RU2018136487A - Соединение на основе сультама и способ его применения - Google Patents

Соединение на основе сультама и способ его применения Download PDF

Info

Publication number
RU2018136487A
RU2018136487A RU2018136487A RU2018136487A RU2018136487A RU 2018136487 A RU2018136487 A RU 2018136487A RU 2018136487 A RU2018136487 A RU 2018136487A RU 2018136487 A RU2018136487 A RU 2018136487A RU 2018136487 A RU2018136487 A RU 2018136487A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
alkyl
amino
optionally
pharmaceutically acceptable
Prior art date
Application number
RU2018136487A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2741915C2 (ru
RU2018136487A3 (ru
RU2741915C9 (ru
Inventor
Ли ЧЖУ
Сяовэй ДУАНЬ
Лигуан ДАЙ
Чжао Ян
Яньцин ЯН
Хуэй Чжан
Юаньдун ХУ
Юн ПЭН
Юнсинь Хань
Жуй Чжао
Синь ТЯНЬ
Шаньчунь Ван
Original Assignee
Чиа Тай Тяньцин Фармасьютикал Груп Ко., Лтд.
Ляньюньган Жуньчжун Фармасьютикал Ко., Лтд.
Центавр Биофарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чиа Тай Тяньцин Фармасьютикал Груп Ко., Лтд., Ляньюньган Жуньчжун Фармасьютикал Ко., Лтд., Центавр Биофарма Ко., Лтд. filed Critical Чиа Тай Тяньцин Фармасьютикал Груп Ко., Лтд.
Publication of RU2018136487A publication Critical patent/RU2018136487A/ru
Publication of RU2018136487A3 publication Critical patent/RU2018136487A3/ru
Publication of RU2741915C2 publication Critical patent/RU2741915C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2741915C9 publication Critical patent/RU2741915C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433—Thidiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/10—1,2,5-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,5-thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (66)

