RU2019115782A - Аморфный тринатрий сакубитрил вальсартан и способ его получения - Google Patents

Аморфный тринатрий сакубитрил вальсартан и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2019115782A
RU2019115782A RU2019115782A RU2019115782A RU2019115782A RU 2019115782 A RU2019115782 A RU 2019115782A RU 2019115782 A RU2019115782 A RU 2019115782A RU 2019115782 A RU2019115782 A RU 2019115782A RU 2019115782 A RU2019115782 A RU 2019115782A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sodium
sacubitrile
methyl
crystalline form
amorphous
Prior art date
Application number
RU2019115782A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019115782A3 (ru
Inventor
Палле Венката Рагхавендра ЧАРЮЛУ
Пратик Рамешчандра ПАТЕЛЬ
Тирунелимада Девайах ВЕНУ
Редди Аватху ВИДЯСАГАР
Раджмахендра ШАНМУГХАСАМИ
Original Assignee
Биокон Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Биокон Лимитед filed Critical Биокон Лимитед
Publication of RU2019115782A publication Critical patent/RU2019115782A/ru
Publication of RU2019115782A3 publication Critical patent/RU2019115782A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/216—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids of acids having aromatic rings, e.g. benactizyne, clofibrate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/51—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to an acyclic carbon atom of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (17)

1. Кристаллическая форма В1 натриевой соли сложного этилового эфира N-(3-карбоксил-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-2R-метилбутановой кислоты, отличающаяся спектром дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), имеющим пиковые отражения при примерно 3,7; 7,4; 11,8; 12,6; 16,4; 16,6; 17,3; 18,4; 19,2; 19,9; 20,7; 22,5 и 23,5 плюс/минус 0,2 градуса 2 тета.
2. Кристаллическая форма В2 натриевой соли сложного этилового эфира N-(3-карбоксил-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-2R-метилбутановой кислоты, отличающаяся спектром дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), имеющим пиковые отражения при примерно 3,2; 3,6; 4,0; 6,4; 12,1; 17,8; 18,5; 20,0; 21,0 и 21,7 плюс/минус 0,2 градуса 2 тета.
3. Способ получения кристаллической формы В натриевой соли сложного этилового эфира N-(3-карбоксил-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-2R-метилбутановой кислоты, при котором:
а) обрабатывают этиловый эфир N-(3-карбоксил-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-2R-метилбутановой кислоты источником натрия;
б) нагревают реакционную массу и азеотропно удаляют воду из реакционной смеси;
в) выделяют кристаллическую форму В натриевой соли сложного этилового эфира N-(3-карбоксил-1-оксопропил)-(4S)-(п-фенилфенилметил)-4-амино-2R-метилбутановой кислоты.
4. Способ по п. 3, в котором источник натрия выбирают из гидроксида натрия, карбоната натрия, бикарбоната натрия, метоксида натрия и этоксида натрия.
5. Способ получения кристаллической формы В динатриевой соли (S)-N-(1-карбокси-2-метил-проп-1-ил)-N-пентаноил-N-[2'-(1Н-тетразол-5-ил)-бифенил-4-ил-метил]-амина, при котором:
а) обрабатывают раствор (S)-N-(1-карбокси-2-метил-проп-1-ил)-N-пентаноил-N-[2'-(1H-тетразол-5-ил)-бифенил-4-ил-метил]-амина источником натрия;
б) нагревают реакционную массу и азеотропно удаляют воду из реакционной смеси;
в) охлаждают реакционную смесь и выделяют кристаллическую форму В динатриевой соли (S)-N-(1-карбокси-2-метил-проп-1-ил)-N-пентаноил-N-[2'-(1H-тетразол-5-ил)-бифенил-4-ил-метил]-амина.
6. Способ по п. 5, в котором источник натрия выбирают из гидроксида натрия, карбоната натрия, бикарбоната натрия, метоксида натрия и этоксида натрия.
7. Кристаллическая форма Р динатриевой соли (S)-N-(1-карбокси-2-метил-проп-1-ил)-N-пентаноил-N-[2'-(1Н-тетразол-5-ил)-бифенил-4-ил-метил]-амина, отличающаяся спектром дифракции рентгеновских лучей на порошке (XRPD), имеющим пиковые отражения при примерно 5,2; 5,6; 6,6; 7,3; 8,1; 10,4; 11,2; 14,4; 19,6 и 23,1 плюс/минус 0,2 градуса 2 тета.
8. Аморфная твердая дисперсия комплекса сакубитрил-валсартан, содержащая аморфный комплекс сакубитрил-валсартан и один или более чем один эксципиент.
9. Аморфная твердая дисперсия комплекса сакубитрил-валсартан по п. 8, в которой эксципиент выбран из микрокристаллической целлюлозы, гидроксипропилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, маннита и сорбита.
10. Аморфная твердая дисперсия комплекса сакубитрил-валсартан, содержащая аморфный комплекс сакубитрил-валсартан и микрокристаллическую целлюлозу.
11. Аморфная твердая дисперсия комплекса сакубитрил-валсартан, содержащая аморфный комплекс сакубитрил-валсартан и маннит.
RU2019115782A 2016-10-28 2017-10-28 Аморфный тринатрий сакубитрил вальсартан и способ его получения RU2019115782A (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN201641037145 2016-10-28
IN201641037145 2016-10-28
IN201641038689 2016-11-11
IN201641038689 2016-11-11
IN201641043910 2016-12-22
IN201641043910 2016-12-22
PCT/IB2017/056706 WO2018078592A1 (en) 2016-10-28 2017-10-28 Amorphous trisodium sacubitril valsartan and process for its preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019115782A true RU2019115782A (ru) 2020-11-30
RU2019115782A3 RU2019115782A3 (ru) 2021-06-17

