RU2084437C1 - Способ получения гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных - Google Patents
Способ получения гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных Download PDFInfo
- Publication number
- RU2084437C1 RU2084437C1 RU95108132A RU95108132A RU2084437C1 RU 2084437 C1 RU2084437 C1 RU 2084437C1 RU 95108132 A RU95108132 A RU 95108132A RU 95108132 A RU95108132 A RU 95108132A RU 2084437 C1 RU2084437 C1 RU 2084437C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- synthesis
- hexafluorobenzene
- carried out
- quaternary phosphonium
- mono
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: в области химической технологии полифтораренов, а именно к получению гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных общей формулы: C6F4XY, где X=F, Cl, H, CF3, CCl3; Y=F, CN, H, Cl, CF3, CCl3, которые применяются в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей, лекарственных препаратов, мономеров и т.д. Их получают замещением хлора в соответствующих полихлораренах на фтор фторидом калия без растворителя при нагревании до 150 - 250oC в присутствии каталитической системы четвертичная фосфониевая соль-вода при мольном соотношении компонентов системы от 1:0,5 до 1:50 и мольном соотношении фторида калия и четвертичной фосфониевой соли от 200:1 до 10:1. Выход целевого продукта до - 98,7%. 4 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к области химической технологии получения гексафторбензола и его моно- и дизамещенных производных, общей формулы C6F4XY, где X-F, Cl, H,CF3, CCl3; Y-F, CN, H, Cl, CF3, CCl3, которые нашли применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе красителей, лекарственных препаратов и мономеров для синтеза термостойких полимерных материалов.
Уровень техники.
Известен способ получения гексафторбензола и его моно- и дизамещенных производных, заключающийся в замещении хлора в гексахлорбензоле на фтор путем нагревания его с фторидами щелочных металлов (калия или цезия) в пределах температур 450-540oC и давления 80-100 ати. без растворителя. Суммарный выход гексафторбензола, пентафторхлорбензола и тетрафтордихлорбензолов составляет 65-70% при мольном соотношении KF:C6Cl6, равном 14:1 [1,2]
Признаки известного способа, совпадающие с существенными признаками заявленного изобретения, заключаются в замещении хлора в гексахлорбензоле на фтор путем нагревания гексахлорбензола с фторидами щелочных металлов.
Признаки известного способа, совпадающие с существенными признаками заявленного изобретения, заключаются в замещении хлора в гексахлорбензоле на фтор путем нагревания гексахлорбензола с фторидами щелочных металлов.
Причины, препятствующие получению в известном способе требуемого технического результата, заключаются в образовании при высокой температуре побочных продуктов (например октафтортолуола, перфтор-1-метилциклопентена), высокого давления в реакторе, требующего специального оборудования, низкой конверсии фторида калия.
Известен способ получения гексафторбензола и его моно- и дизамещенных производных из гексахлоргексафторциклогексана или додекафторциклогексана, заключающийся в отщеплении хлора от гексахлоргексафторциклогексана, получаемого фторированием гексанхлорбензола, или фтора от додекафторциклогексана, получаемого фторированием бензола, железом при температуре 500-600oC [2, 3]
Признаков в известном способе, совпадающих с существенными признаками заявленного изобретения, заключающихся в замещении хлора в полихлорсодержащих ароматических соединениях на фтор путем нагревания этих полихлорсодержащих ароматических соединений с фторидами щелочных металлов нет.
Признаков в известном способе, совпадающих с существенными признаками заявленного изобретения, заключающихся в замещении хлора в полихлорсодержащих ароматических соединениях на фтор путем нагревания этих полихлорсодержащих ароматических соединений с фторидами щелочных металлов нет.
Причины, препятствующие получению в известном способе требуемого технического результата, заключаются в том, что нагревание в пределах 500-600oC этих фторсодержащих циклогексанов с металлами приводит к деструкции циклогексанового кольца, поэтому наряду с полифторсодержащими ароматическими соединениями образуются побочные продукты, выход которых составляет до 30% от общего количества органических соединений.
