RU2017131876A - Способ регенерации катализатора на основе титан-содержащего цеолита для эпоксидирования пропилена - Google Patents
Способ регенерации катализатора на основе титан-содержащего цеолита для эпоксидирования пропилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017131876A RU2017131876A RU2017131876A RU2017131876A RU2017131876A RU 2017131876 A RU2017131876 A RU 2017131876A RU 2017131876 A RU2017131876 A RU 2017131876A RU 2017131876 A RU2017131876 A RU 2017131876A RU 2017131876 A RU2017131876 A RU 2017131876A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- propylene oxide
- reactor
- sequence
- steps
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 19
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims 9
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 8
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 title 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 24
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 12
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 10
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 9
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 8
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011149 active material Substances 0.000 claims 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims 3
- 239000013072 incoming material Substances 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 2
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 claims 2
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/90—Regeneration or reactivation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/04—Gas or vapour treating; Treating by using liquids vaporisable upon contacting spent catalyst
- B01J38/12—Treating with free oxygen-containing gas
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B39/00—Compounds having molecular sieve and base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites; Their preparation; After-treatment, e.g. ion-exchange or dealumination
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (55)
1. Способ регенерации катализатора, содержащего цеолит, содержащий титан, с каркасной структурой MWW, в качестве каталитически активного материала, включающий
(i) стадию, включающую
(a) непрерывное получение пропиленоксида, включающее
(a1) введение потока поступающего материала, содержащего пропен, пероксид водорода или источник пероксида водорода, и органический растворитель, в реактор, содержащий катализатор, содержащий указанный цеолит, содержащий титан, с каркасной структурой MWW, в качестве каталитически активного материала;
(а2) воздействие на поток поступающего материала согласно (a1) в реакторе условиями эпоксидирования в присутствии указанного катализатора, с получением реакционной смеси, содержащей пропиленоксид и указанный органический растворитель;
(а3) удаление потока продукта, содержащего указанный пропиленоксид и указанный органический растворитель, из реактора;
(b) прекращение введения потока поступающего материала в реактор;
(c) промывку катализатора жидкой водной системой;
причем стадия (i) дополнительно включает повторение последовательности этапов (а)-(с) n раз, причем n представляет собой целое число и равно по меньшей мере 1; причем указанный способ регенерации дополнительно включает
(ii) стадию, включающую кальцинирование катализатора, полученного на (с), после повторения последовательности этапов (а)-(с) n раз, где указанное кальцинирование осуществляют при температуре катализатора в интервале от 300 до 600°C, применяя поток газа, содержащий кислород;
где промывку катализатора жидкой водной системой согласно этапу (с) стадии (i) проводят по меньшей мере один раз без последующего кальцинирования; где последовательность стадий (i)-(ii) необязательно повторяют m раз, причем m представляет собой целое число и равно по меньшей мере 1, где при каждом повторении последовательности стадий (i)-(ii), n является одинаковым или различным.
2. Способ по п. 1, в котором указанный органический растворитель представляет собой метанол или ацетонитрил, предпочтительно ацетонитрил.
3. Способ по п. 1, в котором по меньшей мере 99 мас. %, предпочтительно по меньшей мере 99.5 мас. %, более предпочтительно по меньшей мере 99.9 мас. % каркасной структуры цеолита, содержащего титан, с каркасной структурой MWW, состоит из кремния, титана и кислорода.
4. Способ по п. 1, в котором указанный цеолит, содержащий титан, с каркасной структурой MWW, содержит Zn.
5. Способ по п. 1, в котором указанный катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, с каркасной структурой MWW, присутствует в реакторе в виде катализатора в виде неподвижного слоя.
6. Способ по п. 1, в котором указанная жидкая водная система согласно (с) содержит по меньшей мере 95 мас. %, предпочтительно по меньшей мере 99.9 мас. % воды, на основе общей массы указанной жидкой водной системы.
7. Способ по п. 1, в котором согласно (с) промывку катализатора проводят в реакторе, содержащем указанный катализатор, в непрерывном режиме.
