RU2021113479A - Компонент катализатора и катализатор, предназначенный для полимеризации олефина, и его применение - Google Patents

Компонент катализатора и катализатор, предназначенный для полимеризации олефина, и его применение Download PDF

Info

Publication number
RU2021113479A
RU2021113479A RU2021113479A RU2021113479A RU2021113479A RU 2021113479 A RU2021113479 A RU 2021113479A RU 2021113479 A RU2021113479 A RU 2021113479A RU 2021113479 A RU2021113479 A RU 2021113479A RU 2021113479 A RU2021113479 A RU 2021113479A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
group
following
Prior art date
Application number
RU2021113479A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2801219C9 (ru
RU2801219C2 (ru
Inventor
Цзинь ЧЖАО
Сяньчжи СЯ
Юэсян ЛЮ
Ян ТАНЬ
Чуньхун ЖЭНЬ
Вэйли ЛИ
Лун Чэнь
Футан ГАО
Юнтай ЛИН
Тао ЛЮ
Original Assignee
Чайна Петролеум Энд Кемикл Корпорейшн
Бэйцзин Рисёрч Инститьют Оф Кемикл Индастри, Чайна Петролеум Энд Кемикл Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чайна Петролеум Энд Кемикл Корпорейшн, Бэйцзин Рисёрч Инститьют Оф Кемикл Индастри, Чайна Петролеум Энд Кемикл Корпорейшн filed Critical Чайна Петролеум Энд Кемикл Корпорейшн
Publication of RU2021113479A publication Critical patent/RU2021113479A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2801219C2 publication Critical patent/RU2801219C2/ru
Publication of RU2801219C9 publication Critical patent/RU2801219C9/ru

Links

Claims (55)

1. Компонент катализатора, предназначенного для полимеризации олефина, содержащий магний, титан, галоген и внутренний донор электронов, где внутренний донор электронов содержит эфир монокарбоновой кислоты и простой диэфир, отношение количества молей эфира монокарбоновой кислоты к количеству молей простого диэфира составляет (0,0035-0,7):1.
2. Компонент катализатора по п. 1, в котором отношение количества молей эфира монокарбоновой кислоты к количеству молей простого диэфира составляет (0,0040-0,7):1, предпочтительно (0,0045-0,6):1, более предпочтительно (0,005-0,5):1, еще более предпочтительно (0,01-0,35):1, наиболее предпочтительно (0,02-0,25):1.
3. Компонент катализатора по п. 1 или 2, в котором простым диэфиром является простой 1,3-диэфир, предпочтительно простой диэфир, описывающийся формулой I,
Figure 00000001
где в формуле I:
R1', R2', R3', R4', R5' и R6' являются одинаковыми или отличаются друг от друга, все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, галоген, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный С120-алкил, замещенный или незамещенный С320-циклоалкил, замещенный или незамещенный С620-арил, замещенный или незамещенный С720-арилалкил и замещенный или незамещенный С720-алкиларил, предпочтительно, если они выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, галоген, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C1-C18-алкил, замещенный или незамещенный С318-циклоалкил, замещенный или незамещенный С618-арил, замещенный или незамещенный С718-арилалкил и замещенный или незамещенный С718-алкиларил; или два или большее количество следующих: R1', R2', R3', R4', R5' и R6', связаны друг с другом с образованием кольца;
R7' и R8' являются одинаковыми или отличаются друг от друга, все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный С120-алкил, замещенный или незамещенный С320-циклоалкил, замещенный или незамещенный С620-арил, замещенный или незамещенный С720-арилалкил и замещенный или незамещенный С720-алкиларил, предпочтительно, если они выбраны из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C110-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С615-арил, замещенный или незамещенный С715-арилалкил и замещенный или незамещенный С715-алкиларил; и
эфир монокарбоновой кислоты выбран из числа следующих: эфир ароматической монокарбоновой кислоты и эфир алифатической монокарбоновой кислоты; предпочтительно, если эфиром алифатической монокарбоновой кислоты является моноэфир, образованный из алифатической монокарбоновой кислоты, содержащей 2-10 атомов углерода, и алифатического одно- или многоатомного спирта, содержащего 1-15 атомов углерода, или ароматического спирта, содержащего 6-15 атомов углерода; предпочтительно, если эфиром ароматической монокарбоновой кислоты является моноэфир, образованный из ароматической монокарбоновой кислоты, содержащей 7-10 атомов углерода, и алифатического одно- или многоатомного спирта, содержащего 1-15 атомов углерода, или ароматического спирта, содержащего 6-15 атомов углерода.