1. Соединение, представленное формулой I, или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат,
Figure 00000001
;
где
X выбран из CH2 или NR5;
R1 выбран из C3-6циклоалкила или C3-6гетероциклоалкила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R6;
R2 выбран из фенила или 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, O или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7;
R3 выбран из фенила, 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, фенил-CH2- или 5-6-членного гетероарил-CH2-, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R8;
R4 выбран из галогена, амино, гидроксила, C1-3галогеналкила или C1-6алкила;
R5 выбран из водорода или C1-6алкила;
R6 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R7 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, оксо,
Figure 00000002
, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R8 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила, C3-6циклоалкила, C2-6алкенила или C2-6алкинила;
R9 выбран из H, C1-6алкила, C3-6циклоалкила, C3-6гетероциклоалкила, фенила или 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R10;
R10 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
m равняется 0 или 1.
2. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по п. 1, где
X выбран из CH2 или NR5;
R1 выбран из C3-6циклоалкила или C3-6гетероциклоалкила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R6;
R2 выбран из фенила или 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, O или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7;
R3 выбран из фенила, 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, фенил-CH2- или 5-6-членного гетероарил-CH2-, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R8;
R4 выбран из галогена, амино, гидроксила, C1-3галогеналкила или C1-6алкила;
R5 выбран из водорода или C1-6алкила;
R6 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R7 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, аминосульфонила, N-замещенного аминосульфонила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R8 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила, C3-6циклоалкила, C2-6алкенила или C2-6алкинила;
m равняется 0 или 1.
3. Соединение, представленное формулой II, или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат,
Figure 00000003
;
где
X выбран из CH2 или NR5;
R1 выбран из C3-6циклоалкила или C3-6гетероциклоалкила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R6;
R2 выбран из фенила или 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, O или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7;
R3 выбран из фенила, 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, фенил-CH2- или 5-6-членного гетероарил-CH2-, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R8;
R5 выбран из водорода или C1-6алкила;
R6 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R7 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, оксо,
Figure 00000002
, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R8 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила, C3-6циклоалкила, C2-6алкенила или C2-6алкинила;
R9 выбран из H, C1-6алкила, C3-6циклоалкила, C3-6гетероциклоалкила, фенила или 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R10;
R10 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила.
4. Соединение формулы II или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по п. 3, где
X выбран из CH2 или NR5;
R1 выбран из C3-6циклоалкила или C3-6гетероциклоалкила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R6;
R2 выбран из фенила или 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, O или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7;
R3 выбран из фенила, 5-6-членного гетероарила, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, фенил-CH2- или 5-6-членного гетероарил-CH2-, содержащего от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из N, или O, или S, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R8;
R5 выбран из водорода или C1-6алкила;
R6 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R7 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, аминосульфонила, N-замещенного аминосульфонила, C1-6алкила или C3-6циклоалкила;
R8 выбран из галогена, амино, гидроксила, циано, C1-3галогеналкила, C1-6алкила, C3-6циклоалкила, C2-6алкенила или C2-6алкинила.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-4, где X выбран из CH2, NH или N(CH3).
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-5, где R5 выбран из водорода, метила, этила, пропила, изопропила, бутила, изобутила или трет-бутила; предпочтительно R5 выбран из водорода или метила.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-6, где R1 выбран из циклопропила, циклобутила, циклопентила, циклогексила, пирролидинила или пиперидила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R6; предпочтительно R1 выбран из циклобутила или циклогексила, который может быть необязательно замещен 1 или 2 F; более предпочтительно R1 выбран из
Figure 00000004
,
Figure 00000005
или
Figure 00000006
.
8. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-7, где R6 выбран из F, Cl или Br.
9. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-8, где R2 выбран из фенила, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, имидазолила, пиридила, пиримидила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, оксазолила, изоксазолила, тетразолила или триазинила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7; предпочтительно R2 выбран из фенила или пиридила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7; более предпочтительно R2 выбран из
Figure 00000007
,
Figure 00000008
,
Figure 00000009
,
Figure 00000010
,
Figure 00000011
,
Figure 00000012
,
Figure 00000013
,
Figure 00000014
или
Figure 00000015
.
10. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-9, где R2 выбран из фенила, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, имидазолила, пиридила, пиримидила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, оксазолила, изоксазолила, тетразолила или триазинила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7; при этом R7 выбран из F, Cl, Br, циано, монофторметила, дифторметила, трифторметила, монофторэтила, дифторэтила, трифторэтила, тетрафторэтила, пентафторэтила, монохлорметила, дихлорметила, трихлорметила, аминосульфонила или N-замещенного аминосульфонила; кроме того, R2 выбран из фенила или пиридила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R7; при этом R7 выбран из F, циано, трифторметила, -SO2NH2 или 4-цианопиридин-2-аминосульфонила.
11. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-10, где R7 выбран из F, Cl, Br, циано, монофторметила, дифторметила, трифторметила, монофторэтила, дифторэтила, трифторэтила, тетрафторэтила, пентафторэтила, монохлорметила, дихлорметила, трихлорметила, оксо или
Figure 00000002
; предпочтительно R7 выбран из фтора, циано, трихлорметила, оксо,
Figure 00000016
или
Figure 00000017
.
12. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-11, где R9 выбран из H, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, имидазолила, пиридила, пиримидила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, оксазолила, изоксазолила, тетразолила или триазинила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R10; предпочтительно R9 выбран из пиридила, который может быть необязательно замещен одной или более группами, независимо выбранными из R10.
13. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-12, где R10 выбран из циано.
14. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-13, где
Figure 00000002
выбран из
Figure 00000016
или
Figure 00000017
.
15. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-14, где R3 выбран из фенила, фурила, тиенила, пирролила, пиразолила, имидазолила, пиридила, пиримидила, пиридазинила, пиразинила, тиазолила, изотиазолила, оксазолила, изоксазолила, тетразолила, триазинила, бензила, фуранилметилена, тиенилметилена, пирролилметилена, пиразолилметилена, имидазолилметилена, пиридилметилена, пиримидинилметилена, пиридазинилметилена, пиразинилметилена, тиазолилметилена, изотиазолилметилена, оксазолилметилена, изоксазолилметилена, тетразолилметилена или триазинилметилена, которые могут быть необязательно замещены одной или более группами, независимо выбранными из R8; предпочтительно R3 выбран из пиридила, пиримидила или бензила, которые могут быть необязательно замещены одной или более группами, независимо выбранными из R8; более предпочтительно R3 выбран из
Figure 00000018
,
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
или
Figure 00000022
.
16. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-15, где R8 выбран из F, Cl, Br, циано, этинила, 1-пропинила или 1-бутинила; предпочтительно R8 выбран из F, циано или этинила.
17. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или гидрат по любому из пп. 1-16, где соединение предпочтительно представляет собой следующее:
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
.
18. Способ лечения видов рака, вызванных мутацией IDH1, с применением соединения или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-17, предусматривающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы I или II или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата нуждающемуся в нем пациенту; где мутация IDH1 представляет собой мутацию R132X.
19. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата по любому из пп. 1-17 в изготовлении лекарственного препарата для лечения видов рака, вызванных мутацией IDH1.
20. Применение по п. 19, где виды рака, вызванные мутацией IDH1, выбраны из глиобластомы, миелодиспластического синдрома, миелопролиферативной неоплазии, острого миелогенного лейкоза, саркомы (предпочтительно хондросаркомы, фибросаркомы), меланомы, немелкоклеточного рака легкого, рака желчных протоков или ангиоиммунобластной неходжкинской лимфомы.
21. Фармацевтическая композиция, которая содержит терапевтически эффективное количество соединения формулы I или II или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или гидрата и одно или более из фармацевтически приемлемых носителей или вспомогательных веществ.
RU2018136487A 2016-03-22 2017-03-22 Соединение на основе сультама и способ его применения RU2741915C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610165138.6 2016-03-22
CN201610165138 2016-03-22
PCT/CN2017/077612 WO2017162157A1 (zh) 2016-03-22 2017-03-22 内磺酰胺化合物及其使用方法

