RU2020132275A - Обогащенный изомером 3-каранлактам и полиамид на его основе с высокой оптической чистотой и регулируемой кристалличностью для высокопроизводительных вариантов применения - Google Patents

Обогащенный изомером 3-каранлактам и полиамид на его основе с высокой оптической чистотой и регулируемой кристалличностью для высокопроизводительных вариантов применения Download PDF

Info

Publication number
RU2020132275A
RU2020132275A RU2020132275A RU2020132275A RU2020132275A RU 2020132275 A RU2020132275 A RU 2020132275A RU 2020132275 A RU2020132275 A RU 2020132275A RU 2020132275 A RU2020132275 A RU 2020132275A RU 2020132275 A RU2020132275 A RU 2020132275A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
caranlactam
caranone
mixture
enriched
relative
Prior art date
Application number
RU2020132275A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2801943C2 (ru
Inventor
Пауль ШТОКМАНН
Харальд ШТРИТТМАТТЕР
Фолькер ЗИБЕР
Клаудиа ФАЛЬКЕ
Original Assignee
Фраунхофер-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Ангевандтен Форшунг Е.Ф.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Фраунхофер-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Ангевандтен Форшунг Е.Ф. filed Critical Фраунхофер-Гезелльшафт Цур Фердерунг Дер Ангевандтен Форшунг Е.Ф.
Publication of RU2020132275A publication Critical patent/RU2020132275A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2801943C2 publication Critical patent/RU2801943C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
    • C08G69/14—Lactams
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
    • C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C225/04—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated
    • C07C225/08—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings
    • C07C225/10—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being saturated and containing rings with doubly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms not being part of rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/44—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups being part of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/58—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in three-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/385—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring
    • C07C49/417—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic
    • C07C49/423—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
    • C07C49/427—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings
    • C07C49/433—Saturated compounds containing a keto group being part of a ring polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having two rings the condensed ring system containing seven carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C07D201/04—Preparation of lactams from or via oximes by Beckmann rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/14—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D223/32—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems containing carbocyclic rings other than six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14—All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/20—All rings being cycloaliphatic the ring system containing seven carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (32)

