RU2017128644A - Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции - Google Patents

Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции Download PDF

Info

Publication number
RU2017128644A
RU2017128644A RU2017128644A RU2017128644A RU2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A RU 2017128644 A RU2017128644 A RU 2017128644A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
groups
formula
quinoline derivative
treatment
Prior art date
Application number
RU2017128644A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2723016C2 (ru
RU2017128644A3 (ru
Inventor
Дидье ШЕРРЕР
Од ГАРСЭЛЬ
Ноэли КАМПОС
Жамаль ТАЗИ
Одри ВОТРЕН
Флоренс МАЮТО
Ромен НАЖМАН
Полин ФОРНАРЕЛЛИ
Original Assignee
Абивакс
Сантр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик
Энститю Кюри
Юниверсите Де Монпелье
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Абивакс, Сантр Насьональ Де Ла Решерш Сьентифик, Энститю Кюри, Юниверсите Де Монпелье filed Critical Абивакс
Publication of RU2017128644A publication Critical patent/RU2017128644A/ru
Publication of RU2017128644A3 publication Critical patent/RU2017128644A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2723016C2 publication Critical patent/RU2723016C2/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/472Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
    • A61K31/4725Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/7042Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
    • A61K31/7052Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
    • A61K31/706Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2300/00Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (35)

1. Производное хинолина формулы (I)
Figure 00000001
где:
z представляет собой N или С,
Figure 00000002
обозначает ароматическое кольцо, где V представляет собой С или N, и когда V представляет собой N, V находится в орто-, мета- или пара-положении относительно z, то есть образует соответственно пиридазиновую, пиримидиновую или пиразиновую группу,
R независимо представляют собой атом водорода, атом галогена или группу, выбранную из -CN группы, гидроксильной группы, -COOR1 группы, С13 фторалкильной группы, С13 фторалкоксигруппы, С36 циклоалкильной группы, -NO2 группы, -NR1R2 группы, С14 алкоксигруппы, феноксигруппы, -NR1-SO2-NR1R2 группы, -NR1-SO2-R1 группы, -NR1-C(=O)-R1, -NR1-C(=O)-NR1R2 группы, -SO2-NR1R2 группы, -SO3H группы, -O-SO2-OR3 группы, -O-Р(=O)-(OR3)(OR4) группы, -O-CH2-COOR3 и С13 алкильной группы, причем указанный алкил необязательно монозамещен гидроксильной группой,
Q представляет собой N или О, при условии, что R'' отсутствует, когда Q представляет собой О,
R1 и R2 независимо представляют собой атом водорода или C1-C3 алкильную группу,
R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, Li+, Na+, K+, N+(Ra)4 или бензильную группу,
n равно 1, 2 или 3,
n' равно 1, 2 или 3,
R' независимо представляет собой атом водорода или группу, выбранную из С13 алкильной группы, атома галогена, гидроксильной группы, -COOR1 группы, -NO2 группы, -NR1R2 группы, морфолинильной или морфолиновой группы, N-метилпиперазинильной группы, С13 фторалкильной группы, С14 алкоксигруппы и -CN группы, а также может быть группой, выбранной из:
Figure 00000003
где А представляет собой ковалентную связь, атом кислорода или NH,
В представляет собой ковалентную связь или NH,
m равно 1, 2, 3, 4 или 5,
р равно 1, 2 или 3,
Ra и Rb независимо представляют собой атом водорода, С15 алкильную группу или С36 циклоалкильную группу,
Ra и Rb могут дополнительно образовывать вместе с атомом азота, к которому они присоединены, насыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, необязательно содержащий дополнительный гетероатом, выбранный из N, О и S, причем указанный гетероцикл необязательно замещен одним или более Ra, при условии, что когда R' представляет собой группу (IIа) или (IIIa), n' может быть 2 или 3, только если другие R' группы отличаются от указанной группы (IIа) или (IIIа),
R'' представляет собой атом водорода, С14 алкильную группу или представляет собой группу (IIа), как определено выше,
или любая из его фармацевтически приемлемых солей или любой из его метаболитов
для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции или связанного с вирусом состояния, в частности ВИЧ-инфекции или связанного с ВИЧ состояния у пациента, для которого была показана неэффективность или снижение эффективности предшествующего антивирусного лечения.
2. Производное хинолина формулы (I) как определено в п. 1 или любая из его фармацевтически приемлемых солей или метаболитов для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции или связанного с вирусом состояния, в частности ВИЧ-инфекции или связанного с ВИЧ-инфекцией состояния у пациента, где пациент инфицирован устойчивым к лекарственным средствам вирусным штаммом и, более конкретно, устойчивым к лекарственным средствам штаммом ВИЧ.
3. Производное хинолина формулы (I) как определено в п. 1 или любая из его фармацевтически приемлемых солей или метаболитов для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции или связанного с вирусом состояния, в частности ВИЧ-инфекции или связанного с ВИЧ-инфекцией состояния у пациента; а затем прекращения указанного лечения, когда вирусная нагрузка низкая или неопределяемая; и/или уровень количества клеток CD4+ сохраняется или восстанавливается.
4. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 3, где вирусная нагрузка является низкой, если она ниже 500 копий/мл плазмы, причем вирусная нагрузка является неопределяемой, если она ниже 40 копий/мл плазмы, а уровень количества CD4+ клеток восстанавливается, если оно равно или превосходит 500 CD4+ клеток/мм3 плазмы.
5. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 2, где штамм ВИЧ устойчив к лекарственному средству, выбранному из лекарственных средств для APT и/или ВААРТ.
6. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 2, где штамм ВИЧ устойчив к лекарственному средству, выбранному из зидовудина, ламивудина, эмтрицитабина, диданозина, ставудина, абакавира, залцитабина, тенофивира, рацивира, амдоксовира, априцитабина, эльвуцитабина, эфавиренца, невирапина, этравирина, делавирдина, рилпивирина, тенофовира, фосальвудина, ампренавира, типранавира, индинавира, саквинавира, фосампренавира, ритонавира, дарунавира, атазанавира, нельфинавира, лопинавира, ралтегравира, эльвитегравира, долутегравира, энфувиртида, маравирока, викривирока и их комбинаций.
7. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 1 или 2, где пациент ранее не подвергался антиретровирусному лечению.
8. Производное хинолина формулы (I) согласно любому из пп. 1-7, где указанное производное хинолина или его метаболит вводят один раз в день, один раз в три дня, один раз в неделю, раз в две недели или один раз в месяц, в частности, в дозах от 25 до 500 мг, в частности, от 25 до 300 мг, более конкретно от 25 до 200 мг, например от 25 до 150 мг, в течение периода лечения или в виде непрерывного лечения.
9. Производное хинолина формулы (I) согласно п. 8, где период лечения варьирует от 2 до 8 недель.
10. Производное хинолина формулы (I) согласно любому из пп. 1-9, где указанное производное хинолина имеет следующую формулу (Ib)
Figure 00000004
где R, R', R'', n и n' являются такими, как определено в п. 1, или является любой из его фармацевтически приемлемых солей или любым из его метаболитов.
11. Производное хинолина формулы (I) согласно любому из пп. 1-10, где оно представляет собой 8-хлор-N-(4-(трифторметокси)фенил)хинолин-2-амин или один из его метаболитов, в частности его N-глюкуронидный метаболит
Figure 00000005
.
RU2017128644A 2015-02-23 2016-02-19 Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции RU2723016C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15305277.4A EP3058940A1 (en) 2015-02-23 2015-02-23 Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of viral infection
EP15305277.4 2015-02-23
PCT/EP2016/053535 WO2016135055A1 (en) 2015-02-23 2016-02-19 Quinoline derivatives for use in the treatment or prevention of viral infection

