RU2016133614A - Способ получения арилпропенов - Google Patents
Способ получения арилпропенов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016133614A RU2016133614A RU2016133614A RU2016133614A RU2016133614A RU 2016133614 A RU2016133614 A RU 2016133614A RU 2016133614 A RU2016133614 A RU 2016133614A RU 2016133614 A RU2016133614 A RU 2016133614A RU 2016133614 A RU2016133614 A RU 2016133614A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- reaction zone
- catalyst
- solvent
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 238000001149 thermolysis Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (23)
1. Способ получения арилпропенов общей формулы (I),
в которой
k принимает значения 0, 1, 2 или 3, и
R1 независимо друг от друга выбран из алкокси с 1-6 атомами углерода, диалкиламинов с 1-6 атомами углерода в алкиле и гидрокси,
включающем термолиз по меньшей мере одного 1,1-диарилпропанового соединения общей формулы (II)
в которой k и R1 имеют ранее указанные значения,
причем соединение формулы (II) в газовой фазе приводят в контакт в реакционной зоне по меньшей мере с одним твердым, кислотным, оксидным катализатором.
2. Способ по п. 1, причем в формулах I и II k=1 и R1 означает гидрокси или алкокси с 1-6 атомами углерода, и особенно гидрокси и метокси.
3. Способ по п. 1, причем 1,1-диарилпропановые соединения (II) включают по меньшей мере 50% мол., в пересчете на общее количество соединений формулы II, соединений общей формулы (II.а),
в которой оба R1 одинаковые и имеют ранее указанные значения.
4. Способ по п. 1, причем в реакционную зону вместе с соединением формулы II дополнительно подают по меньшей мере один растворитель LM.
5. Способ по п. 4, причем растворитель LM представляет собой воду.
6. Способ по п. 4, причем массовое отношение растворителя LM к соединению формулы II находится в диапазоне от 20:1 до 1:100.
7. Способ по п. 1, причем катализатор включает диоксид кремния.
8. Способ по п. 7, причем катализатор представляет собой кремниевую кислоту, которая при необходимости импрегнирована одной или несколькими неорганическими кислотами.
9. Способ по п. 1, причем соединение формулы II приводят в контакт с катализатором при температуре в диапазоне от 250 до 650°C.
10. Способ по п. 1, причем соединение формулы II непрерывно пропускают через реакционную зону, которая содержит твердый оксидный катализатор.
11. Способ по п. 10, причем соединение формулы II непрерывно подают в реакционную зону, а продукты превращения сразу после выхода из реакционной зоны резко охлаждают.
12. Способ по п. 10, причем соединение формулы II подают в реакционную зону при помощи газа-носителя.
13. Способ по одному из пп. 10-12, причем соединение формулы II пропускают через реакционную зону с нагрузкой на катализатор от 0,01 до 5 кг соединения II на кг катализатора в час.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14151641.9 | 2014-01-17 | ||
| EP14151641 | 2014-01-17 | ||
| PCT/EP2015/050792 WO2015107156A2 (de) | 2014-01-17 | 2015-01-16 | Verfahren zur herstellung von arylpropenen |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016133614A true RU2016133614A (ru) | 2018-02-22 |
| RU2016133614A3 RU2016133614A3 (ru) | 2018-08-17 |
| RU2670615C2 RU2670615C2 (ru) | 2018-10-24 |
Family
ID=49958310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016133614A RU2670615C2 (ru) | 2014-01-17 | 2015-01-16 | Способ получения арилпропенов |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9765001B2 (ru) |
| EP (1) | EP3094614B1 (ru) |
| JP (1) | JP2017508727A (ru) |
| CN (1) | CN106103398A (ru) |
| ES (1) | ES2679594T3 (ru) |
| MX (1) | MX362551B (ru) |
| RU (1) | RU2670615C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015107156A2 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL3197987T3 (pl) | 2014-09-26 | 2019-07-31 | Basf Se | Zastosowanie izomerycznie czystego lub izomerycznie wysoce wzbogaconego octanu cis- lub trans- 2-izobutylo-4-metylotetrahydropiran-4-ylu |
| EP3206756B1 (de) | 2014-10-14 | 2018-09-19 | Basf Se | Verwendung von hexadeca-8,15-dienal als aromachemikalie |
