RU2018102351A - Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека - Google Patents

Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека Download PDF

Info

Publication number
RU2018102351A
RU2018102351A RU2018102351A RU2018102351A RU2018102351A RU 2018102351 A RU2018102351 A RU 2018102351A RU 2018102351 A RU2018102351 A RU 2018102351A RU 2018102351 A RU2018102351 A RU 2018102351A RU 2018102351 A RU2018102351 A RU 2018102351A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
inhibitors
phenyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2018102351A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Ф. Кадоу
Б. Нарасимхулу Наиду
Тао ВАН
Чживэй ИНЬ
Original Assignee
ВАЙВ ХЕЛТКЕР ЮКей (N5) ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ВАЙВ ХЕЛТКЕР ЮКей (N5) ЛИМИТЕД filed Critical ВАЙВ ХЕЛТКЕР ЮКей (N5) ЛИМИТЕД
Publication of RU2018102351A publication Critical patent/RU2018102351A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5365—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (76)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где:
R1 выбран из водорода или алкила;
R2 выбран из ((R6O)CR9R10)фенила, ((R6S)CR9R10)фенила или (((R6)(R7)N)CR9R10)фенила;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил;
R6 выбран из алкила, циклоалкила, (циклоалкил)алкила, (R8)C1-3-алкила или (Ar1)С0-3-алкила;
R7 выбран из водорода, алкила, (фуранил)алкила, алкокси, алкилкарбонила, циклоалкилкарбонила, (фенокси)метилкарбонила, алкоксикарбонила, бензилоксикарбонила, (R8)карбонила, (Ar2)карбонила, алкилсульфонила, фенилсульфонила или мезитиленсульфонила;
или N(R6)(R7) взятые вместе представляют собой тетрагидроизохинолинил;
R8 выбран из амино, алкиламино, диалкиламино, азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила;
R9 выбран из водорода или алкила;
R10 выбран из водорода или алкила;
или R9 и R10, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой циклоалкил;
Ar1 представляет собой моноциклический гетероарил или фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, карбокси и алкоксикарбонила; и
Ar2 выбран из фенила, фуранила или тиенила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где:
R1 представляет собой алкил;
R2 представляет собой (((R6)(R7)N)CR9R10)фенил;
R3 представляет собой пиперидинил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси;
R9 представляет собой водород;
R10 представляет собой водород; и
Ar1 представляет собой фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, карбокси и алкоксикарбонила.
3. Соединение по п. 2, где:
R6 представляет собой (Ar1)С1-3-алкил; и
R8 представляет собой амино, алкиламино или диалкиламино.
4. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой ((R6O)CR9R10)фенил или ((R6S)CR9R10)фенил.
5. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой (((R6)(R7)N)CR9R10)фенил.
6. Соединение по п. 5, где:
R6 представляет собой (Ar1)С0-3-алкил;
R7 представляет собой водород, алкил, (фуранил)алкил, алкокси, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, (фенокси)метилкарбонил, алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, (R8)карбонил, (Ar2)карбонил, алкилсульфонил, фенилсульфонил или мезитиленсульфонил; и
R9 и R10 представляют собой водород.
7. Соединение по п. 1, где R9 и R10 представляют собой водород.
8. Соединение формулы I
Figure 00000002
где:
R1 выбран из водорода или алкила;
R2 выбран из ((R6O)CR9R10)фенила или ((R6S)CR9R10)фенила;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил;
R6 выбран из алкила, циклоалкила, (циклоалкил)алкила, (R8)С1-3-алкила или (Ar1)С0-3-алкила;
R7 выбран из водорода, алкила, (фуранил)алкила, алкокси, алкилкарбонила, циклоалкилкарбонила, (фенокси)метилкарбонила, алкоксикарбонила, бензилоксикарбонила, (R8)карбонила, (Ar2)карбонила, алкилсульфонила, фенилсульфонила или мезитиленсульфонила;
или N(R6)(R7) взятые вместе представляют собой тетрагидроизохинолинил;
R8 выбран из амино, алкиламино, диалкиламино, азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила;
R9 выбран из водорода или алкила;
R10 выбран из водорода или алкила;
или R9 и R10, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой циклоалкил;
Ar1 представляет собой моноциклический гетероарил или фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, карбокси и алкоксикарбонила; и
Ar2 выбран из фенила, фуранила или тиенила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение формулы I
Figure 00000003
где:
R1 выбран из водорода или алкила;
R2 представляет собой (((R6)(R7)N)CR9R10)фенил;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, алкокси или галогеналкокси;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил;
R6 представляет собой (Ar1)С0-3-алкил;
R7 представляет собой водород, алкил, (фуранил)алкил, алкокси, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил, (фенокси)метилкарбонил, алкоксикарбонил, бензилоксикарбонил, (R8)карбонил, (Ar2)карбонил, алкилсульфонил, фенилсульфонил или мезитиленсульфонил; и
R9 и R10 представляют собой водород,
R8 выбран из амино, алкиламино, диалкиламино, азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила;
R9 выбран из водорода или алкила;
R10 выбран из водорода или алкила;
или R9 и R10, взятые вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют собой циклоалкил;
Ar1 представляет собой моноциклический гетероарил или фенил, замещенный 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, карбокси и алкоксикарбонила; и
Ar2 выбран из фенила, фуранила или тиенила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси и галогеналкокси; или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Композиция, полезная для лечения ВИЧ-инфекции, содержащая терапевтическое количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
11. Композиция по п. 10, дополнительно содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5 (С-С хемокиновый рецептор 5 типа), ингибиторов CXCR4 (хемокиновый рецептор 4 типа), ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ, и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Композиция по п. 11, где другой агент представляет собой долутегравир.
13. Способ лечения ВИЧ-инфекции, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ по п. 13, дополнительно включающий введение терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5, ингибиторов CXCR4, ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ.
15. Способ по п. 14, где другой агент представляет собой долутегравир.
16. Способ по п. 15, где другой агент вводят пациенту перед введением, одновременно с введением или после введения соединения по п. 1.
RU2018102351A 2015-07-06 2016-07-06 Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека RU2018102351A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562188852P 2015-07-06 2015-07-06
US62/188,852 2015-07-06
PCT/IB2016/054049 WO2017006261A1 (en) 2015-07-06 2016-07-06 Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018102351A true RU2018102351A (ru) 2019-08-07

