RU2019109570A - 8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения - Google Patents
8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019109570A RU2019109570A RU2019109570A RU2019109570A RU2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- halogen
- alkyl
- alkylene
- membered
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (55)
1. Соединение Формулы (I) или (II):
или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль, в котором:
Кольцо А представляет собой фенил, пиридинил, пиразолил или изохинолинил;
Кольцо В представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из следующих:
(i) -(С0-С6 алкилен)-Rc,
(ii) -C(O)-NH-(C1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН или CN) или
(iii) -С(O)-(азетидинил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом);
R3, R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, СН3, СН2СН3, ОСН3, CF3, F и Cl;
R6 представляет собой Н или С1-С3 алкил;
R1a независимо при каждом появлении представляет собой галоген, С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, CN или ОН, С1-С6 алкокси, 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил, -C(O)-NRaRb, -С(О)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, 3-7-членным гетероциклоалкилом или -С(O)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом);
взятые вместе R1b и R1c, образуют 3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, CN, ОН или С1-С6 алкокси, -(С0-С6 алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно
замещенный С1-С6 алкилом, -С(O)-(С1-С6 алкил), -С(O)O-(С1-С6 алкил) или -(С0-С6 алкилен)-C(O)-NRaRb) или -(С0-С6 алкилен)-NRaRb;
Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, -С1-С6 алкила, возможно замещенного галогеном, ОН, CN или С1-С6 алкокси, -С(O)-(С1-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил), -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный С1-С6 алкилом), -(С0-С6 алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или 3-7-членным гетероциклоалкилом) и
Rc представляет собой 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил, фенил или 5-6-членный гетероарил, где Rc возможно замещен галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членный циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членным гетероциклоалкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
2. Соединение по п. 1, представлюящее собой соединение Формулы (I) или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль.
3. Соединение по п. 1 или 2, в котором R2 представляет собой -C(O)-NH-(С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН или CN) или -С(О)-(азетидинил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
4. Соединение по п. 1 или 2, в котором R2 представляет собой -(С0-С6 алкилен)-Rc.
5. Соединение по п. 4, в котором Rc представляет собой 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил или фенил, где Rc возможно замещен галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6
алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
6. Соединение по п. 4, в котором Rc представляет собой 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
7. Соединение как в любом из пп. 1-6, в котором n равен 0.
8. Соединение как в любом из пп. 1-6, в котором n равен 1, и R1a представляет собой галоген, С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, CN или ОН, С1-С6 алкокси, 3-10-членным циклоалкилом, 3-10-членным гетероциклоалкилом, -C(O)-NRaRb, -С(О)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, 3-7-членным гетероциклоалкилом или -С(O)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенным С1-С6 алкилом).
9. Соединение как в любом из пп. 1-8, в котором n равен 1, и R1a независимо при каждом появлении представляет собой галоген, С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, CN или ОН, С1-С6 алкокси, 3-10-членным циклоалкилом или 3-10-членным гетероциклоалкилом.
10. Соединение как в любом из пп. 1-9, в котором Ra представляет собой водород или С1-С3 алкил, и Rb представляет собой -С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN или С1-С6 алкокси, -С(O)-(С1-С6 алкилен)-(3-10-членный циклоалкил), -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный С1-С6 алкилом), -(С0-С6 алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или 3-7-членным гетероциклоалкилом) или
11. Соединение как в любом из пп. 1-10, в котором Кольцо А представляет собой фенил, пиридинил или пиразолил.
12. Соединение как в любом из пп. 1-11, в котором Кольцо А представляет собой пиразолил.
13. Соединение по п. 1, дополнительно определенное как соединение Формулы (II) или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль.
14. Соединение по п. 1 или 13, в котором R2 представляет собой -С(О)-NH-(C1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН или CN) или -С(О)-(азетидинил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
15. Соединение по п. 13, в котором R2 представляет собой -(С0-С6 алкилен)-Rc.
16. Соединение по п. 15, в котором Rc представляет собой 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил или фенил, где Rc возможно замещен галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
17. Соединение по п. 15, в котором Rc представляет собой 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
18. Соединение как в любом из пп. 1 и 14-17, в котором взятые вместе R1b и R1c образуют 3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, CN, ОН или С1-С6 алкокси, -(С0-С6
алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, -С(O)-(С1-С6 алкил), -С(O)O-(С1-С6 алкил) или -(С0-С6 алкилен)-C(O)-NRaRb), -(С0-С6 алкилен)-NRaRb или -С(O)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
19. Соединение как в любом из пп. 1 и 14-18, в котором Кольцо В представляет собой фенил.
20. Соединение как в любом из пп. 1 и 14-18, в котором Кольцо В представляет собой 5-6-членный гетероарил.
21. Соединение по п. 20, в котором Кольцо В представляет собой пиразолил.
22. Соединение как в любом из пп. 1-21, в котором R3, R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, СН3, СН2СН3, CF3, F и Cl.
23. Соединение как в любом из пп. 1-22, в котором каждый из R3, R4 и R5 представляет собой водород.