4. Компонент катализатора по любому из пп. 1-3, в котором простым диэфиром является простой 1,3-диэфир, описывающийся формулой II,
Figure 00000002
где в формуле II:
R9' и R10' являются одинаковыми или отличаются друг от друга, все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, галоген, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный С118-алкил, замещенный или незамещенный С318-циклоалкил, замещенный или незамещенный C6-C18-арил, замещенный или незамещенный С718-арилалкил и замещенный или незамещенный С718-алкиларил, предпочтительно, если они выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, галоген, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C110-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С615-арил, замещенный или незамещенный С715-арилалкил и замещенный или незамещенный С715-алкиларил; или, R9' и R10' связаны друг с другом с образованием кольца; предпочтительно, если R9' и R10' связаны друг с другом с образованием флуоренового кольца; и
R11' и R12' являются одинаковыми или отличаются друг от друга, все независимо обозначают замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный С110-алкил.
5. Компонент катализатора по любому из пп. 1-4, в котором эфиром алифатической монокарбоновой кислоты является моноэфир, образованный из алифатической монокарбоновой кислоты, содержащей 2-10 атомов углерода, и алифатического одно- или многоатомного спирта, содержащего 1-15 атомов углерода, или ароматического спирта, содержащего 6-15 атомов углерода; и эфиром ароматической монокарбоновой кислоты является моноэфир, образованный из ароматической монокарбоновой кислоты, содержащей 7-10 атомов углерода, и алифатического одно- или многоатомного спирта, содержащего 1-15 атомов углерода, или ароматического спирта, содержащего 6-15 атомов углерода.
6. Компонент катализатора по любому из пп. 1-5, в котором эфиром ароматической монокарбоновой кислоты является эфир ароматической монокарбоновой кислоты, описывающийся формулой III:
Figure 00000003
где в формуле III:
R1''-R5'' являются одинаковыми или отличаются друг от друга, все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, гидроксигруппа, галоген, аминогруппа, замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C110-алкил, замещенная или незамещенная С110-алкоксигруппа, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С610-арил, замещенный или незамещенный С710-арилалкил и замещенный или незамещенный С710-алкиларил; или любые два из R1''-R5'' образуют ароматическое кольцо или алифатическое кольцо; R6'' выбран из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный, линейный или разветвленный C110-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С610-арил, замещенный или незамещенный С710-арилалкил и замещенный или незамещенный С710-алкиларил, предпочтительно, если он выбран из числа следующих: замещенный или незамещенный линейный или разветвленный С16-алкил.
7. Компонент катализатора по любому из пп. 1-6, где компонент катализатора является продуктом, полученным по реакции источника магния, источника титана и внутреннего донора электронов;
предпочтительно, если источник магния включает одно или большее количество соединений магния, выбранных из группы, состоящей из следующих:
дигалогенид магния, алкоксид магния, алкилмагниевое соединение, гидрат или алкоголят дигалогенида магния и производное, полученное путем замены атома галогена, содержащегося в дигалогениде магния, на алкоксигруппу или галогенированную алкоксигруппу.
