RU2021122900A - Галогенсодержащее соединение и его применение в качестве лиганда в катализаторе олигомеризации этилена - Google Patents
Галогенсодержащее соединение и его применение в качестве лиганда в катализаторе олигомеризации этилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021122900A RU2021122900A RU2021122900A RU2021122900A RU2021122900A RU 2021122900 A RU2021122900 A RU 2021122900A RU 2021122900 A RU2021122900 A RU 2021122900A RU 2021122900 A RU2021122900 A RU 2021122900A RU 2021122900 A RU2021122900 A RU 2021122900A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- paragraphs
- cocatalyst
- group
- Prior art date
Links
Claims (66)
1. Галогенсодержащее соединение, представленное формулой I:
в котором в формуле I R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или разными, каждый независимо представляет собой галоген; каждый R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, С1-С12 алкил, С3-С12 циклоалкил или С6-С20 арил, при этом R5 и R6 являются разными или R7 и R8 являются разными.
2. Галогенсодержащее соединение по п. 1, в котором в формуле I каждый R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, С1-С8 алкил, С3-С8 циклоалкил или С6-С16 арил, при этом R5 и R6 являются разными или R7 и R8 являются разными;
предпочтительно в формуле I каждый R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, С1-С6 алкил, С3-С6 циклоалкил или С6-С12 арил, при этом R5 и R6 являются разными или R7 и R8 являются разными;
более предпочтительно в формуле I каждый R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, изобутил, н-пентил, изопентил, трет-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил, метилфенил, этилфенил, хлорфенил или нафтил, при этом R5 и R6 являются разными или R7 и R8 являются разными;
также предпочтительно в формуле I каждый R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, трет-бутил, циклогексил, фенил, изопропил или этил, при этом R5 и R6 являются разными или R7 и R8 являются разными;
еще более предпочтительно в формуле I каждый R5, R6, R7 и R8 независимо представляет собой водород, трет-бутил, циклогексил или фенил, при этом R5 и R6 являются разными или R7 и R8 являются разными.
3. Галогенсодержащее соединение по п. 1, в котором в формуле I R5 представляет собой С1-С12 алкил, С3-С12 циклоалкил или С6-С20 арил, и R6, R7 и R8 представляют собой водород;
предпочтительно в формуле I R5 представляет собой С1-С8 алкил, С3-С8 циклоалкил или С6-С16 арил, и R6, R7 и R8 представляют собой водород;
более предпочтительно в формуле I R5 представляет собой С1-С6 алкил, С3-С6 циклоалкил или С6-С12 арил, и R6, R7 и R8 представляют собой водород;
также предпочтительно в формуле I R5 представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, изобутил, н-пентил, изопентил, трет-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил, метилфенил, этилфенил, хлорфенил или нафтил, и R6, R7 и R8 представляют собой водород;
еще более предпочтительно в формуле I R5 представляет собой трет-бутил, циклогексил, фенил, изопропил или этил, и R6, R7 и R8 представляют собой водород;
особенно предпочтительно в формуле I R5 представляет собой трет-бутил, циклогексил или фенил, и R6, R7 и R8 представляют собой водород.
4. Галогенсодержащее соединение по любому из пп. 1-3, в котором R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или разными, каждый независимо представляет собой хлор или фтор;
предпочтительно R1, R2, R3 и R4 представляют собой фтор.
5. Галогенсодержащее соединение по любому из пп. 1-4, в котором по меньшей мере один из R1, R2, R3 и R4 представляет собой орто-заместитель;
предпочтительно все из R1, R2, R3 и R4 представляют собой орто-заместители.
6. Галогенсодержащее соединение по п. 1, в котором галогенсодержащее соединение представляет собой соединение, представленное формулой II:
в котором в формуле II R5 представляет собой С1-С12 алкил, С3-С12 циклоалкил или С6-С20 арил;
предпочтительно в формуле II R5 представляет собой С1-С8 алкил, С3-С8 циклоалкил или С6-С16 арил;
более предпочтительно в формуле II R5 представляет собой С1-С6 алкил, С3-С6 циклоалкил или С6-С12 арил;
также предпочтительно в формуле II R5 представляет собой метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, изобутил, н-пентил, изопентил, трет-пентил, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, фенил, метилфенил, этилфенил, хлор фенил или нафтил;
еще более предпочтительно в формуле II R5 представляет собой трет-бутил, циклогексил, фенил, изопропил или этил;
особенно предпочтительно в формуле II R5 представляет собой трет-бутил, циклогексил или фенил.
7. Применение галогенсодержащего соединения по любому из пп. 1-6 в качестве лиганда в составе катализатора для олигомеризации этилена.
8. Применение по п. 7, в котором состав катализатора содержит соединение переходного металла, сокатализатор и галогенсодержащее соединение.
9. Применение по п. 8, в котором молярное отношение галогенсодержащего соединения к соединению переходного металла составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,25-2, более предпочтительно 1:0,5-2.
