RU2021112387A - Способ получения окисленных лигнинов - Google Patents
Способ получения окисленных лигнинов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2021112387A RU2021112387A RU2021112387A RU2021112387A RU2021112387A RU 2021112387 A RU2021112387 A RU 2021112387A RU 2021112387 A RU2021112387 A RU 2021112387A RU 2021112387 A RU2021112387 A RU 2021112387A RU 2021112387 A RU2021112387 A RU 2021112387A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- component
- lignins
- lignin
- iii
- paragraphs
- Prior art date
Links
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 title claims 24
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 3
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims 2
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-Threitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims 2
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N Erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 2
- 229940009714 Erythritol Drugs 0.000 claims 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims 2
- WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N Vanillic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC=C1O WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- -1 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920005611 kraft lignin Polymers 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 claims 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N Ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 claims 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L Iron(II) sulfate Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims 1
- 229920002521 Macromolecule Polymers 0.000 claims 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N Propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 claims 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 239000002557 mineral fiber Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
Claims (42)
1. Способ получения окисленных лигнинов, включающий приведение в контакт
компонента (i), включающего один или несколько лигнинов,
компонента (ii), включающего аммиак и/или один или несколько аминокомпонентов и/или их любую соль и/или гидроксид щелочного и/или щелочноземельного металла, такой как гидроксид натрия и/или гидроксид калия,
компонента (iii), включающего один или несколько окислителей,
компонента (iv) в форме одного или нескольких пластификаторов.
2. Способ по п. 1, где компонент (i) включает один или несколько крафт-лигнинов, один или несколько натронных лигнинов, один или несколько лигнинов лигносульфонатов, один или несколько органозольвных лигнинов, один или несколько лигнинов из процессов биорафинирования лигноцеллюлозного сырья или их любую смесь.
3. Способ по п. 1 или 2, где компонент (i) включает один или несколько крафт-лигнинов.
4. Способ по любому из предшествующих пп., где компонент (ii) содержит аммиак и/или его соль.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, где компонент (iii) включает один или несколько окислителей в форме пероксида водорода, органических или неорганических пероксидов, молекулярного кислорода, озона, галогенсодержащих окислителей или их любой смеси.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, где компонент (iv) включает один или несколько пластификаторов в форме полиолов, например, углеводов, гидрогенизированных сахаров, таких как сорбит, эритрит, глицерина, моноэтиленгликоля, полиэтиленгликолей, простых эфиров полиэтиленгликоля, простых полиэфиров, фталатов и/или кислот, таких как адипиновая кислота, ванильная кислота, молочная кислота и/или феруловая кислота, акриловых полимеров, поливинилового спирта, полиуретановых дисперсий, этиленкарбоната, пропиленкарбоната, лактонов, лактамов, лактидов, полимеров на основе акрилов со свободными карбоксигруппами и/или полиуретановых дисперсий со свободными карбоксигруппами, полиамидов, амидов, таких как карбамид/мочевина, или их любых смесей.
7. Способ по любому из предшествующих пунктов, где компонент (iv) включает один или несколько пластификаторов в форме полиолов, например, углеводов, гидрогенизированных сахаров, таких как сорбит, эритрит, глицерина, моноэтиленгликоля, полиэтиленгликолей, поливинилового спирта, полимеров на основе акрилов со свободными карбоксигруппами и/или полиуретановых дисперсий со свободными карбоксигруппами, мочевины или их любых смесей.
8. Способ по любому из предшествующих пп., включающий приведение в контакт компонентов (i), компонента (ii), компонента (iii) и компонента (v) в форме катализатора окисления такого, как один или несколько катализаторов на основе переходных металлов, таких как катализатор, содержащий железо, например, сульфат железа, таких как катализаторы, содержащие марганец, палладий, селен, вольфрам.
9. Способ по любому из предшествующих пунктов, где
компонент (i) включает один или несколько лигнинов,
компонент (ii) включает аммиак,
компонент (iii) включает один или несколько окислителей в форме пероксида водорода,
компонент (iv) включает полиэтиленгликоль,
причем массовые отношения лигнина, аммиака, пероксида водорода и полиэтиленгликоля таковы, что количество аммиака составляет 0,01-0,5 массовых частей, такое как 0,1-0,3, такое как 0,15-0,25 массовых частей аммиака (25% раствор в воде) относительно сухой массы лигнина, и причем количество пероксида водорода (30% раствор в воде) составляет 0,025-1,0 массовую часть, такое как 0,07-0,50 массовых частей, такое как 0,15-0,30 массовых частей пероксида водорода относительно сухой массы лигнина, и причем количество полиэтиленгликоля составляет 0,03-0,60 массовых частей, такое как 0,07-0,50 массовых частей, такое как 0,10-0,40 массовых частей полиэтиленгликоля относительно сухой массы лигнина.
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, включающий стадии
стадию предоставления компонента (i) в форме водного раствора и/или дисперсии одного или нескольких лигнинов, причем содержание лигнина в водном растворе составляет 5-90 мас.%, такое как 10-85 мас.%, такое как 15-70 мас.% % относительно общей массы водного раствора;
стадию регулирования рН путем добавления компонента (ii);
стадию добавления компонента (iv);
стадию окисления путем добавления компонента (iii), включающего окислитель.
