RU2019109570A - 8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения - Google Patents

8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2019109570A
RU2019109570A RU2019109570A RU2019109570A RU2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A RU 2019109570 A RU2019109570 A RU 2019109570A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
halogen
alkyl
alkylene
membered
Prior art date
Application number
RU2019109570A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019109570A3 (ru
Inventor
Саймон Чарльз Гудакр
Марк ЗАК
Ф. Энтони РОМЕРО
Юнь-Син Чэн
Лиминь ЧЭН
Жунбао ХУА
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2019109570A3 publication Critical patent/RU2019109570A3/ru
Publication of RU2019109570A publication Critical patent/RU2019109570A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (55)

1. Соединение Формулы (I) или (II):
Figure 00000001
или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль, в котором:
Кольцо А представляет собой фенил, пиридинил, пиразолил или изохинолинил;
Кольцо В представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил;
n равен 0, 1 или 2;
R2 выбран из следующих:
(i) -(С0-С6 алкилен)-Rc,
(ii) -C(O)-NH-(C1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН или CN) или
(iii) -С(O)-(азетидинил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом);
R3, R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, СН3, СН2СН3, ОСН3, CF3, F и Cl;
R6 представляет собой Н или С1-С3 алкил;
R1a независимо при каждом появлении представляет собой галоген, С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, CN или ОН, С1-С6 алкокси, 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил, -C(O)-NRaRb, -С(О)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, 3-7-членным гетероциклоалкилом или -С(O)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом);
взятые вместе R1b и R1c, образуют 3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, CN, ОН или С1-С6 алкокси, -(С0-С6 алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно
замещенный С1-С6 алкилом, -С(O)-(С1-С6 алкил), -С(O)O-(С1-С6 алкил) или -(С0-С6 алкилен)-C(O)-NRaRb) или -(С0-С6 алкилен)-NRaRb;
Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, -С1-С6 алкила, возможно замещенного галогеном, ОН, CN или С1-С6 алкокси, -С(O)-(С1-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил), -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный С1-С6 алкилом), -(С0-С6 алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или 3-7-членным гетероциклоалкилом) и
Figure 00000002
; и
Rc представляет собой 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил, фенил или 5-6-членный гетероарил, где Rc возможно замещен галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членный циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членным гетероциклоалкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
2. Соединение по п. 1, представлюящее собой соединение Формулы (I) или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль.
3. Соединение по п. 1 или 2, в котором R2 представляет собой -C(O)-NH-(С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН или CN) или -С(О)-(азетидинил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
4. Соединение по п. 1 или 2, в котором R2 представляет собой -(С0-С6 алкилен)-Rc.
5. Соединение по п. 4, в котором Rc представляет собой 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил или фенил, где Rc возможно замещен галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6
алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
6. Соединение по п. 4, в котором Rc представляет собой 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
7. Соединение как в любом из пп. 1-6, в котором n равен 0.
8. Соединение как в любом из пп. 1-6, в котором n равен 1, и R1a представляет собой галоген, С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, CN или ОН, С1-С6 алкокси, 3-10-членным циклоалкилом, 3-10-членным гетероциклоалкилом, -C(O)-NRaRb, -С(О)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, 3-7-членным гетероциклоалкилом или -С(O)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенным С1-С6 алкилом).
9. Соединение как в любом из пп. 1-8, в котором n равен 1, и R1a независимо при каждом появлении представляет собой галоген, С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, CN или ОН, С1-С6 алкокси, 3-10-членным циклоалкилом или 3-10-членным гетероциклоалкилом.
10. Соединение как в любом из пп. 1-9, в котором Ra представляет собой водород или С1-С3 алкил, и Rb представляет собой -С1-С6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN или С1-С6 алкокси, -С(O)-(С1-С6 алкилен)-(3-10-членный циклоалкил), -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный С1-С6 алкилом), -(С0-С6 алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или 3-7-членным гетероциклоалкилом) или
Figure 00000003
.
11. Соединение как в любом из пп. 1-10, в котором Кольцо А представляет собой фенил, пиридинил или пиразолил.
12. Соединение как в любом из пп. 1-11, в котором Кольцо А представляет собой пиразолил.
13. Соединение по п. 1, дополнительно определенное как соединение Формулы (II) или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль.
14. Соединение по п. 1 или 13, в котором R2 представляет собой -С(О)-NH-(C1-C6 алкил, возможно замещенный галогеном, ОН или CN) или -С(О)-(азетидинил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
15. Соединение по п. 13, в котором R2 представляет собой -(С0-С6 алкилен)-Rc.
16. Соединение по п. 15, в котором Rc представляет собой 3-10-членный циклоалкил, 3-10-членный гетероциклоалкил или фенил, где Rc возможно замещен галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
17. Соединение по п. 15, в котором Rc представляет собой 5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, CN, ОН, С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкокси или С1-С6 тиоалкилом, С1-С6 алкокси, возможно замещенным галогеном, С1-С6 тиоалкилом, возможно замещенным галогеном, -(С0-С6 алкилен)-NRaRb, -(С0-С6 алкилен)-3-7-членным циклоалкилом, -(С0-С6 алкилен)-(3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом), -(С0-С6 алкилен)-(фенил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом) или -(С0-С6 алкилен)-(5-6-членный гетероарил, возможно замещенный галогеном, ОН, CN, С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
18. Соединение как в любом из пп. 1 и 14-17, в котором взятые вместе R1b и R1c образуют 3-10-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, возможно замещенным галогеном, CN, ОН или С1-С6 алкокси, -(С0-С6
алкилен)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом, -С(O)-(С1-С6 алкил), -С(O)O-(С1-С6 алкил) или -(С0-С6 алкилен)-C(O)-NRaRb), -(С0-С6 алкилен)-NRaRb или -С(O)-(3-7-членный гетероциклоалкил, возможно замещенный С1-С6 алкилом или С1-С6 галогеналкилом).
19. Соединение как в любом из пп. 1 и 14-18, в котором Кольцо В представляет собой фенил.
20. Соединение как в любом из пп. 1 и 14-18, в котором Кольцо В представляет собой 5-6-членный гетероарил.
21. Соединение по п. 20, в котором Кольцо В представляет собой пиразолил.
22. Соединение как в любом из пп. 1-21, в котором R3, R4 и R5 каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, СН3, СН2СН3, CF3, F и Cl.
23. Соединение как в любом из пп. 1-22, в котором каждый из R3, R4 и R5 представляет собой водород.
24. Соединение как в любом из пп. 1-23, в котором R6 представляет собой водород.
25. Соединение, выбранное из Таблицы 1, или его соль.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-25 или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль и фармацевтически приемлемый носитель, разбавитель или эксципиент.
27. Применение соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли в терапии.
28. Применение соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли в лечении воспалительного заболевания.
29. Применение соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли для получения лекарственного средства для лечения воспалительного заболевания.
30. Соединение по любому из пп. 1-25 или его стереоизомер, таутомер, сольват, пролекарство или соль для применения в лечении воспалительного заболевания.
31. Применение по любому из пп. 28-29, где воспалительное заболевание представляет собой астму.
32. Способ предупреждения, лечения или уменьшения тяжести заболевания или состояния, отвечающего на ингибирование активности киназы Janus у пациента, включающий введение данному пациенту терапевтически эффективного
количества соединения по любому из пп. 1-25 или его стереоизомера, таутомера, сольвата, пролекарства или соли.
33. Способ по п. 32, в котором заболевание или состояние представляет собой астму.
34. Способ по п. 32, в котором киназа Janus представляет собой JAK1.
RU2019109570A 2016-09-06 2017-09-02 8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения RU2019109570A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2016/098215 2016-09-06
CN2016098215 2016-09-06
PCT/EP2017/072034 WO2018046409A1 (en) 2016-09-06 2017-09-02 8-(azetidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridinyl compounds, compositions and methods of use thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019109570A3 RU2019109570A3 (ru) 2020-10-08
RU2019109570A true RU2019109570A (ru) 2020-10-08