Publications (4)

Publication Number Publication Date
RU2018136487A true RU2018136487A (ru) 2020-04-22
RU2018136487A3 RU2018136487A3 (ru) 2020-04-24
RU2741915C2 RU2741915C2 (ru) 2021-01-29
RU2741915C9 RU2741915C9 (ru) 2021-03-31

Family

ID=59899279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018136487A RU2741915C9 (ru) 2016-03-22 2017-03-22 Соединение на основе сультама и способ его применения

Country Status (15)

Country Link
US (1) US11111240B2 (ru)
EP (1) EP3434671B1 (ru)
JP (1) JP6880166B2 (ru)
KR (1) KR102389985B1 (ru)
CN (2) CN109071471B (ru)
AU (1) AU2017239318B2 (ru)
BR (1) BR112018069504B1 (ru)
CA (1) CA3018649A1 (ru)
DK (1) DK3434671T5 (ru)
ES (1) ES2842448T3 (ru)
PT (1) PT3434671T (ru)
RU (1) RU2741915C9 (ru)
TW (1) TWI729094B (ru)
WO (1) WO2017162157A1 (ru)
ZA (1) ZA201806379B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL3686191T3 (pl) 2017-09-22 2023-03-06 Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. Krystaliczny związek sulfamidowy
WO2021028791A1 (en) * 2019-08-09 2021-02-18 Alembic Pharmaceuticals Limited An improved process of preparation of ivosidenib
WO2023226964A1 (en) * 2022-05-26 2023-11-30 Danatlas Pharmaceuticals Co., Ltd. Heterocyclic derivatives, compositions and uses thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100455899B1 (ko) * 2000-10-20 2004-11-08 주식회사 티지 바이오텍 이소시트릭산 탈수소화 효소 및 그의 유전자 그리고 이효소의 활성 및 그 유전자의 발현을 저해하는 비만,고지혈증, 지방간 등을 포함하는 대사성 질환 치료제의 선별 방법
WO2012009678A1 (en) * 2010-07-16 2012-01-19 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compositions and their method of use
US9474779B2 (en) * 2012-01-19 2016-10-25 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compositions and their methods of use
CA2860858A1 (en) * 2012-01-19 2013-07-25 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use
WO2015010297A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Agios Pharmaceuticals, Inc. Therapeutically active compounds and their methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
CA3018649A1 (en) 2017-09-28
BR112018069504A2 (pt) 2019-01-29
AU2017239318A1 (en) 2018-10-18
CN113666922A (zh) 2021-11-19
WO2017162157A1 (zh) 2017-09-28
KR20180128935A (ko) 2018-12-04
TW201736354A (zh) 2017-10-16
US11111240B2 (en) 2021-09-07
ZA201806379B (en) 2021-03-31
EP3434671A4 (en) 2019-08-14
CN109071471B (zh) 2021-05-07
BR112018069504B1 (pt) 2023-12-26
EP3434671B1 (en) 2020-10-21
RU2741915C2 (ru) 2021-01-29
PT3434671T (pt) 2020-12-24
JP2019513819A (ja) 2019-05-30
RU2018136487A3 (ru) 2020-04-24
TWI729094B (zh) 2021-06-01
EP3434671A1 (en) 2019-01-30
ES2842448T3 (es) 2021-07-14
US20210047314A1 (en) 2021-02-18
RU2741915C9 (ru) 2021-03-31
AU2017239318B2 (en) 2020-08-20
DK3434671T3 (da) 2021-01-25
JP6880166B2 (ja) 2021-06-02
DK3434671T5 (da) 2021-03-29
CN109071471A (zh) 2018-12-21
KR102389985B1 (ko) 2022-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2016516043A5 (ru)
RU2016137677A (ru) Арильные, гетероарильные и гетероциклические соединения для лечения опосредованных комплементом расстройств
HRP20240101T1 (hr) Supstituirani heterociklil derivati kao cdk inhibitori
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
RU2018136487A (ru) Соединение на основе сультама и способ его применения
RU2017116197A (ru) 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера
JP2021501145A5 (ru)
RU2017127135A (ru) Терапевтическое средство против рака желчных протоков
JP2017501237A5 (ru)
RU2017102319A (ru) Прерывистое введение ингибитора mdm2
JP2014506907A5 (ru)
JP2016513660A5 (ru)
JP2015503540A5 (ru)
JP2015522650A5 (ru)
JP2014506930A5 (ru)
JP2015535277A5 (ru)
JP2015511217A5 (ru)
JPWO2020085493A5 (ru)
JP2005517006A5 (ru)
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
JP2016530213A5 (ru)
JP2016513696A5 (ru)
HRP20200907T1 (hr) Inhibitor alkinil piridin prolil hidroksilaze, metoda pripreme i njegova medicinska primjena
JP2015524472A5 (ru)
JP2016520128A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification