RU2078094C1 - Алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли (оксипропилен)гликолей и способ их получения - Google Patents
Алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли (оксипропилен)гликолей и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2078094C1 RU2078094C1 RU95106816A RU95106816A RU2078094C1 RU 2078094 C1 RU2078094 C1 RU 2078094C1 RU 95106816 A RU95106816 A RU 95106816A RU 95106816 A RU95106816 A RU 95106816A RU 2078094 C1 RU2078094 C1 RU 2078094C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- poly
- hydroxypropylene
- glycol
- glycidylic
- ketimines
- Prior art date
Links
- -1 Poly(hydroxypropylene) Polymers 0.000 title claims abstract description 37
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 19
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 16
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 150000004658 ketimines Chemical class 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 229920006334 epoxy coating Polymers 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Использование: для получения антикоррозионных покрытий с высокими защитными и декоративными свойствами. Алифатические кетимины глицифиловых эфиров поли/оксипропилен/гликолей имеют структурную формулу:
n = 0 - 7, m = 2 - 3. Алифатические кетимины получают взаимодействием глицидиловых эфиров поли/оксипропилен/гликолей с аммиаком в среде кетона при 25 - 75oC в автоклаве при давлении не более 3,0 кгс/см2 и массовом соотношении глицидилового эфира поли/оксипропилен/гликоля и кетона 1 : (0,5 - 1,5). Алифатические кетимины по изобретению применяют в качестве отвердителей эпоксидных смол. Отвержденные смолы дают глянцевые прозрачные покрытия высокой эластичности. 2 с.п. ф-лы.
n = 0 - 7, m = 2 - 3. Алифатические кетимины получают взаимодействием глицидиловых эфиров поли/оксипропилен/гликолей с аммиаком в среде кетона при 25 - 75oC в автоклаве при давлении не более 3,0 кгс/см2 и массовом соотношении глицидилового эфира поли/оксипропилен/гликоля и кетона 1 : (0,5 - 1,5). Алифатические кетимины по изобретению применяют в качестве отвердителей эпоксидных смол. Отвержденные смолы дают глянцевые прозрачные покрытия высокой эластичности. 2 с.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к синтезу новых соединений кетиминного типа, применяемых в качестве олигомерных отвердителей эпоксидных смол, рекомендуемых для получения антикоррозионных покрытий с высокими защитными и декоративными свойствами.
Известны олигомерные отвердители эпоксидных смол аминного типа-алифатические полиамины и низкомолекулярные олигоамиды с концевыми аминогруппами, позволяющие получать защитные покрытия в естественных условиях [1]
Однако высокая активность таких отвердителей приводит к низкой стабильности композиций на их основе, что не всегда удобно в эксплуатации. Кроме того, полиэтиленполиамины формируют при естественном отверждении мутные, липкие покрытия, что обусловлено образованием карбонатов аминов на воздухе. Перспективный путь решения этих проблем блокировка первичных аминогрупп отвердителя кетонами с образованием кетиминов, тормозящая взаимодействие реагентов и в предельном варианте позволяющая получать однокомпонентные составы.
Однако высокая активность таких отвердителей приводит к низкой стабильности композиций на их основе, что не всегда удобно в эксплуатации. Кроме того, полиэтиленполиамины формируют при естественном отверждении мутные, липкие покрытия, что обусловлено образованием карбонатов аминов на воздухе. Перспективный путь решения этих проблем блокировка первичных аминогрупп отвердителя кетонами с образованием кетиминов, тормозящая взаимодействие реагентов и в предельном варианте позволяющая получать однокомпонентные составы.
Регенерация функциональной группы происходит под влиянием влаги воздуха при изготовлении покрытия. Таким образом, использование кетиминных отвердителей дает возможность получать глянцевые антикоррозионные эпоксидные покрытия с высокими защитными свойствами при их нанесении и отверждении в условиях высокой влажности воздуха. Возможными областями применения таких покрытий может быть защита от воздействия высокой влажности и воды, в том числе минерализованной и морской, гидротехнических сооружений, водоводов, аппаратуры, шахтных металлоконструкций, а также использование их в ремонтных целях на электростанциях, включая атомные [2]
Ближайшим по технической сущности к предложенному решению является способ получения отвердителя эпоксидных смол кетиминного типа, описанный в [3] Указанный способ заключается в пропускании газообразного аммиака через 33 - 50%-ный раствор низкомолекулярной эпоксидной смолы в смеси кетона и бутанола или этилцеллозольва при их массовом отношении 1 (1 2) и массовом соотношении в эпоксидной смолы и кетона 1 (0,5 1,0).