Family

ID=59761965

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019109570A RU2019109570A (ru) 2016-09-06 2017-09-02 8-(азетидин-1-ил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридинилы, композиции и способы их применения

Country Status (19)

Country Link
US (3) US20190202822A1 (ru)
EP (2) EP3510030B1 (ru)
JP (1) JP7050761B2 (ru)
KR (1) KR20190045302A (ru)
CN (1) CN109890817B (ru)
AU (1) AU2017324281A1 (ru)
BR (1) BR112019004486A2 (ru)
CA (1) CA3035712A1 (ru)
CL (1) CL2019000568A1 (ru)
CO (1) CO2019002171A2 (ru)
CR (1) CR20190118A (ru)
IL (1) IL265153A (ru)
MA (1) MA46176A (ru)
MX (1) MX2019002627A (ru)
PE (1) PE20190632A1 (ru)
PH (1) PH12019500478A1 (ru)
RU (1) RU2019109570A (ru)
SG (1) SG11201901954XA (ru)
WO (1) WO2018046409A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3986899A1 (en) * 2019-06-18 2022-04-27 F. Hoffmann-La Roche AG Pyrazolopyrimidine aryl ether inhibitors of jak kinases and uses thereof
GB202213164D0 (en) 2022-09-08 2022-10-26 Cambridge Entpr Ltd Novel compounds, compositions and therapeutic uses thereof

