RU2017140419A - Новые производные азетидина, полезные в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии - Google Patents
Новые производные азетидина, полезные в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017140419A RU2017140419A RU2017140419A RU2017140419A RU2017140419A RU 2017140419 A RU2017140419 A RU 2017140419A RU 2017140419 A RU2017140419 A RU 2017140419A RU 2017140419 A RU2017140419 A RU 2017140419A RU 2017140419 A RU2017140419 A RU 2017140419A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- fluoro
- azetidine
- formula
- difluorophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/397—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having four-membered rings, e.g. azetidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (70)
1. Соединение формулы I:
или его фармацевтически приемлемая соль,
где
R4 представляет собой F или CH3,
R5 представляет собой H или C1-C4 алкил, замещенный 0, 1, 2 или 3 F, и
n имеет значение 0, 1, 2 или 3.
2. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, где
n имеет значение 0 или 1.
3. Соединение по п. 1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, которые представляют собой соединение формулы II:
4. Соединение по п. 3, или его фармацевтически приемлемая соль, которые выбирают из группы, состоящей из соединений формулы IIa, формулы IIb, формулы IIc, формулы IId, формулы IIe и формулы IIf:
5. Соединение по п. 1 или 2, или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой соединение формулы III:
6. Соединение по п. 5, или его фармацевтически приемлемая соль, которые выбирают из группы, состоящей из соединений формулы IIIa, формулы IIIb, формулы IIIc, формулы IIId и формулы IIIe:
Формула IIIa Формула IIIb
Формула IIIc Формула IIId и
Формула IIIe
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой F.
8. Соединение по любому из предшествующих пунктов, или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой H.
9. Соединение по п. 1, которое представляет собой:
(-)-3-[(2,3-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
(+)-3-[(2,3-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
(-)-3-[(3,5-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
(+)-3-[(3,5-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
3-[(3,4-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
3-[(2,5-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
3-[(2,6-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
3-[(2,4-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
3-[фтор(2,3,5-трифторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(2,4,6-трифторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(2,3,4-трифторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(3,4,5-трифторфенил)метил]азетидин,
3-[(3,5-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
3-[(2,3-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
3-[(2,3-дифторфенил)(фтор)метил]-1-метилазетидин,
3-[(2,3-дифторфенил)(фтор)метил]-1-этилазетидин,
3-[(2,3-дифторфенил)(фтор)метил]-1-пропилазетидин,
3-[(3,5-дифторфенил)(фтор)метил]-1-метилазетидин,
3-[(3,5-дифторфенил)(фтор)метил]-1-этилазетидин,
3-[(3,5-дифторфенил)(фтор)метил]-1-пропилазетидин,
3-[фтор(2,3,5-трифторфенил)метил]-1-метилазетидин,
1-этил-3-[фтор(2,3,5-трифторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(2,3,5-трифторфенил)метил]-1-пропилазетидин
1-этил-3-[фтор(2,3,4-трифторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(2,3,4-трифторфенил)метил]-1-пропилазетидин
1-этил-3-[фтор(3,4,5-трифторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(3,4,5-трифторфенил)метил]-1-пропилазетидин
3-[фтор(2,3,5,6-тетрафторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(пентафторфенил)метил]азетидин,
3-[фтор(2,3,5,6-тетрафторфенил)метил]-1-метилазетидин,
1-этил-3-[фтор(2,3,5,6-тетрафторфенил)метил]-азетидин, и
3-[фтор(2,3,5,6-тетрафторфенил)метил]-1-пропилазетидин, или фармацевтически приемлемую соль любого из предшествующих соединений.
10. Соединение по п. 1, которое представляет собой:
(-)-3-[(2,3-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
(-)-3-[(3,5-дифторфенил)(фтор)метил]азетидин,
(-)-3-[фтор(2,3,5-трифторфенил)метил]азетидин,
или фармацевтически приемлемая соль любого из предшествующих соединений.
11. Соединение по любому из предшествующих пунктов, или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение формулы I представляет собой (-)-зеркальный изомер.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-11, или его фармацевтически приемлемой соли, вместе по меньшей мере с одним фармацевтически приемлемым носителем, эксципиентом и/или растворителем.
13. Соединение по любому из пп. 1-11, или его фармацевтически приемлемая соль, для применения в качестве медикамента.
14. Применение соединения по любому из пп. 1-11 для получения медикамента для лечения и/или профилактики заболевания, нарушения и/или состояния, которое является чувствительным к модуляции моноаминов в коре головного мозга,
где указанное заболевание, нарушение и/или состояние выбирают из группы, состоящей из деменции, возрастного когнитивного нарушения, когнитивных нарушений, связанных с нейродегенеративными нарушениями и/или заболеваниями, нарушений аутического спектра, аффективных расстройств, шизофрении, тревожных расстройств, синдрома гиперактивности с дефицитом внимания (ADHD) и двигательных расстройств.
