RU2018106504A - Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека - Google Patents
Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018106504A RU2018106504A RU2018106504A RU2018106504A RU2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A RU 2018106504 A RU2018106504 A RU 2018106504A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- alkoxy
- halogen
- alkoxyalkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Virology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (176)
1. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 оба одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой водород, и R5 представляет собой водород, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, (алкокси)алкоксиалкил, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкил, ((бензилокси)алкокси)алкил, ((R10)(R11)N)алкил или (R6)алкил.
3. Соединение по п. 1, где R1 представляет собой алкил, и R5 представляет собой водород, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, (алкокси)алкоксиалкил, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкил, ((бензилокси)алкокси)алкил, ((R10)(R11)N)алкил или (R6)алкил.
4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой фенил, замещенный 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой тетрагидроизохинолинил и замещен 1 заместителем R7.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями галоген или алкил.
7. Соединение по п. 1, где один из R1 или R5 представляет собой алкил.
8. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой галоген.
9. Соединение по п. 8, где один из R1 или R5 представляет собой алкил.
10. Соединение по п. 1, где R4 выбран из алкила или галогеналкила.
11. Соединение по п. 10, где один из R1 или R5 представляет собой алкил.
12. Соединение по п. 1, где R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO.
13. Соединение по п. 1, где R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил.
14. Соединение по п. 1, где R9 выбран из водорода или алкила.
15. Соединение по п. 1, где (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил.
16. Соединение по п. 1, где R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила.
17. Соединение по п. 1, где (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил.
18. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
19. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
20. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1] диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
21. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
(R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
или (R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
22. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
R10 выбран из водорода, алкила или алкоксиалкила;
R11 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (оксетанил)алкила, (тетрагидропиранил)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, (((Ar1)алкил)карбонил)алкила, оксетанила, Ar1, формила, алкилкарбонила, (Ar2)карбонила, (диалкиламино)оксоацетила или алкилсульфонила;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
23. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода, галогена, алкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, ((циклоалкил)алкокси)алкила, (циклоалкокси)алкила, галогеналкоксиалкила, (галогеналкокси)алкоксиалкила, ((галогенциклоалкил)алкокси)алкила, (галогенциклоалкокси)алкила, (галогенфенокси)алкила, (Ar1)алкила, (Ar2)алкила, ((R10)(R11)N)алкила, (триалкиламмоний)алкила, (R6)алкила, алкенила, (алкокси)алкенила, гидрокси, алкокси, (Ar1)алкокси, (R10)(R11)N, CO2R10, CON(R10)(R11), ((Ar1)алкил)имидазолила или галогенбензимидазолила;
при условии, что когда R1 представляет собой водород, R5 не представляет собой алкил;
R2 выбран из галогена, фенила или тетрагидроизохинолинила и замещен 1 заместителем R7 и 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
при условии, что когда R2 представляет собой галоген, R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила или гомопиперидинила, замещенного 0-3 заместителями галоген или алкил;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 выбран из водорода, алкила, галогеналкила, гидрокси, гидроксиалкила, алкокси, алкоксиалкила, (алкокси)алкоксиалкила, (((алкокси)алкокси)алкокси)алкила, ((бензилокси)алкокси)алкила, ((R10)(R11)N)алкила или (R6)алкила;
при условии, что R1 и R5 одновременно не представляют собой алкил;
R6 выбран из (оксетанил)алкила, ((оксетанил)алкокси)алкила, (тетрагидропиранилокси)алкила, (тетрагидропиранил)алкокси)алкила, ((пирролидинонил)алкокси)алкила, (Ar1O)алкила, ((Ar1)алкокси)алкила, ((Ar2)алкокси)алкила, (оксетанил)окси, ((R8)(R9)N)алкокси, алкилтио, алкилсульфонила или (R8)(R9)N;
R7 выбран из (Ar1)алкила, (Ar1)алкокси, N-алкоксикарбонила или ((Ar1)алкил)HNCO;
или R7 выбран из пиримидинила, бензофуропиримидинила или пиразолопиримидинила, замещенного 0-1 заместителем алкил;
R8 выбран из водорода, алкила, (циклоалкил)алкила, алкоксиалкила, (тетрагидропиранил)алкила, тетрагидропиранила или алкоксифенила;
R9 выбран из водорода или алкила;
или (R8)(R9)N взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, (спироциклобутил)пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила или диоксидотиоморфолинила и замещены 0-3 заместителями алкил или алкоксикарбонил;
(R10)(R11)N взятые вместе выбраны из азетидинила, бицикло[1.1.1]пентанила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, тиоморфолинила, диоксидотиоморфолинила, [3.1.1]диазабициклогептанила, [3.2.1]диазабициклооктанила или тетрагидрохинолинила и замещены 0-3 заместителями галоген, алкил, галогеналкил, бензил, гидрокси, алкокси или галогеналкокси и 0-1 заместителем (С3-7)спироалкиленил;
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; и
Ar2 выбран из пиразолила, оксазолила, тиазолила, триазолила, оксадиазолила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями галоген или алкил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
24. Композиция, полезная для лечения ВИЧ-инфекции, содержащая терапевтическое количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
25. Композиция по п. 24, дополнительно содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5 (С-С хемокиновый рецептор 5 типа), ингибиторов CXCR4 (хемокиновый рецептор 4 типа), ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ, и фармацевтически приемлемый носитель.
