RU2017131285A - Биоразлагаемые тиол-ен-полимеры и способы их получения - Google Patents

Биоразлагаемые тиол-ен-полимеры и способы их получения Download PDF

Info

Publication number
RU2017131285A
RU2017131285A RU2017131285A RU2017131285A RU2017131285A RU 2017131285 A RU2017131285 A RU 2017131285A RU 2017131285 A RU2017131285 A RU 2017131285A RU 2017131285 A RU2017131285 A RU 2017131285A RU 2017131285 A RU2017131285 A RU 2017131285A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polypeptide
poly
reactive
thiol
compound
Prior art date
Application number
RU2017131285A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017131285A3 (ru
Inventor
Алексей В. КАЗАНЦЕВ
Питер Д. МАРИНЕР
Мартин СТЭНТОН
Original Assignee
Мозеик Байосайенсиз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мозеик Байосайенсиз, Инк. filed Critical Мозеик Байосайенсиз, Инк.
Publication of RU2017131285A publication Critical patent/RU2017131285A/ru
Publication of RU2017131285A3 publication Critical patent/RU2017131285A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
    • A61K47/60—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes the organic macromolecular compound being a polyoxyalkylene oligomer, polymer or dendrimer, e.g. PEG, PPG, PEO or polyglycerol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/08—Peptides having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/10—Peptides having 12 to 20 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/16—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • A61K38/17—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • A61K38/39—Connective tissue peptides, e.g. collagen, elastin, laminin, fibronectin, vitronectin, cold insoluble globulin [CIG]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/06—Ointments; Bases therefor; Other semi-solid forms, e.g. creams, sticks, gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/52—Hydrogels or hydrocolloids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
    • A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
    • A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/107—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by chemical modification of precursor peptides
    • C07K1/1072—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by chemical modification of precursor peptides by covalent attachment of residues or functional groups
    • C07K1/1077—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length by chemical modification of precursor peptides by covalent attachment of residues or functional groups by covalent attachment of residues other than amino acids or peptide residues, e.g. sugars, polyols, fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/78—Connective tissue peptides, e.g. collagen, elastin, laminin, fibronectin, vitronectin or cold insoluble globulin [CIG]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0069—Chondroitin-4-sulfate, i.e. chondroitin sulfate A; Dermatan sulfate, i.e. chondroitin sulfate B or beta-heparin; Chondroitin-6-sulfate, i.e. chondroitin sulfate C; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
    • C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
    • C08B37/0075—Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
    • C08G65/3342—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur having sulfur bound to carbon and hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
    • C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/12—Polythioether-ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08H—DERIVATIVES OF NATURAL MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08H1/00—Macromolecular products derived from proteins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
    • C08J3/246—Intercrosslinking of at least two polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/10—Encapsulated ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/16—Compositions of unspecified macromolecular compounds the macromolecular compounds being biodegradable
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/24—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2)
    • C12N9/2402—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2) hydrolysing O- and S- glycosyl compounds (3.2.1)
    • C12N9/2462—Lysozyme (3.2.1.17)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
    • C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
    • C12Y302/01017—Lysozyme (3.2.1.17)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2210/00—Compositions for preparing hydrogels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2230/00—Compositions for preparing biodegradable polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterized by the type of post-polymerisation functionalisation
    • C08G2650/04—End-capping
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterized by the type of post-polymerisation functionalisation
    • C08G2650/16—Photopolymerisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G2650/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterized by the type of post-polymerisation functionalisation
    • C08G2650/20—Cross-linking
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
    • C08J2300/16—Biodegradable polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2371/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2389/00—Characterised by the use of proteins; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)

Claims (47)

1. Способ связывания полипептида, где полипептид содержит пептидную основную цепь и одну или более реакционноспособных тиольных групп, включающий в себя проведение реакции между реакционноспособной тиольной группой полипептида и ен-соединением, содержащим одну или более реакционноспособных ен-групп, в условиях, которые способствуют протеканию опосредованной радикальными группами тиол-ен-реакции, где реакционноспособная тиольная группа полипептида имеет реакционную способность в отношении опосредованной радикальными группами тиол-ен-реакции, которая, по меньшей мере, в 2 раза превышает реакционную способность цистеин-тиольной группы.