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017128644A true RU2017128644A (ru) 2019-03-25
RU2017128644A3 RU2017128644A3 (ru) 2019-04-15
RU2723016C2 RU2723016C2 (ru) 2020-06-08

Family

ID=52629499

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017128644A RU2723016C2 (ru) 2015-02-23 2016-02-19 Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции

Country Status (21)

Country Link
US (1) US10806729B2 (ru)
EP (2) EP3058940A1 (ru)
JP (1) JP6826988B2 (ru)
KR (1) KR102650958B1 (ru)
CN (1) CN107635559A (ru)
AU (1) AU2016223599B2 (ru)
BR (1) BR112017017505A2 (ru)
CA (1) CA2975777C (ru)
DK (1) DK3261642T3 (ru)
ES (1) ES2882542T3 (ru)
HR (1) HRP20211172T1 (ru)
HU (1) HUE055592T2 (ru)
LT (1) LT3261642T (ru)
MX (2) MX2017010623A (ru)
PL (1) PL3261642T3 (ru)
PT (1) PT3261642T (ru)
RS (1) RS62173B1 (ru)
RU (1) RU2723016C2 (ru)
SI (1) SI3261642T1 (ru)
WO (1) WO2016135055A1 (ru)
ZA (1) ZA201705634B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2974729A1 (en) 2014-07-17 2016-01-20 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
EP3594205A1 (en) 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection
EP3594206A1 (en) * 2018-07-09 2020-01-15 Abivax Phenyl-n-quinoline derivatives for treating a rna virus infection
EP3669873A1 (en) * 2018-12-20 2020-06-24 Abivax Quinoline derivatives for use ine the traeatment of inflammation diseases
CA3158591A1 (en) * 2019-11-26 2021-06-03 Carolyn Luscombe Methods of treating hiv-1 infection
KR102399037B1 (ko) * 2020-01-06 2022-05-17 성균관대학교산학협력단 아민화된 아진의 신규한 제조방법
EP3884946A1 (en) * 2020-03-25 2021-09-29 Abivax Compounds for treating or preventing a coronaviridae infection & methods and uses for assessing the occurrence of a coronaviridae infection
CA3172179A1 (en) * 2020-03-20 2021-09-23 Jamal Tazi Compounds for treating or preventing a coronaviridae infection & methods and uses for assessing the occurrence of a coronaviridae infection
EP3881844A1 (en) * 2020-03-20 2021-09-22 Abivax Compounds for treating or preventing a coronaviridae infection & methods and uses for assessing the occurrence of a coronaviridae infection
WO2023126951A1 (en) * 2022-01-03 2023-07-06 Yeda Research And Development Co. Ltd. Inhibitors of autophagy-related protein-protein interactions
CN114931580B (zh) * 2022-05-26 2024-04-19 军事科学院军事医学研究院军事兽医研究所 依曲韦林在抗狂犬病病毒中的应用和抗狂犬病病毒药物的筛选方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5354853A (en) * 1993-03-12 1994-10-11 Genzyme Corporation Phospholipid-saccharide conjugates
MX359575B (es) * 2009-06-12 2018-10-03 Abivax Compuestos utiles para tratar sida.
EP2465502A1 (en) * 2010-12-15 2012-06-20 Société Splicos Compounds useful for treating AIDS
EP2757161A1 (en) * 2013-01-17 2014-07-23 Splicos miRNA-124 as a biomarker of viral infection
ES2898385T3 (es) * 2013-07-05 2022-03-07 Abivax Compuestos bicíclicos útiles para el tratamiento de enfermedades causadas por retrovirus
EP2974729A1 (en) 2014-07-17 2016-01-20 Abivax Quinoline derivatives for use in the treatment of inflammatory diseases
EP2975034A1 (en) 2014-07-17 2016-01-20 Abivax A quinoline derivative for the treatment of inflammatory diseases and AIDS