26. Композиция по п. 25, где другой агент представляет собой долутегравир.
27. Способ лечения ВИЧ-инфекции, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
28. Способ по п. 27, дополнительно включающий введение терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5, ингибиторов CXCR4, ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ.
29. Способ по п. 28, где другой агент представляет собой долутегравир.
30. Способ по п. 28, где другой агент вводят пациенту перед введением, одновременно с введением или после введения соединения по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562204239P | 2015-08-12 | 2015-08-12 | |
US62/204,239 | 2015-08-12 | ||
PCT/IB2016/054830 WO2017025915A1 (en) | 2015-08-12 | 2016-08-10 | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2018106504A true RU2018106504A (ru) | 2019-09-13 |
Family
ID=56883826
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018106504A RU2018106504A (ru) | 2015-08-12 | 2016-08-10 | Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10351546B2 (ru) |
EP (1) | EP3334724A1 (ru) |
JP (1) | JP2018522926A (ru) |
KR (1) | KR20180035914A (ru) |
CN (1) | CN108349939A (ru) |
AR (1) | AR105665A1 (ru) |
AU (1) | AU2016306087A1 (ru) |
BR (1) | BR112018002689A2 (ru) |
CA (1) | CA2995099A1 (ru) |
IL (1) | IL257247A (ru) |
RU (1) | RU2018106504A (ru) |
TW (1) | TW201718537A (ru) |
WO (1) | WO2017025915A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI657086B (zh) * | 2015-08-11 | 2019-04-21 | 英商Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 做為人類免疫缺陷病毒複製抑制劑之5-(n-苯甲基四氫異喹啉-6-基)吡啶-3-基乙酸衍生物 |
EP3334723B1 (en) * | 2015-08-12 | 2019-09-18 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | 5-(n-[6,5]-fused bicyclic aryl tetrahydroisoquinolin-6-yl) pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US20200325127A1 (en) * | 2016-05-11 | 2020-10-15 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2017195111A1 (en) * | 2016-05-11 | 2017-11-16 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
JP2020503348A (ja) | 2017-01-03 | 2020-01-30 | ヴィーブ ヘルスケア ユーケー(ナンバー5)リミテッド | ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤としてのピリジン−3−イル酢酸誘導体 |
EP3565810A1 (en) * | 2017-01-03 | 2019-11-13 | ViiV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2019244066A2 (en) | 2018-06-19 | 2019-12-26 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
WO2020003093A1 (en) | 2018-06-25 | 2020-01-02 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7939545B2 (en) | 2006-05-16 | 2011-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
KR20100108337A (ko) | 2007-11-15 | 2010-10-06 | 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 | 사람 면역결핍 바이러스 복제의 억제제 |
CA2705318C (en) | 2007-11-15 | 2013-12-31 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
JP5285709B2 (ja) | 2007-11-16 | 2013-09-11 | ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド | ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬 |
EP2220084B1 (en) | 2007-11-16 | 2014-02-19 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US8338441B2 (en) | 2009-05-15 | 2012-12-25 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
KR101483834B1 (ko) | 2009-12-23 | 2015-01-16 | 카트호리이케 유니버시타이트 로이펜 | 항바이러스 화합물 |
US8633200B2 (en) | 2010-09-08 | 2014-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US8629276B2 (en) | 2012-02-15 | 2014-01-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
US9034882B2 (en) | 2012-03-05 | 2015-05-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
CN105189511B (zh) * | 2013-03-13 | 2017-05-24 | 百时美施贵宝公司 | 人免疫缺陷病毒复制的抑制剂 |
ES2623904T3 (es) | 2013-03-14 | 2017-07-12 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana |
US9193720B2 (en) | 2014-02-20 | 2015-11-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
BR112018000253A2 (pt) * | 2015-07-09 | 2018-09-04 | Viiv Healthcare Uk No 5 Ltd | composto, composição, e, método para tratar a infecção pelo hiv. |
US20180170904A1 (en) * | 2015-07-09 | 2018-06-21 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