Ближайшим по технической сущности к предложенному решению является способ получения отвердителя эпоксидных смол кетиминного типа, описанный в [3] Указанный способ заключается в пропускании газообразного аммиака через 33 - 50%-ный раствор низкомолекулярной эпоксидной смолы в смеси кетона и бутанола или этилцеллозольва при их массовом отношении 1 (1 2) и массовом соотношении в эпоксидной смолы и кетона 1 (0,5 1,0).
В этих условиях продуцированная взаимодействием эпоксида в аммиаком первичная аминогруппа блокируется кетоном с образованием олигомерного кетимина.
Полученные таким образом отвердители эпоксидных смол по сравнению с аминными менее токсичны, покрытия на их основе имеют хорошие защитные и физико-механические свойства. Однако, процесс синтеза по способу [3] проходит только при введении в реакционную массу, кроме кетона, протонодонорного растворителя. При пропускании через реакционную массу избытка аммиака возникает необходимость улавливания его, что затрудняется одновременным уносом растворителя и кетона, и ограничивает проведение синтеза при нагревании. Поэтому по известному способу процесс ведут обычно при 20 40oC от 5 7 ч до нескольких суток. Кроме того, кетимины на основе ароматических эпоксисмол являются твердыми веществами с температурой размягчения 38 55oC и поэтому при использовании их в качестве отвердителя требуется значительное количество растворителя [4] Все это ограничивает возможности известного способа и применение полученного кетиминного отвердителя.
Технической задачей изобретения является создание алифатических кетиминов новой химической структуры, используемых в качестве отвердителей эпоксидных смол и позволяющих получать высокоэластичные антикоррозионные покрытия с прекрасными декоративными свойствами. Поставленная задача решается тем, что получены новые алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли(оксипропилен) гликолей общей формулы:
где n 0 7;
m 2 3.
где n 0 7;
m 2 3.
Полученные кетимины, в отличие от известных [3] представляют собой жидкости, совместимые со всеми типами эпоксисмол без использования растворителей. Такие композиции удобны в переработке, так как обладают значительным временем "жизни" и хорошо растекаются.
Покрытия на основе таких композиций за счет алифатической олигомерной природы кетиминного отвердителя обладают высокой эластичностью (трещиностойкостью), прочностью к ударо-механическим воздействиям, хорошими защитными и декоративными свойствами.
Поставленная техническая задача решается также разработкой способа получения алифатических кетиминов глицидиловых эфиров поли(оксипропилен) гликолей, заключающегося в том, что в качестве исходных веществ при синтезе используют низковязкие алифатические глицидиловые эфиры поли(оксипропилен)гликолей (торговая марка Лапроксид), которые обрабатывают в автоклаве газообразным аммиаком при температуре 25 75oC и давлении не более 3,0 кгс/см2 в среде соответствующего катона при массовом соотношении Лапроксида и кетона 1 (0,5 1,5).
В отличие от известного способа [3] предлагаемый способ обеспечивает следующие преимущества:
исключает применение дополнительного протонодонорного растворителя;
исключает пропускание газообразного аммиака с неопределенным расходом;
позволяет вести процесс в автоклаве при заданном избытке аммиака, тем самым открывая возможности для интенсификации процесса за счет повышения температуры.
исключает применение дополнительного протонодонорного растворителя;
исключает пропускание газообразного аммиака с неопределенным расходом;
позволяет вести процесс в автоклаве при заданном избытке аммиака, тем самым открывая возможности для интенсификации процесса за счет повышения температуры.
Химические реакции, происходящие при получении алифатических кетиминов глицидиловых эфиров поли(оксипропилен) гликолей, могут быть представлены следующей схемой:
При взаимодействии эпоксидной группы с аммиаком продуцируется первичная аминогруппа, которая блокируется кетоном и тем самым препятствует реакции гелеобразования по схеме:
В качестве алифатического глицидилового эфира поли(оксипропилен) гликоля используют:
Лапроксид 603
Лапроксид 502
Лапроксид 202
Использование глицидиловых эфиров поли(оксипропилен)гликолей с 2 > m <3 нецелесообразно, так как в первом случае (m 1) аминное число полученного по предлагаемому способу кетиминного отвердителя будет слишком низким, и следовательно, процесс отверждения затруднен, а в случае (m > 3) вязкость отвердителя будет слишком высокой, что также создает неудобства в его эксплуатации. Кроме того, ограничен и ассортимент стартовых веществ для производства глицидиловых эфиров поли(оксипропилен) гликолей с m > 3.
При взаимодействии эпоксидной группы с аммиаком продуцируется первичная аминогруппа, которая блокируется кетоном и тем самым препятствует реакции гелеобразования по схеме:
В качестве алифатического глицидилового эфира поли(оксипропилен) гликоля используют:
Лапроксид 603
Лапроксид 502
Лапроксид 202
Использование глицидиловых эфиров поли(оксипропилен)гликолей с 2 > m <3 нецелесообразно, так как в первом случае (m 1) аминное число полученного по предлагаемому способу кетиминного отвердителя будет слишком низким, и следовательно, процесс отверждения затруднен, а в случае (m > 3) вязкость отвердителя будет слишком высокой, что также создает неудобства в его эксплуатации. Кроме того, ограничен и ассортимент стартовых веществ для производства глицидиловых эфиров поли(оксипропилен) гликолей с m > 3.
