RU2019125812A - Химические соединения для покрытия наноструктур - Google Patents
Химические соединения для покрытия наноструктур Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019125812A RU2019125812A RU2019125812A RU2019125812A RU2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A RU 2019125812 A RU2019125812 A RU 2019125812A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- nanostructure
- group
- core
- paragraphs
- hydrophilic
- Prior art date
Links
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 title claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 150000004663 bisphosphonates Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 2
- 238000001959 radiotherapy Methods 0.000 claims 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 239000002616 MRI contrast agent Substances 0.000 claims 1
- WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N Manganese(2+) Chemical compound [Mn+2] WAEMQWOKJMHJLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- -1 gadolinium (III) ion Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002603 single-photon emission computed tomography Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K49/00—Preparations for testing in vivo
- A61K49/06—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations
- A61K49/18—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes
- A61K49/1818—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles
- A61K49/1821—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles
- A61K49/1824—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles
- A61K49/1827—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles having a (super)(para)magnetic core, being a solid MRI-active material, e.g. magnetite, or composed of a plurality of MRI-active, organic agents, e.g. Gd-chelates, or nuclei, e.g. Eu3+, encapsulated or entrapped in the core of the coated or functionalised nanoparticle
- A61K49/1833—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles having a (super)(para)magnetic core, being a solid MRI-active material, e.g. magnetite, or composed of a plurality of MRI-active, organic agents, e.g. Gd-chelates, or nuclei, e.g. Eu3+, encapsulated or entrapped in the core of the coated or functionalised nanoparticle having a (super)(para)magnetic core coated or functionalised with a small organic molecule
- A61K49/1848—Nuclear magnetic resonance [NMR] contrast preparations; Magnetic resonance imaging [MRI] contrast preparations characterised by a special physical form, e.g. emulsions, microcapsules, liposomes particles, e.g. uncoated or non-functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised microparticles or nanoparticles coated or functionalised nanoparticles having a (super)(para)magnetic core, being a solid MRI-active material, e.g. magnetite, or composed of a plurality of MRI-active, organic agents, e.g. Gd-chelates, or nuclei, e.g. Eu3+, encapsulated or entrapped in the core of the coated or functionalised nanoparticle having a (super)(para)magnetic core coated or functionalised with a small organic molecule the small organic molecule being a silane
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/12—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by a special physical form, e.g. emulsion, microcapsules, liposomes, characterized by a special physical form, e.g. emulsions, dispersions, microcapsules
- A61K51/1241—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by a special physical form, e.g. emulsion, microcapsules, liposomes, characterized by a special physical form, e.g. emulsions, dispersions, microcapsules particles, powders, lyophilizates, adsorbates, e.g. polymers or resins for adsorption or ion-exchange resins
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y15/00—Nanotechnology for interacting, sensing or actuating, e.g. quantum dots as markers in protein assays or molecular motors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/336—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2123/00—Preparations for testing in vivo
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Radiology & Medical Imaging (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (46)
1. Химическое соединение, содержащее ароматическое ядро или карбоциклическое неароматическое ядро, причем ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо или бифенил; карбоциклическое неароматическое ядро представляет собой 5-7-членное кольцо; при этом ядро имеет ковалентно присоединенные к нему:
по меньшей мере две якорные группы, где каждая якорная группа содержит активированную силановую группу; при этом якорные группы имеют следующую общую формулу -A-(CH2)nSiY3, в которой А является ковалентной связью или О, "n" является целым числом от 1 до 3, и Y независимо является метоксигруппой или этоксигруппой; и
по меньшей мере одну гидрофильную группу, отходящую от ядра, причем гидрофильная группа содержит один или более гидрофильных полимерных остатка молекулярного состава (aO+bN)/(cC+dS+eSi+fP)>0,3, где а, b, с, d, е и f представляют молярные процентные доли кислорода (О), азота (N), углерода (С), серы (S), кремния (Si) и фосфора (Р), соответственно; причем остаток(остатки) гидрофильного полимера выбирают независимо друг от друга, если присутствует более одной гидрофильной группы, из -(O-СН2-СН2)m-ОХ, где X представляет собой СН3 или Н, и "m" является целым числом от 6 до 25;
причем число гидрофильных групп, отходящих от ядра, составляет от одной до числа кольцевых структур в ядре.
2. Химическое соединение по п. 1, в котором ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо, имеющее общую формулу 1,
где А1 и А2 независимо выбраны из группы, состоящей из ковалентной связи или О;
n1 является целым числом от 1 до 3;
n2 является целым числом от 1 до 3;
R1-R6 независимо выбраны из метоксигруппы и этоксигруппы;
m является целым числом от 6 до 25; и
X представляет собой метил.