Family

ID=56373097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018102351A RU2018102351A (ru) 2015-07-06 2016-07-06 Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20180170903A1 (ru)
EP (1) EP3319958A1 (ru)
JP (1) JP2018520162A (ru)
KR (1) KR20180025928A (ru)
CN (1) CN107820493A (ru)
AU (1) AU2016290152A1 (ru)
BR (1) BR112018000177A2 (ru)
CA (1) CA2990575A1 (ru)
IL (1) IL256407A (ru)
RU (1) RU2018102351A (ru)
WO (1) WO2017006261A1 (ru)
ZA (1) ZA201708151B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112018000251A2 (pt) * 2015-07-09 2018-09-04 Viiv Healthcare Uk No 5 Ltd composto, composição, e, método para tratar a infecção pelo hiv.
TWI683808B (zh) 2017-07-18 2020-02-01 德商菲尼克斯 Ｆｘｒ有限責任公司 含有胺或(硫)醯胺之lxr調節劑

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7939545B2 (en) 2006-05-16 2011-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
PT2220076E (pt) 2007-11-15 2012-04-26 Gilead Sciences Inc Inibidores da replicação do vírus da imunodeficiência humana
CN102124011A (zh) 2007-11-15 2011-07-13 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 人类免疫缺陷病毒复制的抑制剂
JP5285709B2 (ja) 2007-11-16 2013-09-11 ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬
JP5269087B2 (ja) 2007-11-16 2013-08-21 ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド ヒト免疫不全ウイルス複製のインヒビター
US9335641B2 (en) * 2008-07-21 2016-05-10 Asml Netherlands B.V. Optical element mount for lithographic apparatus
GB0908394D0 (en) 2009-05-15 2009-06-24 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
US8338441B2 (en) 2009-05-15 2012-12-25 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
GB0913636D0 (en) 2009-08-05 2009-09-16 Univ Leuven Kath Novel viral replication inhibitors
KR101483834B1 (ko) 2009-12-23 2015-01-16 카트호리이케 유니버시타이트 로이펜 항바이러스 화합물
US8633200B2 (en) 2010-09-08 2014-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP6055468B2 (ja) * 2011-07-15 2016-12-27 ヴィーブ ヘルスケア ユーケー リミテッド アザインドール化合物及びｈｉｖを治療するための方法
US8629276B2 (en) 2012-02-15 2014-01-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US9034882B2 (en) 2012-03-05 2015-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
ES2623777T3 (es) * 2013-03-13 2017-07-12 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana
JP2016512511A (ja) 2013-03-13 2016-04-28 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤
ES2623904T3 (es) 2013-03-14 2017-07-12 VIIV Healthcare UK (No.5) Limited Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana
US9193720B2 (en) 2014-02-20 2015-11-24 Bristol-Myers Squibb Company Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication

Also Published As

Publication number Publication date
US20180170903A1 (en) 2018-06-21
CA2990575A1 (en) 2017-01-12
JP2018520162A (ja) 2018-07-26
IL256407A (en) 2018-02-28
CN107820493A (zh) 2018-03-20
ZA201708151B (en) 2020-01-29
AU2016290152A1 (en) 2018-01-18
KR20180025928A (ko) 2018-03-09
WO2017006261A1 (en) 2017-01-12
BR112018000177A2 (pt) 2018-09-04
EP3319958A1 (en) 2018-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018106498A (ru) Производные 5-(N-конденсированный трициклический арил-тетрагидроизохинолин-6-ил) пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
RU2018106504A (ru) Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
RU2018106453A (ru) Соединения
JP2018524390A5 (ru)
JP2018502877A5 (ru)
RU2017127135A (ru) Терапевтическое средство против рака желчных протоков
JP2016508134A5 (ru)
RU2017107715A (ru) Производные имидазо[1,2-a]пиридина для применения в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
IL257240A (en) History of 5– (n– benzyl tetrahydroisoquinoline – 6 – il) Pyridine – 3 – il Acetic acid as inhibitors of human immunodeficiency virus replication
JP2007519649A5 (ru)
JP2016515561A5 (ru)
JP2016505637A5 (ru)
RU2006130000A (ru) Органические соединения
JP2018522927A5 (ru)
JP2013209405A5 (ru)
JP2014500295A5 (ru)
JP2017518360A5 (ru)
RU2016142611A (ru) Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич
RU2016151973A (ru) Пиридиноны, замещенные фенилом и трет-бутилуксусной кислотой, обладающие анти-вич эффектами
JP2017526748A5 (ru)
RU2007144988A (ru) Производные 4-фенил-5-оксо-1, 4, 5, 6, 7, 8-гексагидрохинолина в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия
RU2013136861A (ru) Новое производное индола или индазола или его соль
RU2018107928A (ru) Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека
RU2015135824A (ru) Бициклические соединения пиримидона в качестве ингибиторов lp-pla2
RU2018102351A (ru) Производные пиридин-3-ил уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20190708