенз-офуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропаргилокси-карбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-этилтиокарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
пивалоилоксиметил5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2 метилбензофуран-4-карбоксилат,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3 -метоксикарбонил-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту или
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензотиофен-4-карбоновую кислоту.
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-изопропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-(2-фторэтокси)-карбонил-2-метил- бенз-офуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропаргилокси-карбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-этилтиокарбонил-2-метилбензофуран-4-карбоновую кислоту,
пивалоилоксиметил5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-пропоксикарбонил-2 метилбензофуран-4-карбоксилат,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3 -метоксикарбонил-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту,
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-2-метилиндол-4-карбоновую кислоту или
5-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)окси-3-метоксикарбонил-2-метилбензотиофен-4-карбоновую кислоту.
9. Способ получения производного пиримидина по п.1, включающий взаимодействие соединения формулы II
где заместители R, A, W принимают значения, определенные выше,
с соединением формулы III
где заместитель L1 атом галогена, С1 - С6-алкилсульфонильная группа, бензилсульфонильная группа или замещенная бензилсульфонильная группа;
заместители R3, R4 и Z принимают значения, определенные выше,
в растворителе в присутствии основания.
где заместители R, A, W принимают значения, определенные выше,
с соединением формулы III
где заместитель L1 атом галогена, С1 - С6-алкилсульфонильная группа, бензилсульфонильная группа или замещенная бензилсульфонильная группа;
заместители R3, R4 и Z принимают значения, определенные выше,
в растворителе в присутствии основания.
10. Гербицидное средство, включающее активный игредиент и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве активного ингредиента оно содержит соединение общей формулы I по любому из пп.1 8 в эффективном количестве.
Приоритет по признакам:
13.07.92 по пп.1, 2, 3, 5, 6, 8, 9 и 10.
13.07.92 по пп.1, 2, 3, 5, 6, 8, 9 и 10.
14.05.93 по пп.4 и 7.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19905492 | 1992-07-03 | ||
JP199054/1992 | 1992-07-13 | ||
JP199054/92 | 1992-07-13 | ||
JP13680893 | 1993-05-14 | ||
JP136808/1993 | 1993-05-14 | ||
JP136808/93 | 1993-05-14 | ||
PCT/JP1993/000909 WO1994001415A1 (en) | 1992-07-03 | 1993-07-02 | Condensed heterocyclic derivative and weedkiller |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU94019415A RU94019415A (ru) | 1995-08-20 |
RU2105005C1 true RU2105005C1 (ru) | 1998-02-20 |
Family
ID=26470308
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU94019415A RU2105005C1 (ru) | 1992-07-03 | 1993-07-02 | Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5616537A (ru) |
EP (1) | EP0606489A4 (ru) |
CN (1) | CN1095379A (ru) |
AU (1) | AU662997B2 (ru) |
BR (1) | BR9305569A (ru) |
CA (1) | CA2116863A1 (ru) |
RU (1) | RU2105005C1 (ru) |
WO (1) | WO1994001415A1 (ru) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0606489A4 (en) * | 1992-07-03 | 1995-01-25 | Kumiai Chemical Industry Co | CONDENSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND HERBICIDE. |
JPH0881447A (ja) * | 1994-09-14 | 1996-03-26 | Kureha Chem Ind Co Ltd | ベンジルオキシピリミジン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
US6130248A (en) * | 1996-12-30 | 2000-10-10 | Bar-Ilan University | Tricarboxylic acid-containing oxyalkyl esters and uses thereof |
US5939455A (en) * | 1997-03-11 | 1999-08-17 | Beacon Laboratories, Inc. | Therapeutic augmentation of oxyalkylene diesters and butyric acid derivatives |
DE19810018A1 (de) * | 1998-03-09 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Benzoheterocyclyloxime |
AU2001271022B2 (en) * | 2000-07-05 | 2006-08-17 | Astellas Pharma Inc. | Propane-1,3-dione derivatives |
YU37904A (sh) | 2001-11-09 | 2006-08-17 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Benzimidazoli kao korisni inhibitori proteinske kinaze |
JP2005536533A (ja) * | 2002-08-08 | 2005-12-02 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 置換ベンゾイミダゾール化合物 |
AU2004218463B2 (en) * | 2003-03-03 | 2009-07-16 | Array Biopharma, Inc. | p38 inhibitors and methods of use thereof |