Количество оксипропиленовых звеньев (n) может изменяться в зависимости от требуемых свойств кетиминных отвердителей (вязкость, аминное число) и покрытий на его основе в пределах от 0 до 7. В случае m 2 3 и n > 7 растет вязкость, снижается аминное число полученного отвердителя, что приводит к ухудшению эксплуатационных характеристик покрытий на его основе.
В качестве кетохна, чаще всего, используют наиболее доступные ацетон (R2= CH3-, R3=CH3-) и метилэтилкетон, (R2=CH3-, R3=C2H5-), обладающие необходимой по отношению к первичной аминогруппе блокирующей способность, обеспечивающей достаточную степень блокировки, а при получении покрытий достаточную скорость взаимодействия аминогруппы с эпоксидом.
Изобретение иллюстрируется примерами:
Пример 1. 30 кг Лапроксида 603 (n 4,8, m 3,0) перемешивают с 30 кг ацетона (массовое соотношение 1 1) и обрабатывают при 30 50oC и давлении 1,5 2,5 кгс/см2 газообразным аммиаком до 100%-й конверсии по эпоксидным группам. Затем вакуумируют при (50 + 5)oC в течение (0,5 1,5 ) ч, получают 56 кг прозрачного темножелтого продукта с вязкостью 1230 мПа•c (вязкость во всех примерах измерена при температуре 25o), массовой долей азота 5,7% аминным числом 228 мг•KOH/г.
Пример 1. 30 кг Лапроксида 603 (n 4,8, m 3,0) перемешивают с 30 кг ацетона (массовое соотношение 1 1) и обрабатывают при 30 50oC и давлении 1,5 2,5 кгс/см2 газообразным аммиаком до 100%-й конверсии по эпоксидным группам. Затем вакуумируют при (50 + 5)oC в течение (0,5 1,5 ) ч, получают 56 кг прозрачного темножелтого продукта с вязкостью 1230 мПа•c (вязкость во всех примерах измерена при температуре 25o), массовой долей азота 5,7% аминным числом 228 мг•KOH/г.
Пример 2. 400 г. Лапроксида 502 (n 4,7, m 2,0) перемешивают с 200 г ацетона (массовое соотношение 1 0,5) обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 520 г прозрачного светложелтого продукта с вязкостью 810 мПа•c массовой долей азота 4,2% аминным числом 168 мг KOH/г.
Пример 3. 240 г Лапроксида 202 (n 0, m 2) перемешивают с 360 г ацетона, (массовое соотношение 1,0 1,5) обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 540 г прозрачного малинового продукта с вязкостью 920 мПа•c. массовой долей азота 9,3% аминным числом 372 мгKOH/г.
Пример 4. 300 г Лапроксида 603 перемешивают с 300 г метилэтилкетона, (массовое соотношение 1 1) обрабатывают аналогично примеру 1 и получают 550 г прозрачного светложелтого продукта с вязкостью 1080 мПа•c. массовой долей азота 6,1% аминным числом 244 мгKOH/г.
Пример 5. 100 г эпоксидной смолы ЭД-20 (ЭД-16) перемешивают с 80 100 г (60 80 г) отвердителя (по примеру 1), добавляют 10 30 г растворителя и наносят на алюминиевую фольгу. При этом отверждении в нормальных условиях через 15 20 г получают прозрачное глянцевое покрытие светложелтого цвета высокой эластичности, что подтверждается многократным перегибом фольги без каких-либо видимых изменений покрытия.
Пример 6. Образцы покрытий по стали 3, полученные аналогично примеру 5, отверждают 24 ч при (20 + 5)oC, затем 7 ч при (75 + 5)oC и 35 дн помещают в метилметакрилат, что визуально не отражается на качестве покрытия, тогда как изготовленные в тех же условиях образцы покрытий с применением традиционных отвердителей (полиэтиленполиамин, АФ-2 разрушаются через 5 7 дн после начала эксперимента.
Пример 7. Композицию, приготовленную аналогично примеру 5, но без растворителя заливают в форму для стандартных испытаний эпоксидных смол. Параллельно готовят такие же образцы с применением традиционных отвердителей. Через 7 сут. отверждения на воздухе проводят испытания.
В таблице представлены физико-механические характеристики эпоксидных покрытий, полученных с использованием алифатических кетиминов глицидиловых эфиров поли(оксипропилен) гликолей, в соответствии с примерами 5 7.
