RU2017134939A - Катализатор на основе y-валеролактона и/или продуктов его гидролиза и его применение в процессе гидроочистки и/или гидрокрекинга - Google Patents
Катализатор на основе y-валеролактона и/или продуктов его гидролиза и его применение в процессе гидроочистки и/или гидрокрекинга Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017134939A RU2017134939A RU2017134939A RU2017134939A RU2017134939A RU 2017134939 A RU2017134939 A RU 2017134939A RU 2017134939 A RU2017134939 A RU 2017134939A RU 2017134939 A RU2017134939 A RU 2017134939A RU 2017134939 A RU2017134939 A RU 2017134939A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pentenoic acid
- catalyst
- acid
- optionally
- valerolactone
- Prior art date
Links
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 21
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 10
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 title claims 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 title 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 title 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 title 1
- FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-valeric acid Chemical class CC(O)CCC(O)=O FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 18
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 12
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N alpha-Butylen-alpha-carbonsaeure Natural products CCC=CC(O)=O YIYBQIKDCADOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 claims 11
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N pent-4-enoic acid Chemical compound OC(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 11
- YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N trans-pent-2-enoic acid Chemical compound CC\C=C\C(O)=O YIYBQIKDCADOSF-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims 11
- UIUWNILCHFBLEQ-NSCUHMNNSA-N trans-pent-3-enoic acid Chemical compound C\C=C\CC(O)=O UIUWNILCHFBLEQ-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 10
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 claims 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 2
- HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N 3',5'-di-O-methyltricetin Chemical compound COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 HRGUSFBJBOKSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDDMFNIRSJVBHE-UHFFFAOYSA-N Piscigenin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C=2C(C3=C(O)C=C(O)C=C3OC=2)=O)=C1 IDDMFNIRSJVBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N dihydrochrysin Natural products COC1=C(O)C(OC)=CC(C2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C2)=C1 KCFYHBSOLOXZIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- -1 sulfonic Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMCJATLPEJCACU-UHFFFAOYSA-N tricin Natural products COc1cc(OC)c(O)c(c1)C2=CC(=O)c3c(O)cc(O)cc3O2 BMCJATLPEJCACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0201—Oxygen-containing compounds
- B01J31/0209—Esters of carboxylic or carbonic acids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/14—Phosphorus; Compounds thereof
- B01J27/186—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J27/188—Phosphorus; Compounds thereof with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum, tungsten or polonium
- B01J27/19—Molybdenum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0203—Impregnation the impregnation liquid containing organic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0205—Impregnation in several steps
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0236—Drying, e.g. preparing a suspension, adding a soluble salt and drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/024—Multiple impregnation or coating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/02—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing
- C10G45/04—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used
- C10G45/06—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof
- C10G45/08—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds to eliminate hetero atoms without changing the skeleton of the hydrocarbon involved and without cracking into lower boiling hydrocarbons; Hydrofinishing characterised by the catalyst used containing nickel or cobalt metal, or compounds thereof in combination with chromium, molybdenum, or tungsten metals, or compounds thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G47/00—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions
- C10G47/02—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used
- C10G47/10—Cracking of hydrocarbon oils, in the presence of hydrogen or hydrogen- generating compounds, to obtain lower boiling fractions characterised by the catalyst used with catalysts deposited on a carrier
- C10G47/12—Inorganic carriers
- C10G47/16—Crystalline alumino-silicate carriers
- C10G47/20—Crystalline alumino-silicate carriers the catalyst containing other metals or compounds thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/88—Molybdenum
- B01J23/882—Molybdenum and cobalt
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/63—Pore volume
- B01J35/635—0.5-1.0 ml/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/64—Pore diameter
- B01J35/647—2-50 nm
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/0009—Use of binding agents; Moulding; Pressing; Powdering; Granulating; Addition of materials ameliorating the mechanical properties of the product catalyst
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/20—Sulfiding
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/28—Phosphorising
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Claims (35)
1. Катализатор, содержащий подложку на основе оксида алюминия, или оксида кремния, или алюмосиликата, по меньшей мере один элемент группы VIII, по меньшей мере один элемент группы VIB, и по меньшей мере одну добавку, выбранную из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты.
