RU2024470C1 - Способ получения изобутилбензола и 4-метилпентена-1 - Google Patents
Способ получения изобутилбензола и 4-метилпентена-1Info
- Publication number
- RU2024470C1 RU2024470C1 SU914905592A SU4905592A RU2024470C1 RU 2024470 C1 RU2024470 C1 RU 2024470C1 SU 914905592 A SU914905592 A SU 914905592A SU 4905592 A SU4905592 A SU 4905592A RU 2024470 C1 RU2024470 C1 RU 2024470C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- toluene
- catalyst
- drying
- stage
- propylene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 107
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 33
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 11
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 229940072033 potash Drugs 0.000 claims abstract description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 4
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims description 14
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- -1 drying of toluene Chemical compound 0.000 claims 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: для синтеза лекарственного препарата ибупрофена и в качестве мономера для термостойкого полимера темплена и сополимеров с линейным полиэтиленом. Сущность изобретения: продукты - изобутилбензол. БФ C10H14, 4-метилпентен-1. БФ C6H12 . Реагент 1: толуол. Реагент 2: пропилен, катализатор: натрий на поташе. Условия: 140-170°С, 9-10 МПА. Процесс включает осушку толуола, после осушки толуол делят на два потока: 50-70 мас.%, осушенного толуола подают на взаимодействие с пропиленом. Остальное количество толуола пропускают при 50-100°С и объемной скорости подачи 0,5-1 ч-1 через катализатор после проведения стадии взаимодействия с последующей его дистилляцией и рециклом на стадию осушки толуола. Катализатор после пропускания толуола регенерируют водородом. 1 ил., 1 табл.
Description
Изобретение относится к нефтехимии, в частности к способу получения изобутилбензола (ИББ) и 4-метилпентена-1 (4-МП-1).
ИББ используется для синтеза лекарственного препарата - ибупрофена (2-(4-изобутилфенил) пропионовой кислоты), обладающего противовоспалительным и анальгезирующим действием, а 4-МП-1 является исходным мономером для получения термостойкого полимера - темплена и сополимеров этилена (например, линейного полиэтилена низкой плотности).
Известен способ получения ИББ взаимодействием хлористого бензола с хлористым пропилом в присутствии металлического натрия, суспензированного в толуоле [1]. Недостатком указанного способа является образование значительного количества побочных продуктов и шлама.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения ИББ взаимодействием осушенного толуола и пропилена в присутствии катализатора "натрий на поташе" [2]. Параллельно с ИББ в указанном способе получается 4-МП-1.
Из-за отсутствия данных в описании указанного способа были проведены контрольные опыты для оценки производительности катализатора, продолжительности его стабильной работы и качества получаемого ИББ. Результаты контрольных опытов представлены в таблице.
К недостаткам описанного способа относятся малый период стабильной работы катализатора, относительно низкая производительность катализатора и пониженное качество получаемого ИББ.
Целью изобретения является повышение производительности процесса за счет повышения производительности катализатора, увеличение периода стабильной работы катализатора и повышение качества ИББ.
Поставленная цель достигается тем, что часть расходуемого в процессе осушенного толуола пропускают через катализатор перед регенерацией при повышенной температуре. Пропущенный через катализатор толуол подвергают дистилляции и направляют на стадию осушки. Затем катализатор регенерируется водородом по известному методу (3).
Отличительными признаками способа является то, что толуол после осушки делят на два потока, 50-75% осушенного толуола подают на стадию взаимодействия с пропиленом, остальное количество осушенного толуола пропускают при 50-100оС с объемной скоростью 0,5-1 ч-1 через катализатор после проведения стадии взаимодействия с последующей его дистилляцией и рециклом на стадию осушки толуола и катализатор после пропускания толуола подвергают регенерации водородом.
На чертеже приведена принципиальная технологическая схема получения ИББ и 4-МП-1 согласно изобретению.