Family

ID=62024497

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019115782A RU2019115782A (ru) 2016-10-28 2017-10-28 Аморфный тринатрий сакубитрил вальсартан и способ его получения

Country Status (10)

Country Link
US (2) US10995060B2 (ru)
EP (1) EP3532454A4 (ru)
JP (1) JP7022747B2 (ru)
KR (1) KR20190077467A (ru)
AU (1) AU2017349757A1 (ru)
BR (1) BR112019008581A2 (ru)
CA (1) CA3041962A1 (ru)
MX (1) MX2019004992A (ru)
RU (1) RU2019115782A (ru)
WO (1) WO2018078592A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3840746A1 (en) 2018-08-23 2021-06-30 Novartis AG New pharmaceutical use for the treatment of heart failure
WO2020039394A1 (en) 2018-08-24 2020-02-27 Novartis Ag New drug combinations

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5217996A (en) 1992-01-22 1993-06-08 Ciba-Geigy Corporation Biaryl substituted 4-amino-butyric acid amides
SI1313714T1 (sl) 2000-07-19 2009-02-28 Novartis Ag Soli valsartana
AR057882A1 (es) 2005-11-09 2007-12-26 Novartis Ag Compuestos de accion doble de bloqueadores del receptor de angiotensina e inhibidores de endopeptidasa neutra
CN105461647B (zh) 2014-09-28 2018-06-29 四川海思科制药有限公司 缬沙坦沙库比曲三钠盐复合物的固态形式及其制备方法和用途
EP3218351B1 (en) 2014-11-14 2019-06-19 Zentiva K.S. A method for the preparation, isolation and purification of pharmaceutically applicable forms of ahu-377
CN105693543B (zh) 2014-12-15 2018-08-10 四川海思科制药有限公司 沙库比曲类衍生物、其药物组合物、制备方法及用途
CN105837464A (zh) * 2015-01-15 2016-08-10 四川海思科制药有限公司 沙库比曲钠的晶型及其制备方法和用途
WO2016125123A1 (en) 2015-02-06 2016-08-11 Mylan Laboratories Limited Amorphous trisodium sacubitril valsartan and a process for the preparation thereof
WO2016135751A1 (en) * 2015-02-25 2016-09-01 Mylan Laboratories Limited Novel process for the preparation of sacubitril and its intermediates
WO2017097275A1 (en) 2015-12-11 2017-06-15 Zentiva, K.S. Solid forms of (2r,4s)-5-(biphenyl-4-yl)-4-[(3-carboxypropionyl)amino]-2- -methylpentanoic acid ethyl ester, its salts and a preparation method
CN105503638A (zh) 2016-01-13 2016-04-20 浙江天宇药业股份有限公司 沙库比曲二环己胺盐、晶型及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019008581A2 (pt) 2019-09-17
RU2019115782A3 (ru) 2021-06-17
AU2017349757A1 (en) 2019-05-30
US10995060B2 (en) 2021-05-04
KR20190077467A (ko) 2019-07-03
US20190322615A1 (en) 2019-10-24
EP3532454A1 (en) 2019-09-04
EP3532454A4 (en) 2020-11-25
WO2018078592A1 (en) 2018-05-03
US20210122708A1 (en) 2021-04-29
CA3041962A1 (en) 2018-05-03
JP7022747B2 (ja) 2022-02-18
MX2019004992A (es) 2020-02-26
JP2020503257A (ja) 2020-01-30
US11629120B2 (en) 2023-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20210748T1 (hr) Postupak priprave spojeva s aktivnošću inhibitora hiv integraze
PH12019500770A1 (en) Process for the synthesis of an indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitor
AR099134A1 (es) Procedimiento para la preparación de n-[(3-aminooxetán-3-il)metil]-2-(1,1-dioxo-3,5-dihidro-1,4-benzotiazepín-4-il)-6-metil-quinazolín-4-amina
EA201170922A1 (ru) Производные сульфонамида
RU2014109676A (ru) Твердые формы ингибитора диссоциации транстиретина
RU2014110399A (ru) Кристаллические формы вгс протеазного ингибитора
AR084174A1 (es) Compuestos de imidazol-2-benzamida utiles para el tratamiento de osteoartritis y una composicion farmaceutica
EA201591774A1 (ru) Замещенные ароматические соединения для лечения легочного фиброза, фиброза печени, фиброза кожи и фиброза сердца
MX2018007129A (es) Formas solidas de ester etilico del acido (2r,4s)-5-(bifenil-4-il) -4-[(3-carboxipropionil)amino]-2-metil-pentanoico, sus sales y un metodo de preparacion.
EA201490569A1 (ru) Полиморфная форма гидрохлорида придопидина
RU2016146119A (ru) Новый кристалл тетрациклического соединения
PT2323972E (pt) Compostos de tetraciclina substituídos com c7-flúor
RU2012140431A (ru) Стабильная кристаллическая форма 2-этил-3,7-диметил-6-(4-(трифторметокси) фенокси) хинолин-4-илметилкарбоната, способ ее получения и агрохимическая композиция, содержащая данную кристаллическую форму
RU2019100065A (ru) Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR
RU2006111354A (ru) Кристаллическая форма кальциевой соли бис-[(e)-7-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил]-пиримин-5-ил](3r, 5s)-3, 5-дигидроксигепт-6-еновой кислоты
RU2019115782A (ru) Аморфный тринатрий сакубитрил вальсартан и способ его получения
EA201492126A1 (ru) Фармацевтические композиции, содержащие рифаксимин и аминокислоты, способ их получения и их применение
MX2016007930A (es) Formulaciones orales de derivados de pirrolidina.
EA201270099A1 (ru) Транс-4-[[(5s)-5-[[[3,5-бис(трифторметил)фенил]метил](2-метил-2h-тетразол-5-ил)амино]-2,3,4,5-тетрагидро-7,9-диметил-1h-1-бензазепин-1-ил]метил]циклогексанкарбоновая кислота
RU2019105794A (ru) Кристаллогидрат соединения (2s, 3r) -изопропил 2 - (((2- (1,5-диметил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил) -1 - ((тетрагидро-2h-пиран) -4-ил) метил) -1h-бензо [d] имидазол-5-ил) метил) амино) -3-гидроксибутаноат эдисилат
MY149058A (en) N-(2-aminophenyl)-4-[n-(pyridine-3-yl)-methoxycarbonyl-aminomethyl]-benzamide (ms-275) polymorph b
EA201270266A1 (ru) Гетероциклические соединения
RU2016141650A (ru) Амидные соединения
NZ600266A (en) Compound, certain novel forms thereof, pharmaceutical compositions thereof and methods for preparation and use
HRP20170023T1 (hr) Kristalni oblik pemirolasta

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20220311