2. Катализатор по п. 1, в котором содержание элемента группы VIB, выраженное в расчете на оксид металла группы VIB, составляет от 5 до 40 вес.% от полного веса катализатора, а содержание элемента группы VIII, выраженное в расчете на оксид металла группы VIII, составляет от 1 до 10 вес.% от полного веса катализатора.
3. Катализатор по п. 1 или 2, в котором мольное отношение элемента группы VIII к элементу группы VIB в катализаторе составляет от 0,1 до 0,8.
4. Катализатор по одному из пп. 1-3, который дополнительно содержит фосфор, причем содержание фосфора, выраженное в расчете на P2O5, составляет от 0,1 до 20 вес.% от полного веса катализатора, и соотношение содержания фосфора и элемента группы VIB в катализаторе больше или равно 0,05.
5. Катализатор по одному из пп. 1-4, у которого полное содержание добавки или добавок, выбранных из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, составляет от 1 до 35 вес.% от полного веса катализатора.
6. Катализатор по одному из пп. 1-5, который, в дополнение к добавке, выбранной из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, содержит также органическое соединение, причем указанное органическое соединение содержит кислород, и/или азот, и/или серу.
7. Катализатор по п. 6, в котором органическое соединение выбрано из соединений, содержащих одну или несколько химических функциональных групп, выбранных из карбоксильной, спиртовой, тиоловой, тиоэфирной, сульфоновой, сульфоксидной групп, группы простого эфира, альдегидной, кетоновой, сложноэфирной, карбонатной групп, аминогруппы, нитрильной, имидной, оксимовой, мочевинной и амидной групп.
8. Катализатор по п. 7, в котором органическое соединение выбрано из триэтиленгликоля, диэтиленгликоля, этилендиаминтетрауксусной кислоты, малеиновой кислоты, лимонной кислоты, диметилформамида, бицина или трицина.
9. Катализатор по одному из пп. 1-8, в котором подложка содержит от 0,1 до 50 вес.% цеолита.
10. Катализатор по одному из пп. 1-9, отличающийся тем, что он является по меньшей мере частично сульфированным.
11. Способ получения катализатора по одному из пп. 1-10, включающий следующие стадии:
a) приведение по меньшей мере одного компонента, содержащего элемент группы VIB, по меньшей мере одного компонента, содержащего элемент группы VIII, по меньшей мере одной добавки, выбранной из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, и, необязательно, фосфора в контакт с подложкой на основе оксида алюминия, или оксида кремния, или алюмосиликата, или приведение регенерированного катализатора, содержащего подложку на основе оксида алюминия, или оксида кремния, или алюмосиликата, по меньшей мере один компонент, содержащий элемент группы VIB, по меньшей мере один компонент, содержащий элемент группы VIII и, необязательно, фосфор, в контакт с по меньшей мере одной добавкой, выбранной из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, с получением предшественника катализатора,
b) сушку указанного предшественника катализатора, полученного на стадии a), при температуре ниже 200°C, без последующего обжига.
12. Способ по п. 11, в котором стадия a) является следующей:
a') пропитка подложки на основе оксида алюминия, или оксида кремния, или алюмосиликата, по меньшей мере одним раствором, содержащим по меньшей мере один элемент группы VIB, по меньшей мере один элемент группы VIII, по меньшей мере одну добавку, выбранную из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты и, необязательно, фосфор, с получением предшественника катализатора.
13. Способ по п. 11, в котором стадия a) включает следующие этапы:
a1) пропитка подложки на основе оксида алюминия, или оксида кремния, или алюмосиликата по меньшей мере одним раствором, содержащим по меньшей мере один элемент группы VIB, по меньшей мере один элемент группы VIII и, необязательно, фосфор, чтобы получить пропитанную подложку,
a2) сушка пропитанной подложки, полученной на этапе a1), при температуре ниже 200°C, чтобы получить сухую пропитанную подложку, и, необязательно, обжиг сухой пропитанной подложки, чтобы получить обожженную пропитанную подложку,
a3) пропитка сухой и, необязательно, обожженной пропитанной подложки, полученной на этапе a2), пропиточным раствором, содержащим по меньшей мере одну добавку, выбранную из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, чтобы получить предшественник катализатора,
a4) необязательно, созревание предшественника катализатора, полученного на этапе a3).
14. Способ по п. 11, в котором стадия a) включает следующие этапы:
a1') подготовка подложки, содержащей по меньшей мере одну добавку, выбранную из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, и, необязательно, по меньшей мере часть фосфора,
a2') пропитка подложки, полученной на этапе a1'), пропиточным раствором, содержащим по меньшей мере один элемент группы VIB, по меньшей мере один элемент группы VIII и, необязательно, фосфор, чтобы получить предшественник катализатора,
a3') необязательно, созревание предшественника катализатора, полученного на этапе a2').
15. Способ по п. 11, в котором стадия a) включает следующие этапы:
a1") приведение раствора, содержащего по меньшей мере один элемент группы VIB, по меньшей мере один элемент группы VIII, по меньшей мере одно содержащее кислород, и/или азот, и/или серу органическое соединение, и, необязательно, фосфор, путем совместной пропитки в контакт с подложкой на основе оксида алюминия, или оксида кремния, или алюмосиликата, чтобы получить пропитанную подложку,
a2") сушка пропитанной подложки, полученной на этапе ai"), при температуре ниже 200°C, без последующего обжига, чтобы получить сухую пропитанную подложку,
a3") приведение сухой пропитанной подложки, полученной на этапе a2"), в контакт с раствором органического соединения, содержащего кислород, и/или азот, и/или серу, идентичного соединению, использовавшемуся на этапе a1"), или отличного от него, чтобы получить предшественник катализатора,
a4") необязательно, созревание предшественника катализатора, полученного на этапе a3"),
причем по меньшей мере одно из органических соединений на этапе a1") или этапе a3") выбрано из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты.
16. Способ по п. 11, в котором стадия a) включает следующие этапы:
a1‴) пропитка регенерированного катализатора, содержащего подложку на основе оксида алюминия, или оксида кремния, или алюмосиликата, по меньшей мере одно соединение элемента группы VIB, по меньшей мере одно соединение элемента группы VIII и, необязательно, фосфор, пропиточным раствором, содержащим по меньшей мере одну добавку, выбранную из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, чтобы получить предшественник катализатора,
a2‴) необязательно, созревание предшественника катализатора, полученного на этапе a1‴).
17. Способ по одному из пп. 11-16, гдепричем суммарное мольное отношение добавки или добавок, выбранных из Γ-валеролактона, 4-гидроксивалериановой кислоты, 2-пентеновой кислоты, 3-пентеновой кислоты или 4-пентеновой кислоты, к элементу(ам) группы VIII составляет от 0,1 до 5,0 моль/моль.
18. Применение катализатора по одному из пп. 1-10 или полученного способом по одному из пп. 10-17, в способе гидроочистки и/или гидрокрекинга углеводородных фракций.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1553914A FR3035601B1 (fr) | 2015-04-30 | 2015-04-30 | Catalyseur a base de y-valerolactone et/ou de ses produits d’hydrolyse et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
FR15-53914 | 2015-04-30 | ||
PCT/EP2016/055326 WO2016173759A1 (fr) | 2015-04-30 | 2016-03-11 | CATALYSEUR A BASE DE y-VALEROLACTONE ET/OU DE SES PRODUITS D'HYDROLYSE ET SON UTILISATION DANS UN PROCEDE D'HYDROTRAITEMENT ET/OU D'HYDROCRAQUAGE |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017134939A true RU2017134939A (ru) | 2019-04-08 |
RU2017134939A3 RU2017134939A3 (ru) | 2019-07-17 |
RU2705382C2 RU2705382C2 (ru) | 2019-11-07 |