Известен способ получения производного монозамещенного гексафторбензола
пентафторбензонитрила, заключающийся в замещении хлора в пентахлорбензонитриле на фтор путем нагревания его с фторидами щелочных металлов (калия или цезия) в пределах температур 330-370oC без растворителя. Суммарный выход пентафторбензонитрила составляет 65-70% при мольном соотношении KF:C6Cl5CN, равном 1,84:1 [4]
Признаки известного способа, совпадающие с существенными признаками заявленного изобретения, заключаются в замещении хлора в пентахлорбензонитриле на фтор путем нагревания пентахлорбензонитрила фторидами щелочных металлов.
пентафторбензонитрила, заключающийся в замещении хлора в пентахлорбензонитриле на фтор путем нагревания его с фторидами щелочных металлов (калия или цезия) в пределах температур 330-370oC без растворителя. Суммарный выход пентафторбензонитрила составляет 65-70% при мольном соотношении KF:C6Cl5CN, равном 1,84:1 [4]
Признаки известного способа, совпадающие с существенными признаками заявленного изобретения, заключаются в замещении хлора в пентахлорбензонитриле на фтор путем нагревания пентахлорбензонитрила фторидами щелочных металлов.
Причины, препятствующие получению в известном способе требуемого технического результата, заключаются в образовании при высокой температуре побочных продуктов, высокого давления в реакторе (8-15 атм.), требующего специального оборудования, низкой конверсии фторида калия.
Известен также способ получения монозамещенного производного гексафторбензола пентафторбензонитрила, имеющего общую формулу C6F4XY, где X-F, Y-CN, являющийся наиболее близким к заявляемому изобретению. Данный способ заключается в замещении хлора в полихлорсодержащих бензолах на фтор путем нагревания в пределах 150-250oC этих полихлорсодержащих бензолов с фторидами щелочных металлов в органическом растворителе бензонитриле в присутствии катализаторов: тетраалкиламмоний галогенидов, или краун-эфиров. В этих процессах доля растворителя составляет 30-40% от общей массы реакционной среды. (Прототип) [5]
Признаки известного способа (прототипа), совпадающие с существенными признаками заявляемого изобретения, заключаются в замещении хлора в бензольном кольце на фтор путем нагревания этих хлорсодержащих ароматических соединений с фторидами щелочных металлов в присутствии катализаторов.
Признаки известного способа (прототипа), совпадающие с существенными признаками заявляемого изобретения, заключаются в замещении хлора в бензольном кольце на фтор путем нагревания этих хлорсодержащих ароматических соединений с фторидами щелочных металлов в присутствии катализаторов.
Причины, препятствующие получению в известном способе требуемого технического результата, заключаются:
в низком съеме целевых продуктов с единицы объема реактора ввиду использования растворителя;
в необходимости отделения целевых продуктов от растворителя;
в высоких требованиях к растворителю в отношении содержания в нем воды (менее 0,05%) и необходимости его регенерации после использования в технологическом процессе;
применение в реакции растворителя приводит к образованию значительных количеств побочных продуктов;
в проведении технических мероприятий по защите реакционной среды от воздействия влаги воздуха, т.к. в данном случае она понижает реакционную способность катализатора;
в реакцию обмена хлора на фтор с фторидом калия не вступают малореакционные арены, например, пентахлорбензол, гексахлорбензол.
в низком съеме целевых продуктов с единицы объема реактора ввиду использования растворителя;
в необходимости отделения целевых продуктов от растворителя;
в высоких требованиях к растворителю в отношении содержания в нем воды (менее 0,05%) и необходимости его регенерации после использования в технологическом процессе;
применение в реакции растворителя приводит к образованию значительных количеств побочных продуктов;
в проведении технических мероприятий по защите реакционной среды от воздействия влаги воздуха, т.к. в данном случае она понижает реакционную способность катализатора;
в реакцию обмена хлора на фтор с фторидом калия не вступают малореакционные арены, например, пентахлорбензол, гексахлорбензол.
Сущность изобретения. Гексафторбензол и его моно- и дизамещенные производные получают из соответствующих полихлорсодержащих аренов и фторида калия при нагревании в интервале температур 150-250oC в присутствии катализатора, в качестве которого используется каталитическая система: четвертичная фосфорная соль вода.