2. Способ по п. 1, где способ включает в себя проведение реакции между реакционноспособной тиольной группой полипептида и радикальным инициатором и ен-соединением.
3. Способ по п. 1 или 2, где реакционноспособная тиольная группа полипептида отделена от пептидной основной цепи полипептида двумя или более атомами углерода.
4. Способ по п. 3, где реакционноспособная тиольная группа полипептида представляет собой тиольную группу остатка гомоцистеина полипептида или тиольную группу остатка 2-амино-5-меркаптопентановой кислоты полипептида.
5. Способ по п. 3, где реакционноспособная тиольная группа полипептида представляет собой тиольную группу, прикрепленную к аминогруппе боковой цепи остатка лизина посредством линкера.
6. Способ по любому из пп. 2-5, где радикальный инициатор представляет собой фотоинициатор, выбранный из группы, состоящей из фенил-2,4,6-триметилбензоилфосфината лития (LAP), фенил-2,4,6-триметилбензоилфосфината натрия (NAP), 2-гидрокси-1-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-2-метил-1-пропанона, 1-гидрокси-циклогексил-фенил-кетона и 2,2-диметокси-1,2-дифенилэтан-1-она.
7. Способ по п. 6, где тиол-ен-реакцию инициируют путем подвергания фотоинициатора воздействию света, имеющего длину волны, совпадающую с длиной волны возбуждения фотоинициатра.
8. Способ по п. 6 или 7, где способ дополнительно включает в себя регулирование количества фотоинициатора, интенсивности света и/или периода времени, в течение которого фотоинициатор подвергают воздействию света.
9. Способ по п. 8, где тиол-ен-реакция достигает приблизительно 70%-ного завершения - приблизительно 95%-ного завершения.
10. Способ по любому из пп. 1-9, где полипептид содержит две или более реакционноспособных групп, каждая из которых отделена от пептидной основной цепи полипептида двумя или более атомами углерода.
11. Способ по п. 10, где ен-соединение содержит две или более реакционноспособных ен-групп.
12. Способ по п. 11, где полипептид содержит n реакционноспособных тиольных групп, ен-соединение содержит m реакционноспособных ен-групп, где n и m независимо означают целое число ≥ 2, и n+m ≥ 5.
13. Способ по п. 12, где ен-соединение представляет собой ен-модифицированный биосовместимый мономер.
14. Способ по п. 13, где ен-соединение представляет собой норборнен-модифицированный полиэтиленгликоль (PEG).
15. Способ по п. 13 или 14, где полипептид дополнительно содержит пептидную последовательность, заведомо чувствительную к протеазе.
16. Способ по п. 15, где тиол-ен-реакция обеспечивает биосовместимый сшитый разлагаемый гидрогелевый полимер.
17. Способ по любому из пп. 1-9, где ен-соединение содержит одну реакционноспособную ен-группу.
18. Способ по п. 17, где ен-соединение включает в себя полимер, фрагмент захвата, метку, углевод, нуклеиновую кислоту, или второй полипептид.
19. Способ по п. 17, где ен-соединение включает биологически активный компонент.
20. Способ по любому из пп. 17-19, где полипептид содержит одну реакционноспособную тиольную группу, отделенную от пептидной основной цепи полипептида двумя или более атомами углерода.
21. Способ по любому из пп. 17-20, где полипептид выбирают из пептидных или белковых гормонов, факторов роста, цитокинов, интерлейкинов, рецепторов, солюбилизированных рецепторов, терапевтических белков, ферментов и структурных белков.