3. Химическое соединение по п. 2, в котором А1 и А2 представляют собой О, n1 составляет 3, n2 составляет 3, R1-R6 представляют собой этокси, и X представляет собой метил.
4. Химическое соединение по п. 1 или 2, в котором ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо, имеющее общую формулу 1,
где А1 и А2 представляют собой О;
n1 составляет 3;
n2 составляет 3;
R1-R6 независимо выбраны из метоксигруппы и этоксигруппы;
m является целым числом от 12 до 20; и
X представляет собой метил.
5. Химическое соединение по п. 1 или 2, в котором ароматическое ядро представляет собой бензольное кольцо, имеющее общую формулу 1,
где А1 и А2 представляют собой ковалентную связь;
n1 составляет 2;
n2 составляет 2;
R1-R6 независимо выбраны из метоксигруппы и этоксигруппы;
m является целым числом от 12 до 20; и
X представляет собой метил.
6. Композиция, содержащая химическое соединение по любому из пп. 1-5 и носитель.
7. Наноструктура с покрытием, содержащая остатки химических соединений по любому из пп. 1-5 или химического соединения, содержащего ароматическое ядро или карбоциклическое неароматическое ядро, при этом ядро имеет ковалентно присоединенные к нему:
по меньшей мере две якорные группы, где каждая якорная группа содержит активированную силановую группу; и
по меньшей мере одну гидрофильную группу, отходящую от ядра, причем гидрофильная группа содержит один или более гидрофильных полимерных остатка молекулярного состава (aO+bN)/(cC+dS+eSi+fP)>0,3, где а, b, с, d, е и f представляют молярные процентные доли кислорода (О), азота (N), углерода (С), серы (S), кремния (Si) и фосфора (Р), соответственно;
причем число гидрофильных групп, отходящих от ядра, составляет от одной до числа кольцевых структур в ядре;
в которой один или оба активированных силана в каждом из химических соединений ковалентно связаны с поверхностью ядра наноструктуры.
8. Наноструктура с покрытием по п. 7, которая содержит полимерный остов, содержащий или в который дополнительно введены по меньшей мере пять геминальных бисфосфонатных групп, имеющих общую формулу -P=O(OR11)(OR12), в которой R11 и R12 независимо выбраны из отрицательного заряда, Н, алкильной группы и арильной группы, при этом полимерный остов дополнительно содержит остатки мономера, содержащие геминальную бисфосфонатную группу и две органические оксисилановые группы.
9. Наноструктура с покрытием по п. 7 или 8, которая имеет гидродинамический диаметр от 4 до 8 нм.
10. Наноструктура с покрытием по любому из пп. 7-9, дополнительно содержащая ион марганца (II) или гадолиния (III).
11. Наноструктура с покрытием по любому из пп. 7-9, дополнительно содержащая радионуклид для визуализации и/или радиотерапии.
12. Наноструктура с покрытием по п. 10 или композиция, содержащая наноструктуру с покрытием по п. 10, для применения в качестве контрастного агента для МРТ.
13. Наноструктура с покрытием по п. 11 или композиция, содержащая наноструктуру с покрытием по п. 11, для применения в ПЭТ и/или SPECT визуализации или радиотерапии.
14. Композиция, содержащая наноструктуры по любому из пп. 7-11 и носитель.
15. Способ получения наноструктуры с покрытием по любому из пп. 7-11, включающий стадии:
обеспечения ядра наноструктуры из полимерного остова, содержащего геминальные бисфосфонатные группы, и
приведения указанного ядра наноструктуры в контакт с по меньшей мере одним из химических соединений по любому из пп. 1-6 в растворителе, предпочтительно водном растворителе.