24. Соединение как в любом из пп. 1-23, в котором R6 представляет собой водород.
25. Соединение, выбранное из Таблицы 1, или его соль.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-25 или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или эксципиент.
27. Применение соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли в терапии.
28. Применение соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли в лечении воспалительного заболевания.
29. Применение соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли для получения лекарственного средства для лечения воспалительного заболевания.
30. Соединение по любому из пп. 1-25 или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль для применения в лечении воспалительного заболевания.
31. Применение по любому из пп. 28-29, где воспалительное заболевание представляет собой астму.
32. Способ предупреждения, лечения или уменьшения тяжести заболевания или состояния, отвечающего на ингибирование активности киназы Janus у пациента, включающий введение данному пациенту терапевтически эффективного
количества соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли.
33. Способ по п. 32, в котором заболевание или состояние представляет собой астму.
34. Способ по п. 32, в котором киназа Janus представляет собой JAK1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CNPCT/CN2016/098215 | 2016-09-06 | ||
CN2016098215 | 2016-09-06 | ||
PCT/EP2017/072034 WO2018046409A1 (en) | 2016-09-06 | 2017-09-02 | 8-(azetidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridinyl compounds, compositions and methods of use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019109570A3 RU2019109570A3 (ru) | 2020-10-08 |
RU2019109570A true RU2019109570A (ru) | 2020-10-08 |
Family
ID=59761965
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019109570A RU2019109570A (ru) | 2016-09-06 | 2017-09-02 | 8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20190202822A1 (ru) |
EP (2) | EP3510030B1 (ru) |
JP (1) | JP7050761B2 (ru) |
KR (1) | KR20190045302A (ru) |
CN (1) | CN109890817B (ru) |
AU (1) | AU2017324281A1 (ru) |
BR (1) | BR112019004486A2 (ru) |
CA (1) | CA3035712A1 (ru) |
CL (1) | CL2019000568A1 (ru) |
CO (1) | CO2019002171A2 (ru) |
CR (1) | CR20190118A (ru) |
IL (1) | IL265153A (ru) |
MA (1) | MA46176A (ru) |
MX (1) | MX2019002627A (ru) |
PE (1) | PE20190632A1 (ru) |
PH (1) | PH12019500478A1 (ru) |
RU (1) | RU2019109570A (ru) |
SG (1) | SG11201901954XA (ru) |
WO (1) | WO2018046409A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3986899A1 (en) * | 2019-06-18 | 2022-04-27 | F. Hoffmann-La Roche AG | Pyrazolopyrimidine aryl ether inhibitors of jak kinases and uses thereof |
GB202213164D0 (en) | 2022-09-08 | 2022-10-26 | Cambridge Entpr Ltd | Novel compounds, compositions and therapeutic uses thereof |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU650953B2 (en) | 1991-03-21 | 1994-07-07 | Novartis Ag | Inhaler |
US5543523A (en) | 1994-11-15 | 1996-08-06 | Regents Of The University Of Minnesota | Method and intermediates for the synthesis of korupensamines |
AU6311996A (en) | 1995-07-06 | 1997-02-05 | Zeneca Limited | Peptide inhibitors of fibronectine |
US6248713B1 (en) | 1995-07-11 | 2001-06-19 | Biogen, Inc. | Cell adhesion inhibitors |
YU25500A (sh) | 1999-05-11 | 2003-08-29 | Pfizer Products Inc. | Postupak za sintezu analoga nukleozida |
GB0028383D0 (en) | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
EP1241176A1 (en) | 2001-03-16 | 2002-09-18 | Pfizer Products Inc. | Purine derivatives for the treatment of ischemia |
JP4486817B2 (ja) | 2001-12-20 | 2010-06-23 | バイエル・シェーリング・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト | 1,4−ジヒドロ−1,4−ジフェニルピリジン誘導体 |
SE0302487D0 (sv) | 2003-09-18 | 2003-09-18 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
GB0502258D0 (en) | 2005-02-03 | 2005-03-09 | Argenta Discovery Ltd | Compounds and their use |
CA2727036C (en) * | 2008-06-20 | 2017-03-21 | Genentech, Inc. | Triazolopyridine jak inhibitor compounds and methods |
WO2010010184A1 (en) * | 2008-07-25 | 2010-01-28 | Galapagos Nv | [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyridines as jak inhibitors |
EP2438066A2 (en) * | 2009-06-05 | 2012-04-11 | Cephalon, Inc. | PREPARATION AND USES OF 1,2,4-TRIAZOLO [1,5a]PYRIDINE DERIVATIVES |
US8575336B2 (en) | 2011-07-27 | 2013-11-05 | Pfizer Limited | Indazoles |
