RU2018103185A - Анионные поверхностно-активные вещества - Google Patents

Анионные поверхностно-активные вещества Download PDF

Info

Publication number
RU2018103185A
RU2018103185A RU2018103185A RU2018103185A RU2018103185A RU 2018103185 A RU2018103185 A RU 2018103185A RU 2018103185 A RU2018103185 A RU 2018103185A RU 2018103185 A RU2018103185 A RU 2018103185A RU 2018103185 A RU2018103185 A RU 2018103185A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
agent
alkenyl
formula
compounds
Prior art date
Application number
RU2018103185A
Other languages
English (en)
Inventor
Грасиела АРАНСЕТ
Скотт ЛОНГ
Брайан ГРЕЙДИ
Джефф ХАРУЭЛЛ
Гуанчжэ ЮЙ
Original Assignee
Новас Интернэшнл Инк.
Борд Оф Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Оклахома
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новас Интернэшнл Инк., Борд Оф Риджентс Оф Дзе Юниверсити Оф Оклахома filed Critical Новас Интернэшнл Инк.
Publication of RU2018103185A publication Critical patent/RU2018103185A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/02—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by formation of sulfone or sulfoxide groups by oxidation of sulfides, or by formation of sulfone groups by oxidation of sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
    • C07C315/04—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides by reactions not involving the formation of sulfone or sulfoxide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/46—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/002—Surface-active compounds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Claims (71)