16. Способ по п. 15, который осуществляют в присутствии мочевины с концентрацией 0,1-1 М.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17151653.7 | 2017-01-16 | ||
EP17151653.7A EP3348560A1 (en) | 2017-01-16 | 2017-01-16 | Chemical compounds for coating of nanostructures |
PCT/EP2018/050975 WO2018130713A1 (en) | 2017-01-16 | 2018-01-16 | Chemical compounds for coating of nanostructures |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019125812A true RU2019125812A (ru) | 2021-02-16 |
RU2019125812A3 RU2019125812A3 (ru) | 2021-05-12 |
RU2757904C2 RU2757904C2 (ru) | 2021-10-22 |
Family
ID=57799639
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019125812A RU2757904C2 (ru) | 2017-01-16 | 2018-01-16 | Химические соединения для покрытия наноструктур |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11401376B2 (ru) |
EP (2) | EP3348560A1 (ru) |
JP (1) | JP7078274B2 (ru) |
KR (1) | KR102536477B1 (ru) |
CN (1) | CN110191890B (ru) |
AU (1) | AU2018208538B2 (ru) |
BR (1) | BR112019014483B1 (ru) |
CA (1) | CA3048552A1 (ru) |
DK (1) | DK3568403T3 (ru) |
ES (1) | ES2880228T3 (ru) |
IL (1) | IL267895B2 (ru) |
PL (1) | PL3568403T3 (ru) |
RU (1) | RU2757904C2 (ru) |
WO (1) | WO2018130713A1 (ru) |
ZA (1) | ZA201904405B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7233912B2 (en) | 1997-08-26 | 2007-06-19 | Walker Digital, Llc | Method and apparatus for vending a combination of products |
TWI644942B (zh) * | 2015-06-12 | 2018-12-21 | 日商大金工業股份有限公司 | 表面處理劑 |
EP3838967A1 (en) | 2019-12-16 | 2021-06-23 | Spago Nanomedical AB | Immobilization of phenolic compounds |
CN114015036A (zh) * | 2021-11-01 | 2022-02-08 | 三棵树(上海)新材料研究有限公司 | 低粘度硅烷改性聚醚树脂及其制备方法 |
EP4241793A1 (en) * | 2022-03-08 | 2023-09-13 | Spago Nanomedical AB | Globular nanostructures |
EP4242250A1 (en) | 2022-03-08 | 2023-09-13 | Spago Nanomedical AB | Compounds for coating of nanostructures |
EP4241792A1 (en) * | 2022-03-08 | 2023-09-13 | Spago Nanomedical AB | Nanostructures and applications thereof |
EP4241765A1 (en) * | 2022-03-08 | 2023-09-13 | Spago Nanomedical AB | Globular nanostructures having an anchoring layer |
CN116608891B (zh) * | 2023-07-20 | 2023-11-03 | 山东省科学院激光研究所 | 一种光纤f-p腔传感器及其制造方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6310243B1 (en) | 1994-09-23 | 2001-10-30 | Nycomed Imaging As | Iodinated x-ray contrast media |
US9574085B2 (en) * | 2005-09-02 | 2017-02-21 | Visen Medical, Inc. | Biocompatible N, N-disubstituted sulfonamide-containing fluorescent dye labels |
KR101564796B1 (ko) * | 2008-03-10 | 2015-10-30 | 고쿠리츠다이가쿠호우진 도쿄다이가쿠 | 비하전성 친수성 블록 및 측사슬의 일부에 소수성 기가 도입된 카티온성 폴리아미노산 블록을 포함하여 이루어지는 공중합체, 그 사용 |
EP2341774B1 (en) * | 2008-10-21 | 2013-12-04 | Belrose Pharma Inc. | Treatment of neuroblastoma with multi-arm polymeric conjugates of 7-ethyl-10-hydroxycamptothecin |
KR101252063B1 (ko) * | 2011-08-25 | 2013-04-12 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 이의 제조 방법, 이를 포함하는 조성물과 경화물 및 이의 용도 |
EP2572736A1 (en) * | 2011-09-23 | 2013-03-27 | Spago Imaging AB | Nanostructures comprising manganese |
EP2826777B1 (en) * | 2012-03-14 | 2020-08-05 | Korea Institute of Industrial Technology | Epoxy compound having alkoxy silyl group, composition comprising same, cured product, use thereof and method for preparing epoxy compound having alkoxy silyl group |
CN104350084B (zh) * | 2012-05-31 | 2016-10-12 | 株式会社钟化 | 具有有多个反应性硅基的末端结构的聚合物及其制造方法和利用 |
KR101520764B1 (ko) * | 2012-06-01 | 2015-05-15 | 한국생산기술연구원 | 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물, 무기입자를 포함하는 조성물, 경화물, 이의 용도 및 알콕시실릴기를 갖는 에폭시 화합물의 제조방법 |