Задача, на решение которой направлено изобретение, заключается в упрощении технологии получения гексафторбензола и его моно- и дизамещенных производных общей формулы C6F4XY, где X-F, Cl, H, CF3, CCl3, CN; Y-F, CN, H, Cl, CF3.
Технический результат, опосредствующий решению указанной задачи, заключается в исключении из технологического процесса:
приготовления абсолютных растворителей с содержанием воды менее 0,05% и последующей регенерации их из отработанной реакционной смеси;
операцию очистки целевых продуктов от растворителей;
он позволяет осуществлять замещение хлора в малореакционных хлорсодержащих аренах, например, гексахлорбензоле и пентахлорбензоле и получать полифторсодержащие арены гексафторбензол, пентафторбензол, пентафторхлорбензол и т.д. использовать в качестве фторирующего агента доступного фторида калия и достигнуть более полного его использования. Это обусловлено температурным интервалом термостабильности заявляемой каталитической системы.
приготовления абсолютных растворителей с содержанием воды менее 0,05% и последующей регенерации их из отработанной реакционной смеси;
операцию очистки целевых продуктов от растворителей;
он позволяет осуществлять замещение хлора в малореакционных хлорсодержащих аренах, например, гексахлорбензоле и пентахлорбензоле и получать полифторсодержащие арены гексафторбензол, пентафторбензол, пентафторхлорбензол и т.д. использовать в качестве фторирующего агента доступного фторида калия и достигнуть более полного его использования. Это обусловлено температурным интервалом термостабильности заявляемой каталитической системы.
Технический результат достигается тем, что в способе получения гексафторбензола и его моно- и дизамещенных производных, общей формулы C6F4XY, где X-F, Cl, H, CF3, CCl3; Y-F, CN, H, Cl, CF3, CCl3, заключающемся в замещении хлора в бензольном кольце на фтор путем нагревания этих хлорсодержащих ароматических соединений с фторидами щелочных металлов в присутствии катализаторов, указанное замещение осуществляют в присутствии каталитической системы: четвертичная соль фосфония-вода.
Технический результат достигается также тем, что соответствующие мольные соотношения компонентов в каталитической системе тетраамидофосфосфоний галогенид-вода берется от 1:0,5 до 1:50.
мольные соотношения фторида щелочного металла к каталитической системе берут в пределах соответственно от 200:1 до 10:1.
нагревание осуществляют в пределах температур от 150 до 250oC.
Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения, иллюстрируются следующими примерами.
Пример 1.
В реактор из нержавеющей стали вместимостью 2,5 дм3, снабженный мешалкой, загружают 0,450 кг гексахлорбензола, 0,706 кг смеси фторида калия, тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромида и воды в мольном соотношении 100:1:10. Реакционную массу перемешивают при нагревании до 185-195oC 17 ч. При этом давление внутри реактора возрастает до 5,8 атм. Затем избыточное давление сбрасывают в приемник, снабженный обратным холодильником и получают 0,238 кг жидких продуктов. Оставшиеся продукты реакции из аппарата отгоняют под вакуумом 10 мм.рт.ст. в ловушку, охлаждаемую жидким азотом. Продукты объединяют и получают 0,289 кг смеси, содержащей 55,3% C6F4; 36,9% C6F5Cl; 7,1% C6F4Cl2. Общий выход фторорганических продуктов 93,7%
Пример 2.
Пример 2.
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,450 кг C6CL6 и 0,750 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1,5:10 и перемешивают при температуре 185-190oC 19 час. В результате получают 0,284 кг. продукта содержащего 49,1% C6F6; 39,5% C6F5Cl; 9,1% C6F4Cl2 и 1,5% C6F3Cl3. Выход фторсодержащих продуктов 91,1%
Пример 3.
Пример 3.
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,450 кг C6CL6 и 0,683 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 200:1:20 и перемешивают при температуре 175-180oC 58 час. В результате получают 0,284 кг продукта содержащего 42,8% C6F6; 41,1% C6F5Cl; 12,5% C6F4Cl2 и 3,2% C6F3Cl3. Выход фторсодержащих продуктов 90,5%
Пример 4.