8. Компонент катализатора по п. 7, в котором источник магния включает соединение магния, описывающееся формулой IV,
Figure 00000004
где в формуле IV:
R1''' выбран из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный линейный С110-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С310-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С620-арил, замещенный или незамещенный С720-арилалкил и замещенный или незамещенный С720-алкиларил; предпочтительно, если R1''' выбран из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный линейный С18-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С38-алкил, замещенный или незамещенный С38-циклоалкил, замещенный или незамещенный С615-арил, замещенный или незамещенный С715-арилалкил и замещенный или незамещенный С715-алкиларил; более предпочтительно, если R1''' выбран из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный линейный C16-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С36-алкил, замещенный или незамещенный С36-циклоалкил, замещенный или незамещенный С610-арил, замещенный или незамещенный С710-арилалкил и замещенный или незамещенный С710-алкиларил;
R2''' и R3''' являются одинаковыми или отличаются друг от друга, все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, замещенный или незамещенный линейный С110-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С310-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С620-арил, замещенный или незамещенный С720-арилалкил и замещенный или незамещенный С720-алкиларил; предпочтительно, если R2''' и R3''' все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, замещенный или незамещенный линейный C110-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С3-C8-алкил, замещенный или незамещенный С38-циклоалкил, замещенный или незамещенный С610-арил, замещенный или незамещенный С710-арилалкил и замещенный или незамещенный С710-алкиларил; более предпочтительно, если R2''' и R3''' все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, замещенный или незамещенный линейный С16-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С36-алкил, замещенный или незамещенный С36-циклоалкил, замещенный или незамещенный C6-C8-арил, замещенный или незамещенный С79-арилалкил и замещенный или незамещенный С79-алкиларил;
X обозначает галоген, предпочтительно хлор или бром;
m равно 0,1-1,9; n равно 0,1-1,9 и m+n=2;
предпочтительно, если источник титана включает галогенид титана, алкоксигалогенид титана и алкоксид титана; более предпочтительно, если источник титана включает соединение, описывающееся общей формулой Ti(OR')3-aZa и/или Ti(OR')4-bZb, в которой R' обозначает С120-алкил; Z обозначает F, Cl, Br или I; а обозначает целое число, равное от 1 до 3; и b обозначает целое число, равное от 1 до 4.
9. Компонент катализатора по п. 7 или 8, в котором источник магния дополнительно включает серу, в источнике магния отношение количества молей магния к количеству молей серы составляет q:1, где 0<q≤0,5, предпочтительно, если 0,001<q≤0,2.
10. Компонент катализатора по любому из пп. 7-9, в котором источник магния получают способом, включающим следующие стадии:
(1) получение смеси, где смесь содержит элементарную серу, галогенид магния, описывающийся общей формулой MgX1Y, соединение, описывающееся общей формулой R1OH, необязательную инертную жидкую среду и необязательное поверхностно-активное вещество; предпочтительно, если смесь получают путем одновременного или постадийного смешивания вместе элементарной серы, галогенида магния, описывающегося общей формулой MgX1Y, соединения, описывающегося общей формулой R1OH, необязательной инертной жидкой среды и необязательного поверхностно-активного вещества и последующего нагревания полученной смеси; и
(2) введение смеси, полученной на стадии (1), в реакцию взаимодействия с этиленоксидом;
где в общей формуле MgX1Y: X1 обозначает галоген и предпочтительно обозначает хлор или бром; Y выбран из группы, состоящей из следующих: галоген, замещенный или незамещенный линейный С110-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С310-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С620-арил, замещенная или незамещенная С110-алкоксигруппа, замещенная или незамещенная C6-C20-арилоксигруппа, замещенный или незамещенный С720-арилалкил и замещенный или незамещенный С720-алкиларил;
в общей формуле R1OH: R1 выбран из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный линейный С110-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С310-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С620-арил, замещенный или незамещенный С720-арилалкил и замещенный или незамещенный С720-алкиларил; предпочтительно, если R1 выбран из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный линейный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С38-алкил, замещенный или незамещенный С38-циклоалкил, замещенный или незамещенный С615-арил, замещенный или незамещенный С715-арилалкил и замещенный или незамещенный С715-алкиларил; более предпочтительно, если R1 выбран из группы, состоящей из следующих: замещенный или незамещенный линейный C1-C6-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С36-алкил, замещенный или незамещенный С36-циклоалкил, замещенный или незамещенный C610-арил, замещенный или незамещенный С710-арилалкил и замещенный или незамещенный С710-алкиларил;
этиленоксид обладает структурой, представленной формулой V:
Figure 00000005
где в формуле V: R25 и R26 все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, замещенный или незамещенный линейный С110-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С310-алкил, замещенный или незамещенный С310-циклоалкил, замещенный или незамещенный С620-арил, замещенный или незамещенный С720-арилалкил и замещенный или незамещенный С720-алкиларил; предпочтительно, если R25 и R26 все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, замещенный или незамещенный линейный C1-C8-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С38-алкил, замещенный или незамещенный С38-циклоалкил, замещенный или незамещенный С610-арил, замещенный или незамещенный С710-арилалкил и замещенный или незамещенный С710-алкиларил; более предпочтительно, если R25 и R26 все независимо выбраны из группы, состоящей из следующих: водород, замещенный или незамещенный линейный С16-алкил, замещенный или незамещенный разветвленный С36-алкил, замещенный или незамещенный С36-циклоалкил, замещенный или незамещенный С68-арил, замещенный или незамещенный С79-арилалкил и замещенный или незамещенный С79-алкиларил.