8. Способ по п. 7, в котором указанный реактор согласно (а) представляет собой трубчатый реактор или реакторе с пучком труб, и промывку согласно (с) проводят указанной жидкой водной системой при часовой объемной скорости жидкости (LHSV) в интервале от 1 до 20 м/ч, предпочтительно от 5 до 10 м/ч.
9. Способ по п. 1, в котором промывку согласно (с) проводят при температуре указанной жидкой водной системы в интервале от 30 до 90°C, предпочтительно от 40 до 80°C.
10. Способ по п. 1, в котором промывку согласно (с) проводят до тех пор, пока общая концентрация органического углерода указанной жидкой водной системы после контакта с катализатором не составит не более 5%, предпочтительно не более 1% от максимальной общей концентрации органического углерода, определенной в ходе промывки на (с).
11. Способ по п. 1, в котором последовательность этапов (b) и (с) проводят, когда селективность реакции эпоксидирования согласно (а2) уменьшилась на 4% или менее, предпочтительно на 3% или менее, более предпочтительно на 2% или менее, относительно средней селективности реакции эпоксидирования согласно (а2), в ходе первых 100 ч осуществления этапа (а), где селективность реакции эпоксидирования определяют как молярное количество пропиленоксида, полученного на (а2), относительно молярного количества пероксида водорода, взаимодействовавшего на (а2).
12. Способ по п. 1, в котором n находится в интервале от 1 до 6, более предпочтительно от 1 до 4.
13. Способ по п. 1, в котором кальцинирование согласно стадии (ii) проводят при температуре катализатора в интервале от 350 до 550°C, предпочтительно от 400 до 500°C, предпочтительно применяя поток газа, содержащий кислород и азот, где указанный поток газа предпочтительно представляет собой воздух или обедненный воздух.
14. Способ по п. 1, в котором кальцинирование согласно стадии (ii) проводят в реакторе, содержащем указанный катализатор.
15. Способ по любому из пп. 1-14, в котором последовательность стадий (i) -(ii) повторяют m раз, причем m представляет собой целое число в интервале от 1 до 6, более предпочтительно от 1 до 4.
16. Регенерированный катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, с каркасной структурой MWW, в качестве каталитически активного материала, получаемый или полученный способом по любому из пп. 1-15.
17. Регенерированный катализатор по п. 16, проявляющий, в способе получения пропиленоксида, дифференциальную температуру превращения, равную не более 5 К, предпочтительно не более 2 К, более предпочтительно не более 1 К, где дифференциальная температура превращения определена как абсолютная разность между
(А1) температурой, при которой достигнуто предопределенное превращение пероксида водорода в указанном способе получения пропиленоксида, в котором использован указанный регенерированный катализатор в качестве катализатора, и
(В1) температурой, при которой указанное предопределенное превращение пероксида водорода достигнуто в указанном способе получения пропиленоксида, в котором соответствующий свежий катализатор использован в качестве катализатора при остальных идентичных условиях реакции эпоксидирования;
и/или проявляющий в способе получения пропиленоксида дифференциальную селективность, равную не более 1, где указанная дифференциальная селективность определена как абсолютная разность в % между
(А2) селективностью на основе пероксида водорода в указанном способе получения пропиленоксида, в котором использован указанный регенерированный катализатор в качестве катализатора, и
(В2) селективностью на основе пероксида водорода в указанном способе получения пропиленоксида, в котором соответствующий свежий катализатор использован в качестве катализатора, при остальных идентичных условиях реакции эпоксидирования, где селективность, основанная на пероксиде водорода, определена как моли полученного пропиленоксида, поделенные на моли превращенного пероксида водорода, ×100.