Also Published As

Publication number Publication date
AU2016223599B2 (en) 2021-03-11
DK3261642T3 (da) 2021-08-09
AU2016223599A1 (en) 2017-08-31
US10806729B2 (en) 2020-10-20
PT3261642T (pt) 2021-08-02
CA2975777A1 (en) 2016-09-01
SI3261642T1 (sl) 2021-10-29
MX2017010623A (es) 2018-03-12
HRP20211172T1 (hr) 2021-12-24
CN107635559A (zh) 2018-01-26
CA2975777C (en) 2022-12-13
EP3261642A1 (en) 2018-01-03
KR20170125850A (ko) 2017-11-15
EP3261642B1 (en) 2021-05-19
RU2723016C2 (ru) 2020-06-08
ES2882542T3 (es) 2021-12-02
MX2021006636A (es) 2021-07-07
US20180028522A1 (en) 2018-02-01
KR102650958B1 (ko) 2024-03-22
JP2018505909A (ja) 2018-03-01
JP6826988B2 (ja) 2021-02-10
HUE055592T2 (hu) 2021-12-28
BR112017017505A2 (pt) 2018-04-17
RS62173B1 (sr) 2021-08-31
ZA201705634B (en) 2018-12-19
PL3261642T3 (pl) 2021-11-15
LT3261642T (lt) 2021-07-26
EP3058940A1 (en) 2016-08-24
RU2017128644A3 (ru) 2019-04-15
WO2016135055A1 (en) 2016-09-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017128644A (ru) Производные хинолина для применения в лечении или профилактике вирусной инфекции
AU2021221855B2 (en) Therapeutic compounds useful for the prophylactic or therapeutic treatment of an HIV virus infection
KR102497604B1 (ko) 콜린 염 형태의 hiv 캡시드 억제제
ES2683726T3 (es) Derivados de ingenol en la reactivación de VIH latente
KR102583013B1 (ko) 항-hiv 화합물
JP2017105793A5 (ru)
JP2019500387A5 (ru)
JP2020500866A5 (ru)
AR082079A1 (es) Derivados del acido 2-naftalen-acetico, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en la preparacion de un medicamento para el tratamiento de la proliferacion del virus hiv
RU2019116590A (ru) Трициклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич
RU2018127728A (ru) Слитые трициклические гетероциклические соединения в качестве ингибиторов интегразы вич
JP2009525265A5 (ru)
HRP20220502T1 (hr) Kombinacije koje sadrže derivate 5-fenoksi-3h-pirimidin-4-ona i njihova uporaba za profilaksu ili liječenje infekcije hiv-om
RU2012101881A (ru) Производные азапептидов
AU775459B2 (en) Gallium complexes of 3-hydroxy-4-pyrones to treat infection by intracellular prokaryotes, DNA viruses and retroviruses
AU2013286704A1 (en) Method of treating retroviral infections and related dosage regimes
WO2015120057A1 (en) Pharmaceutical combinations against co-infection with hiv and tuberculosis
JP6255031B2 (ja) Hiv及びhtlvに感染した患者を治療する方法
RU2020138670A (ru) Трициклические гетероциклические соединения, применяемые в качестве ингибиторов интегразы вич
RU2023123879A (ru) Тетрациклические гетероциклические соединения, полезные в качестве ингибиторов интегразы вич
WO2018051250A1 (en) Combination comprising tenofovir alafenamide, bictegravir and 3tc
RU2020109677A (ru) Новые соединения
WO2021205225A8 (en) 25-hydroxyvitamin d for the treatment of sars-cov-2 infection
EA036921B1 (ru) Терапевтические соединения, которые можно применять для профилактического или терапевтического лечения инфекции вирусом вич
WO2018044822A1 (en) Combinations and uses and treatments thereof