Пример 4.
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,450 кг C6Cl6 и 0,596 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1,2:15 и перемешивают при температуре 170-175oC 54 час. В результате получают 0,264 кг. продукта содержащего 26,6% C6F6; 41,7% C6F5Cl; 22% C6F4Cl2 и 9,5% C6F3Cl3. Выход фторсодержащих продуктов 81,8%
Пример 5
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,450 кг C6Cl6 и 0,763 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1:1 и перемешивают при температуре 180-190oC в течение 30 час. В результате получают 0,268 кг. продукта содержащего 70,1% C6F6; 26,2% C6F5Cl; 3.1% C6F4Cl2. Выход фторсодержащих продуктов 88,7%
Пример 6
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,370 кг C6CL6 пентахлорбензотрифторида и 0,395 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 20:1:1 и перемешивают при температуре 195-200oC 14 час. В результате разделения полученного сырца ректификацией получают 0,129 кг. октафтортолуола с содержанием основного вещества 98% и 0,112 кг. смеси продуктов неполного фторирования. Выход октафтортолуола 51,3%
Пример 7
В реактор загружают 0,240 кг тетрахлорфталодинитрила и 0,372 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1:3,5 и перемешивают при температуре 170-175oC 11 час. Затем реакционную смесь охлаждают и отгоняют продукт реакции с паром. Полученный осадок отфильтровывают и сушат. Выход тетрафторфталодинитрила 0,121 кг (67,2%).
Пример 5
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,450 кг C6Cl6 и 0,763 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1:1 и перемешивают при температуре 180-190oC в течение 30 час. В результате получают 0,268 кг. продукта содержащего 70,1% C6F6; 26,2% C6F5Cl; 3.1% C6F4Cl2. Выход фторсодержащих продуктов 88,7%
Пример 6
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,370 кг C6CL6 пентахлорбензотрифторида и 0,395 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 20:1:1 и перемешивают при температуре 195-200oC 14 час. В результате разделения полученного сырца ректификацией получают 0,129 кг. октафтортолуола с содержанием основного вещества 98% и 0,112 кг. смеси продуктов неполного фторирования. Выход октафтортолуола 51,3%
Пример 7
В реактор загружают 0,240 кг тетрахлорфталодинитрила и 0,372 кг смеси фторида калия с тетракис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1:3,5 и перемешивают при температуре 170-175oC 11 час. Затем реакционную смесь охлаждают и отгоняют продукт реакции с паром. Полученный осадок отфильтровывают и сушат. Выход тетрафторфталодинитрила 0,121 кг (67,2%).
Пример 8
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,250 кг. C6Cl5H и 0,374 кг смеси фторида калия с тетра-кис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1:12 и перемешивают при температуре 180-190oC 24 час. В результате очистки полученного продукта-сырца выделяют 0,089 кг пентафторбензола с содержанием основного вещества 98,0% и 0,081 кг смеси продуктов неполного фторирования.
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,250 кг. C6Cl5H и 0,374 кг смеси фторида калия с тетра-кис(диэтиламидо)фосфоний бромидом и водой в соотношении 100:1:12 и перемешивают при температуре 180-190oC 24 час. В результате очистки полученного продукта-сырца выделяют 0,089 кг пентафторбензола с содержанием основного вещества 98,0% и 0,081 кг смеси продуктов неполного фторирования.
Выход пентафторбензола 48,2%
Пример 9
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,450 кг. C6Cl6 и 0,660 кг фторида калия и такое количество водного раствора дибутиламидотрис(диэтиламидо)фосфоний бромида, чтобы соотношение составило 100:1:10. Реакционную массу перемешивают при температуре 180-190oC 20 час. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 78,3%
Пример 10
Процесс проводят аналогично примеру 9 с той разницей, что в качестве четвертичной фосфониевой соли был взят тетрафторборат тетракис(диэтиламидо)фосфония. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 67,4%
Пример 11
Процесс проводят аналогично примеру 9 с той разницей, что в качестве четвертичной фосфониевой соли был взят диэтиламидотрис(пентадиил-1,5-амидо)фосфоний бромид. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 76,6%
Пример 12
Процесс проводят аналогично примеру 9 с той разницей, что в качестве четвертичной фосфониевой соли был взят тетрафенилфосфоний бромид. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 68,2%
Цитируемая литература
1. Ворожцов Н.Н. (мл.), Платонов В.Е. Якобсон Г.Г. Изв. Сиб. отд. АНССР, сер. хим. 1963, с. 1524.