| CN107001201A (zh) | 2014-11-18 | 2017-08-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备1‑(2,6,6‑三甲基环己基)‑链烷‑3‑醇的方法 |
| JP6695890B2 (ja) | 2015-03-05 | 2020-05-20 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | テトラヒドロピラニルエステルを製造するための方法 |
| WO2016177814A1 (en) | 2015-05-04 | 2016-11-10 | Basf Se | Process for the preparation of melonal |
| PL3319951T3 (pl) | 2015-07-10 | 2022-02-28 | Basf Se | Sposób hydroformylowania 2-podstawionych butadienów oraz wytwarzania ich produktów pochodnych, w szczególności ambroksu |
| JP2018522007A (ja) | 2015-07-15 | 2018-08-09 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | アリールプロペンの調製方法 |
| CN107848930A (zh) | 2015-07-15 | 2018-03-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备芳基丙烯的方法 |
| EP3170828A1 (de) | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von verbindungen mit 16-oxabicyclo[10.3.1]pentadecengerüst und deren folgeprodukten |
| MX2018007068A (es) | 2015-12-08 | 2018-08-01 | Basf Se | Un material zeolitico con contenido de estaño que tiene una estructura de armazon de bea. |
| CN107973703B (zh) * | 2017-12-01 | 2021-02-05 | 上海万香日化有限公司 | 一种芳基烯烃的合成方法 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2373982A (en) * | 1940-04-24 | 1945-04-17 | Dominion Tar & Chemical Co | Production of styrenes and other products |
| DE2418974C2 (de) * | 1974-04-19 | 1976-05-06 | Haarmann & Reimer Gmbh, 3450 Holzminden | Verfahren zur Herstellung von Anethol |
| JPS58201737A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-11-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規芳香族アルカン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
| RU2064920C1 (ru) | 1993-03-09 | 1996-08-10 | Кубанский государственный технологический университет | Способ выделения анетола |
| US5874645A (en) * | 1997-04-25 | 1999-02-23 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation and purification of 4,4'-dihydroxy-alpha-substituted stilbene |
| JP3881469B2 (ja) * | 1998-12-25 | 2007-02-14 | 本州化学工業株式会社 | アルケニルフェノール類又はそれらの異性体混合物 |
| US7759527B2 (en) * | 2006-03-28 | 2010-07-20 | Council Of Scientific & Industrial Research | Microwave induced one pot process for the preparation of arylethenes |
| EP3296283B1 (en) | 2011-07-01 | 2021-06-16 | Basf Se | Ethers of bis(hydroxymethyl)cyclohexanes |
| CN102491884A (zh) * | 2011-11-29 | 2012-06-13 | 广西壮族自治区林业科学研究院 | 一种高纯度茴脑单离方法 |
| US9062136B2 (en) | 2012-03-29 | 2015-06-23 | Basf Se | Polymerizable alkylidene-1,3-dioxolane-2-one and use thereof |
| JP6290195B2 (ja) | 2012-06-13 | 2018-03-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 大環状ケトンの製造方法 |
| US9085526B2 (en) | 2012-07-17 | 2015-07-21 | Basf Se | Process for preparing carboxylic acid esters |
| US8993812B2 (en) | 2012-09-07 | 2015-03-31 | Basf Se | Method for preparing 2-methyl-4-phenylbutan-2-OL |
| US9029605B2 (en) | 2012-09-10 | 2015-05-12 | Basf Se | Method for preparing menthone from isopulegol |
| US9139549B2 (en) | 2012-10-15 | 2015-09-22 | Basf Se | Process for the integrated preparation of 2-substituted 4-hydroxy-4-methyltetrahydropyrans and of 2-substituted 4-Methyltetrahydropyrans |
| US9340754B2 (en) | 2012-11-27 | 2016-05-17 | Basf Se | Process for the preparation of cyclohexyl-substituted tertiary alkanols |
| US8853471B2 (en) | 2012-11-27 | 2014-10-07 | Basf Se | Process for preparing C4-oxygenates |
| CN103058835A (zh) * | 2012-12-26 | 2013-04-24 | 淮安万邦香料工业有限公司 | 一种茴脑的合成方法 |
| US9217121B2 (en) | 2013-01-25 | 2015-12-22 | Basf Se | Use of 4,8 dimethyl-3,7 nonadien-2-ol as fragrance |
| JP6388916B2 (ja) | 2013-04-29 | 2018-09-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 反応器カスケード中で２−置換４−ヒドロキシ−４−メチルテトラヒドロピランを製造する方法 |
| EP2991973B1 (de) | 2013-04-29 | 2018-04-18 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von 2-substituierten 4-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyranen mit rückführung |
| JP6556128B2 (ja) | 2013-07-22 | 2019-08-07 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 少なくとも２つの環式カルボナート基と１つのシロキサン基とを有する化合物を含む被覆材料 |
| WO2015018793A1 (de) | 2013-08-07 | 2015-02-12 | Basf Se | Iridiumhaltiger katalysator und verfahren für eine gasphasen-guerbet-reaktion |
