RU1824393C - Способ получени п-аминобензоилцианоуксусноэтилового эфира - Google Patents

Abstract

Использование: в химикофотографической промышленности в качестве полупродукта при получении пурпурной компоненты. Сущность: усовершенствованный способ получени  п-аминобензоилцианоуксусноэти- лового эфира. Реагент 1: п-нитробензоилциа- ноуксусноэтиловый эфир. Реагент 2: водород. Услови  реакции: катализатор состава , мас.%: платина 0,5-1, фтор или хлор 0,45-5, остальное AlaOa, растворитель - водный раствор соды, температура 20-35°С, давление водорода 5-30 ат, начальна  концентраци  реагента 1 0,4-0,8 мол/л, соотношение нитросоединение: сода 1:(1,0-1,5). Выход целевого продукта 93,2-98,6%, улучшаетс  технологи  процесса.

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  п-аминобен- зоилцианоуксусноэтилового эфира, который используетс  в качестве полупродукта при получении пурпурной компоненты , примен емой в химикофотографической промышленности.

Целью изобретени   вл етс  повышение выхода целевого продукта, улучшение технологии.

Поставленна  цель достигаетс  способом получени  п-аминобензоилцианоуксус- ноэтилового эфира каталитическим восстановлением п-нитробензоилцианоук- сусноэтилового эфира водородом под давлением , отличительной особенностью которого  вл етс  то, что процесс провод т на катализаторе состава: платина 0,5-1,0 мас,%, фтор или хлор 0,45-5,0 мас.%, носитель АЬОз. Катализатор используют в количестве 3-10мас.% от исходного нитросоединени .

Процесс провод т при 20-35°С, давлении водорода 5-30 атм, начальной концентрации исходного нитросоединени  0,4-0,8 моль/л в водном растворе соды и мольном соотношении нитросоединени : МазСОз 1:(1,0-1,5). При увеличении температуры реакции выше 35°С наблюдаетс  снижение чистоты целевого продукта. Проведение процесса при давлении водорода 10-30 атм обеспечивает высокую скорость реакции. При изменении мольного соотношени  нитросоединение: Na2C03 1:(1,0-1,5) резко снижаетс  скорость восстановлени  и процесс практически трудно провести до полной конверсии нитросоединени . Проведение реакции при начальной концентрации исходного нитросоединени  0,4-0,8 моль/л в водном растворе соды обеспечивает высокую скорость процесса и производительность аппарата. Целевой продукт не требует дополнительной очистки. Катализатор поЁ

а

N: Ь ос

NC

ос

еле отделени  от реакционной массы возвращаетс  в рецикл. Катализатор не тер ет своей активности в течение 2-4 циклов, после чего требуетс  его регенераци .

Предложенным способом можно получить п-аминобензоилцианоуксусноэтило- вый эфир с выходом до 98.9%. т.пл. 141-142°С. содержанием основного вещества 99.8%.

Изобретение иллюстрируетс  следующими примерами.

Пример 1. В реактор загружают 13,11 г (0.05 моль) п-нитробензоилцианоуксусноэ- тилового эфира. 100 мл Н20. 7,95 г (0,075 моль) ЫааСОз, 0,92 г (7% от массы нитросо- единени ) катализатора состава: платина 0,5%, фтор 4%, носитель . Реакцию провод т под давлением 30 атм и температуре 35°С до полного прекращени  поглощени  водорода. Врем  реакции 0,5 ч. По окончании реакции давление стравливают и реакционную массу отдел ют фильтрацией от катализатора. Фильтрат подкисл ют 10%- ным раствором сол ной кислоты до рН 4-5. Выпавший осадок отдел ют фильтрацией, промывают на фильтре водой, сушат. Получают 11.4 г (98,2 % от теории) п-аминобен- зоилцианоуксусноэтилового эфира с т.пл. 141-142°С.

Найдено, %: С 54,81; Н 3.59; N 10,45; М 262,2 С12Ню

Вычислено, %: С 54,92; Н 3,82; N 10,68.

0

5

0

5

0

Содержание основного вещества 99,8%. Данные ЯМР 1Н-спектроскопии подтверждают структуру целевого продукта.

Использование предложенного способа получени  п-аминобензоилцианоуксус- ноэтилового эфира обеспечивает по сравнению с известным следующие преимущества: увеличение выхода целевого продукта на 6,9%; замена пирофорного катализатора никел  - Рене ; замена аммиачного метанола на водный раствор соды; использование катализатора без изменени  его активности в 2-4 циклах, после чего он подвергаетс  регенерации.

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  п-аминобензоилциа- ноуксусноэтилового эфира каталитическим восстановлением п-нитробензоилцианоук- сусноэтилового эфира водородом под давлением в среде растворител , отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта и улучшени  технологии процесса, используют катализатор состава, мас.%: платина 0,5-1,0, фтор или хлор 0,45-5,0, остальное - носитель А1аОз, в количестве 3-10% от массы исходного нит- росоединени , в качестве растворител  используют водный раствор соды и процесс ведут при температуре 20-35°С, давлении водорода 5-30 ат, начальной концентрации исходного нитросоединени  0,4-0,8 мол/л при мол рном соотношении нитросоедине- ние: сода, равном 1:(1,0-1,5).