Свежий и возвратный толуол по линиям 11 и 15, соответственно, смешиваются и поступают в колонну азеотропной осушки 1. Вода отгоняется сверху колонны 1 в виде азеотропной смеси с толуолом и выводится из системы по линии 29 через фазовращатель 2. Осушенный толуол (поток 26), выходящий из куба колонны 1, делится на две части. Одна часть (50-75 мас. %) по линии 27 смешивается со смесью свежего (поток 12) и рециклового (поток 14) пропилена (линия 28) и по линии 30 поступает в попеременно работающие реакторные блоки 3, 4 или 5, 6. Реакторы 3, 4, 5, 6 загружены стационарным слоем катализатора "натрий на поташе" (содержание натрия 2,0-2,5 мас. %). Реакция синтеза ИББ и 4-МП-1 проводится при температуре 140-170оС, давлении 9-10 МПа, объемной скорости 1-2 ч-1. Смесь продуктов реакции после реакторного блока 3, 4 (или 5, 6) (поток 16) поступает в блок ректификации, где последовательно выделяются в виде дистиллятов: рецикловый пропилен (поток 14) - на колонне 7; товарный 4-МП-1 (поток 20) - на колонне 8; рецикловый толуол (поток 15) - на колонне 9; товарный ИББ (поток 23) - на колонне 10. Кубовый продукт колонны 10 (поток 24) является тяжелым остатком и направляется на сжигание.
Вторая часть толуола (25-50% от потока 27) по линии 13 поступает в блок реакторов 5, 6 (или 3, 4), отключенных для регенерации катализатора. Этот поток толуола пропускается через регенерируемый катализатор с заданной объемной скоростью при определенной температуре. Толуол, выходящий из реакторов 5, 6 ( или 3, 4), по линии 17 направляется в колонну 9, где отделяется от тяжелых примесей и в виде дистиллята по линии 15 рециркулируют на стадию азеотропной осушки. Примеси тяжелых продуктов, содержащиеся в потоке толуола 17, остаются в кубовых остатках колонн 9 и 10 и выводятся с тяжелым остатком (поток 24). После пропускания толуола катализатор в реакторах 5, 6 (или 3, 4) регенерируется водородом, подаваемым по линии 25 и выводимым по линии 18, по известному методу.
П р и м е р 1 (сравнительный). Процесс проводится на установке согласно схеме, приведенной на чертеже, только без подачи и вывода толуола в реакторный блок по линиям 13 и 17.
В реакторе 3, 4, 5 и 6 загружен стационарный слой катализатора "натрий на поташе" в виде таблеток. Объем катализатора в каждом аппарате составляет 20 л.
Реакторы работают циклически попарно.
Во избежание загромождения данными, излишними для иллюстрации изобретения, во всех примерах приводятся показатели работы одной пары реакторов (3 и 4).
В реакторах 3 и 4 по линии 27 подают 15 кг/ч осушенного толуола, по линии 28-8 кг/ч смеси свежего и рециркулирующего пропилена. Из смеси продуктов реакции в блоке ректификационных колонн 7, 8, 9 и 10 выделяют 4-МП-1 и ИББ. Реакторы переключают на регенерацию после снижения активности катализатора ниже 50% первоначальной. Свежий катализатор до первой регенерации работает 100 ч.
Катализатор регенерируют потоком водорода с расходом 0,018 кг/ч, подаваемым по линии 25 при 200оС в течение 20 ч. Регенерационные газы выводятся по линии 18.
Второй и третий межрегенерационные пробеги составляют по 100 ч. После первой регенерации активность катализатора восстанавливается на 70% от первоначальной, а после второй - на 50%. Поэтому после третьего пробега катализатор перегружают.
Показатели, достигаемые в описанных условиях, приводятся в таблице.
П р и м е р ы 2 - 6. Процесс проводится аналогично примеру 1, только включаются потоки 13 и 17 подачи и вывода толуола в реакторный блок перед регенерацией водородом. В ходе процесса перед каждым циклом регенерации варьируются условия подачи толуола.
Аналогично примеру 1 катализатор до первой регенерации работает 100 ч. Только в связи с применением заявляемого способа активность катализатора после регенерации восстанавливается на 80-90%. Поэтому перегрузку катализатора осуществляют через большее число циклов регенерации.
Показатели, характеризующие процесс в пробегах по примеру 2-6, приведены в таблице.