15. Применение по п. 14, в котором указанное заболевание, нарушение и/или состояние выбирают из группы, состоящей из деменции, возрастного когнитивного нарушения и шизофрении.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15168373.7 | 2015-05-20 | ||
| EP15168373 | 2015-05-20 | ||
| SE1650485 | 2016-04-11 | ||
| SE1650485-4 | 2016-04-11 | ||
| PCT/EP2016/061479 WO2016185032A1 (en) | 2015-05-20 | 2016-05-20 | Novel azetidine derivatives useful as modulators of cortical cathecolaminergic neurotransmission |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017140419A true RU2017140419A (ru) | 2019-06-20 |
| RU2017140419A3 RU2017140419A3 (ru) | 2019-07-26 |
| RU2716814C2 RU2716814C2 (ru) | 2020-03-17 |
Family
ID=56026881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017140419A RU2716814C2 (ru) | 2015-05-20 | 2016-05-20 | Новые производные азетидина, полезные в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10087142B2 (ru) |
| EP (1) | EP3297987B1 (ru) |
| JP (1) | JP6679621B2 (ru) |
| KR (1) | KR102595892B1 (ru) |
| CN (1) | CN107646031B (ru) |
| AU (1) | AU2016263510B2 (ru) |
| CA (1) | CA2985710C (ru) |
| DK (1) | DK3297987T3 (ru) |
| ES (1) | ES2730890T3 (ru) |
| HK (1) | HK1245251B (ru) |
| IL (1) | IL255618B (ru) |
| MX (1) | MX365283B (ru) |
| NZ (1) | NZ737451A (ru) |
| PL (1) | PL3297987T3 (ru) |
| PT (1) | PT3297987T (ru) |
| RU (1) | RU2716814C2 (ru) |
| WO (1) | WO2016185032A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201707936B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT3297987T (pt) * | 2015-05-20 | 2019-06-19 | Integrative Res Laboratories Sweden Ab | Novos derivados de azetidina úteis como moduladores da neurotransmissão catecolaminérgica cortical |
| JP6990702B2 (ja) * | 2016-11-18 | 2022-01-13 | インテグレーティブ リサーチ ラボラトリーズ スウェーデン アーベー | 皮質カテコールアミン作動性神経伝達のモジュレーターとして有用な新規アゼチジン誘導体 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1512969A1 (ru) * | 1988-02-01 | 1989-10-07 | Институт нефтехимического синтеза им.А.В.Топчиева | Способ получени N-алкилазетидинов |
| FR2805818B1 (fr) * | 2000-03-03 | 2002-04-26 | Aventis Pharma Sa | Derives d'azetidine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| WO2004113297A2 (en) | 2003-06-24 | 2004-12-29 | Neurosearch A/S | Aza-ring derivatives and their use as monoamine neurotransmitter re-uptake inhibitors |
| NZ581364A (en) * | 2007-06-05 | 2011-10-28 | Nsab Af Neurosearch Sweden Ab | Disubstituted phenylpyrrolidines as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission |
| EP2367785B1 (en) * | 2008-11-24 | 2014-10-15 | Integrative Research Laboratories Sweden AB | Novel 3-phenyl-azetidine derivatives useful as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission |
| AU2009317156B2 (en) * | 2008-11-24 | 2015-12-03 | Integrative Research Laboratories Sweden Ab | 3-phenyl-3-methoxypyrrolidine derivatives as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission |
| EP2367786B1 (en) * | 2008-11-24 | 2013-01-09 | NSAB, Filial af NeuroSearch Sweden AB, Sverige | Novel 1 -alkyl- 3 -hydroxy- 3 -phenylazetidine derivatives useful as modulators of cortical catecholaminergic neurotransmission |
| KR101273566B1 (ko) * | 2011-09-05 | 2013-06-11 | 한국과학기술연구원 | 신규한 아제티딘 유도체 및 이를 함유하는 항우울제 조성물 |
| PT3297987T (pt) * | 2015-05-20 | 2019-06-19 | Integrative Res Laboratories Sweden Ab | Novos derivados de azetidina úteis como moduladores da neurotransmissão catecolaminérgica cortical |
-
2016
- 2016-05-20 PT PT16724046T patent/PT3297987T/pt unknown
- 2016-05-20 CN CN201680027679.0A patent/CN107646031B/zh active Active
- 2016-05-20 US US15/574,796 patent/US10087142B2/en active Active
- 2016-05-20 ES ES16724046T patent/ES2730890T3/es active Active
- 2016-05-20 AU AU2016263510A patent/AU2016263510B2/en active Active
- 2016-05-20 KR KR1020177033560A patent/KR102595892B1/ko active IP Right Grant
- 2016-05-20 NZ NZ737451A patent/NZ737451A/en unknown
- 2016-05-20 MX MX2017014577A patent/MX365283B/es active IP Right Grant
- 2016-05-20 JP JP2017560182A patent/JP6679621B2/ja active Active
- 2016-05-20 EP EP16724046.4A patent/EP3297987B1/en active Active
- 2016-05-20 CA CA2985710A patent/CA2985710C/en active Active
- 2016-05-20 PL PL16724046T patent/PL3297987T3/pl unknown
- 2016-05-20 WO PCT/EP2016/061479 patent/WO2016185032A1/en active Application Filing
- 2016-05-20 DK DK16724046.4T patent/DK3297987T3/da active
- 2016-05-20 RU RU2017140419A patent/RU2716814C2/ru active
-
2017
- 2017-11-13 IL IL255618A patent/IL255618B/en active IP Right Grant
- 2017-11-22 ZA ZA2017/07936A patent/ZA201707936B/en unknown
-
2018
- 2018-04-04 HK HK18104487.2A patent/HK1245251B/zh unknown
- 2018-09-27 US US16/144,076 patent/US10287247B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL3297987T3 (pl) | 2019-10-31 |
| RU2017140419A3 (ru) | 2019-07-26 |
| MX2017014577A (es) | 2018-06-11 |
| US10087142B2 (en) | 2018-10-02 |
| AU2016263510B2 (en) | 2020-03-12 |
| CN107646031A (zh) | 2018-01-30 |
| HK1245251B (zh) | 2020-04-24 |
| DK3297987T3 (da) | 2019-06-17 |
| KR20180004742A (ko) | 2018-01-12 |
| KR102595892B1 (ko) | 2023-10-31 |
| US20180141903A1 (en) | 2018-05-24 |
| ES2730890T3 (es) | 2019-11-13 |
| ZA201707936B (en) | 2020-01-29 |
| US20190031606A1 (en) | 2019-01-31 |
| NZ737451A (en) | 2022-01-28 |
| RU2716814C2 (ru) | 2020-03-17 |
| JP2018520100A (ja) | 2018-07-26 |
| PT3297987T (pt) | 2019-06-19 |
| EP3297987A1 (en) | 2018-03-28 |
| EP3297987B1 (en) | 2019-05-15 |
| IL255618A (en) | 2018-01-31 |
| US10287247B2 (en) | 2019-05-14 |
| IL255618B (en) | 2020-02-27 |
| MX365283B (es) | 2019-05-29 |
| JP6679621B2 (ja) | 2020-04-15 |
| CA2985710A1 (en) | 2016-11-24 |
| WO2016185032A1 (en) | 2016-11-24 |
| AU2016263510A1 (en) | 2017-12-07 |
| CA2985710C (en) | 2023-07-25 |
| CN107646031B (zh) | 2020-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CL2018000036A1 (es) | Derivados etinilo | |
| JP2016513130A5 (ru) | ||
| EA201792394A3 (ru) | Производные 2-(2,4,5-замещенного анилино)пиримидина в качестве модуляторов egfr, полезных для лечения рака | |
| ECSP12012098A (es) | Derivados de arilmetoxi isoindolina y composiciones que los comprenden y métodos para utilizar los mismos | |
| CL2020001343A1 (es) | Nuevos profármacos de catecolamina para uso en el tratamiento de la enfermedad de parkinson. | |
| MX2018006370A (es) | Inhibidores de proteina quinasa, metodo de preparacion y su uso medico. | |
| RU2009143104A (ru) | Новые двузамещенные фенилпирролидины в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии | |
| EA201071298A1 (ru) | Соединение 3-аминокарбазола, фармацевтическая композиция, его содержащая, и способ их получения | |
| NI201300072A (es) | Derivados de heteroarilo como moduladores nachr alfa 7 | |
| PH12016501100B1 (en) | Ethynyl-imidazolin-2,4-dione derivatives as mglur4 modulators | |
| EA201500402A1 (ru) | Гетероароматические соединения в качестве лигандов допамина d1 | |
| PE20181357A1 (es) | Agentes inductores de apoptosis que pueden usarse para tratar el cancer y las enfermedades inmunes y autoinmunes | |
| JP2016522254A5 (ru) | ||
| MX2016008842A (es) | Derivados de n-fenil-lactama capaces de estimular la neurogenesis y su uso en el tratamiento de trastornos neurologicos. | |
| HRP20200119T1 (hr) | Azetidiniloksifenilpirolidinski spojevi | |
| RU2016137668A (ru) | Новые производные каннабидиол-хинона | |
| MX2016008536A (es) | Derivados de fluoro-naftilo. | |
| MY183953A (en) | Ethynyl derivatives | |
| RU2017140419A (ru) | Новые производные азетидина, полезные в качестве модуляторов кортикальной катехоламинергической нейротрансмиссии | |
| DE602005026965D1 (de) | Zur behandlung von auf die modulation des dopamin-d3-rezeptors ansprechenden erkrankungen geeignete aminomethylsubstituierte bicyclische aromatische verbindungen | |
| RU2019102757A (ru) | Производные этинила | |
| JP2018520100A5 (ru) | ||
| RU2013107659A (ru) | ИНГИБИТОР КАЗЕИНКИНАЗЫ 1δ И КАЗЕИНКИНАЗЫ 1ε | |
| PH12015500496B1 (en) | Ethynyl derivatives as modulators of mglur5 receptor activity | |
| RU2010122300A (ru) | Бензолсульфонанилидные соединения, подходящие для лечения расстройств, которые отвечают на модулирование серотонинового рецептора 5-нт6 |