PL3786162T3 (pl) * | 2013-05-17 | 2024-04-08 | Incyte Holdings Corporation | Pochodne bipirazolu jako inhibitory jak |
MX2016002764A (es) | 2013-09-05 | 2016-05-26 | Hoffmann La Roche | Compuestos de triazolopiridina, composiciones y metodos de uso de los mismos. |
JP2018507236A (ja) * | 2015-03-04 | 2018-03-15 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | トリアゾロピリジン化合物及びその使用法 |
-
2017
- 2017-09-02 RU RU2019109570A patent/RU2019109570A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-09-02 BR BR112019004486A patent/BR112019004486A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-09-02 MX MX2019002627A patent/MX2019002627A/es unknown
- 2017-09-02 KR KR1020197009674A patent/KR20190045302A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-09-02 SG SG11201901954XA patent/SG11201901954XA/en unknown
- 2017-09-02 WO PCT/EP2017/072034 patent/WO2018046409A1/en unknown
- 2017-09-02 CR CR20190118A patent/CR20190118A/es unknown
- 2017-09-02 CN CN201780066617.5A patent/CN109890817B/zh active Active
- 2017-09-02 CA CA3035712A patent/CA3035712A1/en not_active Abandoned
- 2017-09-02 EP EP17761254.6A patent/EP3510030B1/en active Active
- 2017-09-02 EP EP23150608.0A patent/EP4198036A1/en active Pending
- 2017-09-02 PE PE2019000482A patent/PE20190632A1/es unknown
- 2017-09-02 AU AU2017324281A patent/AU2017324281A1/en not_active Abandoned
- 2017-09-02 JP JP2019512740A patent/JP7050761B2/ja active Active
- 2017-09-02 MA MA046176A patent/MA46176A/fr unknown
-
2019
- 2019-03-04 IL IL265153A patent/IL265153A/en unknown
- 2019-03-05 US US16/293,129 patent/US20190202822A1/en not_active Abandoned
- 2019-03-05 PH PH12019500478A patent/PH12019500478A1/en unknown
- 2019-03-06 CL CL2019000568A patent/CL2019000568A1/es unknown
- 2019-03-08 CO CONC2019/0002171A patent/CO2019002171A2/es unknown
-
2020
- 2020-05-08 US US16/870,602 patent/US20200270248A1/en not_active Abandoned
-
2023
- 2023-04-07 US US18/297,546 patent/US20230242530A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7050761B2 (ja) | 2022-04-08 |
US20190202822A1 (en) | 2019-07-04 |
IL265153A (en) | 2019-05-30 |
RU2019109570A3 (ru) | 2020-10-08 |
US20230242530A1 (en) | 2023-08-03 |
CR20190118A (es) | 2019-04-30 |
KR20190045302A (ko) | 2019-05-02 |
EP3510030B1 (en) | 2023-03-22 |
MX2019002627A (es) | 2019-10-30 |
JP2019526593A (ja) | 2019-09-19 |
BR112019004486A2 (pt) | 2019-05-28 |
AU2017324281A1 (en) | 2019-03-21 |
WO2018046409A1 (en) | 2018-03-15 |
PE20190632A1 (es) | 2019-04-26 |
CA3035712A1 (en) | 2018-03-15 |
MA46176A (fr) | 2019-07-17 |
CL2019000568A1 (es) | 2019-07-12 |
EP4198036A1 (en) | 2023-06-21 |
CN109890817B (zh) | 2022-06-17 |
SG11201901954XA (en) | 2019-04-29 |
EP3510030A1 (en) | 2019-07-17 |
PH12019500478A1 (en) | 2019-12-02 |
CO2019002171A2 (es) | 2019-05-21 |
CN109890817A (zh) | 2019-06-14 |
US20200270248A1 (en) | 2020-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6377068B2 (ja) | ピラゾロピリミジン化合物 | |
KR101927114B1 (ko) | 치료 화합물 및 조성물 | |
RU2403258C2 (ru) | Тиазолилдигидроиндазолы | |
RU2500680C2 (ru) | Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны | |
EP3713926B1 (en) | 2-hetarylpyrimidine-4-carboxamides as aryl hydrocarbon receptor anatgonists | |
AR046297A1 (es) | Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo | |
RU2014105624A (ru) | Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция | |
JP2016515096A5 (ru) | ||
JP2015537020A5 (ru) | ||
AR093532A1 (es) | Compuestos y composiciones para el tratamiento de enfermedades parasitarias | |
JP2010540508A5 (ru) | ||
CA3082856A1 (en) | Sulphur substituted 3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamides | |
JP2013510120A5 (ru) | ||
EP3713923B1 (en) | 2-phenylpyrimidine-4-carboxamides as ahr inhibitors | |
RU2008129638A (ru) | Производные пиразина в качестве блокатора эпителиального натриевого канала | |
JP2018529737A5 (ru) | ||
JP2015522650A5 (ru) | ||
JP2013523614A5 (ru) | ||
JP2013502396A5 (ru) | ||
RU2017134551A (ru) | Новые дигидропиридоизохинолиноны и их фармацевтические композиции для лечения воспалительных расстройств | |
JP2014507455A5 (ru) | ||
EA201391558A1 (ru) | Тетрагидропиразоло[1,5-а]пиримидины как противотуберкулезные соединения | |
RU2018112312A (ru) | Пиридинондикарбоксамиды для применения в качестве ингибиторов бромодомена | |
JP2015502371A5 (ru) | ||
UA123668C2 (uk) | Конденсовані біциклічні гетероарильні похідні з активністю інгібіторів пролілгідроксилази |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20210126 |