RU2019125812A - Химические соединения для покрытия наноструктур - Google Patents

Химические соединения для покрытия наноструктур Download PDF

Info

Publication number
RU2019125812A
RU2019125812A RU2019125812A RU2019125812A RU2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nanostructure
group
core
paragraphs
hydrophilic
Prior art date
Application number
RU2019125812A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2757904C2 (ru
RU2019125812A3 (ru
Inventor
Оскар АКСЕЛЬССОН
Ангело САНСОНЕ
Original Assignee
Спаго Наномедикал Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Спаго Наномедикал Аб filed Critical Спаго Наномедикал Аб
Publication of RU2019125812A publication Critical patent/RU2019125812A/ru
Publication of RU2019125812A3 publication Critical patent/RU2019125812A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2757904C2 publication Critical patent/RU2757904C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804Compounds having Si-O-C linkages
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K49/00Preparations for testing in vivo
    • A61K49/06Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
    • A61K49/18Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes
    • A61K49/1818Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles
    • A61K49/1821Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles
    • A61K49/1824Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles
    • A61K49/1827Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles having a (super)(para)magnetic core, being a solid MRI-active material, e.g. magnetite, or composed of a plurality of MRI-active, organic agents, e.g. Gd-chelates, or nuclei, e.g. Eu3+, encapsulated or entrapped in the core of the coated or functionalised nanoparticle
    • A61K49/1833Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles having a (super)(para)magnetic core, being a solid MRI-active material, e.g. magnetite, or composed of a plurality of MRI-active, organic agents, e.g. Gd-chelates, or nuclei, e.g. Eu3+, encapsulated or entrapped in the core of the coated or functionalised nanoparticle having a (super)(para)magnetic core coated or functionalised with a small organic molecule
    • A61K49/1848Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles having a (super)(para)magnetic core, being a solid MRI-active material, e.g. magnetite, or composed of a plurality of MRI-active, organic agents, e.g. Gd-chelates, or nuclei, e.g. Eu3+, encapsulated or entrapped in the core of the coated or functionalised nanoparticle having a (super)(para)magnetic core coated or functionalised with a small organic molecule the small organic molecule being a silane
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K51/00Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
    • A61K51/12Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by a special physical form, e.g. emulsion, microcapsules, liposomes, characterized by a special physical form, e.g. emulsions, dispersions, microcapsules
    • A61K51/1241Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by a special physical form, e.g. emulsion, microcapsules, liposomes, characterized by a special physical form, e.g. emulsions, dispersions, microcapsules particles, powders, lyophilizates, adsorbates, e.g. polymers or resins for adsorption or ion-exchange resins
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y15/00Nanotechnology for interacting, sensing or actuating, e.g. quantum dots as markers in protein assays or molecular motors
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82NANOTECHNOLOGY
    • B82YSPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/336Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333Esters of phosphonic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2123/00Preparations for testing in vivo

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Radiology & Medical Imaging (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (46)

1. Химическое соединение, содержащее ароматическое ядро или карбоциклическое неароматическое ядро, причем ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо или бифенил; карбоциклическое неароматическое ядро представляет собой 5-7-членное кольцо; при этом ядро имеет ковалентно присоединенные к нему:
по меньшей мере две якорные группы, где каждая якорная группа содержит активированную силановую группу; при этом якорные группы имеют следующую общую формулу -A-(CH2)nSiY3, в которой А является ковалентной связью или О, "n" является целым числом от 1 до 3, и Y независимо является метоксигруппой или этоксигруппой; и
по меньшей мере одну гидрофильную группу, отходящую от ядра, причем гидрофильная группа содержит один или более гидрофильных полимерных остатка молекулярного состава (aO+bN)/(cC+dS+eSi+fP)>0,3, где а, b, с, d, е и f представляют молярные процентные доли кислорода (О), азота (N), углерода (С), серы (S), кремния (Si) и фосфора (Р), соответственно; причем остаток(остатки) гидрофильного полимера выбирают независимо друг от друга, если присутствует более одной гидрофильной группы, из -(O-СН2-СН2)m-ОХ, где X представляет собой СН3 или Н, и "m" является целым числом от 6 до 25;
причем число гидрофильных групп, отходящих от ядра, составляет от одной до числа кольцевых структур в ядре.
2. Химическое соединение по п. 1, в котором ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо, имеющее общую формулу 1,
Figure 00000001
где А1 и А2 независимо выбраны из группы, состоящей из ковалентной связи или О;
n1 является целым числом от 1 до 3;
n2 является целым числом от 1 до 3;
R1-R6 независимо выбраны из метоксигруппы и этоксигруппы;
m является целым числом от 6 до 25; и
X представляет собой метил.
3. Химическое соединение по п. 2, в котором А1 и А2 представляют собой О, n1 составляет 3, n2 составляет 3, R1-R6 представляют собой этокси, и X представляет собой метил.
4. Химическое соединение по п. 1 или 2, в котором ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо, имеющее общую формулу 1,
Figure 00000002
где А1 и А2 представляют собой О;
n1 составляет 3;
n2 составляет 3;
R1-R6 независимо выбраны из метоксигруппы и этоксигруппы;
m является целым числом от 12 до 20; и
X представляет собой метил.
5. Химическое соединение по п. 1 или 2, в котором ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо, имеющее общую формулу 1,
Figure 00000003
где А1 и А2 представляют собой ковалентную связь;
n1 составляет 2;
n2 составляет 2;
R1-R6 независимо выбраны из метоксигруппы и этоксигруппы;
m является целым числом от 12 до 20; и
X представляет собой метил.
6. Композиция, содержащая химическое соединение по любому из пп. 1-5 и носитель.
7. Наноструктура с покрытием, содержащая остатки химических соединений по любому из пп. 1-5 или химического соединения, содержащего ароматическое ядро или карбоциклическое неароматическое ядро, при этом ядро имеет ковалентно присоединенные к нему:
по меньшей мере две якорные группы, где каждая якорная группа содержит активированную силановую группу; и
по меньшей мере одну гидрофильную группу, отходящую от ядра, причем гидрофильная группа содержит один или более гидрофильных полимерных остатка молекулярного состава (aO+bN)/(cC+dS+eSi+fP)>0,3, где а, b, с, d, е и f представляют молярные процентные доли кислорода (О), азота (N), углерода (С), серы (S), кремния (Si) и фосфора (Р), соответственно;
причем число гидрофильных групп, отходящих от ядра, составляет от одной до числа кольцевых структур в ядре;
в которой один или оба активированных силана в каждом из химических соединений ковалентно связаны с поверхностью ядра наноструктуры.
8. Наноструктура с покрытием по п. 7, которая содержит полимерный остов, содержащий или в который дополнительно введены по меньшей мере пять геминальных бисфосфонатных групп, имеющих общую формулу -P=O(OR11)(OR12), в которой R11 и R12 независимо выбраны из отрицательного заряда, Н, алкильной группы и арильной группы, при этом полимерный остов дополнительно содержит остатки мономера, содержащие геминальную бисфосфонатную группу и две органические оксисилановые группы.
9. Наноструктура с покрытием по п. 7 или 8, которая имеет гидродинамический диаметр от 4 до 8 нм.
10. Наноструктура с покрытием по любому из пп. 7-9, дополнительно содержащая ион марганца (II) или гадолиния (III).
11. Наноструктура с покрытием по любому из пп. 7-9, дополнительно содержащая радионуклид для визуализации и/или радиотерапии.
12. Наноструктура с покрытием по п. 10 или композиция, содержащая наноструктуру с покрытием по п. 10, для применения в качестве контрастного агента для МРТ.
13. Наноструктура с покрытием по п. 11 или композиция, содержащая наноструктуру с покрытием по п. 11, для применения в ПЭТ и/или SPECT визуализации или радиотерапии.
14. Композиция, содержащая наноструктуры по любому из пп. 7-11 и носитель.
15. Способ получения наноструктуры с покрытием по любому из пп. 7-11, включающий стадии:
обеспечения ядра наноструктуры из полимерного остова, содержащего геминальные бисфосфонатные группы, и
приведения указанного ядра наноструктуры в контакт с по меньшей мере одним из химических соединений по любому из пп. 1-6 в растворителе, предпочтительно водном растворителе.
16. Способ по п. 15, который осуществляют в присутствии мочевины с концентрацией 0,1-1 М.
RU2019125812A 2017-01-16 2018-01-16 Химические соединения для покрытия наноструктур RU2757904C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17151653.7 2017-01-16
EP17151653.7A EP3348560A1 (en) 2017-01-16 2017-01-16 Chemical compounds for coating of nanostructures
PCT/EP2018/050975 WO2018130713A1 (en) 2017-01-16 2018-01-16 Chemical compounds for coating of nanostructures

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019125812A true RU2019125812A (ru) 2021-02-16
RU2019125812A3 RU2019125812A3 (ru) 2021-05-12
RU2757904C2 RU2757904C2 (ru) 2021-10-22

Family

ID=57799639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019125812A RU2757904C2 (ru) 2017-01-16 2018-01-16 Химические соединения для покрытия наноструктур

Country Status (15)

Country Link
US (1) US11401376B2 (ru)
EP (2) EP3348560A1 (ru)
JP (1) JP7078274B2 (ru)
KR (1) KR102536477B1 (ru)
CN (1) CN110191890B (ru)
AU (1) AU2018208538B2 (ru)
BR (1) BR112019014483B1 (ru)
CA (1) CA3048552A1 (ru)
DK (1) DK3568403T3 (ru)
ES (1) ES2880228T3 (ru)
IL (1) IL267895B2 (ru)
PL (1) PL3568403T3 (ru)
RU (1) RU2757904C2 (ru)
WO (1) WO2018130713A1 (ru)
ZA (1) ZA201904405B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7233912B2 (en) 1997-08-26 2007-06-19 Walker Digital, Llc Method and apparatus for vending a combination of products
TWI644942B (zh) * 2015-06-12 2018-12-21 日商大金工業股份有限公司 表面處理劑
EP3838967A1 (en) 2019-12-16 2021-06-23 Spago Nanomedical AB Immobilization of phenolic compounds
CN114015036A (zh) * 2021-11-01 2022-02-08 三棵树(上海)新材料研究有限公司 低粘度硅烷改性聚醚树脂及其制备方法
EP4241793A1 (en) * 2022-03-08 2023-09-13 Spago Nanomedical AB Globular nanostructures
EP4242250A1 (en) 2022-03-08 2023-09-13 Spago Nanomedical AB Compounds for coating of nanostructures
EP4241792A1 (en) * 2022-03-08 2023-09-13 Spago Nanomedical AB Nanostructures and applications thereof
EP4241765A1 (en) * 2022-03-08 2023-09-13 Spago Nanomedical AB Globular nanostructures having an anchoring layer
CN116608891B (zh) * 2023-07-20 2023-11-03 山东省科学院激光研究所 一种光纤f-p腔传感器及其制造方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6310243B1 (en) 1994-09-23 2001-10-30 Nycomed Imaging As Iodinated x-ray contrast media
US9574085B2 (en) * 2005-09-02 2017-02-21 Visen Medical, Inc. Biocompatible N, N-disubstituted sulfonamide-containing fluorescent dye labels
KR101564796B1 (ko) * 2008-03-10 2015-10-30 고쿠리츠다이가쿠호우진 도쿄다이가쿠 비하전성 친수성 블록 및 측사슬의 일부에 소수성 기가 도입된 카티온성 폴리아미노산 블록을 포함하여 이루어지는 공중합체, 그 사용
EP2341774B1 (en) * 2008-10-21 2013-12-04 Belrose Pharma Inc. Treatment of neuroblastoma with multi-arm polymeric conjugates of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin
KR101252063B1 (ko) * 2011-08-25 2013-04-12 한국생산기술연구원 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물과 경화물 및 이의 용도
EP2572736A1 (en) * 2011-09-23 2013-03-27 Spago Imaging AB Nanostructures comprising manganese
EP2826777B1 (en) * 2012-03-14 2020-08-05 Korea Institute of Industrial Technology Epoxy compound having alkoxy silyl group, composition comprising same, cured product, use thereof and method for preparing epoxy compound having alkoxy silyl group
CN104350084B (zh) * 2012-05-31 2016-10-12 株式会社钟化 具有有多个反应性硅基的末端结构的聚合物及其制造方法和利用
KR101520764B1 (ko) * 2012-06-01 2015-05-15 한국생산기술연구원 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 무기입자를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물의 제조방법
EP2906297B1 (en) * 2012-10-12 2017-12-06 ADC Therapeutics SA Pyrrolobenzodiazepine-antibody conjugates
CA3060520C (en) * 2012-10-12 2022-05-17 Medimmune Limited Pyrrolobenzodiazepines and conjugates thereof
KR101755323B1 (ko) * 2014-02-19 2017-07-20 한국생산기술연구원 신규한 에폭시 화합물, 이를 포함하는 혼합물, 조성물, 경화물, 이의 제조 방법, 및 이의 용도
EP2923712A1 (en) * 2014-03-28 2015-09-30 Spago Imaging AB Nanostructures and applications thereof
WO2016050210A1 (zh) * 2014-10-01 2016-04-07 厦门赛诺邦格生物科技有限公司 一种多官能化聚乙二醇衍生物及其制备方法
CN104530417B (zh) 2014-10-01 2017-09-08 厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司 一种多官能化h型聚乙二醇衍生物及其制备方法
CN109154184A (zh) * 2016-06-07 2019-01-04 韦尔泰克有限公司 井下操作工具

Also Published As

Publication number Publication date
US11401376B2 (en) 2022-08-02
AU2018208538A1 (en) 2019-07-18
ES2880228T3 (es) 2021-11-24
EP3348560A1 (en) 2018-07-18
CN110191890B (zh) 2022-11-15
RU2757904C2 (ru) 2021-10-22
BR112019014483B1 (pt) 2023-01-17
CN110191890A (zh) 2019-08-30
IL267895B2 (en) 2023-04-01
CA3048552A1 (en) 2018-07-19
IL267895B (en) 2022-12-01
WO2018130713A1 (en) 2018-07-19
KR102536477B1 (ko) 2023-05-25
JP7078274B2 (ja) 2022-05-31
RU2019125812A3 (ru) 2021-05-12
US20190352459A1 (en) 2019-11-21
JP2020507559A (ja) 2020-03-12
PL3568403T3 (pl) 2021-11-08
DK3568403T3 (da) 2021-07-12
EP3568403B1 (en) 2021-04-21
EP3568403A1 (en) 2019-11-20
BR112019014483A2 (pt) 2020-02-11
ZA201904405B (en) 2022-09-28
AU2018208538B2 (en) 2021-05-20
KR20190104598A (ko) 2019-09-10
IL267895A (en) 2019-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019125812A (ru) Химические соединения для покрытия наноструктур
RU2014111802A (ru) Новые марганец-содержащие наноструктуры
JP2015075662A5 (ru)
JP2016510079A5 (ru)
JP2019531474A5 (ru)
JP2016506430A5 (ru)
JP2013210632A5 (ru)
RU2016142510A (ru) Соединения и способы для транс-мембранной доставки молекул
JP2018528302A5 (ru)
JP2013506008A5 (ru)
JP2007273445A5 (ru)
JP2012532238A5 (ru)
JP2008268931A5 (ru)
JP2009235278A5 (ru)
JP2009511649A5 (ru)
JP2010059244A5 (ru)
JP2012107004A5 (ru)
JP2010285602A5 (ru)
RU2010141340A (ru) Способ получения композиционных частиц
JP2010503756A5 (ru)
JP2008156609A5 (ja) 反射防止膜
RU2014128538A (ru) Осушитель для самоокисляемых покрывающих составов
JP2012524674A5 (ru)
JP2013068948A5 (ja) トナーおよびトナーの製造方法
JP2021507001A5 (ru)