RU2017105052A - Способ получения биарильных соединений - Google Patents

Способ получения биарильных соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2017105052A
RU2017105052A RU2017105052A RU2017105052A RU2017105052A RU 2017105052 A RU2017105052 A RU 2017105052A RU 2017105052 A RU2017105052 A RU 2017105052A RU 2017105052 A RU2017105052 A RU 2017105052A RU 2017105052 A RU2017105052 A RU 2017105052A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
acid
carboxylate anion
trifluoro
benzo
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
RU2017105052A
Other languages
English (en)
Inventor
Паулус Ламбертус Алстерс
Original Assignee
ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. filed Critical ДСМ АйПи АССЕТС Б.В.
Publication of RU2017105052A publication Critical patent/RU2017105052A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
    • C07C2/82—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen oxidative coupling
    • C07C2/84—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen oxidative coupling catalytic
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • B01J31/1805—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms the ligands containing nitrogen
    • B01J31/181—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine
    • B01J31/1815—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, comprising at least one complexing nitrogen atom as ring member, e.g. pyridine with more than one complexing nitrogen atom, e.g. bipyridyl, 2-aminopyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B37/00—Reactions without formation or introduction of functional groups containing hetero atoms, involving either the formation of a carbon-to-carbon bond between two carbon atoms not directly linked already or the disconnection of two directly linked carbon atoms
    • C07B37/04—Substitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
    • C07C15/14—Polycyclic non-condensed hydrocarbons all phenyl groups being directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/02—Compositional aspects of complexes used, e.g. polynuclearity
    • B01J2531/0213—Complexes without C-metal linkages
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/824—Palladium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • C07C2531/22—Organic complexes

Claims (15)