Результаты, приведенные в таблице и примерах свидетельствуют о том, что олифатические кетимины глицидиловых эфиров поли(оксипропилен)гликолей, указанной выше структуры, позволяют получить антикоррозионные эпоксидные покрытия с высокими защитными и декоративными свойствами.
Claims (2)
1. Алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли(оксипропилен)гликолей общей формулы
где
R2 CH3 -;
R3 C2H5 -, CH3 -;
n 0 7;
m 2 3,
в качестве отвердителей эпоксидных смол.
где
R2 CH3 -;
R3 C2H5 -, CH3 -;
n 0 7;
m 2 3,
в качестве отвердителей эпоксидных смол.
2. Способ получения алифатических кетиминов глицидиловых эфиров поли(оксипропилен)гликолей по п. 1, заключающийся во взаимодействии глицидиловых эфиров поли(оксипропилен)гликолей с аммиаком в среде кетона при 25 75oС в автоклаве при давлении не более 3,0 кгс/см2 и массовом соотношении глицидилового эфира поли(оксипропилен)гликоля и кетона 1 (0,5 - 1,5).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95106816A RU2078094C1 (ru) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | Алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли (оксипропилен)гликолей и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU95106816A RU2078094C1 (ru) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | Алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли (оксипропилен)гликолей и способ их получения |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95106816A RU95106816A (ru) | 1996-07-20 |
| RU2078094C1 true RU2078094C1 (ru) | 1997-04-27 |
Family
ID=20167236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95106816A RU2078094C1 (ru) | 1995-04-27 | 1995-04-27 | Алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли (оксипропилен)гликолей и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2078094C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2528335C2 (ru) * | 2008-06-13 | 2014-09-10 | Сикэ Текнолоджи Аг | Растворимый в воде амин и его применение |
-
1995
- 1995-04-27 RU RU95106816A patent/RU2078094C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. Финкельштейн М.И. Промышленное применение эпоксидных лакокрасочных материалов. - М.: Химия, 1983, с. 63. 2. Шодэ А.Г. Эпоксидные композиции, отверждаемые в условиях высокой влажности. Лакокрасочные материалы и их применение, 1989, N 1, с. 60 - 68. 3. Авторское свидетельство СССР N 1328350, кл. C 08 G 59/50, 1987. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2528335C2 (ru) * | 2008-06-13 | 2014-09-10 | Сикэ Текнолоджи Аг | Растворимый в воде амин и его применение |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU95106816A (ru) | 1996-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3416997B1 (de) | Härter für emissionsarme epoxidharz-zusammensetzungen | |
| EP0675143A2 (de) | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung | |
| EP0767189A2 (en) | Epoxy coatings cured with diamines containing primary and tertiairy amine groups | |
| CN110229310B (zh) | 改性水性环氧树脂用固化剂及其制备方法 | |
| DE19512316A1 (de) | Härtungsmittel für elastische Epoxidharz-Systeme | |
| US5591812A (en) | Reactive accelerators for amine cured epoxy resins | |
| DE19628409A1 (de) | Amin-modifizierte Epoxidharz-Zusammensetzung | |
| CN110914329A (zh) | 组合物 | |
| JP2016507612A (ja) | 低排出エポキシ硬化剤 | |
| US20070073009A1 (en) | Hardeners for coating compositions (II) | |
| EP0783010B1 (en) | Methylamine adduct for cure of epony resins | |
| DE2549656A1 (de) | Neue haertungsmittel fuer epoxidharze | |
| RU2078094C1 (ru) | Алифатические кетимины глицидиловых эфиров поли (оксипропилен)гликолей и способ их получения | |
| US20070066789A1 (en) | Hardeners for coating compositions (I) | |
| CN112574706B (zh) | 一种用于耐溶剂型渗透膜的环氧树脂胶黏剂及其制备和应用方法 | |
| EP1736496B1 (de) | Härter für Überzugmassen (III) | |
| WO2000042033A1 (en) | Cyclocarbonate groups containing hydroxyamine oligomers from epoxycyclocarbonates | |
| CA2082599C (en) | Modified polyalkoxy epoxy resins, a process for preparing them, and their use | |
| DE1905869A1 (de) | Lufttrocknende Anstrich- und UEberzugsmittel | |
| CN110156957B (zh) | 水性环氧固化剂及其制备方法和应用 | |
| NO814423L (no) | Beleggsammensetninger med dobbelt herdemekanisme | |
| RU2216561C1 (ru) | Антикоррозионное защитное полимерное покрытие | |
| CN116178676B (zh) | 一种腰果酚改性胺固化剂的制备方法 | |
| CN114057671B (zh) | 双环氧基芳香酚及其制备方法、超支化酚醛胺环氧固化剂及其制备方法 | |
| RU2179990C2 (ru) | Полимерная композиция для покрытий |