18. Непрерывный способ получения пропиленоксида, включающий
(i') стадию, включающую
(а') непрерывное получение пропиленоксида в первом реакторе, включающее
(а1') введение потока поступающего материала, содержащего пропен, пероксид водорода или источник пероксида водорода, и органический растворитель, в первый реактор, содержащий катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, с каркасной структурой MWW, в качестве каталитически активного материала;
(а2') воздействие на поток поступающего материала согласно (а1') в первом реакторе условиями эпоксидирования в присутствии указанного катализатора, с получением реакционной смеси, содержащей пропиленоксид и указанный органический растворитель;
(а3') удаление потока продукта, содержащего указанный пропиленоксид и указанный органический растворитель, из первого реактора;
(b') прекращение введения потока поступающего материала в первый реактор;
(с') промывку катализатора жидкой водной системой;
причем стадия (i') дополнительно включает повторение последовательности этапов (а')-(с') n' раз, причем n' представляет собой целое число и равно по меньшей мере 1; причем указанный способ получения пропиленоксида дополнительно включает
(ii') стадию, включающую кальцинирование катализатора, полученного на (с'), после повторения последовательности этапов (а')-(с') n' раз, где указанное кальцинирование осуществляют при температуре от 300 до 600°C, применяя газовый поток, содержащий кислород; где промывку катализатора жидкой водной системой согласно этапу (с') стадии (i') проводят по меньшей мере один раз без последующего кальцинирования;
где последовательность стадий (i')-(ii') необязательно повторяют m' раз, причем m' представляет собой целое число и равно по меньшей мере 1, где при каждом повторении последовательности стадий (i')-(ii') n' является одинаковым или различным;
причем способ получения пропиленоксида дополнительно включает
(i'') стадию, включающую
(а'') непрерывное получение пропиленоксида во втором реакторе, включающее
(a1'') введение потока поступающего материала, содержащего пропен, пероксид водорода или источник пероксида водорода, и органический растворитель, во второй реактор, содержащий катализатор, содержащий цеолит, содержащий титан, с каркасной структурой MWW, в качестве каталитически активного материала;
(а2'') воздействие на поток поступающего материала согласно (a1'') во втором реакторе условиями эпоксидирования в присутствии указанного катализатора, с получением реакционной смеси, содержащей пропиленоксид и указанный органический растворитель;
(а3'') удаление потока продукта, содержащего указанный пропиленоксид и указанный органический растворитель, из второго реактора;
(b'') прекращение введения потока поступающего материала во второй реактор;
(с'') промывку катализатора жидкой водной системой;
причем стадия (i'') дополнительно включает повторение последовательности этапов (а'')-(с'') n'' раз, причем n'' представляет собой целое число и равно по меньшей мере 1; причем способ получения пропиленоксида дополнительно включает
(ii'') стадию, включающую кальцинирование катализатора, полученного на (с''), после повторения последовательности этапов (а'')-(с'') n'' раз, где указанное кальцинирование осуществляют при температуре от 300 до 600°C, применяя газовый поток, содержащий кислород; где промывку катализатора жидкой водной системой согласно этапу (с') стадии (i') проводят по меньшей мере один раз без последующего кальцинирования;
где последовательность стадий (i'')-(ii'') необязательно повторяют m'' раз, причем m'' представляет собой целое число и равно по меньшей мере 1, где при каждом повторении последовательности стадий (i'')-(ii'') n'' является одинаковым или различным;
где в ходе по меньшей мере одной последовательности этапов (b') и (с') или по меньшей мере одной последовательности этапов (b'), (с') и (ii') пропиленоксид получают согласно (а'').