Family
ID=53524844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017134939A RU2705382C2 (ru) | 2015-04-30 | 2016-03-11 | КАТАЛИЗАТОР НА ОСНОВЕ γ-ВАЛЕРОЛАКТОНА И/ИЛИ ПРОДУКТОВ ЕГО ГИДРОЛИЗА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В ПРОЦЕССЕ ГИДРООЧИСТКИ И/ИЛИ ГИДРОКРЕКИНГА |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10399070B2 (ru) |
EP (1) | EP3288678B1 (ru) |
JP (1) | JP6706629B2 (ru) |
CN (1) | CN107530690A (ru) |
DK (1) | DK3288678T3 (ru) |
FR (1) | FR3035601B1 (ru) |
RU (1) | RU2705382C2 (ru) |
TW (1) | TWI700122B (ru) |
WO (1) | WO2016173759A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190040206A (ko) * | 2016-08-23 | 2019-04-17 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 극성 첨가제-함유 수소화처리 촉매, 그의 제조방법 및 용도 |
FR3073753B1 (fr) * | 2017-11-22 | 2022-03-11 | Ifp Energies Now | Catalyseur a base d'un compose furanique et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage |
RU2707867C2 (ru) * | 2017-12-28 | 2019-12-02 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Катализатор совместной гидроочистки смеси растительного и нефтяного углеводородного сырья и способ его приготовления |
FR3083136A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base d'un ester d'acide butenedioique et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage |
FR3083143A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base de derives amines et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
FR3083130B1 (fr) * | 2018-06-27 | 2022-11-04 | Ifp Energies Now | Catalyseur a base d'un lactate d'alkyle et son utilisation dans un procede d'hydrotraitement et/ou d'hydrocraquage |
FR3083142A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base de derives du 1,5-pentanediol et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
FR3083141A1 (fr) * | 2018-06-27 | 2020-01-03 | IFP Energies Nouvelles | Catalyseur a base de 5-methyl-2(3h)-furanone et son utilisation dans un procede d’hydrotraitement et/ou d’hydrocraquage |
FR3089825B1 (fr) * | 2018-12-18 | 2021-05-07 | Ifp Energies Now | Procédé de réjuvénation d’un catalyseur usé non régénéré d’un procédé d'hydrodésulfuration d'essences. |
FR3089824B1 (fr) * | 2018-12-18 | 2021-05-07 | Ifp Energies Now | Procédé de réjuvénation d’un catalyseur usé et régénéré d’un procédé d'hydrodésulfuration d'essences. |
RU2701509C1 (ru) * | 2018-12-20 | 2019-09-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки "Федеральный исследовательский центр "Институт катализа им. Г.К. Борескова Сибирского отделения Российской академии наук" (ИК СО РАН) | Способ приготовления катализатора гидроочистки дизельного топлива |
US11130119B2 (en) | 2019-07-03 | 2021-09-28 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for producing multifunctional catalysts for upgrading pyrolysis oil |
US10953396B2 (en) | 2019-07-03 | 2021-03-23 | Saudi Arabian Oil Company | Methods for producing mesoporous zeolite multifunctional catalysts for upgrading pyrolysis oil |
RU2741303C1 (ru) * | 2019-12-27 | 2021-01-25 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Самарский государственный технический университет" | Катализатор глубокой гидроочистки нефтяных фракций и способ его приготовления |
RU2752382C1 (ru) * | 2020-06-19 | 2021-07-26 | Общество с ограниченной ответственностью "Газпром переработка" | Способ каталитического риформинга бензиновых фракций |
