RU2016150432A - Силилированные полиуретаны - Google Patents
Силилированные полиуретаны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016150432A RU2016150432A RU2016150432A RU2016150432A RU2016150432A RU 2016150432 A RU2016150432 A RU 2016150432A RU 2016150432 A RU2016150432 A RU 2016150432A RU 2016150432 A RU2016150432 A RU 2016150432A RU 2016150432 A RU2016150432 A RU 2016150432A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isocyanate
- gamma
- diisocyanate
- alpha
- specified
- Prior art date
Links
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims 19
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 23
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 12
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 7
- QZKKBTHDXXCSKJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxyethylsilane Chemical compound CCOC(C[SiH3])OCC QZKKBTHDXXCSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethylsilane Chemical compound COC([SiH3])OC XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 isocyanates compound Chemical class 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTRKXOKBRANTSW-UHFFFAOYSA-N 3,3-diethoxy-2-silylpropan-1-amine Chemical compound NCC(C(OCC)OCC)[SiH3] BTRKXOKBRANTSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims 1
- BUOVFSLHUSUQLR-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-diethoxy-2-silylpropyl)aniline Chemical compound C1(=CC=CC=C1)NCC(C(OCC)OCC)[SiH3] BUOVFSLHUSUQLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAIJRWZNEQQOLN-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-diethoxy-2-silylpropyl)butan-1-amine Chemical compound C(CCC)NCC(C(OCC)OCC)[SiH3] KAIJRWZNEQQOLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IALZUWYUJBDTBJ-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-diethoxy-2-silylpropyl)cyclohexanamine Chemical compound C1(CCCCC1)NCC(C(OCC)OCC)[SiH3] IALZUWYUJBDTBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3893—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4825—Polyethers containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4854—Polyethers containing oxyalkylene groups having four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
- C08G18/7671—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups containing only one alkylene bisphenyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/08—Polyurethanes from polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2475/00—Presence of polyurethane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Claims (76)
1. Силилированный полиуретан, полученный способом, включающим стадию приведения в контакт, по меньшей мере, одного изоцианата с, по меньшей мере, одним реакционноспособным по отношению к изоцианатам соединением и, по меньшей мере, одним аминосиланом; где указанный, по меньшей мере, один изоцианат представляет собой 2,4'-метилендифенилдиизоцианат, и где указанный, по меньшей мере, один изоцианат включает менее, чем 50,0% масс. указанного 2,4'-метилендифенилдиизоцианата в расчете на общую массу указанного, по меньшей мере, одного изоцианата.
2. Силилированный полиуретан по п.1, в котором упомянутое, по меньшей мере, одно реакционноспособное по отношению к изоцианатам соединение включает, по меньшей мере, одну реакционноспособную по отношению к изоцианатам функциональную группу, предпочтительно, функциональную ОН-группу, и где молярное отношение NCO упомянутого, по меньшей мере, одного изоцианата к реакционноспособной по отношению к изоцианатам функциональной группе, по меньшей мере, одного реакционноспособного по отношению к изоцианатам соединения составляет, по меньшей мере, 1,1.
3. Силилированный полиуретан по любому одному из пп.1 или 2, в котором указанный, по меньшей мере, один изоцианат включает не более 49,90% масс. 2,4'-метилендифенилдиизоцианата; предпочтительно, не более 45,0% масс. изоцианата; предпочтительно, не более 40,0% масс. изоцианата; предпочтительно, не более 39,0% масс. 2,4'-метилендифенилдиизоцианата в пересчете на общую массу указанного, по меньшей мере, одного изоцианата.