22. Способ по любому из пп. 1-9, где полипептид содержит одну реакционноспособную тиольную группу, отделенную от пептидной основной цепи полипептида двумя или более атомами углерода, и ен-соединение содержит две или более реакционноспособных ен-групп.
23. Способ по п. 22, где ен-соединение содержит две или более реакционноспособных ен-групп.
24. Способ по п. 22, где способ дополнительно включает в себя проведение реакции между вторым тиольным соединением и ен-соединением, содержащим две или более реакционноспособных ен-групп, где второе тиольное соединение содержит две или более реакционноспособных тиольных групп.
25. Способ по п. 24, где второе тиольное соединение содержит j реакционноспособных тиольных групп, ен-соединение содержит k реакционноспособных ен-групп, где j и k независимо представляют собой целое число ≥ 2, и j+k ≥ 5.
26. Способ по п. 24 или 25, где второе тиольное соединение включает полимерный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из поли(молочной кислоты) (PLA); полигликолида (PGA); сополимера PLA и PGA (PLGA); поли(винилового спирта) (PVA); поли(этиленгликоля) (PEG); поли(этиленоксида); поли(этиленоксид)-co-поли(пропиленоксид)ного блоксополимера; полоксамина; полиангидрида; сложного поли(орто)эфира; поли(гидроксикислот); полидиоксанона; поликарбоната; полиаминокарбоната; поли(винилпирролидон)а; поли(этилоксазолин)а; полиуретана; карбоксиметилцеллюлозы; гидроксиалкилированной целлюлозы; полипептида; нуклеиновой кислоты; модифицированной нуклеиновой кислоты; запертой нуклеиновой кислоты; полисахарида; углевода; гепаран-сульфата; хондроитин-сульфата; гепарина, альгината; и их комбинации.
27. Способ по п. 24 или 25, где второе тиольное соединение включает пептидную основную цепь, разлагаемый пептид и две или более реакционноспособных тиольных групп, каждая из которых отделена от пептидной основной цепи двумя или более атомами углерода.
28. Способ по п. 27, где второе тиольное соединение включает пептидную последовательность, заведомо чувствительную к протеазе, и два остатка гомоцистеина, фланкирующие пептидную последовательность.
29. Способ по п. 24 или 25, где второе тиольное соединение включает полиэтиленгликоль и две концевые тиольные группы, прикрепленные к полиэтиленгликолю.
30. Способ по любому из пп. 22-29, где ен-соединение включает полимерный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из поли(молочной кислоты) (PLA); полигликолида (PGA); сополимера PLA и PGA (PLGA); поли(винилового спирта) (PVA); поли(этиленгликоля) (PEG); поли(этиленоксида); поли(этиленоксид)-co-поли(пропиленоксид)ного блоксополимера; полоксамина; полиангидрида; сложного поли(орто)эфира; поли(гидроксикислот); полидиоксанона; поликарбоната; полиаминокарбоната; поли(винилпирролидон)а; поли(этилоксазолин)а; полиуретана; карбоксиметилцеллюлозы; гидроксиалкилированной целлюлозы; полипептида; нуклеиновой кислоты; модифицированной нуклеиновой кислоты; запертой нуклеиновой кислоты; полисахарида; углевода; гепаран-сульфата; хондроитин-сульфата; гепарина, альгината; и их комбинации.
31. Способ по любому из пп. 1-30, дополнительно включающий в себя получение полипептида, содержащего одну или более реакционноспособных тиольных групп.
32. Способ по п. 31, где получение полипептида, содержащего одну или более реакционноспособных тиольных групп, включает в себя синтез полипептида с использованием защищенной(-ого) тиол-содержащей(-его) аминокислоты или аналога аминокислоты, где тиольная группа отделена от атома углерода, смежного с карбоксигруппой, посредством двух или более атомов углерода, как например, защищенного гомоцистеина или 2-амино-5-меркаптопентановой кислоты.