-
2015
- 2015-01-16 ES ES15702396.1T patent/ES2679594T3/es active Active
- 2015-01-16 JP JP2016547051A patent/JP2017508727A/ja active Pending
- 2015-01-16 EP EP15702396.1A patent/EP3094614B1/de not_active Not-in-force
- 2015-01-16 MX MX2016009291A patent/MX362551B/es active IP Right Grant
- 2015-01-16 RU RU2016133614A patent/RU2670615C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-01-16 WO PCT/EP2015/050792 patent/WO2015107156A2/de active Application Filing
- 2015-01-16 US US15/111,841 patent/US9765001B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-01-16 CN CN201580014091.7A patent/CN106103398A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2016133614A3 (ru) | 2018-08-17 |
| EP3094614B1 (de) | 2018-05-02 |
| RU2670615C2 (ru) | 2018-10-24 |
| MX2016009291A (es) | 2016-12-14 |
| MX362551B (es) | 2019-01-24 |
| CN106103398A (zh) | 2016-11-09 |
| WO2015107156A3 (de) | 2015-12-03 |
| EP3094614A2 (de) | 2016-11-23 |
| JP2017508727A (ja) | 2017-03-30 |
| ES2679594T3 (es) | 2018-08-29 |
| US20160332944A1 (en) | 2016-11-17 |
| WO2015107156A2 (de) | 2015-07-23 |
| US9765001B2 (en) | 2017-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016133614A (ru) | Способ получения арилпропенов | |
| AU2014366334B2 (en) | Mono- and dialkyl ethers of furan-2,5-dimethanol and (tetra-hydrofuran-2,5-diyl)dimethanol and amphiphilic derivatives thereof | |
| RU2015145784A (ru) | Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений | |
| WO2018064050A3 (en) | Methods of preparing a catalyst | |
| MX2015002616A (es) | Sintesis de bis(fluorosulfonil)imida. | |
| BR112013015812A2 (pt) | uso de um produto obtenível pela reação de um ácido graxo ou mistura de ácidos, produto obtenível pela reação de um ácido graxo ou mistura de ácidos e método para a produção de um produto. | |
| IN2014DN06923A (ru) | ||
| Deng et al. | Cu‐Promoted Oxidative Trifluoromethylation of Terminal Alkynes with Difluoromethylene Phosphobetaine | |
| MY185374A (en) | Preparation method for aryl substituted p-phenylenediamine substance | |
| WO2012173909A3 (en) | Synthesis of 7-acetyleno quinone methide derivatives and their application as vinylic polymerization retarders | |
| Zhang et al. | Rare‐Earth Metal Chlorides Catalyzed One‐pot Syntheses of Quinolines under Solvent‐free Microwave Irradiation Conditions | |
| HRP20191632T1 (hr) | Kemijski postupak dobivanja spiroindolona i njihovih međuprodukata | |
| AR085052A1 (es) | Metodos para producir un compuesto profarmaco inhibidor de la union al vih e intermediarios | |
| WO2012099736A3 (en) | Improved process for preparation of high molecular weight molybdenum succinimide complexes | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| EA201491463A1 (ru) | Способ получения соединения по новой реакции присоединения михаэля с применением воды или различных кислот в качестве добавки | |
| Hosseini-Sarvari et al. | Selective and CO-retentive addition reactions of acid chlorides to terminal alkynes in synthesis of β-chloro-α, β-unsaturated ketones using ZnO | |
| GB2528778A (en) | Process for the removal and return of a catalyst to a liquid phase medium and its use in cross-coupling reactions | |
| RU2015135184A (ru) | Способ получения соединения пиридазинона и промежуточных продуктов для его получения | |
| AR093373A1 (es) | Procedimiento de sintesis del (2e)-3-(3,4-dimetoxifenil)prop-2-enonitrilo y aplicacion a la sintesis de la ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable | |
| RU2016113336A (ru) | Производные оксимов 4-бензоилпиридина, обладающие противосудорожной активностью, как средства лечения эпилепсии и пароксизмальных состояний | |
| JP2016013989A5 (ru) | ||
| RU2012145640A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛ(C60-Ih)[5,6]ФУЛЛЕРЕН-(9H)-ИЛ КЕТОНОВ | |
| Zhu et al. | Applications of dual-mode Lewis acids induced cascade cyclization reactions in natural product synthesis | |
| WO2015082592A3 (en) | Method for preparing aminoarylborane compounds or derivatives thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200117 |