1. Способ получения биарильного соединения путем аэробного перекрестного дегидрирующего сочетания (ПДС) для двух ареновых групп, содержащих, по меньшей мере, одну арильную связь углерод-водород, в присутствии системы катализатора, содержащей палладиевую соль, содержащую, по меньшей мере, один нециклопалладируемый карбоксилатный анион и один или несколько не-бета-отщепляемых нециклопалладируемых лигандов, содержащих, по меньшей мере, один донорный атом N, при этом один или несколько лигандов характеризуются молярным соотношением в диапазоне 0,5/1-1,5/1 для донорных атомов N по отношению к атомам Pd.
2. Способ по п. 1, где молярное соотношение для донорных атомов N по отношению к атомам Pd находится в диапазоне от 0,7/1 до 1,3/1.
3. Способ по п. 1, где молярное соотношение для донорных атомов N по отношению к атомам Pd находится в диапазоне от 0,8/1 до 1,2/1.
4. Способ по любому одному из пп. 1-3, где в качестве одного или нескольких лигандов используют алифатические циклические или нециклические первичные, вторичные или третичные амины, ароматические N-гетероциклы и/или их бензоконденсированные производные.
5. Способ по п. 4, где в качестве одного или нескольких лигандов используют пиридины, пиридазины, пиримидины, пиразины, триазины, имидазолы, триазолы, оксазолы, 4,5-дигидрооксазолы, изоксазолы, 4,5-дигидроизоксазолы и 5,6-дигидро-4Н-1,3-оксазины или хинолины, изохинолины, циннолины, фталазины, хиназолин, хиноксалины, 1Н-бензо[d]имидазолы, 1Н-бензо[d][1,2,3]триазолы, бензо[d]оксазолы, бензо[d]изоксазолы и 4Н-бензо[е][1,3]оксазины и/или их бензоконденсированные производные.
6. Способ по п. 4, где в качестве одного или нескольких лигандов используют пиридины, пиридазины, пиримидины, пиразины, триазины, хинолины, изохинолины, циннолины, фталазин, хиназолин и хиноксалины и/или их бензоконденсированные производные.
7. Способ по любому одному из пп. 1-6, где способ осуществляют при (парциальном) давлении кислорода в диапазоне 0,2-2 бар, и где используют систему катализатора, содержащую палладиевую соль, содержащую, по меньшей мере, один нециклопалладируемый карбоксилатный анион, произведенный из карбоновой кислоты, которая является трижды замещенной в положении альфа-атома углерода по отношению к карбоксилатной группе, при этом карбоновая кислота также содержит, по меньшей мере, один бета-атом углерода.
8. Способ по любому одному из пп. 1-6, где способ осуществляют при (парциальном) давлении кислорода в диапазоне 0,2-2 бар, и где используют систему катализатора, содержащую палладиевую соль, содержащую, по меньшей мере, один нециклопалладируемый карбоксилатный анион, произведенный из карбоновой кислоты, характеризующейся константой кислотности в диапазоне между константами кислотности уксусной кислоты и 2,2,2-трифторуксусной кислоты, при этом вышеупомянутая константа кислотности обозначает среднее значение для констант кислотности (рКа кислота 1 + рКа кислота 2)/2 в случае двух различных карбоксилатных анионов.
9. Способ по любому одному из пп. 1-6, где способ осуществляют при (парциальном) давлении кислорода в диапазоне 2-20 бар, и где используют систему катализатора, содержащую палладиевую соль, содержащую, по меньшей мере, один нециклопалладируемый карбоксилатный анион, произведенный из сильно кислотной карбоновой кислоты, то есть, характеризующейся константой кислотности, которая является равной или меньшей в сопоставлении со средним значением для констант кислотности уксусной кислоты и 2,2,2-трифторуксусной кислоты, при этом вышеупомянутое среднее значение для констант кислотности количественно выражают в виде (рКа уксусная кислота + рКа трифторуксусная кислота)/2.
10. Способ по п. 7, где карбоксилатный анион производят из 2,2-диалкилалкановой кислоты, 2-фтор-2-алкилалкановой кислоты, 2,2-дифторалкановой кислоты, 2,2-дифтор-2-арилуксусной кислоты, при этом алкановые кислоты содержат, по меньшей мере, один бета-атом углерода.
11. Способ по п. 7, где карбоксилатный анион производят из пивалиновой кислоты, 3,3,3-трифтор-2-метил-2-(трифторметил)пропановой кислоты, 3,3,3-трифтор-2,2-бис(трифторметил)пропановой кислоты и 2,2-дифтор-2-фенилуксусной кислоты.
12. Способ по п. 8, где карбоксилатный анион производят из 2,2-дифторуксусной кислоты, 2,2-дифторпропионовой кислоты, 3,3,3-трифтор-2-метил-2-(трифторметил)пропановой кислоты, 3,3,3-трифтор-2,2-бис(трифторметил)пропановой кислоты, 2,3,4,5,6-пентафторбензойной кислоты, 2,2-дифтор-2-фенилуксусной кислоты, 2-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)уксусной кислоты, 2,4-динитробензойной кислоты, 2,5-динитробензойной кислоты и 3,4-динитробензойной кислоты.
13. Способ по п. 9, где карбоксилатный анион производят из трифторуксусной кислоты, 3,3,3-трифтор-2,2-бис(трифторметил)пропановой кислоты, 3,3,3-трифтор-2-(трифторметил)пропановой кислоты и 2,2-дифтор-2-фенилуксусной кислоты.
14. Способ по любому из предшествующих пунктов, где используют, самое большее, 50% (масс.) растворителя при расчете на совокупную реакционную массу.
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, где используют, самое большее, 10% (масс.) растворителя при расчете на совокупную реакционную массу.
RU2017105052A 2014-07-17 2015-07-15 Способ получения биарильных соединений RU2017105052A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14177429 2014-07-17
EP14177429.9 2014-07-17
EP15154650.4 2015-02-11
EP15154650 2015-02-11
PCT/EP2015/066183 WO2016008931A1 (en) 2014-07-17 2015-07-15 Process for the production of biaryl compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2017105052A true RU2017105052A (ru) 2018-08-17

Family

ID=53541677

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017105052A RU2017105052A (ru) 2014-07-17 2015-07-15 Способ получения биарильных соединений