US7135575B2 (en) | 2003-03-03 | 2006-11-14 | Array Biopharma, Inc. | P38 inhibitors and methods of use thereof |
US20050261347A1 (en) * | 2003-10-24 | 2005-11-24 | Wyeth | Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same |
US7435837B2 (en) * | 2003-10-24 | 2008-10-14 | Wyeth | Dihydrobenzofuranyl alkanamine derivatives and methods for using same |
WO2005079791A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-09-01 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Thiophene -2- carboxylic acid - (1h - benzimidazol - 2 yl) - amide derivatives and related compounds as inhibitors of the tec kinase itk (interleukin -2- inducible t cell kinase) for the treatment of inflammation, immunological and allergic disorders |
EP1752452A4 (en) * | 2004-06-04 | 2010-07-14 | Astellas Pharma Inc | DERIVATIVE OF PROPANE-1, 3-DIONE OR ITS SALT |
KR101046039B1 (ko) * | 2005-03-31 | 2011-07-01 | 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 | 프로판-1,3-디온 유도체 또는 그의 염 |
US20060252825A1 (en) * | 2005-04-22 | 2006-11-09 | Wyeth | Crystal forms of {[(2r)-7-(2,6-dichlorophenyl)-5-fluoro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl}amine hydrochloride |
SG175599A1 (en) * | 2006-01-31 | 2011-11-28 | Array Biopharma Inc | Kinase inhibitors and methods of use thereof |
US7842713B2 (en) | 2006-04-20 | 2010-11-30 | Pfizer Inc | Fused phenyl amido heterocyclic compounds |
US7749995B2 (en) | 2006-05-11 | 2010-07-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3,4-dihydro-2h-benzo[1,4]oxazine and thiazine derivatives as CETP inhibitors |
EP2034998A1 (en) | 2006-05-11 | 2009-03-18 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | 1,2,3,4-tetrahydro-quinoline derivatives as cetp inhibitors |
EP2285783B1 (en) | 2008-04-29 | 2014-05-21 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Indazole compounds as ccr1 receptor antagonists |
EP2297112B1 (en) * | 2008-05-06 | 2013-04-03 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pyrazole compounds as ccr1 antagonists |
NZ591366A (en) | 2008-09-11 | 2012-05-25 | Pfizer | Heteroaryls amide derivatives and their use as glucokinase activators |
CA2737472A1 (en) | 2008-09-26 | 2010-04-01 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Azaindazole compounds as ccr1 receptor antagonists |
KR101295937B1 (ko) | 2009-03-11 | 2013-08-14 | 화이자 인코포레이티드 | 글루코카이네이즈 억제제로서 사용되는 벤조푸라닐 유도체 |
CN101941941B (zh) * | 2009-07-06 | 2012-09-12 | 中国中化股份有限公司 | 一种羧酸酯类化合物及其用途 |
WO2011049917A1 (en) | 2009-10-21 | 2011-04-28 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Indazole and pyrazolopyridine compounds as ccr1 receptor antagonists |
WO2011056440A1 (en) | 2009-10-27 | 2011-05-12 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Heterocyclic compounds as ccr1 receptor antagonists |
BR112012013582A2 (pt) * | 2009-12-08 | 2016-07-05 | Boehringer Ingelheim Int | processo para síntese de intermediários úteis para a produção de compostos de indazol e azaindazol substituídos |
JP5793182B2 (ja) | 2010-04-30 | 2015-10-14 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ccr1受容体アンタゴニストとしてのアザインダゾールアミド化合物 |
WO2011143430A1 (en) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | Abbott Laboratories | Indazole inhibitors of kinase |
EP2655362A1 (en) | 2010-12-22 | 2013-10-30 | Abbvie Inc. | Hepatitis c inhibitors and uses thereof |
EP2655371B1 (en) | 2010-12-23 | 2015-02-25 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Pyrazolopiperidine compounds as ccr1 receptor antagonists |
US8889730B2 (en) | 2012-04-10 | 2014-11-18 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
US9394285B2 (en) | 2013-03-15 | 2016-07-19 | Pfizer Inc. | Indole and indazole compounds that activate AMPK |
HUE055262T2 (hu) | 2014-08-11 | 2021-11-29 | Angion Biomedica Corp | Citokróm P450 inhibitorok és ezek alkalmazásai |
AU2015374231B2 (en) | 2014-12-31 | 2020-07-23 | Angion Biomedica Corp. | Methods and agents for treating disease |
CN111566088B (zh) * | 2018-12-07 | 2022-07-08 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 喹啉衍生物及其制备方法和应用 |
EP4146639A1 (en) | 2020-05-06 | 2023-03-15 | Ajax Therapeutics, Inc. | 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors |
EP4267574A1 (en) | 2020-12-23 | 2023-11-01 | Ajax Therapeutics, Inc. | 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors |
WO2023018781A1 (en) * | 2021-08-10 | 2023-02-16 | Ifm Due, Inc. | Compounds and compositions for treating conditions associated with sting activity |
TW202334139A (zh) | 2021-11-09 | 2023-09-01 | 美商雅捷可斯治療公司 | 作為jak2抑制劑之6-雜芳氧基苯并咪唑及氮雜苯并咪唑 |