1. Соединения формулы (I):
Figure 00000001
где:
R1 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;
R2 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил, при условии, что если Z представляет собой серу, и k равен 1, то алкил или замещенный алкил содержит по меньшей мере 10 атомов углерода в главной цепи;
Y представляет собой катион, выбранный из водорода, аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла;
Z в каждом случае представляет собой серу, сульфоксид или сульфон;
k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и
n представляет собой целое число, равное 1 или больше.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Y представляет собой водород, R1 представляет собой C1-C6 алкил, R2 представляет собой C10-C30 алкил или C8-C30 алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.
3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что Y представляет собой щелочной металл, R1 представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Y представляет собой катион, отличный от водорода, R1 представляет собой C1-C6 алкил, R2 представляет собой C10-C30 алкил или C8-C30 алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.
5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что Y представляет собой щелочной металл, R1 представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.
6. Соединение по п. 4 или 5, имеющее поверхностно-активные свойства.
7. Соединение по любому из пп. 4-6, имеющее критическую концентрацию мицеллообразования (ККМ) в воде при комнатной температуре и атмосферном давлении.
8. Соединение по любому из пп. 4-7, которое применяют в качестве очищающего агента в продуктах для здравоохранения и личной гигиены или в косметических продуктах; в качестве моющего средства или эмульгатора в бытовых или промышленных продуктах для стирки или в чистящих продуктах; в качестве поверхностно-активного вещества, эмульгатора или смазывающего агента в корме или кормовых ингредиентах для домашних животных или сельскохозяйственных животных; в качестве смачивающего агента в сельском хозяйстве, текстильной промышленности или строительстве; в качестве пенообразующего агента в добывающей промышленности, при бурении, переработке отходов или при тушении пожаров; в качестве эмульгатора в нефтяном производстве, операциях очистки нефти, в операциях по добыче полезных ископаемых и в других отраслях промышленности; в качестве деэмульгатора в химической перерабатывающей промышленности; или в качестве поверхностно-активного вещества при добыче нефти, бурении нефтяных скважин или при нефтепереработке, в металлообрабатывающей промышленности, деревообрабатывающей промышленности или для рекультивации почвы.
9. Смесь, содержащая два или более соединений по любому из пп. 1-7.
10. Моющая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 4-7.
11. Моющая композиция по п. 10, дополнительно содержащая агент, выбранный из агента для регулирования рН, фермента, поверхностно-активного вещества, оптического отбеливателя, отбеливающего агента, загустителя, ингибитора накипеобразования, хелатообразующего агента, агента для смягчения воды, агента для регулирования пенообразования, диспергатора, гидротропа, линкера, наполнителя, разрыхлителя, растворителя, консерванта, окрашивающего агента, ароматизатора или их комбинаций.
12. Способ очистки изделия, включающий приведение в контакт изделия с композицией, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (Ib):
Figure 00000002
где:
R1 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;
R2 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил;
M представляет собой катион, выбранный из аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла;
Z в каждом случае представляет собой серу, сульфоксид или сульфон;
k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и
n представляет собой целое число, равное 1 или больше.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что R1 представляет собой C1-C6 алкил, R2 представляет собой C10-C30 алкил или C8-C30 алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.
14. Способ по п. 12 или 13, отличающийся тем, что M представляет собой щелочной металл, R1 представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.
15. Способ по любому из пп. 12-14, отличающийся тем, что изделие представляет собой неодушевленный предмет, выбранный из вещей, подлежащих стирке, посуды или кухонной утвари, кухонных или ванных приборов, кухонного стола, стен, пола и других поверхностей, или одушевленный объект или часть одушевленного объекта, выбранную из волос, рук, лица или других частей тела.
16. Способ по любому из пп. 12-15, отличающийся тем, что композиция дополнительно содержит агент, выбранный из агента для регулирования рН, фермента, поверхностно-активного вещества, оптического отбеливателя, отбеливающего агента, загустителя, ингибитора накипеобразования, хелатообразующего агента, агента для смягчения воды, агента для регулирования пенообразования, диспергатора, гидротропа, линкера, наполнителя, разрыхлителя, растворителя, агента для кондиционирования кожи, консерванта, окрашивающего агента, ароматизатора или их комбинаций.
17. Способ получения соединений формулы (Ib), включающий:
a) приведение в контакт соединений формулы (II) с ацилгалогенидом, R2C(O)X, с получением соединений формулы (Ia); и
b) приведение в контакт соединений формулы (Ia) с солью, MA, с получением соединений формулы (Ib) в соответствии со следующей схемой реакции:
Figure 00000003
где:
R1 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;
R2 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил;
A представляет собой анион;
M представляет собой катион, выбранный из аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла;
X представляет собой ион галогенида;
Z в каждом случае представляет собой серу, сульфоксид или сульфон;
k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и
n представляет собой целое число, равное 1 или больше.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что R1 представляет собой C1-C6 алкил, R2 представляет собой C10-C30 алкил или C8-C30 алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.
19. Способ по п. 17 или 18, отличающийся тем, что M представляет собой щелочной металл, R1 представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.
20. Способ по любому из пп. 17-19, отличающийся тем, что соединения формулы (II) и ацилгалогенид присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,2 до около 1:2; и приведение в контакт проводят в присутствии катализатора и акцептора протонов; и приведение в контакт проводят при температуре от около 0 °С до около 30 °С.
21. Способ по любому из пп. 17-20, отличающийся тем, что соединения формулы (Ia) и соль, MA, присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,5 до около 1:2, и приведение в контакт проводят примерно при комнатной температуре.
22. Способ получения соединений формулы (Ia), включающий:
a) приведение в контакт соединений формулы (IIa) с ацилгалогенидом, R2C(O)X, с получением соединений формулы (Ic); и
b) приведение в контакт соединений формулы (Ic) с окислительным агентом с получением соединений формулы (Ia) в соответствии со следующей схемой реакции:
Figure 00000004
где:
R1 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;
R2 представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил;
X представляет собой ион галогенида;
Z представляет собой сульфоксид или сульфон;
k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и
n представляет собой целое число, равное 1 или больше.
23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что соединения формулы (IIa) и ацилгалогенид присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,2 до около 1:2; и приведение в контакт проводят в присутствии катализатора и акцептора протонов; и приведение в контакт проводят при температуре от около 0 °С до около 30 °С.
24. Способ по пп. 22 или 23, отличающийся тем, что соединения формулы (Ic) и окислительный агент присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,5 до около 1:5, и приведение в контакт проводят при температуре от около -10 °С до около 50 °С.
25. Способ по любому из пп. 22-24, дополнительно включающий приведение в контакт соединений формулы (Ia) с солью, MA, с получением соединений формулы (Ib) в соответствии со следующей схемой реакции:
Figure 00000005
где:
R1, R2, Z, k и n являются такими, как описано в п. 22;
A представляет собой анион; и
M представляет собой катион, выбранный из аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла.
26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что соединения формулы (Ia) и соль, MA, присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,5 до около 1:2, и приведение в контакт проводят примерно при комнатной температуре.
27. Способ по любому из пп. 22-26, отличающийся тем, что R1 представляет собой C1-C6 алкил, R2 представляет собой C10-C30 алкил или C8-C30 алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.
28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что R1 представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.
RU2018103185A 2015-07-02 2016-06-29 Анионные поверхностно-активные вещества RU2018103185A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562187858P 2015-07-02 2015-07-02
US62/187,858 2015-07-02
PCT/US2016/040031 WO2017004164A1 (en) 2015-07-02 2016-06-29 Anionic surfactants