11. Компонент катализатора по п. 10, в котором элементарная сера содержится в количестве, составляющем 0,0001-0,5 моля, соединение, описывающееся общей формулой R1OH, содержится в количестве, составляющем 4-30 молей, и этиленоксид содержится в количестве, составляющем 1-10 молей в пересчете на 1 моль галогенида магния, описывающегося общей формулой MgX1Y;
предпочтительно, если соединение, описывающееся общей формулой R1OH, содержится в количестве, составляющем 6-20 молей, и этиленоксид содержится в количестве, составляющем 2-6 молей в пересчете на 1 моль галогенида магния, описывающегося общей формулой MgX1Y.
12. Компонент катализатора по п. 10 или 11, где на стадии (1) нагревание проводят при температуре, равной 80-120°С, в течение промежутка времени, равного 0,5-5 ч, предпочтительно при температуре, равной 80-100°С, в течение 0,5-3 ч; и
на стадии (2) реакцию взаимодействия проводят при условиях, включающих проведение реакции при температуре, равной 40-120°С, в течение промежутка времени, равного 15-60 мин, предпочтительно при температуре, равной 60-100°С, в течение промежутка времени, равного 20-50 мин.
13. Компонент катализатора по любому из пп. 10-12, в котором инертной жидкой средой является растворитель на основе силиконового масла и/или углеводородный растворитель; предпочтительно, если инертной жидкой средой является по меньшей мере одна, выбранная из группы, состоящей из следующих: керосин, парафиновое масло, вазелиновое масло, белое вазелиновое масло, метилсиликоновое масло, этилсиликоновое масло, метилэтилсиликоновое масло, фенилсиликоновое масло и метилфенилсиликоновое масло; и/или инертная жидкая среда содержится в количестве, составляющем 0,8-10 л в пересчете на 1 моль галогенида магния, описывающегося общей формулой MgX1Y.
14. Компонент катализатора по любому из пп. 10-13, в котором поверхностно-активным веществом является по меньшей мере одно, выбранное из группы, состоящей из следующих: поливинилпирролидон, полиэтиленгликоль, поливиниловый спирт, полиакриловая кислота, полиакрилат, полиакриламид, полистиролсульфонат, продукт конденсации нафталинсульфоновой кислоты и формальдегида, конденсированный сульфат простого алкилфенилового эфира, конденсированный фосфат простого эфира алкилфенилполиоксиэтилена, сополимер оксиалкилакрилата, модифицированный полиэтиленимином, полимер 1-додека-4-винилпиридинбромида, соль поливинилбензилтриметиламина, блок-сополимер полиэтиленоксида с пропиленоксидом, сополимер поливинилпирролидона с винилацетатом, простой эфир алкилфенилполиоксиэтилена и полиалкилметакрилат; и/или
поверхностно-активное вещество содержится в количестве, составляющем 1-20 г в пересчете на 1 моль галогенида магния, описывающегося общей формулой MgX1Y.
15. Компонент катализатора по любому из пп. 10-14, в котором в общей формуле MgX1Y: X1 обозначает хлор или бром и Y обозначает хлор, бром, C15-алкоксигруппу или C6-C10-арилоксигруппу; предпочтительно, если галогенидом магния, описывающимся общей формулой MgX1Y, является по меньшей мере один, выбранный из группы, состоящей из следующих: хлорид магния, бромид магния, феноксимагнийхлорид, изопропилмагнийхлорид и н-бутоксимагнийхлорид; и/или
в общей формуле R1OH: R1 обозначает C1-C8-алкил; предпочтительно, если соединением, описывающимся общей формулой R1OH, является по меньшей мере одно, выбранное из группы, состоящей из следующих: этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, н-пентанол, изопентанол, н-гексанол, 2-этилгексанол и н-октанол; и/или
в этиленоксиде, обладающем структурой, представленной формулой V, R25 и R26 все независимо обозначают водород, С13-алкил или галогенированный С13-алкил; предпочтительно, если этиленоксидом является по меньшей мере один выбранный из группы, состоящей из следующих: этиленоксид, эпоксипропан, эпоксибутан, эпоксихлорпропан, эпоксихлорбутан, эпоксибромпропан и эпоксибромбутан.