33. Способ по п. 31, где получение полипептида, содержащего одну или более реакционноспособных тиольных групп, включает в себя модифицирование полипептида с использованием тиолирующего агента.
34. Способ по п. 31, где получение полипептида, содержащего одну или более реакционноспособных тиольных групп, включает в себя химическое или ферментативное превращение остатка метионина в полипептиде в остаток гомоцистеина.
35. Связанный полипептид, полученный способом по любому из пп. 1-34.
36. Способ получения биосовместимого сшитого разлагаемого гидрогелевого полимера, включающий в себя проведение реакции между реакционноспособным тиольным соединением и радикальным инициатором и реакционноспособным ен-соединением, где реакционноспособное тиольное соединение включает пептидную основную цепь, разлагаемый пептид и две или более реакционноспособных тиольных групп, каждая из которых отделена от пептидной основной цепи двумя или более атомами углерода; и реакционноспособное ен-соединение представляет собой ен-модифицированный биосовместимый мономер, содержащий две или более реакционноспособных ен-групп.
37. Способ по п. 36, где полипептид содержит n реакционноспособных тиольных групп, ен-соединение содержит m реакционноспособных ен-групп, где n и m независимо представляют собой целое число ≥ 2, и n+m ≥ 5.
38. Способ по п. 36, дополнительно включающий в себя добавление биологически активного компонента в реакционную смесь, где биологически активный компонент соединяют с полимерной матрицей биосовместимого сшитого разлагаемого гидрогелевого полимера.
39. Способ по п. 36 или 38, где реакционноспособные тиольные группы в реакционноспособном тиольном соединении независимо выбирают из тиольной группы остатка гомоцистеина полипептида, тиольной группы остатка 2-амино-5-меркаптопентановой кислоты полипептида и тиольной группы, прикрепленной к аминогруппе боковой цепи остатка лизина посредством линкера.
40. Способ по любому из пп. 36-39, где радикальный инициатор представляет собой фотоинициатор, выбранный из группы, состоящей из фенил-2,4,6-триметилбензоилфосфината лития (LAP), фенил-2,4,6-триметилбензоилфосфината натрия (NAP), 2-гидрокси-1-[4-(2-гидроксиэтокси)фенил]-2-метил-1-пропанона, 1-гидрокси-циклогексил-фенил-кетона и 2,2-диметокси-1,2-дифенилэтан-1-она.
41. Способ по любому из пп. 36-40, где реакционноспособное ен-соединение включает полимерный фрагмент, выбранный из группы, состоящей из поли(молочной кислоты) (PLA); полигликолида (PGA); сополимера PLA и PGA (PLGA); поли(винилового спирта) (PVA); поли(этиленгликоля) (PEG); поли(этиленоксида); поли(этиленоксид)-co-поли(пропиленоксид)ного блоксополимера; полоксамина; полиангидрида; сложного поли(орто)эфира; поли(гидроксикислот); полидиоксанона; поликарбоната; полиаминокарбоната; поли(винилпирролидон)а; поли(этилоксазолин)а; полиуретана; карбоксиметилцеллюлозы; гидроксиалкилированной целлюлозы; полипептида; нуклеиновой кислоты; модифицированной нуклеиновой кислоты; запертой нуклеиновой кислоты; полисахарида; углевода; гепаран-сульфата; хондроитин-сульфата; гепарина, альгината; и их комбинации.
42. Способ по любому из пп. 38-41, где биологически активный компонент представляет собой ткань, клетку, белок, пептид, низкомолекулярное лекарственное средство, нуклеиновую кислоту, инкапсулированную нуклеиновую кислоту (например, инкапсулированную в липидную наночастицу), липид, углевод, или соединение сельскохозяйственного назначения.
43. Способ по п. 42, где биологически активный компонент инкапсулируют в полимерную матрицу биосовместимого сшитого разлагаемого гидрогелевого полимера.
44. Способ по п. 42, где биологически активный компонент ковалентно связывают с полимерной матрицей биосовместимого сшитого разлагаемого гидрогелевого полимера.