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018103185A true RU2018103185A (ru) 2019-08-05

Family

ID=57609373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018103185A RU2018103185A (ru) 2015-07-02 2016-06-29 Анионные поверхностно-активные вещества

Country Status (12)

Country Link
US (1) US10329518B2 (ru)
EP (1) EP3317390B1 (ru)
JP (1) JP2018528164A (ru)
KR (1) KR20180040563A (ru)
CN (1) CN108026489B (ru)
AR (1) AR105242A1 (ru)
BR (1) BR112018000026A2 (ru)
CA (1) CA2990443A1 (ru)
HK (1) HK1251920A1 (ru)
PL (1) PL3317390T3 (ru)
RU (1) RU2018103185A (ru)
WO (1) WO2017004164A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10584306B2 (en) 2017-08-11 2020-03-10 Board Of Regents Of The University Of Oklahoma Surfactant microemulsions
CN109957479A (zh) * 2017-12-26 2019-07-02 北京绿伞化学股份有限公司 一种适用于消防服重垢清洗剂及其制备方法
CN108165330B (zh) * 2018-01-30 2021-03-30 中山大学 一种土壤修复后的植物体一步资源化和能源化的方法
WO2021079172A1 (en) * 2019-10-23 2021-04-29 Rhodia Brasil S.A. Composition for surface care application
CN111215000B (zh) * 2020-01-15 2022-02-18 曜昂环境技术(江苏)有限公司 用于土壤和地下水中的非水相污染物处理的表面活性剂
US11359168B2 (en) * 2020-04-03 2022-06-14 One Home Brands, Inc. Stable anhydrous laundry detergent concentrate and method of making same
CN114350340B (zh) * 2022-01-13 2023-01-17 陕西科技大学 一种压裂用增渗剂及其制备方法和应用
EP4299560A1 (en) * 2022-07-01 2024-01-03 AMINO GmbH Method for the production of alpha hydroxy-alkylthio carboxylic acids and derivatives thereof
CN116332244B (zh) * 2023-03-08 2024-07-19 江苏传艺科技股份有限公司 一种镍铁锰系钠离子电池正极材料及其制备方法
US20240316380A1 (en) * 2023-03-22 2024-09-26 Cross Plains Solutions, Llc Bio-based, pfa-free fire foam concentrate compositions comprising plant proteins, surfactants, alcohols, and builders, production thereof, and use thereof