1. Поликаранамид, который представляет собой 3S-поликаранамид формулы (с n повторяющимися звеньями):
Figure 00000001
или 3R-поликаранамид формулы (с n повторяющимися звеньями):
Figure 00000002
2. 3S/3R-со-поликаранамид формулы (с количеством повторяющихся звеньев a, b и n):
Figure 00000003
3. Со-полиамид, полученный из 3S-каранлактама, 3R-каранлактама или смеси 3S-каранлактама и 3R-каранлактама и, по меньшей мере, одного дополнительного лактама, в частности капролактама и/или лауринлактама, в частности содержащий, по меньшей мере, одно из следующих повторяющихся звеньев, соответствующих одной из следующих формул (с количеством повторяющихся звеньев а, b, c и n):
Figure 00000004
где под А подразумевается повторяющееся звено встроенного в со-полиамид дополнительного лактама.
4. Способ производства обогащенной изомерами смеси 3S-каранона и 3R-каранона из 3-каранэпоксида, включающий следующие стадии, на которых:
а) готовят реакционную смесь, содержащую 3-каранэпоксид и, по меньшей мере, один кислотный катализатор;
b) осуществляют реакцию изомеризации 3-каранэпоксида в реакционной смеси при температуре от -40°С до 140°С; и
с) получают обогащенную изомерами смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S-каранона или 3R-каранона (относительно общего количества каранона).
5. Способ по п. 4, где подготавливаемая на стадии а) способа реакционная смесь дополнительно содержит первый органический растворитель.
6. Способ по одному из пп. 4 и 5, где применяемый на стадии а) способа 3-каранэпоксид представляет собой 3S-каранэпоксид, и получаемая на стадии с) способа обогащенная изомерами смесь представляет собой обогащенную 3S-караноном смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S-каранона (относительно общего количества каранона, следовательно 3R- и 3S-каранона).
7. Способ по одному из пп. 4 и 5, где применяемый на стадии а) способа 3-каранэпоксид представляет собой 3R-каранэпоксид, и получаемая на стадии с) способа обогащенная изомерами смесь представляет собой обогащенную 3R-караноном смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3R-каранона (относительно общего количества каранона).
8. Способ по одному из пп. 4-7, где кислотный катализатор в реакционной смеси на стадиях а) и b) способа применяют в концентрации от 0,01 до 2,0 мол.% относительно применяемого 3-каранэпоксида.
9. Способ по одному из пп. 4-8, где применяемый на стадии а) способа 3-каранэпоксид получают на стадии а1) способа путем эпоксидирования 3-карена.
10. Способ по одному из пп. 5, 6, 8 и 9, где получаемую на стадии с) способа обогащенную 3S-караноном смесь, по меньшей мере, во втором растворителе в присутствии основания или кислоты Бренстеда с pKs, самое большее, 0,7 на стадии d) способа изомеризуют с получением обогащенной 3R-караноном смеси с содержанием изомера, по меньшей мере, 50% 3R-каранона (относительно общего количества каранона), где второй органический растворитель представляет собой апротонный полярный растворитель с относительной полярностью, по меньшей мере, 0,200 или протонный полярный растворитель с относительной полярностью, по меньшей мере, 0,200.
11. Способ по одному из пп. 4-10, где получаемую на стадии с) или d) способа обогащенную изомерами смесь 3S- и 3R-каранона на дополнительной стадии е) способа в присутствии, по меньшей мере, третьего органического растворителя, основания и гидроксиламина (HONH2⋅HCl) преобразуют в обогащенную 3-караноксимом смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S- или 3R-караноксима (относительно общего количества караноксима, то есть, 3R- и 3S-караноксима).
12. Способ по п. 11, где получаемую на стадии е) способа обогащенную 3-караноксимом смесь на следующей стадии f) способа полимеризуют с получением обогащенной 3-каранлактамом смеси в соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S- или 3R- каранлактама (относительно общего количества каранлактама, то есть 3R- и 3S-каранлактама).
13. Способ по п. 12, где из получаемой на стадии f) способа обогащенной 3-каранлактамом смеси на стадии g) способа путем кристаллизации получают 3S-каранлактам.
14. Способ по одному из пп. 12 и 13, где из получаемой на стадии f) способа обогащенной 3-каранлактамом смеси после отделения 3S-каранлактама на стадии h) способа получают 3R-каранлактам.
15. Способ по одному из пп. 12-14, где полученный на стадии i) способа 3S-каранлактам, 3R-каранлактам или смесь 3R- и 3S-каранлактама полимеризуют в 3S-поликаранамид, 3R-поликаранамид или 3S/3R-со-поликаранамид.
16. Способ производства 3-каранлактама из 3-карена, где способ включает стадии а) - с), е), f) и g), в частности а1) - с), е), f) и g) по п. 13, где на стадии а) способа используют получаемый, предпочтительно, путем эпоксидирования 3-карена 3S-каранэпоксид, на стадии с) способа получают обогащенную 3S-караноном смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S-каранона (относительно общего количества каранона), на стадии е) способа преобразуют в обогащенную 3S-караноксимом смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S-караноксима (относительно общего количества караноксима), на стадии f) способа преобразуют в обогащенную 3S-каранлактамом смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S-каранлактама (относительно общего количества каранлактама) и на стадии g) путем кристаллизации получают 3S-каранлактам.
17. Способ производства 3R-каранлактама из 3-карена, где способ включает стадии а) - h), предпочтительно, а1) - h) по п. 14, где на стадии а) способа используют получаемый, предпочтительно, путем эпоксидирования 3-карена 3S-каранэпоксид, на стадии с) способа получают обогащенную 3S-караноном смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 80% 3S-каранона (относительно общего количества каранона), ее на стадии d) способа изомеризуют в обогащенную 3R-караноном смесь с содержанием изомера, по меньшей мере, 50% 3R-каранона (относительно общего количества каранона), на стадии е) способа преобразуют в обогащенную 3R-караноксимом смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 50% 3R-караноксима (относительно общего количества караноксима), на стадии f) способа преобразуют в обогащенную 3R-каранлактамом смесь с соотношением изомеров, по меньшей мере, 50% 3R-каранлактама (относительно общего количества каранлактама) и после отделения 3S-каранлактама на стадии h) способа получают 3R-канарлактам.
18. 3S-караноксим, в частности полученный или получаемый способом по п. 11, соответствующий формуле:
Figure 00000005
19. 3S-каранлактам, в частности полученный или получаемый способом по п. 12 или 13, соответствующий формуле:
Figure 00000006
20. Полимеры, в частности полиамиды, которые полностью состоят из или содержат в качестве сополимера или части смеси различные полимеры или мономеры 3-каранлактамов, в частности по п. 19, или их разомкнутые аминокислоты, эфиры аминокислот или производные аминокислот, предпочтительно, согласно формулам, приведенным в пп. 1, 2, 3 или 19.
21. Пластмассовый продукт, содержащий, по меньшей мере, один из полиамидов, по меньшей мере, по одному из пп. 1, 2, 3 и 20, в частности 3S-поликаранамид, 3R-поликаранамид или со-поликаранамид, в частности содержащий соответственно, по меньшей мере, 5, 10, 15, 20, 30, 40, 50, 60, 70, 80, 90, 95 или 99 вес.% полиамида, в частности состоящий, по меньшей мере, из одного из этих полиамидов.
RU2020132275A 2018-03-09 2019-03-01 Обогащенный изомером 3-каранлактам и полиамид на его основе с высокой оптической чистотой и регулируемой кристалличностью для высокопроизводительных вариантов применения RU2801943C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102018203631.4A DE102018203631A1 (de) 2018-03-09 2018-03-09 Isomeren-angereicherte 3-Caranlactame und darauf basierende Polyamide mit hoher optischer Reinheit und einstellbarer Kristallinität für Hochleistungsanwendungen
DE102018203631.4 2018-03-09
PCT/EP2019/055124 WO2019170538A1 (de) 2018-03-09 2019-03-01 Isomeren-angereicherte 3-caranlactame und darauf basierende polyamide mit hoher optischer reinheit und einstellbarer kristallinität für hochleistungsanwendungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020132275A true RU2020132275A (ru) 2022-04-12
RU2801943C2 RU2801943C2 (ru) 2023-08-21