16. Компонент катализатора по любому из пп. 1-15, где в компоненте катализатора отношение массы титана, определенной, как масса элемента титана, к массе магния, определенной, как масса элемента магния, к массе галогена и к массе внутреннего донора электронов составляет 1:2-15:8-30:2-15, предпочтительно 1:3-12:10-25:3-13.
17. Катализатор, предназначенный для полимеризации олефина, содержащий:
(1) компонент катализатора по любому из пп. 1-16;
(2) по меньшей мере одно алкилалюминиевое соединение; и
(3) необязательный внешний донор электронов.
18. Применение катализатора по п. 17 для полимеризации олефина, где предпочтительно, если олефин включает по меньшей мере один олефин, описывающийся формулой СН2=CHR, R обозначает водород или линейный или разветвленный C1-C6-алкил.
19. Способ полимеризации олефина, включающий: введение олефина во взаимодействие с катализатором по п. 17 при условиях проведения полимеризации олефина, где предпочтительно, если олефин включает по меньшей мере один олефин, описывающийся формулой CH2=CHR, R обозначает водород или линейный или разветвленный С16-алкил.
RU2021113479A 2018-10-19 2019-10-15 Компонент катализатора и катализатор, предназначенный для полимеризации олефина, и его применение RU2801219C9 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811224580.7 2018-10-19
CN201811224578.X 2018-10-19
CN201811223600.9 2018-10-19
CN201811223634.8 2018-10-19

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2021113479A true RU2021113479A (ru) 2023-01-12
RU2801219C2 RU2801219C2 (ru) 2023-08-03
RU2801219C9 RU2801219C9 (ru) 2023-08-08

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102702096B (zh) 具有聚集诱导发光性能的喹啉腈衍生物
TWI820183B (zh) 從環氧化物製備羧酸之二酯類
US8258349B2 (en) Process for production of benzaldehyde compound
KR101763951B1 (ko) 디알킬 주석 산화물을 포함하는 조성물 및 (메트)아크릴산 에스테르의 합성을 위한 에스테르교환 촉매로서의 그 용도
KR20050076778A (ko) 1,1-디플루오로비닐 시클로지방족 화합물의 제조 방법
US9981929B2 (en) Method for prevention of premature polymerization
RU2021113479A (ru) Компонент катализатора и катализатор, предназначенный для полимеризации олефина, и его применение
KR101650593B1 (ko) N-알킬 (알킬)아크릴아미드의 제조를 위한 공정
SU1567121A3 (ru) Способ получени этиленового карбонильного соединени
CN114249649B (zh) 一种受阻酚类抗氧剂的制备方法
CN108707067B (zh) 一种1-芳基-4,4,4-三氟-1-丁酮化合物的制备方法
JP2012056912A (ja) ポリアルキレングリコール系単量体の製造方法
JP2008195674A (ja) Eva樹脂とグラフト共重合可能な希土類金属錯体及びその製造方法
JP5361904B2 (ja) (s)−1−メトキシ−2−プロピルアミンからの(s)−2−アミノ−1−プロパノール(l−アラニノール)の製造方法
CN1197841C (zh) 制备卤代苯基丙二酸酯的方法
RU2021113491A (ru) Носитель для катализатора, предназначенного для полимеризации олефина, и способ его получения и его применение
JP7484901B2 (ja) アリールスルホン酸エステル化合物の製造方法
JPWO2022107463A5 (ru)
CN113234098A (zh) 一类含有二氟化氮-硼-氧杂环受体的有机发光或热致延迟荧光材料及其应用
JP3929467B2 (ja) N’−ベンゾイル−α−ヒドラジノエステル化合物の不斉合成方法
JP5678489B2 (ja) フマル酸エステルの製造方法
CN1216031C (zh) 新戊酰基乙酸酯的制备方法
CN1254720A (zh) 钒类催化剂,它们的制备以及它们在α-烯烃(共)聚合中的用途
JP2019135216A (ja) ベンズアルデヒド誘導体の製造方法
JP6039242B2 (ja) トリアリールアミン類の製造方法