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL7106266A (ru) * 1971-05-07 1972-11-09
US4464292A (en) 1981-01-02 1984-08-07 Lengyel Stephen P Mixed ethoxylated alcohol/ethoxy sulfate surfactants and synthetic detergents incorporating the same
US4874877A (en) * 1988-04-19 1989-10-17 Pfizer Inc. Process for optically active 3-(methane-sulfonyloxy)thiolane and analogs
US5348978A (en) * 1990-06-22 1994-09-20 Fisons Plc Angiotensin converting enzyme inhibitors
GB9211428D0 (en) 1992-05-29 1992-07-15 Unilever Plc Acyl lactylates as antimicrobial actives
JPH06316557A (ja) * 1993-03-06 1994-11-15 Fuji Kagaku Kogyo Kk アルキルチオ脂肪酸誘導体、製造法及びその肝臓疾患、腎臓疾患、膵臓疾患及び脳疾患用剤
ES2113568T3 (es) * 1993-04-27 1998-05-01 Solvay Fluor & Derivate Procedimiento para la preparacion de esteres de acidos carboxilicos a partir de halogenuros de acidos carboxilicos y alcoholes.
US6693123B2 (en) 1995-11-06 2004-02-17 University Of Pittsburgh Inhibitors of protein isoprenyl transferases
US6310095B1 (en) 1995-11-06 2001-10-30 University Of Pittsburgh Inhibitors of protein isoprenyl transferases
CA2199104A1 (en) 1996-03-05 1997-09-05 Tsuneaki Hida Xanthene derivatives, their production and use
JP4559219B2 (ja) 2002-06-10 2010-10-06 エミリン ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 化学連結による収束性タンパク質合成のための開裂後硫黄脱保護
MXPA05002307A (es) * 2002-08-30 2005-10-18 Novus Int Inc Composiciones antimicrobianas.
US20040152616A1 (en) 2003-02-03 2004-08-05 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Laundry cleansing and conditioning compositions
JP4696496B2 (ja) 2004-08-18 2011-06-08 住友化学株式会社 ２−ヒドロキシ−４−メチルチオ酪酸の製造方法
JP2007238553A (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造方法および製造装置
EP2082739A1 (en) 2008-01-25 2009-07-29 PURAC Biochem BV Lactylates for the prevention and treatment of infections caused by gram-positive bacteria in animals
WO2009137465A2 (en) 2008-05-05 2009-11-12 University Of Rochester Methods and compositions for the treatment or prevention of pathological cardiac remodeling and heart failure
WO2013103598A2 (en) 2012-01-06 2013-07-11 Novus International Inc. Sulfoxide-based surfactants
WO2013119959A1 (en) 2012-02-09 2013-08-15 Novus International Inc. Heteroatom containing cyclic dimers
EP2833736A1 (en) 2012-04-05 2015-02-11 PURAC Biochem BV Method for improving economic performance in poultry husbandry
KR20160102210A (ko) 2013-12-27 2016-08-29 노버스 인터내쇼날 인코포레이티드 에톡시화 계면활성제
US9801845B2 (en) * 2015-07-02 2017-10-31 Novus International, Inc. Antimicrobial compositions and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR20180040563A (ko) 2018-04-20
JP2018528164A (ja) 2018-09-27
EP3317390A1 (en) 2018-05-09
US20170002295A1 (en) 2017-01-05
BR112018000026A2 (pt) 2018-11-06
CA2990443A1 (en) 2017-01-05
US10329518B2 (en) 2019-06-25
EP3317390A4 (en) 2019-01-23
EP3317390B1 (en) 2020-11-11
WO2017004164A1 (en) 2017-01-05
CN108026489B (zh) 2020-08-07
AR105242A1 (es) 2017-09-20
CN108026489A (zh) 2018-05-11
HK1251920A1 (zh) 2019-05-03
PL3317390T3 (pl) 2021-04-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018103185A (ru) Анионные поверхностно-активные вещества
US4382799A (en) Low temperature bleaching with positive bromine ions (Br+)
JP2015526548A5 (ru)
BR112018010358A2 (pt) composição de xampu que compreende pelo menos um sal de amônio de oligoéster
AU2005225594A2 (en) Chemical composition and uses
CN106574217B (zh) 液体洗涤剂组合物
RU2017104316A (ru) Инкапсулированные частицы активнодействующего агента
BR112022004180A2 (pt) Formulação de detergente líquido de lavagem de roupas, e, método para lavar um artigo de tecido
WO2015007916A8 (en) Dye composition comprising a particular amphoteric surfactant and a particular thickening polymer
EA201891422A1 (ru) Кусковые моющие средства жирной кислоты, полученные из масляного сырья с низким йодным числом, содержащие калиевое мыло
CN104955931B (zh) 内部烯烃磺酸盐组合物
CN110139921B (zh) 硬表面清洁组合物
EA202090328A1 (ru) Моющая композиция для личной гигиены
Siwayanan et al. α‐Sulfo Fatty Methyl Ester Sulfonate: A Review on Chemistry, Processing Technologies, Performance, and Applications in Laundry Detergents
CN110832059A (zh) 硬质物品的清洗方法
RU2020112282A (ru) Детергентная композиция для текстильных изделий
JP6253403B2 (ja) 衣料用洗剤組成物
RU2013132828A (ru) Защищенные антимикробные соединения, предназначенные для применения при высокой температуре
US3303104A (en) Compositions containing discoloration inhibitors
EP3158037A1 (en) Stain treatment compositions
TR2021021082A2 (tr) Yoğun kivamli çamaşir suyu
US474262A (en) Washing compound
EP0046767A1 (en) LOW TEMPERATURE BLEACHING.
US8822398B2 (en) Detergent compositions comprising a polydimethylsiloxane on sodium acetate foam control agent and methods of making
CN106117167A (zh) 脱水山梨醇单硬脂酸酯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20190701