CN114247464B (zh) * | 2020-09-24 | 2023-07-04 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种镍/稀土分子筛双功能催化剂及其制备和在γ-戊内酯制戊酸酯中的应用 |
CN114733577B (zh) * | 2021-01-07 | 2023-10-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种硫化型加氢催化剂及其制备方法和应用 |
US11529614B2 (en) | 2021-02-02 | 2022-12-20 | Saudi Arabian Oil Company | Coated hydroprocessing catalyst |
US11529625B2 (en) * | 2021-02-02 | 2022-12-20 | Saudi Arabian Oil Company | Method of producing an encapsulated hydroprocessing catalyst |
US11384297B1 (en) | 2021-02-04 | 2022-07-12 | Saudi Arabian Oil Company | Systems and methods for upgrading pyrolysis oil to light aromatics over mixed metal oxide catalysts |
US11746299B1 (en) | 2022-07-11 | 2023-09-05 | Saudi Arabian Oil Company | Methods and systems for upgrading mixed pyrolysis oil to light aromatics over mixed metal oxide catalysts |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4012340A (en) | 1971-02-01 | 1977-03-15 | Chiyoda Kako Kensetsu Kabushiki Kaisha | Process for preparing catalysts for hydrodesulfurization |
JPS526711B1 (ru) | 1971-02-01 | 1977-02-24 | ||
CA1261815A (en) | 1984-11-05 | 1989-09-26 | Mark S. Thompson | Preparation of high activity silica-supported hydrotreating catalysts and catalysts thus prepared |
JP3244692B2 (ja) * | 1990-10-17 | 2002-01-07 | 住友金属鉱山株式会社 | 炭化水素油の水素化処理用触媒の製造方法 |
JPH04243547A (ja) * | 1991-01-22 | 1992-08-31 | Sumitomo Metal Mining Co Ltd | 炭化水素油の水素化処理用触媒を製造する方法 |
JP2900771B2 (ja) | 1992-11-18 | 1999-06-02 | 住友金属鉱山株式会社 | 炭化水素油の水素化処理触媒の製造方法 |
JP3802106B2 (ja) | 1995-06-08 | 2006-07-26 | 日本ケッチェン株式会社 | 炭化水素油の水素化処理触媒とその製造方法およびその活性化方法 |
DE60020292T2 (de) * | 1999-04-08 | 2006-05-04 | Albemarle Netherlands B.V. | Verfahren zur Sulfidierung eines organischen Stickstoff und Carbonyl enthaltenden Hydrobehandlungskatalysators |
FR2792551B1 (fr) | 1999-04-20 | 2001-06-08 | Atochem Elf Sa | Procede de sulfuration de catalyseurs d'hydrotraitement |
EP1272272B1 (en) | 2000-04-11 | 2011-12-21 | Albemarle Netherlands B.V. | Process for sulphiding an additive-containing catalyst |
JP4156859B2 (ja) | 2001-06-20 | 2008-09-24 | コスモ石油株式会社 | 軽油の水素化処理触媒及びその製造方法並びに軽油の水素化処理方法 |
BRPI0414865B1 (pt) * | 2003-10-03 | 2014-07-08 | Albemarle Netherlands Bv | Processo para ativação de um catalisador de hidrotratamento |
JP2007508256A (ja) * | 2003-10-10 | 2007-04-05 | デグサ アクチエンゲゼルシャフト | メチルメルカプタンの製造方法 |
FR2880823B1 (fr) | 2005-01-20 | 2008-02-22 | Total France Sa | Catalyseur d'hydrotraitement, son procede de preparation et et son utilisation |
CN101462078B (zh) * | 2007-12-18 | 2011-08-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种加氢催化剂浸渍液组合物及加氢催化剂的制备方法 |
CN101733123B (zh) * | 2009-12-07 | 2012-06-27 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 由乙酰丙酸制备γ-戊内酯的耐酸催化剂及制法和应用 |
PL2906344T3 (pl) * | 2012-10-10 | 2023-03-13 | Albemarle Europe Sprl. | Katalizatory na nośniku do hydrorafinacji, o zwiększonej aktywności |
US9546327B2 (en) * | 2013-04-11 | 2017-01-17 | Shell Oil Company | Process for upgrading a high endpoint gas oil containing high concentrations of thiophenes and nitrogen and providing for a reduced hydrogen consumption rate |
KR102297213B1 (ko) * | 2013-05-31 | 2021-09-02 | 쉘 인터내셔날 리써취 마트샤피지 비.브이. | 헤테로시클릭 극성 화합물을 함유한 수소화가공 촉매 조성물, 이러한 촉매의 제조 방법 및 이러한 촉매의 사용 방법 |
-
2015
- 2015-04-30 FR FR1553914A patent/FR3035601B1/fr active Active
-
2016
- 2016-03-11 RU RU2017134939A patent/RU2705382C2/ru active
- 2016-03-11 JP JP2017556749A patent/JP6706629B2/ja active Active