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
EP3762446A1 (de) 2021-01-13
KR20200130703A (ko) 2020-11-19
CN111836848B (zh) 2023-11-07
DE102018203631A1 (de) 2019-09-12
JP2021516279A (ja) 2021-07-01
CA3093329A1 (en) 2019-09-12
WO2019170538A1 (de) 2019-09-12
JP7438121B2 (ja) 2024-02-26
CN111836848A (zh) 2020-10-27
US20210017332A1 (en) 2021-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8835596B2 (en) Method for producing polyamide
WO2013007585A1 (fr) Nouveau polyamide, procede de preparation et utilisations
JP2010530459A5 (ru)
US20180194896A1 (en) Production of a polyamide that contains 2,5-bis(aminomethyl)furan
BR112021000679A2 (pt) Método para preparar (met)acrilatos ácidos c-h
US8981128B2 (en) Process for producing compounds comprising nitrile functions
KR20140096121A (ko) 니트릴 관능기를 포함하는 화합물의 제조 방법
JP2015515512A (ja) ナイロンポリマーおよびその製造方法
RU2020132275A (ru) Обогащенный изомером 3-каранлактам и полиамид на его основе с высокой оптической чистотой и регулируемой кристалличностью для высокопроизводительных вариантов применения
JP4932507B2 (ja) 合成樹脂の解重合方法及び合成樹脂のモノマーの製造方法
US20220169596A1 (en) Derivatives of 10-methylene lipids, process for preparing such derivatives and use thereof
HUE034960T2 (en) Polymerization process by separating gaseous material
RU2015103811A (ru) Катализаторы для получения литьевого полиамида, способ их получения и их применение
CN106916296A (zh) 一种脂肪族透明聚酰胺的制备方法及脂肪族透明聚酰胺
KR20220011142A (ko) 시클릭 테르페노이드 하위구조를 갖는 폴리아미드
JP6015494B2 (ja) アルキレンポリアミンの製造方法
JP2014152158A (ja) アミン化合物の製造方法
FI128780B (en) Separation and purification of furanecarboxylates
CA3058278C (en) Homogeneous poly(alkylene) guanidines and method for the production thereof
JPH11343338A (ja) α，ω−アミノカルボン酸の製造方法及びラクタムの重合方法
KR20180088934A (ko) 폴리아미드 합성 방법
RU2015146550A (ru) Композиция ксилилендиамина и способ получения полиамидной смолы
CN103483581B (zh) 一种透明聚酰胺及其合成方法
Cousin Synthesis and molecular modelling of bio-based polyamides
CN1221528C (zh) 降低含有胺和腈的混合物中不饱和胺含量的方法