45. Способ по п. 44, где биологически активный компонент представляет собой биологически активный полипептид, ковалентно связанный с полимерной матрицей посредством связи на основе простого тиоэфира, образованной в результате реакционного взаимодействия реакционноспособной тиольной группы биологически активного полипептида с ен-группой, где тио-группа связи на основе простого тиоэфира отделена от основной цепи биологически активного полипептида двумя или более атомами углерода.
46. Биосовместимый сшитый разлагаемый гидрогелевый полимер, полученный способом по любому из пп. 35-45.
47. Биосовместимый сшитый разлагаемый гидрогелевый полимер по п. 46, дополнительно содержащий биологически активный компонент, соединенный с полимерной матрицей биосовместимого сшитого разлагаемого гидрогелевого полимера.
RU2017131285A 2015-02-09 2016-02-09 Биоразлагаемые тиол-ен-полимеры и способы их получения RU2017131285A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562114034P 2015-02-09 2015-02-09
US62/114,034 2015-02-09
PCT/US2016/017189 WO2016130573A2 (en) 2015-02-09 2016-02-09 Degradable thiol-ene polymers and methods of making thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2017131285A true RU2017131285A (ru) 2019-03-11
RU2017131285A3 RU2017131285A3 (ru) 2019-09-27

Family

ID=56615699

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017131285A RU2017131285A (ru) 2015-02-09 2016-02-09 Биоразлагаемые тиол-ен-полимеры и способы их получения

Country Status (12)

Country Link
US (2) US10912837B2 (ru)
EP (1) EP3256167B1 (ru)
JP (1) JP2018507908A (ru)
KR (1) KR20170116109A (ru)
CN (1) CN107530440A (ru)
AU (1) AU2016219475A1 (ru)
BR (1) BR112017017029A2 (ru)
CA (1) CA2976231A1 (ru)
HK (2) HK1248528A1 (ru)
MX (1) MX2017010240A (ru)
RU (1) RU2017131285A (ru)
WO (1) WO2016130573A2 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7288608B2 (en) 2001-10-10 2007-10-30 Regents Of The University Of Colorado Degradable thiol-ene polymers
WO2012103445A2 (en) 2011-01-28 2012-08-02 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Convalently cross linked hydrogels and methods of making and using same
US9988433B2 (en) 2013-03-14 2018-06-05 Mosaic Biosciences, Inc. Covalent modification of biological macromolecules
EP2822533B1 (en) 2012-02-02 2021-01-20 Mosaic Biosciences, Inc. Biomaterials for delivery of blood extracts and methods of using same
EP3256167B1 (en) 2015-02-09 2020-11-11 Mosaic Biosciences, Inc. Degradable thiol-ene polymers and methods of making thereof
WO2019183140A1 (en) * 2018-03-19 2019-09-26 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Tough, healable composites displaying stress relaxation at the resin-filler interface
GB2575793A (en) * 2018-07-20 2020-01-29 Montanuniv Leoben Resin composition suitable for printing and printing methods
EP3680273B1 (en) * 2019-01-08 2022-03-09 Université de Montpellier Branched-block copolymer photo-crosslinker functionalized with photoreactive groups and its use for shaping degradable photo-crosslinked elastomers suitable for medical and tissue-engineering applications
US20220241466A1 (en) * 2019-05-14 2022-08-04 Mosaic Biosciences, Inc. Degradable polymeric tissue scaffold
CN112126081B (zh) * 2019-06-24 2023-01-31 中国科学院苏州纳米技术与纳米仿生研究所 基于逆Diels-Alder反应的可快速固化水凝胶、其制备方法及应用
CN112521526A (zh) * 2019-08-29 2021-03-19 吕诗达 一种改性壳聚糖及其制备方法与应用
CN114502358A (zh) * 2019-10-09 2022-05-13 聚合-医药有限公司 可固化聚合物组合物
CA3157952A1 (en) * 2019-12-19 2021-06-24 Ralph Hollaus Thiol-modified hyaluronan and hydrogel comprising the crosslinked hyaluronan
CN111218011B (zh) * 2020-03-09 2021-07-13 西南交通大学 一种聚乙二醇基水凝胶及其制备方法和应用
CN112194740B (zh) * 2020-10-23 2022-06-10 宋江 一种从猪小肠中提取肝素钠的方法
CN112321745A (zh) * 2020-11-18 2021-02-05 华东理工大学 降冰片烯衍生物改性海藻酸钠
CN114524934B (zh) * 2020-11-23 2024-01-30 华东理工大学 多肽聚合物或多肽模拟物在骨修复中的应用
CN113559328B (zh) * 2021-08-10 2022-05-17 南京工业大学 一种生物墨水及其制备方法
WO2023049884A2 (en) * 2021-09-27 2023-03-30 The Regents Of The University Of California Multivariate biomimetic biomaterial arrays for precision medicine and screening applications
CN113857018B (zh) * 2021-09-30 2022-06-24 浙江嘉伟工艺品有限公司 一种仿真植物用可降解变色材料的制备方法
CN117343124A (zh) * 2022-07-04 2024-01-05 上海交通大学 可见光介导的基于半胱氨酸的多肽和蛋白质化学修饰方法
CN115192779B (zh) * 2022-08-26 2023-09-15 南京工业大学 Pluronic F127/透明质酸复合水凝胶生物墨水的制备方法
WO2024059954A1 (en) * 2022-09-19 2024-03-28 Allarta Life Science Inc. Thiol-ene hydrogel
WO2024084040A1 (en) * 2022-10-20 2024-04-25 Cellink Bioprinting Ab An aqueous bioink solution for use in light-based bioprinting applications, and methods of using the aqueous bioink solution
CN116712400B (zh) * 2023-06-25 2024-02-09 广州东智盟化妆品有限公司 一种抗寒抗高温软胶囊囊皮及其制备方法和应用

Family Cites Families (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB588018A (en) 1944-01-25 1947-05-12 Ici Ltd Compositions comprising unsaturated polymeric materials and alkane dithiols
US3920877A (en) 1971-07-01 1975-11-18 Grace W R & Co Fully cured crosslinkable pressure sensitive adhesive materials and method of making same
US4048218A (en) 1975-02-24 1977-09-13 W. R. Grace & Co. Flame retardant mercaptocarboxylic acid esters of halogenated aromatic polyols
US4969998A (en) 1984-04-23 1990-11-13 W. L. Gore & Associates, Inc. Composite semipermeable membrane
US4808638A (en) 1986-10-14 1989-02-28 Loctite Corporation Thiolene compositions on based bicyclic 'ene compounds
JP2557884B2 (ja) 1987-05-13 1996-11-27 電気化学工業株式会社 ガラス積層用接着剤組成物
EP0304403A3 (de) 1987-08-21 1990-12-12 Ciba-Geigy Ag Kunststoffzusammensetzung mit Supraleitern
US5410016A (en) 1990-10-15 1995-04-25 Board Of Regents, The University Of Texas System Photopolymerizable biodegradable hydrogels as tissue contacting materials and controlled-release carriers
US5837751A (en) 1990-11-28 1998-11-17 Loctite Corporation Norbornenyl azlactones
US5399624A (en) 1990-12-21 1995-03-21 Loctite Corporation High purity resins for thiol-ene polymerizations and method for producing same
BR9306038A (pt) 1992-02-28 1998-01-13 Univ Texas Hidrogéis biodegradáveis fotopolimerizáveis como materiais de contato de tecidos e condutores de liberação controlada
US5573934A (en) 1992-04-20 1996-11-12 Board Of Regents, The University Of Texas System Gels for encapsulation of biological materials
FR2707878A1 (fr) 1993-07-21 1995-01-27 Imedex Nouvelles compositions adhésives à usage chirurgical.