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10040732B2 (ru)
EP (1) EP3169651B1 (ru)
JP (1) JP2017522309A (ru)
KR (1) KR20170035957A (ru)
CN (1) CN106536455A (ru)
BR (1) BR112017000697A2 (ru)
RU (1) RU2017105052A (ru)
WO (1) WO2016008931A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105949110B (zh) * 2016-05-27 2018-05-08 浙江工业大学 一种2,3-二取代吲哚衍生物的制备方法
GB201804905D0 (en) * 2018-03-27 2018-05-09 Univ Leuven Kath Cataltic synthesis of biarylic compounds

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008067443A1 (en) * 2006-11-29 2008-06-05 Board Of Governors For Higher Education, Aerobic oxidative coupling for the formation biaryls
WO2012157749A1 (ja) * 2011-05-18 2012-11-22 宇部興産株式会社 ３，３'，４，４'－テトラアルキルシクロヘキシルベンゼン及びその製造方法
CN103086837B (zh) * 2013-02-07 2016-03-23 中国科学院长春应用化学研究所 一种四甲基联苯的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20170210681A1 (en) 2017-07-27
EP3169651B1 (en) 2018-06-20
US10040732B2 (en) 2018-08-07
CN106536455A (zh) 2017-03-22
EP3169651A1 (en) 2017-05-24
JP2017522309A (ja) 2017-08-10
BR112017000697A2 (pt) 2018-07-03
WO2016008931A1 (en) 2016-01-21
KR20170035957A (ko) 2017-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Sambiagio et al. Copper catalysed Ullmann type chemistry: from mechanistic aspects to modern development
RU2017105052A (ru) Способ получения биарильных соединений
Hayashi et al. Cinchona Alkaloid Amide/Copper (II) Catalyzed Diastereo‐and Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Ketimines with Siloxyfurans
JP2017523996A (ja) イオン性ポリマーイミダゾリウム化合物の改良された製造方法
Saranya et al. Recent Advances and Perspectives on the Zinc‐Catalyzed Nitroaldol (Henry) Reaction
MX2014001969A (es) Aditivos de carboxilato metalico para termoplasticos.
HRP20171125T1 (hr) Biciklička heterociklička tvar
Tamaddon et al. [MeC (OH) 2]+ ClO4-: A New Efficient Organocatalyst for the Preparation of 1-Amido-and 1-Carbamato-alkyl Naphthols
JP2012197433A5 (ja) 架橋性組成物
Karami et al. Tungstate sulfuric acid: preparation, characterization, and application in catalytic synthesis of novel benzimidazoles
TW201612176A (en) Process for the preparation of optically active isoxazoline compounds
Wang et al. New Facile and Solvent-Free Method for the One-Pot Synthesis of Quinazolin-4 (3H)-ones Catalyzed by SbCl 3 under Microwave Irradiation.
List et al. Catalytic γ-Addition of 2-Allylazaarenes to Isatins and Trifluoromethyl Ketones
Yamamoto et al. Manganese-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Heterocyclic Sulfoxides
Lautens et al. Ferrocenes via a Desymmetrization Process Involving C− H Functionalization
Lautens et al. Rhodium-Mediated Arylative 1, 2-Addition Providing Chiral Thiadiazolines
List et al. Enantioselective Construction of Vicinal Diaxial Styrenes and Multiaxis Systems
Knochel et al. Copper-Catalyzed Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
Yamamoto et al. A Chiral Biaryl P, N-Ligand for Asymmetric Catalysis
Yamamoto et al. Asymmetric Alkylation of Quinoline N-Oxides with Vinylarenes
Lautens et al. Copper-Catalyzed Alkyne Conjugate Addition by the Use of Tunable P, N-Ligands
Yamamoto et al. Asymmetric Arylation of α-Keto Esters by Rhodium Catalysis
Yamamoto et al. Synthesis and Application of an Axially Chiral P, N-Ligand
Knochel et al. Reaction of Arylboronic Acids with α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles
Lautens et al. Ion-Paired Ligands for the Asymmetric Allylation of Benzofuran-2 (3H)-ones