Пример 9
Процесс проводят аналогично примеру 1. В реактор загружают 0,450 кг. C6Cl6 и 0,660 кг фторида калия и такое количество водного раствора дибутиламидотрис(диэтиламидо)фосфоний бромида, чтобы соотношение составило 100:1:10. Реакционную массу перемешивают при температуре 180-190oC 20 час. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 78,3%
Пример 10
Процесс проводят аналогично примеру 9 с той разницей, что в качестве четвертичной фосфониевой соли был взят тетрафторборат тетракис(диэтиламидо)фосфония. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 67,4%
Пример 11
Процесс проводят аналогично примеру 9 с той разницей, что в качестве четвертичной фосфониевой соли был взят диэтиламидотрис(пентадиил-1,5-амидо)фосфоний бромид. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 76,6%
Пример 12
Процесс проводят аналогично примеру 9 с той разницей, что в качестве четвертичной фосфониевой соли был взят тетрафенилфосфоний бромид. Суммарный выход C6F6 и C6F5Cl составил 68,2%
Цитируемая литература
1. Ворожцов Н.Н. (мл.), Платонов В.Е. Якобсон Г.Г. Изв. Сиб. отд. АНССР, сер. хим. 1963, с. 1524.
2. "Синтез фторорганических соединений" под. ред. И.Л. Кнунянца, изд. "Химия", 1973, с. 130.
3. "Синтез фторорганических соединений" под. ред. И.Л. Кнунянца, изд. "Химия", 1973, с. 86-100.
4. Получение пентафторбензонитрила. Цузи Ясухиро, Мураи Сигао, заявка 60-36453, Япония. Заявлено 9.08.83 N 58-145205, опубл. 25.02.85 МКИ C 07 C 121/52, C 07 C 120/04.
5. Способ получения органических фторидов. Канада Осаму, Авадзима Масару Окетака Исао, заявка 60-94919, Япония, заявлено 31.10.83 N 58-202590, опубл. 28.02.85, МКИ C 07 B 39/00, C 07 D 213/61 (прототип).
Claims (5)
1. Способ получения гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных общей формулы
C6F4XY,
где X F, Cl, H, CF3, CCl3, CN;
Y F, CN, H, Cl, CF3, CCl3,
путем нагревания соответствующих хлорсодержащих ароматических соединений с фторидом калия с замещением хлора в бензольном кольце на фтор в присутствии катализатора, отличающийся тем, что указанное замещение осуществляют в присутствии каталитической системы четвертичная фосфониевая соль вода.
C6F4XY,
где X F, Cl, H, CF3, CCl3, CN;
Y F, CN, H, Cl, CF3, CCl3,
путем нагревания соответствующих хлорсодержащих ароматических соединений с фторидом калия с замещением хлора в бензольном кольце на фтор в присутствии катализатора, отличающийся тем, что указанное замещение осуществляют в присутствии каталитической системы четвертичная фосфониевая соль вода.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что нагревание осуществляют в пределах 150 250oС, преимущественно до 200oС.
3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что в качестве четвертичной фосфониевой соли используют соль тетрафенилфосфония или тетраамидофосфония.
4. Способ по пп.1 3, отличающийся тем, что процес ведут при мольном соотношении компонентов в каталитической системе четвертичная фосфониевая соль вода, равном 1 0,5 1 50, лучше 1 3 10.