US6833408B2 (en) 1995-12-18 2004-12-21 Cohesion Technologies, Inc. Methods for tissue repair using adhesive materials
US5730601A (en) 1996-03-11 1998-03-24 The Regents Of The University Of Colorado Method and material for use with dental composites for improving conversion of monomers to polymers and reducing volume shrinkage
US6506814B2 (en) 1997-10-30 2003-01-14 Dsm N.V. Dielectric, radiation-curable coating compositions
US6110593A (en) 1998-05-21 2000-08-29 Dsm N.V. Radiation-curable optical fiber primary coating system
DK1181323T3 (da) 1999-02-01 2011-10-17 Eidgenoess Tech Hochschule Biomaterialer dannet med nukleofil additionsreaktion med konjugerede uimættede grupper
US20050244393A1 (en) 1999-12-22 2005-11-03 Henogen S.A. Sealant or tissue generating product
US20020076443A1 (en) 2000-06-19 2002-06-20 Stanley Stein Multiple phase cross-linked compositions and uses thereof
NZ523763A (en) 2000-06-29 2005-02-25 Biosyntech Canada Inc Compostion and method for the repair and regeneration of cartilage and other tissues
CA2438193A1 (en) 2001-02-26 2002-09-06 Duke University Novel dendritic polymers and their biomedical uses
US7288608B2 (en) 2001-10-10 2007-10-30 Regents Of The University Of Colorado Degradable thiol-ene polymers
US7018655B2 (en) 2002-03-18 2006-03-28 Labopharm, Inc. Amphiphilic diblock, triblock and star-block copolymers and their pharmaceutical compositions
EP1534191A4 (en) 2002-08-20 2010-11-03 Exactech Inc COMPOSITION FOR CARRYING AND DISPOSING MATERIAL INDUCING BONE GROWTH AND METHOD FOR PRODUCING AND APPLYING THE COMPOSITION
US7842667B2 (en) 2003-12-22 2010-11-30 Regentis Biomaterials Ltd. Matrix composed of a naturally-occurring protein backbone cross linked by a synthetic polymer and methods of generating and using same
EP2023941B1 (en) 2006-04-24 2016-12-21 Incept, LLC Protein crosslinkers, crosslinking methods and applications thereof
US20100178355A1 (en) 2006-11-30 2010-07-15 Hoemann Caroline D Method for in situ solidification of blood-polymer compositions for regenerative medicine and cartilage repair applications
PL2150282T3 (pl) * 2007-04-16 2018-10-31 Regentis Biomaterials Ltd. Kompozycje i sposoby tworzenia rusztowania
US8703904B2 (en) 2007-09-19 2014-04-22 The Regents Of The University Of Colorado Hydrogels and methods for producing and using the same
US20100304338A1 (en) 2007-09-19 2010-12-02 The Regents Of The University Of Colorado Polymer impression materials
US7780879B2 (en) 2007-12-20 2010-08-24 Novartis Ag Method for making contact lenses
US9125814B2 (en) 2008-04-22 2015-09-08 Angiotech Pharmaceuticals, Inc. Biocompatible crosslinked hydrogels, drug-loaded hydrogels and methods of using the same
KR20130115086A (ko) * 2010-05-17 2013-10-21 세빅스 인코포레이티드 페길화된 c-펩티드
WO2011156686A2 (en) 2010-06-11 2011-12-15 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Method for synthesizing a cyclic multivalent peptide using a thiol-mediated reaction
WO2012103445A2 (en) 2011-01-28 2012-08-02 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Convalently cross linked hydrogels and methods of making and using same
US20120202263A1 (en) 2011-02-03 2012-08-09 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Bioactive Macromers and Hydrogels and Methods for Producing Same
US8980295B2 (en) * 2011-03-02 2015-03-17 Wisconsin Alumni Research Foundation Multifunctional in situ polymerized network via thiol-ene and thiol-maleimide chemistry