11. Способ по п. 10, где стадию регулирования рН выполняют таким образом, что реакционная смесь имеет pH ≥ 9, такое как ≥ 10, такое как ≥ 10,5.
12. Способ по любому из пп. 10 и 11, где во время стадии окисления температуре позволяют подниматься до более чем 35°C и затем регулируют в интервале 35 - 150°C, например, 40 - 90°C, например, 45 - 80°C.
13. Способ по любому из пп. 10-12, где стадию окисления выполняют за время от 1 секунды до 24 часов, например 1 минуту - 12 часов, например 10 минут - 8 часов, например 5 минут - 1 час.
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, где вязкость окисленного лигнина имеет величину 100 сП - 100000 сП, например, величину 500 сП - 50000 сП, например, величину 1000 сП - 25000 сП.
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, где способ выполняют как непрерывный процесс.
16 Аппарат для выполнения способа по пп. 1-15, включающий
роторно-статорное устройство;
один или несколько впусков для воды, компонентов (i), (ii), (iii) и (iv);
один или несколько выпусков для окисленного лигнина.
17. Аппарат по п. 16, в котором
впуски для компонентов (i), (ii), (iii) и (iv) относятся к роторно-статорному устройству, и аппарат, кроме того, включает камеру;
причем указанная камера имеет впуск для компонента (iii);
указанная камера имеет выпуск для окисленного лигнина.
18. Окисленный лигнин, полученный способом по любому из предшествующих пунктов.
19. Окисленный лигнин по п. 18, имеющий содержание карбоксильных групп 0,05-10 ммоль/г, такое как 0,1-5 ммоль/г, такое как 0,20-2,0 ммоль/г, такое как 0,40-1,5 ммоль/г, такое как 0,45-1,3 ммоль/г, относительно сухой массы компонента (i).
20. Окисленный лигнин по п. 18 или 19, имеющий среднее содержание карбоксильных групп свыше 1,5 групп на макромолекулу компонента (i), такое как больше 2 групп, такое как больше 2,5 групп.
21. Окисленный лигнин по любому из пп. 18-20, включающий лигнин, окисленный с аммиаком (AOL).
22. Применение окисленного лигнина по любому из пп. 18-21 в качестве компонента в композиции связующего, такой как водная композиция связующего для минеральных волокон.
23. Применение окисленного лигнина по любому из пп. 18-21 в качестве компонента в водной клеевой композиции для лигноцеллюлозных материалов, таких как древесина.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP18198999.7 | 2018-10-05 | ||
| EP18198997.1 | 2018-10-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2021112387A true RU2021112387A (ru) | 2022-11-15 |
| RU2793937C2 RU2793937C2 (ru) | 2023-04-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20210371444A1 (en) | Method for producing oxidized lignins | |
| CN113574133B (zh) | 用于木质纤维素材料例如木材的水性粘合剂组合物及其生产方法 | |
| Jin et al. | Hydrothermal conversion of biomass into acetic acid | |
| RU2011153872A (ru) | Способ получения карбамидомеламиноформальдегидной смолы | |
| CN101892023A (zh) | 一种无醛粘合剂及其制备方法 | |
| RU2021112387A (ru) | Способ получения окисленных лигнинов | |
| AU2017233432B2 (en) | Formaldehyde-free wood binder | |
| RU2793937C2 (ru) | Способ получения окисленных лигнинов | |
| RU2021112375A (ru) | Способ получения окисленных лигнинов | |
| US9649826B2 (en) | Adhesive system for preparing lignocellulosic composites | |
| RU2646638C2 (ru) | Клеевая система для получения лигноцеллюлозных композитов | |
| She et al. | Direct conversion of cellulose into glycolic acid by a zinc-stabilized UV-Fenton reaction | |
| RU2024107394A (ru) | Способ получения окисленных лигнинов | |
| CN106634688B (zh) | 一种热固性氧化改性木薯淀粉胶粘剂及其制备方法 | |
| CN105664956A (zh) | 用于羟基新戊醛加氢制备新戊二醇的催化剂及其制备方法和方法 | |
| JP7090289B2 (ja) | リグニンスルホン酸とε－ポリリジンを成分とする接着剤 | |
| RU2816494C2 (ru) | Способ получения окисленных лигнинов | |
| JP2014047257A (ja) | 熱硬化性リグニン組成物及びその製造方法 | |
| RU2802891C2 (ru) | Водная клеевая композиция для лигноцеллюлозных материалов, таких как древесина, и способ ее получения | |
| US20240059723A1 (en) | Chelator-mediated fenton (cmf) process to break a c-c bond in lignosulfonate | |
| CN101323645A (zh) | 非热塑性纤维素衍生物材料改性方法 | |
| RU2023119874A (ru) | Водная клеевая композиция для лигноцеллюлозных материалов, таких как древесина, и способ ее получения | |
| EP3632962A1 (en) | Method for producing oxidized lignins | |
| JP2008297511A (ja) | 木材用水系接着剤組成物 | |
| RU2021112348A (ru) | Водная композиция связующего |