5. Способ по пп. 1 4, отличающийся тем, что процесс ведут при мольном соотношении фторида калия и четвертичной фосфониевой соли, равном соответственно 200 1 10 1, лучше 100 1 20 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95108132A RU2084437C1 (ru) | 1995-05-24 | 1995-05-24 | Способ получения гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95108132A RU2084437C1 (ru) | 1995-05-24 | 1995-05-24 | Способ получения гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2084437C1 true RU2084437C1 (ru) | 1997-07-20 |
Family
ID=20167934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95108132A RU2084437C1 (ru) | 1995-05-24 | 1995-05-24 | Способ получения гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2084437C1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6265627B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-07-24 | Sergei Mikhailovich Igumnov | Process for preparing polyfluoroaromatic compounds |
| US7595426B2 (en) | 2005-04-22 | 2009-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of 1,3,5-trifluoro-2,4,6-trichlorobenzene from fluorobenzene derivatives |
| CN107827704A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-03-23 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种六氟苯的制备方法 |
-
1995
- 1995-05-24 RU RU95108132A patent/RU2084437C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ворожцов Н.Н. (мл.), Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. - Изв. СО АНССР, сер. "Химия". 1983, с. 1524. Синтез фторорганических соединений./ Под ред. И.Л.Кнунянца. - М.: Химия, 1973, с. 130. Синтез фторорганических соединений. / Под ред. И.Л.Кнунянца. - М.: Химия, 1973, с. 86 - 100. Заявка Японии N 60-36453, кл. C 07 C 121/52, 1985. Заявка Японии N 60-94919, кл. C 07 B 39/00, 1985. * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6265627B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-07-24 | Sergei Mikhailovich Igumnov | Process for preparing polyfluoroaromatic compounds |
| US7595426B2 (en) | 2005-04-22 | 2009-09-29 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of 1,3,5-trifluoro-2,4,6-trichlorobenzene from fluorobenzene derivatives |
| CN107827704A (zh) * | 2017-11-13 | 2018-03-23 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 一种六氟苯的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01319449A (ja) | 多フッ化エーテルの製造方法 | |
| US5241111A (en) | Processes for producing 5-fluorobenzoic acids and their intermediates | |
| RU2114813C1 (ru) | Способы получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2-галогено-3-хлорпропана, способ получения 1,1,1,2,3,3-гексахлорпропена, способ получения 1,1,1,3,3-пентафтор-2,3-дихлорпропана | |
| EP0140482B1 (en) | fluorination process for the production of nuclear fluorinated phthaloyl- and terephthaloyl fluorides | |
| RU2084437C1 (ru) | Способ получения гексафторбензола или его моно- или дизамещенных производных | |
| JP2020023489A (ja) | ２−クロロ−３−トリフルオロメチルピリジンの分離、精製方法 | |
| JP3516322B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの脱水方法 | |
| US4470930A (en) | Preparation of nuclear chlorinated aromatic compounds | |
| US4847442A (en) | Process for the preparation of difluorobenzenes | |
| JPWO2018186460A1 (ja) | トリフルオロメチルピリジン類の精製方法 | |
| RU2135453C1 (ru) | Способ получения гексафторбензола и его моно- и дизамещенных производных | |
| US6399835B1 (en) | Process for electrophilic aromatic substitution | |
| JPH10287609A (ja) | ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法 | |
| RU2157800C2 (ru) | Способ получения полифторароматических соединений | |
| Okazoe et al. | Fluoroarenes | |
| JP2005530793A (ja) | アルコキシベンゾニトリルの触媒不含の製造方法 | |
| JPH0676343B2 (ja) | フッ素化芳香族化合物の新規な製法 | |
| JP2536030B2 (ja) | アミノフェノ―ルアルキルエ―テルの製造方法 | |
| KR19990029811A (ko) | 2,3,4,5-테트라플루오로벤젠 유도체의 제조 방법 | |
| JPS6072850A (ja) | フッ化ベンゾニトリル類の製造方法 | |
| JPH0313206B2 (ru) | ||
| JPH0925251A (ja) | 臭化シクロペンチルの製造方法 | |
| JPS61126042A (ja) | ３−クロロ−４−フルオロベンゾトリフルオライドの製造方法 | |
| US20040034254A1 (en) | Process for producing 1,1,1-trifluoroacetone | |
| CN117658818A (zh) | 一种4-氟-3-硝基三氟甲苯的制备方法 |