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562115658P | 2015-02-13 | 2015-02-13 | |
| US62/115,658 | 2015-02-13 | ||
| EP15154998 | 2015-02-13 | ||
| EP15154998.7 | 2015-02-13 | ||
| PCT/EP2016/052983 WO2016128538A1 (en) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | Process for the regeneration of a titanium zeolite catalyst for propylene epoxidation |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017131876A true RU2017131876A (ru) | 2019-03-13 |
| RU2017131876A3 RU2017131876A3 (ru) | 2019-03-13 |
| RU2702349C2 RU2702349C2 (ru) | 2019-10-08 |
Family
ID=65759316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017131876A RU2702349C2 (ru) | 2015-02-13 | 2016-02-12 | Способ регенерации катализатора на основе титан-содержащего цеолита для эпоксидирования пропилена |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2877670T3 (ru) |
| HU (1) | HUE054739T2 (ru) |
| RU (1) | RU2702349C2 (ru) |
| SA (1) | SA517382097B1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201706056B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112678866A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃聚合工业废酸渣资源化处理方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10044798A1 (de) * | 2000-09-11 | 2002-04-04 | Basf Ag | Verfahren zur Regenerierung eines Zeolith-Katalysators |
| DE10320635A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
| US20050277542A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-15 | Kaminsky Mark P | Catalyst regeneration process |
| ITMI20070932A1 (it) * | 2007-05-08 | 2008-11-09 | Basf Ag | Procedimento per la preparazione di un ossido olefinico |
| JP2009233656A (ja) * | 2008-03-05 | 2009-10-15 | Sumitomo Chemical Co Ltd | チタノシリケート触媒の再生方法 |
| ES2970242T3 (es) * | 2013-07-24 | 2024-05-27 | Basf Se | Regeneración de una zeolita que contiene titanio |
-
2016
- 2016-02-12 RU RU2017131876A patent/RU2702349C2/ru active
- 2016-02-12 HU HUE16704206A patent/HUE054739T2/hu unknown
- 2016-02-12 ES ES16704206T patent/ES2877670T3/es active Active
-
2017
- 2017-08-10 SA SA517382097A patent/SA517382097B1/ar unknown
- 2017-09-06 ZA ZA201706056A patent/ZA201706056B/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112678866A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-20 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃聚合工业废酸渣资源化处理方法 |
| CN112678866B (zh) * | 2020-12-24 | 2023-07-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种烯烃聚合工业废酸渣资源化处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2702349C2 (ru) | 2019-10-08 |
| HUE054739T2 (hu) | 2021-09-28 |
| SA517382097B1 (ar) | 2021-03-03 |
| ES2877670T3 (es) | 2021-11-17 |
| ZA201706056B (en) | 2019-11-27 |
| RU2017131876A3 (ru) | 2019-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2416554C (en) | Process for the continuous production of an olefinic oxide using hydrogen peroxide | |
| JP2018511459A5 (ru) | ||
| RU2016105804A (ru) | Регенерация титансодержащего цеолита | |
| US20170275225A1 (en) | Method for the preparation of 2-alkoxy cyclohexanol | |
| TWI476047B (zh) | Preparation of pyruvate | |
| RU2011132046A (ru) | Регенерация катализатора | |
| RU2018132763A (ru) | Способ получения пропиленоксида | |
| CN102309982B (zh) | 一种失活钛硅分子筛的水蒸气再生方法 | |
| JP5051998B2 (ja) | 低級オレフィンの製造方法 | |
| CN102935379A (zh) | 一种mcm-22分子筛催化剂的制备方法 | |
| RU2017131876A (ru) | Способ регенерации катализатора на основе титан-содержащего цеолита для эпоксидирования пропилена | |
| CN107537559B (zh) | 一种含钛硅分子筛催化剂及其制备方法和应用 | |
| Pérez-Mayoral et al. | Zeolites efficiently promote the cyclization of nonactivated unsaturated alcohols | |
| US9815748B2 (en) | Catalyst for producing isobutylene and method for producing isobutylene using the same | |
| JP6251821B2 (ja) | アセトニトリルの製造方法 | |
| JP2012158501A (ja) | ゼオライトの製造方法及びε−カプロラクタムの製造方法 | |
| JP2011153047A (ja) | ゼオライトの製造方法及びε−カプロラクタムの製造方法 | |
| CN105085216A (zh) | 一种同时生产丙酮和苯二酚的方法 | |
| RU2019132712A (ru) | Способ дегидрирования алканов до алкенов и катализаторы на основе железа для применения в этом способе | |
| CN105439920B (zh) | 一种同时生产二甲基亚砜和丙酮的方法 | |
| JP2015140311A (ja) | フラン化合物の製造方法 | |
| CN108250161B (zh) | 烯丙醇氧化方法 | |
| CN108794359B (zh) | 一种由硫化氢生产二甲基亚砜的方法 | |
| CN106967010A (zh) | 一种氯丙烯氧化方法 | |
| CN108794362B (zh) | 一种由硫化氢生产二甲基亚砜的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner |