RU2087464C1 - Способ получения n-ацетилфенилаланина - Google Patents
Способ получения n-ацетилфенилаланина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2087464C1 RU2087464C1 RU95105324A RU95105324A RU2087464C1 RU 2087464 C1 RU2087464 C1 RU 2087464C1 RU 95105324 A RU95105324 A RU 95105324A RU 95105324 A RU95105324 A RU 95105324A RU 2087464 C1 RU2087464 C1 RU 2087464C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetylphenylalanine
- catalyst
- acetylaminocinnamic
- aqueous solution
- nickel
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Предложен новый способ получения N-ацетилфенилаланина. Способ заключается в восстановлении N-ацетиламинокоричной кислоты в водном растворе при pH 9 - 14 и температуре 90 - 120oC. Процесс проводят в присутствии никель-медно-хромового катализатора. 2 табл.
Description
Заявляемый способ относится к области химической технологии, в частности к способу получения N-ацетилфенилаланина.
N-ацетилфенилаланин является промежуточным продуктом в синтезе L-фенилаланина, который является сырьем для производства заменителя сахара.
Из аналогов известен способ получения N-ацетилфенилаланина, Bull. Chem. Soc, Japan, 1957, 30.р.698. Согласно указанному способу, N-ацетилфенилаланин получают восстановлением азлактона формулы (I)
(I) восстанавливают в водном растворе, содержащем эквимолярное количество едкого натрия, при давлении 4,0 7,0 МПа, в присутствии катализатора никеля Ренея.
(I) восстанавливают в водном растворе, содержащем эквимолярное количество едкого натрия, при давлении 4,0 7,0 МПа, в присутствии катализатора никеля Ренея.
Полученную реакционную массу обрабатывают концентрированной соляной кислотой.
К недостаткам указанного способа можно отнести то, что для осуществления процесса необходимо применение высокопожароопасного катализатора никеля Ренея, а также необходимость утилизации щелочных стоков при выщелачивании катализатора и стоков, содержащих хлористый натрий.
Известен также способ получения N-ацетилфенилаланина, указанный в Сб. органических препаратов, 1949, т.2, с. 498. По указанному способу азлактон (I) нагревают с водой, в результате чего получают N-ацетиламинокоричную кислоту, которую затем восстанавливают в N-ацетилфенилаланин в присутствии катализатора оксиплатины в ледяной уксусной кислоте. Указанный способ нетехнологичен и включает использование дорогостоящего катализатора.
Ближайшим аналогом к заявленному способу является способ получения N-ацетилфенилаланина, изложенный в заявке Японии N 84-199864. Техническая сущность ближайшего аналога заключается в проведении следующих технологических стадий:
1. восстановление α- ацетиламинокоричной кислоты в присутствии катализатора из палладия в водном растворе при pH 5 9;
2. отделение катализатора от реакционной смеси;
3. нейтрализация щелочных растворов и выделение N-ацетилфенилаланина;
4. утилизация сточных вод, содержащих хлористый натрий.
1. восстановление α- ацетиламинокоричной кислоты в присутствии катализатора из палладия в водном растворе при pH 5 9;
2. отделение катализатора от реакционной смеси;
3. нейтрализация щелочных растворов и выделение N-ацетилфенилаланина;
4. утилизация сточных вод, содержащих хлористый натрий.
Как видно по ближайшему аналогу, способ трудоемок. Необходимость отделения дисперсного катализатора от реакционной смеси фильтрацией приводит к значительным безвозвратным потерям катализатора (драгметалла), что затрудняет его применение в промышленности.
Техническая сущность заявленного способа состоит в том, что N-ацетилфенилаланин получают путем гидрирования натриевой соли a- ацетиламинокоричной кислоты на проточном реакторе, в присутствии никель-медно-хромового катализатора, в водном растворе при pH выше 9. Процесс ведут при давлении 1,0 10,0 МПа и температуре от 90 до 120oC.
По окончании гидрирования проводят нейтрализацию щелочи и выделение N-ацетилфенилаланина.
Катализатор готовят следующим образом: в Z-образный смеситель вносят 136,7 г основного углекислого никеля; 40,4 г основной углекислой меди; 36 г хромового ангидрида и 30 мл воды; затем после перемещения добавляют 17 мл воды и 40 мл NH4OH, перемешивают 2 ч при температуре 80oC, затем пасту сушат при температуре 100oC и прокаливают при 300oC в течение 3 ч. Полученный порошок формуют таблетированием. Получают катализатор в виде таблеток диаметром 5±0,2 мм. Перед использованием катализатор активируют водородом при повышенной температуре для восстановления оксидов металлов.
Заявляемый способ обеспечивает как синтез N-ацетилфенилаланина непрерывным способом, так и удешевление процесса. Проведенные исследования показали, что этого достигают при условии использования никель-медно-хромовых катализаторов в щелочных средах.
В табл. 1 приведены сопоставимые данные по ближайшему аналогу и заявленному способу.
Вариант осуществления синтеза N-ацетилфенилаланина.
1. В реактор для гидрирования непрерывного действия вместимостью 0,1 л загружают 0,1 кг никель-медно-хромового катализатора и проводят восстановление в токе азото-водородной смеси. Одновременно готовят 100 г 10%-ного раствора натриевой соли N-ацетиламинокоричной кислоты, pH 10.
2. Гидрирование проводят при давлении водорода 1,0 МПа, температуре 90oC и непрерывной подаче раствора натриевой соли N-ацетиламинокоричной кислоты со скоростью 100 г/ч. Расход водорода 100 л/ч. Гидролизат из реактора собирают в сборник.
3. Гидролизат подкисляют соляной кислотой до pH 2,6 и выпавший осадок N-ацетилфенилаланина отфильтровывают и сушат. Вес осадка 19,6 г (95% в пересчете на N-ацетиламинокоричную кислоту). Температура плавления 150 -151oC.
Остальные варианты осуществления способа выполнены аналогично варианту N1, а их переменные параметры, входящие в заявленный интервал, приведены в табл.2, включая вариант N1.
Как видно, заявленный способ более технологичен и дешев и обеспечивает высокий выход целевого продукта.
Заявленный способ обеспечивает высокий выход продукта (см. примеры 1, 2).
При нарушении заявленного интервала (см. примеры 3 6) выход снижается.
Claims (1)
- Способ получения N-ацетилфенилаланина путем восстановления N-ацетиламинокоричной кислоты в водном растворе в присутствии катализатора при нагревании с последующей нейтрализацией реакционной смеси и выделением целевого продукта, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют никель-медно-хромовый катализатор и восстановление натриевой соли N-ацетиламинокоричной кислоты проводят в водном растворе при рН 9-14, давлении 1,0-10,0 МПа, температуре 90-120oС.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95105324A RU2087464C1 (ru) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | Способ получения n-ацетилфенилаланина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU95105324A RU2087464C1 (ru) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | Способ получения n-ацетилфенилаланина |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95105324A RU95105324A (ru) | 1996-09-27 |
RU2087464C1 true RU2087464C1 (ru) | 1997-08-20 |
Family
ID=20166543
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95105324A RU2087464C1 (ru) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | Способ получения n-ацетилфенилаланина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2087464C1 (ru) |
-
1995
- 1995-04-07 RU RU95105324A patent/RU2087464C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Bull. Chem. Soc. Japan, 1957, v. 30, p. 698. 2. Сборник органических препаратов, 1949, т. 2, с. 498. 3. Патент Японии N 84-199864, кл. C 07 C 102/00, 1984. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU95105324A (ru) | 1996-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107986979B (zh) | 一种合成β-氨基丙酸钙及D-泛酸钙的方法 | |
CN107602661B (zh) | 一种聚普瑞锌的制备方法 | |
WO2000017378A3 (en) | Process for preparing lactic acid | |
CN113214133B (zh) | 一种褪黑素的合成方法 | |
CN101492380B (zh) | 米格列醇关键中间体的制备方法 | |
EP4282856A1 (en) | Method for preparing taurine | |
RU2087464C1 (ru) | Способ получения n-ацетилфенилаланина | |
CN103880694A (zh) | 一种2-羟基-5-氨基苯甲酸的制备方法 | |
CN112552197A (zh) | 一种釜式连续化生产甘氨酸的方法 | |
CN100567254C (zh) | 高温高压下通过乙内酰脲的水解制备α-氨基酸的方法 | |
CN106748840A (zh) | 一种制备5‑氨基间苯二甲酸的方法 | |
US5510484A (en) | Process for preparing 1,3-dimethy-4,5-diaminouracil | |
US6570022B2 (en) | Preparation of bis-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine monohydrate | |
JPH092999A (ja) | 乳酸アルミニウム結晶の製造方法 | |
SU790698A1 (ru) | Способ получени щелочных солей комплексов оксиэтилидендифосфоновой кислоты с металлами п группы | |
RU2118955C1 (ru) | Способ получения глюконата кальция | |
JPS60156658A (ja) | カルボン酸の製造法 | |
US4929757A (en) | Process for the preparation of 3-aminophenyl 2-hydroxy-ethyl sulphone | |
RU2110511C1 (ru) | Способ получения аминобензойных кислот | |
CN109535025B (zh) | 一种艾伏尼布中间体3,3-二氟环丁胺盐酸盐的制备方法 | |
CN102344378A (zh) | 一种水性氨基酸制备氨基醇的方法 | |
CN117658798A (zh) | 一种α-酮缬氨酸钠及α-酮缬氨酸钙的制备方法 | |
US5821385A (en) | Process for the preparation of N-(2-carboxy-5-chloro-phenyl)glycine | |
SU524797A1 (ru) | Способ получени ацетонциангидрита | |
RU1824393C (ru) | Способ получени п-аминобензоилцианоуксусноэтилового эфира |