Таким образом, применение данного способа позволяет повысить производительность катализатора на 12-30%, продолжительность стабильной его работы в 2-3 раза и повысить качество ИББ за счет снижения уровня образования трудноотделяемых углеводородов, выкипающих вблизи ИББ.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОБУТИЛБЕНЗОЛА И 4-МЕТИЛПЕНТЕНА-1 путем взаимодействия толуола и пропилена при 140 - 170oС и давлении 9 - 10 МПа в присутствии катализатора, содержащего натрий на поташе, включающий осушку толуола, отличающийся тем, что, с целью увеличения производительности процесса, продолжительности стабильной работы катализатора и повышения качества изобутилбензола, после осушки толуол делят на два потока, 50 - 75 мас. % осушенного толуола подают на стадию взаимодействия с пропиленом, остальное количество осушенного толуола пропускают при 50 - 100oС и объемной скорости подачи 0,5 - 1 ч-1 через катализатор после проведения стадии взаимодействия с последующей его дистилляцией и рециклом на стадию осушки толуола и катализатор после пропускания толуола подвергают регенерации водородом.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU914905592A RU2024470C1 (ru) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Способ получения изобутилбензола и 4-метилпентена-1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU914905592A RU2024470C1 (ru) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Способ получения изобутилбензола и 4-метилпентена-1 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2024470C1 true RU2024470C1 (ru) | 1994-12-15 |
Family
ID=21557339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU914905592A RU2024470C1 (ru) | 1991-01-25 | 1991-01-25 | Способ получения изобутилбензола и 4-метилпентена-1 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2024470C1 (ru) |
-
1991
- 1991-01-25 RU SU914905592A patent/RU2024470C1/ru active
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Chem. Abstr., V 58, рер. 10074, 1963 (патент Бельгии N 619714). * |
| Патент Великобритании N 1269280, кл. C 07C 3/52, 1972. * |
| Патент Польши N 135841, кл. C 07C 15/04, 1987. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2109003C1 (ru) | Способ получения потоков метанола, этанола, н-пропанола и изобутанола для использования, в основном, в получении высокооктановых продуктов, из смесей, содержащих упомянутые спирты, воду и другие низко- и высококипящие соединения | |
| US7002050B2 (en) | Process for preparing tert-butanol from isobutene-containing hydrocarbon mixtures | |
| SU1132787A3 (ru) | Способ получени изобутена | |
| US4423251A (en) | Process employing sequential isobutylene hydration and etherification | |
| KR100513915B1 (ko) | 3급-부틸 알콜의 제조방법 | |
| CA2355669A1 (en) | Method for preparing formic acid | |
| US4484013A (en) | Process for coproduction of isopropanol and tertiary butyl alcohol | |
| US5243102A (en) | Etherification of C5 -plus olefins by sequential catalytic distillation | |
| RU2024470C1 (ru) | Способ получения изобутилбензола и 4-метилпентена-1 | |
| US4322565A (en) | Process for purifying ethers | |
| US5316627A (en) | Process for producing odorless dimethyl ether | |
| FI956256A0 (fi) | Foerfarande foer framstaellning av alkyletrar och blandningar daerav | |
| US8846994B2 (en) | Method for producing low-odor n-butane | |
| EP0593475A1 (en) | EXTINGUISHING PROCESS IN THE REACTOR FOR THE CATALYTIC HYDRATION OF OLEFINS TO DISPLAY ETHERS. | |
| US5504257A (en) | Process for producing diisopropyl ether with removal of acid material | |
| JP2746694B2 (ja) | プロピレンの製造方法 | |
| US4546206A (en) | Process for producing methyl tert. alkyl ether | |
| ES8308824A1 (es) | "un procedimiento para obtener metil-terci-butil-eter puro por separacion de mezclas reaccionales que lo contienen". | |
| RU2131863C1 (ru) | Способ получения изопрена на основе жидкофазного взаимодействия изобутена и формальдегида | |
| US4031157A (en) | Method for removing acetylenic compounds from saturated, olefinic and dienic hydrocarbons or mixtures thereof | |
| RU2076860C1 (ru) | Способ получения метил-трет-бутилового эфира | |
| RU2104993C1 (ru) | Способ получения метил-трет-бутилового эфира | |
| RU2119478C1 (ru) | Способ получения винилацетата | |
| RU2177930C1 (ru) | Способ получения олигомеров алкенов | |
| RU2043332C1 (ru) | Способ выделения н-масляного альдегида из продукта гидроформилирования пропилена |