US9988433B2 (en) * 2013-03-14 2018-06-05 Mosaic Biosciences, Inc. Covalent modification of biological macromolecules
EP2822533B1 (en) * 2012-02-02 2021-01-20 Mosaic Biosciences, Inc. Biomaterials for delivery of blood extracts and methods of using same
US9364543B2 (en) 2012-10-24 2016-06-14 Indiana University Research And Technology Corporation Visible light curable hydrogels and methods for using
EP3256167B1 (en) 2015-02-09 2020-11-11 Mosaic Biosciences, Inc. Degradable thiol-ene polymers and methods of making thereof

Also Published As

Publication number Publication date
EP3256167A2 (en) 2017-12-20
MX2017010240A (es) 2017-12-04
JP2018507908A (ja) 2018-03-22
US11439711B2 (en) 2022-09-13
BR112017017029A2 (pt) 2018-04-10
EP3256167A4 (en) 2018-10-10
HK1248528A1 (zh) 2018-10-19
AU2016219475A1 (en) 2017-08-24
RU2017131285A3 (ru) 2019-09-27
CA2976231A1 (en) 2016-08-18
KR20170116109A (ko) 2017-10-18
US20180043030A1 (en) 2018-02-15
EP3256167B1 (en) 2020-11-11
HK1248583A1 (zh) 2018-10-19
CN107530440A (zh) 2018-01-02
US20210154306A1 (en) 2021-05-27
WO2016130573A2 (en) 2016-08-18
US10912837B2 (en) 2021-02-09
WO2016130573A3 (en) 2016-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017131285A (ru) Биоразлагаемые тиол-ен-полимеры и способы их получения
JP2018507908A5 (ru)
US9987393B2 (en) Covalently cross linked hydrogels and methods of making and using same
US9546235B2 (en) Peptide-hydrogel composite
Gajendiran et al. Recent developments in thiolated polymeric hydrogels for tissue engineering applications
US11130797B2 (en) Covalent modification of biological macromolecules
Shih et al. Improving gelation efficiency and cytocompatibility of visible light polymerized thiol-norbornene hydrogels via addition of soluble tyrosine
EP2822533A1 (en) Biomaterials for delivery of blood extracts and methods of using same
AU2017265310B2 (en) Multi-arm polymeric targeting anti-cancer conjugate
CN110753537A (zh) 非共价组装的导电水凝胶
WO2020240034A1 (en) Hyaluronic acid-based hybrid hydrogel
CA3153644A1 (en) Protein-macromolecule conjugates and methods of use thereof
Illy et al. Thiolactone chemistry, a versatile platform for macromolecular engineering
US9012594B2 (en) Catalyst and byproduct-free native chemical ligation using cyclic thioester precursors
US8841408B2 (en) Macromonomers and hydrogel systems using native chemical ligation, and their methods of preparation
Cao et al. An acetal-based polymeric crosslinker with controlled pH-sensitivity
Huynh et al. Tunable degradation of low-fouling carboxybetaine-hyaluronic acid hydrogels for applications in cell encapsulation
Lim Fabrication and Characterisation of Degradable Biosynthetic Hydrogels for Cell Encapsulation: Development of a New Method for Protein Incorporation
Jivan Sequential Click Reactions To Synthesize And Functionalize Hydrogel Biomaterials
CN117285746A (zh) 一种基于点击化学反应的固化剂及原位凝胶
Perkins Drug-conjugated biopolymers as osteosarcoma and rheumatoid arthritis therapeutics
CN115989240A (zh) 改性明胶
Mohammadi Association behavior of hydrophobically modified copolymers in aqueous medium
Holmes Development of Biomimetic Hydrogels as Cell-Laden Devices for Muscle Regeneration
Salinas Photoinitiated thiol-acrylate polymerizations to tailor PEG microenvironments with peptide moieties to direct chondrogenic differentiation of hMSCs

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20200217