EP2906297B1 (en) * | 2012-10-12 | 2017-12-06 | ADC Therapeutics SA | Pyrrolobenzodiazepine-antibody conjugates |
CA3060520C (en) * | 2012-10-12 | 2022-05-17 | Medimmune Limited | Pyrrolobenzodiazepines and conjugates thereof |
KR101755323B1 (ko) * | 2014-02-19 | 2017-07-20 | 한국생산기술연구원 | 신규한 에폭시 화합물, 이를 포함하는 혼합물, 조성물, 경화물, 이의 제조 방법, 및 이의 용도 |
EP2923712A1 (en) * | 2014-03-28 | 2015-09-30 | Spago Imaging AB | Nanostructures and applications thereof |
WO2016050210A1 (zh) * | 2014-10-01 | 2016-04-07 | 厦门赛诺邦格生物科技有限公司 | 一种多官能化聚乙二醇衍生物及其制备方法 |
CN104530417B (zh) | 2014-10-01 | 2017-09-08 | 厦门赛诺邦格生物科技股份有限公司 | 一种多官能化h型聚乙二醇衍生物及其制备方法 |
CN109154184A (zh) * | 2016-06-07 | 2019-01-04 | 韦尔泰克有限公司 | 井下操作工具 |
-
2017
- 2017-01-16 EP EP17151653.7A patent/EP3348560A1/en not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-01-16 WO PCT/EP2018/050975 patent/WO2018130713A1/en active Application Filing
- 2018-01-16 AU AU2018208538A patent/AU2018208538B2/en active Active
- 2018-01-16 KR KR1020197023903A patent/KR102536477B1/ko active IP Right Grant
- 2018-01-16 CN CN201880007103.7A patent/CN110191890B/zh active Active
- 2018-01-16 JP JP2019537162A patent/JP7078274B2/ja active Active
- 2018-01-16 CA CA3048552A patent/CA3048552A1/en active Pending
- 2018-01-16 DK DK18700364.5T patent/DK3568403T3/da active
- 2018-01-16 EP EP18700364.5A patent/EP3568403B1/en active Active
- 2018-01-16 IL IL267895A patent/IL267895B2/en unknown
- 2018-01-16 US US16/477,995 patent/US11401376B2/en active Active
- 2018-01-16 ES ES18700364T patent/ES2880228T3/es active Active
- 2018-01-16 RU RU2019125812A patent/RU2757904C2/ru active
- 2018-01-16 BR BR112019014483-8A patent/BR112019014483B1/pt active IP Right Grant
- 2018-01-16 PL PL18700364T patent/PL3568403T3/pl unknown
-
2019
- 2019-07-04 ZA ZA2019/04405A patent/ZA201904405B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11401376B2 (en) | 2022-08-02 |
AU2018208538A1 (en) | 2019-07-18 |
ES2880228T3 (es) | 2021-11-24 |
EP3348560A1 (en) | 2018-07-18 |
CN110191890B (zh) | 2022-11-15 |
RU2757904C2 (ru) | 2021-10-22 |
BR112019014483B1 (pt) | 2023-01-17 |
CN110191890A (zh) | 2019-08-30 |
IL267895B2 (en) | 2023-04-01 |
CA3048552A1 (en) | 2018-07-19 |
IL267895B (en) | 2022-12-01 |
WO2018130713A1 (en) | 2018-07-19 |
KR102536477B1 (ko) | 2023-05-25 |
JP7078274B2 (ja) | 2022-05-31 |
RU2019125812A3 (ru) | 2021-05-12 |
US20190352459A1 (en) | 2019-11-21 |
JP2020507559A (ja) | 2020-03-12 |
PL3568403T3 (pl) | 2021-11-08 |
DK3568403T3 (da) | 2021-07-12 |
EP3568403B1 (en) | 2021-04-21 |
EP3568403A1 (en) | 2019-11-20 |
BR112019014483A2 (pt) | 2020-02-11 |
ZA201904405B (en) | 2022-09-28 |
AU2018208538B2 (en) | 2021-05-20 |
KR20190104598A (ko) | 2019-09-10 |
IL267895A (en) | 2019-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2019125812A (ru) | Химические соединения для покрытия наноструктур | |
RU2014111802A (ru) | Новые марганец-содержащие наноструктуры | |
JP2015075662A5 (ru) | ||
JP2016510079A5 (ru) | ||
JP2019531474A5 (ru) | ||
JP2016506430A5 (ru) | ||
JP2013210632A5 (ru) | ||
RU2016142510A (ru) | Соединения и способы для транс-мембранной доставки молекул | |
JP2018528302A5 (ru) | ||
JP2013506008A5 (ru) | ||
JP2007273445A5 (ru) | ||
JP2012532238A5 (ru) | ||
JP2008268931A5 (ru) | ||
JP2009235278A5 (ru) | ||
JP2009511649A5 (ru) | ||
JP2010059244A5 (ru) | ||
JP2012107004A5 (ru) | ||
JP2010285602A5 (ru) | ||
RU2010141340A (ru) | Способ получения композиционных частиц | |
JP2010503756A5 (ru) | ||
JP2008156609A5 (ja) | 反射防止膜 | |
RU2014128538A (ru) | Осушитель для самоокисляемых покрывающих составов | |
JP2012524674A5 (ru) | ||
JP2013068948A5 (ja) | トナーおよびトナーの製造方法 | |
JP2021507001A5 (ru) |