TWI657086B (zh) * | 2015-08-11 | 2019-04-21 | 英商Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 做為人類免疫缺陷病毒複製抑制劑之5-(n-苯甲基四氫異喹啉-6-基)吡啶-3-基乙酸衍生物 |
EP3334723B1 (en) * | 2015-08-12 | 2019-09-18 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | 5-(n-[6,5]-fused bicyclic aryl tetrahydroisoquinolin-6-yl) pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
EP3334722A1 (en) * | 2015-08-12 | 2018-06-20 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | 5-(n-fused tricyclic aryl tetrahydroisoquinolin-6-yl) pyridin-3- yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
-
2016
- 2016-08-09 TW TW105125347A patent/TW201718537A/zh unknown
- 2016-08-10 WO PCT/IB2016/054830 patent/WO2017025915A1/en active Application Filing
- 2016-08-10 CN CN201680059752.2A patent/CN108349939A/zh active Pending
- 2016-08-10 RU RU2018106504A patent/RU2018106504A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-08-10 KR KR1020187006929A patent/KR20180035914A/ko unknown
- 2016-08-10 AR ARP160102454A patent/AR105665A1/es unknown
- 2016-08-10 US US15/749,584 patent/US10351546B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2016-08-10 AU AU2016306087A patent/AU2016306087A1/en not_active Abandoned
- 2016-08-10 EP EP16762868.4A patent/EP3334724A1/en not_active Withdrawn
- 2016-08-10 BR BR112018002689A patent/BR112018002689A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-08-10 JP JP2018507001A patent/JP2018522926A/ja not_active Ceased
- 2016-08-10 CA CA2995099A patent/CA2995099A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-01-30 IL IL257247A patent/IL257247A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20180230124A1 (en) | 2018-08-16 |
CA2995099A1 (en) | 2017-02-16 |
BR112018002689A2 (pt) | 2018-11-27 |
AU2016306087A1 (en) | 2018-03-08 |
EP3334724A1 (en) | 2018-06-20 |
TW201718537A (zh) | 2017-06-01 |
US10351546B2 (en) | 2019-07-16 |
AR105665A1 (es) | 2017-10-25 |
CN108349939A (zh) | 2018-07-31 |
JP2018522926A (ja) | 2018-08-16 |
WO2017025915A1 (en) | 2017-02-16 |
KR20180035914A (ko) | 2018-04-06 |
IL257247A (en) | 2018-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2018106504A (ru) | Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
IL257240A (en) | History of 5– (n– benzyl tetrahydroisoquinoline – 6 – il) Pyridine – 3 – il Acetic acid as inhibitors of human immunodeficiency virus replication | |
PH12020551315A1 (en) | Benzoxazepin oxazolidinone compounds and methods of use | |
JP2018502877A5 (ru) | ||
JP2018524390A5 (ru) | ||
RU2011121567A (ru) | Изоиндолиновые соединения для применения при лечении рака | |
US20180022730A1 (en) | Small-molecule inhibitors targeting discoidin domain receptor 1 and uses thereof | |
RU2018106498A (ru) | Производные 5-(N-конденсированный трициклический арил-тетрагидроизохинолин-6-ил) пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
RU2017107715A (ru) | Производные имидазо[1,2-a]пиридина для применения в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
JP2016506960A5 (ru) | ||
UY28578A1 (es) | Derivados de amida | |
JP2016512511A5 (ru) | ||
UY29301A1 (es) | Derivados amida | |
MA34604B1 (fr) | Derives de la pyrazine en tant que bloqueurs de l'enac | |
JP2018516963A5 (ru) | ||
RU2018120153A (ru) | Способы лечения злокачественной опухоли с использованием соединений пиримидина и пиридина с btk ингибирующей активностью | |
WO2014159733A1 (en) | Compounds for treatment of fibrosis diseases | |
JP2018522927A5 (ru) | ||
US20160175316A1 (en) | Method of preventing or treating organ, hematopoietic stem cell or bone marrow transplant rejection | |
JP2016512507A5 (ru) | ||
JP2017518360A5 (ru) | ||
RU2016142611A (ru) | Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич | |
JP2017526748A5 (ru) | ||
RU2018107928A (ru) | Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
PH12021551035A1 (en) | Pyrazoles as modulators of hemoglobin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20190812 |