10. Применение по п. 8 или 9, в котором молярное отношение галогенсодержащего соединения к сокатализатору составляет 1:1-1000, предпочтительно 1:10-700, более предпочтительно 1:100-500.
11. Применение по любому из пп. 8-10, в котором соединение переходного металла представляет собой по меньшей мере одно, выбранное из группы, состоящей из соединения хрома, соединения молибдена, соединения железа, соединения титана, соединения циркония и соединения никеля, предпочтительно по меньшей мере одно, выбранное из группы, состоящей из ацетилацетоната хрома, изооктаната хрома, трихлорида трис(тетрагидрофуран)хрома и дихлорида бис(тетрагидрофуран)хрома.
12. Применение по любому из пп. 8-11, в котором сокатализатор представляет собой алюминийсодержащий сокатализатор;
предпочтительно сокатализатор представляет собой алюминийорганическое соединение;
более предпочтительно сокатализатор представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из алкилалюминия, алкоксиалюминия и галогенида алкилалюминия;
также предпочтительно сокатализатор представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из метилалюмоксана, триметилалюминия, триэтилалюминия, триизобутилалюминия, три-н-гексилалюминия, три-н-октилалюминия, монохлорида диэтилалюминия, дихлорида этилалюминия, этилалюмоксана и модифицированного метилалюмоксана;
еще более предпочтительно сокатализатор представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из модифицированного метилалюмоксана, метилалюмоксана и триэтилалюминия.
13. Состав катализатора для олигомеризации этилена, содержащий галогенсодержащее соединение по любому из пп. 1-6, соединение переходного металла и сокатализатор.
14. Состав по п. 13, в котором молярное отношение галогенсодержащего соединения к соединению переходного металла составляет 1:0,1-10, предпочтительно 1:0,25-2, более предпочтительно 1:0,5-2.
15. Состав по п. 13 или 14, в котором молярное отношение галогенсодержащего соединения к сокатализатору составляет 1:1-1000, предпочтительно 1:10-700, более предпочтительно 1:100-500.
16. Состав по любому из пп. 13-15, в котором соединение переходного металла представляет собой по меньшей мере одно, выбранное из группы, состоящей из соединения хрома, соединения молибдена, соединения железа, соединения титана, соединения циркония и соединения никеля, предпочтительно по меньшей мере одно, выбранное из группы, состоящей из ацетилацетоната хрома, изооктаната хрома, трихлорида трис(тетрагидрофуран)хрома и дихлорида бис(тетрагидрофуран)хрома.
17. Состав по любому из пп. 13-16, в котором сокатализатор представляет собой алюминийсодержащий сокатализатор;
предпочтительно сокатализатор представляет собой алюминийорганическое соединение;
более предпочтительно сокатализатор представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из алкилалюминия, алкоксиалюминия и галогенида алкилалюминия;
также предпочтительно сокатализатор представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из метилалюмоксана, триметилалюминия, триэтилалюминия, триизобутилалюминия, три-н-гексилалюминия, три-н-октилалюминия, монохлорида диэтилалюминия, дихлорида этилалюминия, этилалюмоксана и модифицированного метилалюмоксана;
еще более предпочтительно сокатализатор представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из модифицированного метилалюмоксана, метилалюмоксана и триэтилалюминия.
18. Способ олигомеризации этилена, включающий стадию приведения этилена в контакт с составом катализатора по любому из пп. 13-17.
19. Способ по п. 18, в котором приведение в контакт осуществляют по меньшей мере в одном органическом растворителе.
20. Способ по п. 19, в котором органический растворитель представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из С6-С12 алкана, С6-С12 циклоалкана, и С6-С12 ароматического углеводорода;
предпочтительно органический растворитель представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из метилциклогексана, гептана, циклогексана, толуола и ксилола.
21. Способ по п. 19 или 20, в котором органический растворитель используют в таком количестве, что концентрация состава катализатора, в пересчете на элемент переходного металла в соединении переходного металла, составляет 1-20 мкмоль/л.
22. Способ по любому из пп. 18-21, в котором приведение в контакт осуществляют при температуре 0-200°С, предпочтительно 0-100°С, более предпочтительно 30-90°С.
23. Способ по любому из пп. 18-22, в котором давление этилена составляет 0,1-20 МПа, предпочтительно 0,5-10 МПа, более предпочтительно 2-8 МПа.
24. Способ тримеризации этилена, включающий стадию приведения этилена в контакт с составом катализатора по любому из пп. 13-17 при температуре 60°С или выше.
25. Способ тримеризации по п. 24, в котором приведение в контакт осуществляют по меньшей мере в одном органическом растворителе.
26. Способ тримеризации по п. 25, в котором органический растворитель представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из С6-С12 алкана, С6-С12 циклоалкана и С6-С12 ароматического углеводорода;
предпочтительно органический растворитель представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из метилциклогексана, гептана, циклогексана, толуола и ксилола.
27. Способ тримеризации по п. 25 или 26, в котором органический растворитель используют в таком количестве, что концентрация состава катализатора, в пересчете на элемент переходного металла в соединении переходного металла, составляет 1-20 мкмоль/л.
28. Способ тримеризации по любому из пп. 24-27, в котором давление этилена составляет 0,1-20 МПа, предпочтительно 0,5-5 МПа, более предпочтительно 1-4 МПа, еще более предпочтительно 2-3 МПа.
29. Способ тримеризации по любому из пп. 24-28, в котором приведение в контакт осуществляют при температуре 60-90°С.
30. Способ тетрамеризации этилена, включающий стадию приведения этилена в контакт с составом катализатора по любому из пп. 13-17 при температуре ниже 60°С.
31. Способ тетрамеризации по п. 30, в котором приведение в контакт осуществляют по меньшей мере в одном органическом растворителе.
32. Способ тетрамеризации по п. 31, в котором органический растворитель представляет собой по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из С6-С12 алкана, С6-С12 циклоалкана и С6-С12 ароматического углеводорода;
предпочтительно органический растворитель представляет собой по меньшей мере один, выбранный из метилциклогексана, гептана, циклогексана, толуола и ксилола.
33. Способ по п. 31 или 32, в котором органический растворитель используют в таком количестве, что концентрация состава катализатора, в пересчете на элемент переходного металла в соединении переходного металла, составляет 1-20 мкмоль/л.
34. Способ тетрамеризации по любому из пп. 30-33, в котором давление этилена составляет 0,1-20 МПа, предпочтительно 0,5-8 МПа, более предпочтительно 3-6 МПа, еще более предпочтительно 4-5 МПа.
35. Способ тетрамеризации по любому из пп. 30-34, в котором приведение в контакт осуществляют при температуре 30-50°С.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201910037044.4 | 2019-01-15 | ||
| CN201910036068.8 | 2019-01-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021122900A true RU2021122900A (ru) | 2023-02-17 |
| RU2802018C2 RU2802018C2 (ru) | 2023-08-22 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5543375A (en) | Olefin production | |
| RU2171248C2 (ru) | Способ олигомеризации олефинов | |
| US9545623B2 (en) | Nickel-based catalytic composition and method of oligomerization of olefins using said composition | |
| US7902415B2 (en) | Processes for dimerizing or isomerizing olefins | |
| JP4342307B2 (ja) | アルファ−オレフィンの三量化法 | |
| JP2013515601A (ja) | エチレンの三量化による１−ヘキセンの合成用触媒及びその使用 | |
| WO2001048028A1 (en) | Olefin production | |
| JP2001219071A (ja) | 触媒組成物および特にエチレンの１−ヘキセンへのオリゴマー化方法 | |
| US10646857B2 (en) | Catalyst system for olefin oligomerization and method for oligomerizing olefins using the same | |
| US8629280B2 (en) | Methods for oligomerizing olefins with chromium pyridine ether catalysts | |
| JP2017523908A (ja) | １−ヘキセンおよび／または１−オクテンを生成するためのエチレンオリゴマー化のための触媒組成物および方法 | |
| JP2018503509A (ja) | オレフィンオリゴマー化反応用触媒システムおよびこれを用いたオレフィンオリゴマー化方法 | |
| JP2018505165A (ja) | リガンド化合物、オリゴマー化触媒系およびこれを利用したオレフィンオリゴマー化方法 | |
| JP2021090959A (ja) | エチレンオリゴマー化触媒の調製方法およびそのオリゴマー化方法 | |
| KR100849299B1 (ko) | α-올레핀 올리고머의 제조 방법 | |
| RU2021122900A (ru) | Галогенсодержащее соединение и его применение в качестве лиганда в катализаторе олигомеризации этилена | |
| RU2021122810A (ru) | Галогенсодержащее соединение и его применение, состав катализатора и способы олигомеризации, тримеризации и тетрамеризации этилена | |
| WO2007005921A2 (en) | Bronsted acidic aluminoxane compositions and their use in olefin polymerization catalyst compositions | |
| AU751049B2 (en) | Catalyst system for alpha-olefin oligomerization | |
| JP4319915B2 (ja) | シクロアルキルアルキル置換トリアザシクロヘキサンを用いるオレフィンのオリゴマー化 | |
| CN107580600B (zh) | 配体化合物、用于烯烃低聚的催化剂体系以及使用该催化剂体系的使烯烃低聚的方法 | |
| CA3043155C (en) | Catalyst system used in olefin oligomerization and method for olefin oligomerization | |
| JP2005152889A (ja) | オレフィンの三量化触媒およびその触媒を用いたオレフィンの三量化方法 | |
| JP2016528028A (ja) | 新規なニッケルベースの触媒組成物およびオレフィンのオリゴマー化方法におけるその使用 | |
| CN107282121B (zh) | 一种乙烯齐聚用催化剂组合物和齐聚方法 |