- 2016-03-11 US US15/570,661 patent/US10399070B2/en active Active
- 2016-03-11 EP EP16712275.3A patent/EP3288678B1/fr active Active
- 2016-03-11 DK DK16712275.3T patent/DK3288678T3/da active
- 2016-03-11 WO PCT/EP2016/055326 patent/WO2016173759A1/fr active Application Filing
- 2016-03-11 CN CN201680024883.7A patent/CN107530690A/zh active Pending
- 2016-03-30 TW TW105110148A patent/TWI700122B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3288678B1 (fr) | 2022-05-11 |
US10399070B2 (en) | 2019-09-03 |
RU2017134939A3 (ru) | 2019-07-17 |
TWI700122B (zh) | 2020-08-01 |
FR3035601B1 (fr) | 2017-04-21 |
DK3288678T3 (da) | 2022-08-01 |
EP3288678A1 (fr) | 2018-03-07 |
US20180290131A1 (en) | 2018-10-11 |
JP2018520842A (ja) | 2018-08-02 |
WO2016173759A1 (fr) | 2016-11-03 |
FR3035601A1 (fr) | 2016-11-04 |
CN107530690A (zh) | 2018-01-02 |
JP6706629B2 (ja) | 2020-06-10 |
TW201701950A (zh) | 2017-01-16 |
RU2705382C2 (ru) | 2019-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2017134939A (ru) | Катализатор на основе y-валеролактона и/или продуктов его гидролиза и его применение в процессе гидроочистки и/или гидрокрекинга | |
RU2017134404A (ru) | КАТАЛИЗАТОР НА ОСНОВЕ γ-КЕТОВАЛЕРИАНОЙ КИСЛОТЫ И ЕГО ПРИМЕНЕНИЕ В ПРОЦЕССЕ ГИДРООЧИСТКИ И/ИЛИ ГИДРОКРЕКИНГА | |
WO2009007522A3 (fr) | Procede de preparation de catalyseur d'hydrotraitement par impregnation d'un compose phosphore | |
IN2012DN02381A (ru) | ||
UA104077C2 (ru) | Применение катализатора, который включает модифицированный фосфором цеолит, в процессе дегидратации для преобразования спирта | |
PT1848681E (pt) | Processo para desidratar glicerol em acroleína | |
MX353535B (es) | Proceso para la preparacion de un catalizador que puede ser utilizado en hidrotratamiento e hidroconversion. | |
RU2002111356A (ru) | Способ получения катализатора, содержащего цеолит и жаропрочное оксидное связующее с низкой кислотностью | |
JP2018520842A5 (ru) | ||
ATE425193T1 (de) | Polymerisations- und herstellungsverfahren einer katalysatorzusammensetzung zur polymerisation von olefinen | |
FR2926812B1 (fr) | Procede d'oligomerisation des olefines utilisant un catalyseur a base de silice-alumine. | |
JP2014518759A5 (ru) | ||
WO2007023173A8 (en) | A process for the conversion of furfuryl alcohol into levulinic acid or alkyl levulinate | |
EA201490359A1 (ru) | Применение катализатора на основе модифицированного фосфором цеолита в процессе дегидратации спиртов | |
RU2016133614A (ru) | Способ получения арилпропенов | |
ATE464276T1 (de) | Katalytisches verfahren zur herstellung von olefinen by hohem methanol partialdruck | |
RU2017119540A (ru) | Композит на основе смешанных оксидов металлов для накопления кислорода | |
RU2010102574A (ru) | Способ каталитического превращения 2-гидрокси-4-метилтиобутаннитрила (гмтбн) в 2-гидрокси-4-метилтиобутанамид (гмтба) | |
RU2016120009A (ru) | Способ изготовления катализатора гидроочистки | |
BR112012021379A8 (pt) | Processo para a preparação de um alqueno | |
EA201501104A2 (ru) | Устойчивый к соединениям серы катализатор гидрирования ароматических соединений до насыщения и способ его изготовления | |
DK200900502A (en) | Method for production of catalyst and catalyst produced by the method | |
BRPI0704846A (pt) | processo e catalisador para a produção de dimetiléter | |
AR049859A1 (es) | Proceso para desengrasar y/o secar pieles. | |
RU2015145193A (ru) | Способ регенерации использованного катализатора гидроочистки |