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU650953B2 (en) 1991-03-21 1994-07-07 Novartis Ag Inhaler
US5543523A (en) 1994-11-15 1996-08-06 Regents Of The University Of Minnesota Method and intermediates for the synthesis of korupensamines
AU6311996A (en) 1995-07-06 1997-02-05 Zeneca Limited Peptide inhibitors of fibronectine
US6248713B1 (en) 1995-07-11 2001-06-19 Biogen, Inc. Cell adhesion inhibitors
YU25500A (sh) 1999-05-11 2003-08-29 Pfizer Products Inc. Postupak za sintezu analoga nukleozida
GB0028383D0 (en) 2000-11-21 2001-01-03 Novartis Ag Organic compounds
EP1241176A1 (en) 2001-03-16 2002-09-18 Pfizer Products Inc. Purine derivatives for the treatment of ischemia
JP4486817B2 (ja) 2001-12-20 2010-06-23 バイエル・シェーリング・ファルマ・アクチェンゲゼルシャフト 1,4−ジヒドロ−1,4−ジフェニルピリジン誘導体
SE0302487D0 (sv) 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0502258D0 (en) 2005-02-03 2005-03-09 Argenta Discovery Ltd Compounds and their use
CA2727036C (en) * 2008-06-20 2017-03-21 Genentech, Inc. Triazolopyridine jak inhibitor compounds and methods
WO2010010184A1 (en) * 2008-07-25 2010-01-28 Galapagos Nv [1, 2, 4] triazolo [1, 5-a] pyridines as jak inhibitors
EP2438066A2 (en) * 2009-06-05 2012-04-11 Cephalon, Inc. PREPARATION AND USES OF 1,2,4-TRIAZOLO [1,5a]PYRIDINE DERIVATIVES
US8575336B2 (en) 2011-07-27 2013-11-05 Pfizer Limited Indazoles
PL3786162T3 (pl) * 2013-05-17 2024-04-08 Incyte Holdings Corporation Pochodne bipirazolu jako inhibitory jak
MX2016002764A (es) 2013-09-05 2016-05-26 Hoffmann La Roche Compuestos de triazolopiridina, composiciones y metodos de uso de los mismos.
JP2018507236A (ja) * 2015-03-04 2018-03-15 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft トリアゾロピリジン化合物及びその使用法

Also Published As

Publication number Publication date
JP7050761B2 (ja) 2022-04-08
US20190202822A1 (en) 2019-07-04
IL265153A (en) 2019-05-30
RU2019109570A3 (ru) 2020-10-08
US20230242530A1 (en) 2023-08-03
CR20190118A (es) 2019-04-30
KR20190045302A (ko) 2019-05-02
EP3510030B1 (en) 2023-03-22
MX2019002627A (es) 2019-10-30
JP2019526593A (ja) 2019-09-19
BR112019004486A2 (pt) 2019-05-28
AU2017324281A1 (en) 2019-03-21
WO2018046409A1 (en) 2018-03-15
PE20190632A1 (es) 2019-04-26
CA3035712A1 (en) 2018-03-15
MA46176A (fr) 2019-07-17
CL2019000568A1 (es) 2019-07-12
EP4198036A1 (en) 2023-06-21
CN109890817B (zh) 2022-06-17
SG11201901954XA (en) 2019-04-29
EP3510030A1 (en) 2019-07-17
PH12019500478A1 (en) 2019-12-02
CO2019002171A2 (es) 2019-05-21
CN109890817A (zh) 2019-06-14
US20200270248A1 (en) 2020-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6377068B2 (ja) ピラゾロピリミジン化合物
KR101927114B1 (ko) 치료 화합물 및 조성물
RU2403258C2 (ru) Тиазолилдигидроиндазолы
RU2500680C2 (ru) Новые замещенные пиридин-2-оны и пиридазин-3-оны
EP3713926B1 (en) 2-hetarylpyrimidine-4-carboxamides as aryl hydrocarbon receptor anatgonists
AR046297A1 (es) Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo
RU2014105624A (ru) Соединения индазола, способ их применения и фармацевтическая композиция
JP2016515096A5 (ru)
JP2015537020A5 (ru)
AR093532A1 (es) Compuestos y composiciones para el tratamiento de enfermedades parasitarias
JP2010540508A5 (ru)
CA3082856A1 (en) Sulphur substituted 3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxamides
JP2013510120A5 (ru)
EP3713923B1 (en) 2-phenylpyrimidine-4-carboxamides as ahr inhibitors
RU2008129638A (ru) Производные пиразина в качестве блокатора эпителиального натриевого канала
JP2018529737A5 (ru)
JP2015522650A5 (ru)
JP2013523614A5 (ru)
JP2013502396A5 (ru)
RU2017134551A (ru) Новые дигидропиридоизохинолиноны и их фармацевтические композиции для лечения воспалительных расстройств
JP2014507455A5 (ru)
EA201391558A1 (ru) Тетрагидропиразоло[1,5-а]пиримидины как противотуберкулезные соединения
RU2018112312A (ru) Пиридинондикарбоксамиды для применения в качестве ингибиторов бромодомена
JP2015502371A5 (ru)
UA123668C2 (uk) Конденсовані біциклічні гетероарильні похідні з активністю інгібіторів пролілгідроксилази

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20210126