US20230250060A1 (en) * | 2022-01-12 | 2023-08-10 | Ifm Due, Inc. | Compounds and compositions for treating conditions associated with sting activity |
WO2023165873A1 (en) * | 2022-03-01 | 2023-09-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Pyrimidinyl-oxy-quinoline based herbicidal compounds |
AR128577A1 (es) * | 2022-03-01 | 2024-05-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos herbicidas |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4286054A (en) * | 1980-05-29 | 1981-08-25 | Veb Filmfabrik Wolfen | Light sensitive, color photographic silver halide compositions with DIR-couplers |
GB8808071D0 (en) * | 1988-04-07 | 1988-05-11 | Shell Int Research | Triazine herbicides |
DE3832237A1 (de) * | 1988-09-22 | 1990-03-29 | Basf Ag | Aromatische carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
EP0606489A4 (en) * | 1992-07-03 | 1995-01-25 | Kumiai Chemical Industry Co | CONDENSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND HERBICIDE. |
-
1993
- 1993-07-02 EP EP93914944A patent/EP0606489A4/en not_active Withdrawn
- 1993-07-02 BR BR9305569A patent/BR9305569A/pt not_active Application Discontinuation
- 1993-07-02 RU RU94019415A patent/RU2105005C1/ru active
- 1993-07-02 CA CA002116863A patent/CA2116863A1/en not_active Abandoned
- 1993-07-02 AU AU45131/93A patent/AU662997B2/en not_active Ceased
- 1993-07-02 WO PCT/JP1993/000909 patent/WO1994001415A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1993-07-02 US US08/204,199 patent/US5616537A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-31 CN CN93117053A patent/CN1095379A/zh active Pending
-
1996
- 1996-10-09 US US08/728,531 patent/US5770544A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JP, выложенная заявка, 2-56469, кл. C 07 D 239/60, 1990. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0606489A1 (en) | 1994-07-20 |
US5770544A (en) | 1998-06-23 |
CA2116863A1 (en) | 1994-01-20 |
WO1994001415A1 (en) | 1994-01-20 |
AU4513193A (en) | 1994-01-31 |
AU662997B2 (en) | 1995-09-21 |
CN1095379A (zh) | 1994-11-23 |
EP0606489A4 (en) | 1995-01-25 |
BR9305569A (pt) | 1995-12-26 |
US5616537A (en) | 1997-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2105005C1 (ru) | Конденсированное гетероциклическое производное, способ его получения и гербицидное средство | |
RU95121800A (ru) | Конденсированные бициклические пиримидиноны, обладающие фунгицидными свойствами | |
RU2007107942A (ru) | Производные хинолина и инсектициды, включающте их в качестве активного ингредиента | |
ATE318267T1 (de) | Einige alkylendiamin-substituierte heterocyclen | |
RU2003117025A (ru) | Бициклическое производное триазолона и гербицид, содержащий указанное производное | |
RU2005108046A (ru) | 1, 2, 3-триазольные производные, обладающие бактерицидной (например, фунгицидной)активностью | |
JPH03163060A (ja) | 除草剤化合物 | |
KR20090064479A (ko) | 할로알킬술폰아닐리드 유도체 또는 이의 염, 활성 성분으로서 상기 유도체를 포함하는 제초제, 및 상기 제초제의 용도 | |
EA200600631A1 (ru) | 2-галоид-6-алкилфенилзамещённые производные тетрамовой кислоты | |
EA200800813A1 (ru) | Фунгицидные пиридинилоксизамещённые производные фениламидина | |
RU2013139313A (ru) | 6-амино-2-замещенные-5- винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные-3-винилсилилпиридин-пиколиновые кислоты и сложные эфиры как гербициды | |
RU2007146513A (ru) | Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида | |
KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
UA39885C2 (uk) | Похідні 3-(гет)арилкарбонової кислоти, гербіцидний препарат та засіб для пригнічення росту рослин | |
EP0527378B1 (de) | Salicyl(thio)etherderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung | |
KR950702555A (ko) | 인다졸술포닐요소 유도체, 그의 용도 및 제조 중간체(indazolesulfonylurea derivative, its use and intermediate for its production) | |
ATE51223T1 (de) | Derivate der 2-azetidinon-1-sulfonsaeure, ihre herstellung und verwendung. | |
AR040082A1 (es) | Derivados de n-acilaminoacetonitrilo y su uso para el control de parasitos | |
ATE282599T1 (de) | Imidazolverbindungen und ihre verwendung als adenosindeaminase-inhibitoren | |
RU2010104397A (ru) | Производные изотиазола и пиразола в качестве фунгицидов | |
RU2013125473A (ru) | N-гетарилметилпиразолилкарбоксамиды | |
KR950032204A (ko) | 13-위치에 치환된 밀베마이신 유도체, 그의 제조방법 및 용도 | |
RU98113079A (ru) | Производные 2(0-[пиримидин-4-ил]метиленокси)фенилуксусной кислоты и их применение для борьбы с вредоносными грибами и вредителями | |
ATE17482T1 (de) | Hetero-substituierte 4-pyridon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide. | |
Shimizu et al. | Anticytokinin activity of N-phenyl-and N-pyridylcarbamates |