4. Силилированный полиуретан по любому из пп.1-3, в котором указанный, по меньшей мере, один изоцианат представляет собой смесь, включающую 2,4'-метилендифенилдиизоцианат и, по меньшей мере, один полиизоцианат, выбираемый из группы, включающей 2,2'-метилендифенилдиизоцианат; 4,4'-метилендифенилдиизоцианат; гексаметилендиизоцианат; м- и п-фенилендиизоцианат; толуол-2,4-диизоцианат; толуол-2,6-диизоцианат; хлорфенилен-2,4-диизоцианат, нафтилен-1,5-диизоцианат, дифенилен-4,4'-диизоцианат, 4,4'-диизоцианат-3,3'-диметилдифенил, 3-метилдифенилметан-4,4'-диизоцианат; дифенилэфирдиизоцианат; циклогексан-2,4-диизоцианат; циклогексан-2,3-диизоцианат; 1-метилциклогексил-2,4-диизоцианат; 1-метилциклогексил-2,6-диизоцианат; бис-(изоцианатциклогексил)-метан; 2,4,6-триизоцианаттолуол; 2,4,4-триизоцианатдифенилэфир, изофорондиизоцианат, бутилендиизоцианат, триметилгексаметилендиизоцианат, изоцианатметил-1,8-октандиизоцианат, тетраметилксилолдиизоцианат, 1,4-циклогександиизоцианат и толидиндиизоцианат (ТОДИ); олигомеры, такие как пМДИ, полимеры, а также их смеси.
5. Силилированный полиуретан по любому из пп. 1-4, в котором указанный, по меньшей мере, один изоцианат представляет собой смесь, включающую в себя 2,4'-метилендифенилдиизоцианат и полиизоцианат, выбираемый из группы, включающей 2,2'-метилендифенилдиизоцианат, 4,4'-метилендифенилдиизоцианат, их олигомеры, их преполимеры; а также их смеси.
6. Силилированный полиуретан по любому из пп. 1-5, в котором силилированный полиуретан может быть получен путем (а) приведения в контакт, по меньшей мере, одного изоцианата с, по меньшей мере, одним реакционноспособным по отношению к изоцианатам соединением и (b) приведения в контакт продукта, полученного на стадии (а), с, по меньшей мере, одним аминосиланом; и в котором молярное отношение указанного, по меньшей мере, одного аминосилана, к NCO-группам продукта, полученного на стадии (а), больше 0,5.
7. Силилированный полиуретан по любому из пп. 1-6, в котором указанный, по меньшей мере, один аминосилан представляет собой соединение формулы (I),
R1-NH-R2-Si-(OR3)3-n -N(R4) n (I),
в которой,
R1 выбирают из Н; C1-24 алкилов; C3-24 циклоалкилов; C6-24 арилов; или гетероарилов; и где указанные C1-24 алкилы; C3-24 циклоалкилы; C6-24 арилы; или гетероарилы могут быть незамещенными или замещеннымы одной или несколькими алкильными группами, циклоалкильными группами, арильными группами, атомами галогена или СООН-группами;
R2 выбирают из C1-20 алкиленов или C6-20 ариленов;
R3 выбирают из C1-20 алкилов; и C6-20 арилов;
R4 выбирают из C1-20 алкилов; и C6-20 арилов;
n представляет собой целое число, выбираемое из 0, 1 или 2.
8. Силилированный полиуретан по любому из пп. 1-7, в котором указанный, по меньшей мере, один аминосилан выбирают из группы, включающей
гамма-N-фениламинопропилтриметоксисилан,
альфа-N-фениламинометилтриметоксисилан,
гамма-N-фениламинопропилдиметоксиметилсилан,
альфа-N-фениламинометилдиметоксиметилсилан,
гамма-N-фениламинопропилтриэтоксисилан,
альфа-N-фениламинометилтриэтоксисилан,
гамма-N-фениламинопропилдиэтоксиэтилсилан,
альфа-N-фениламинометилдиэтоксиэтилсилан,
гамма-N-бутиламинопропилтриметоксисилан,
альфа-N-бутиламинометилтриметоксисилан,
гамма-N-бутиламинопропилдиметоксиметилсилан,
альфа-N-бутиламинометилдиметоксиметилсилан,
гамма-N-бутиламинопропилтриэтоксисилан,
альфа-N-бутиламинометилтриэтоксисилан,
гамма-N-бутиламинопропилдиэтоксиэтилсилан,
альфа-N-бутиламинометилдиэтоксиэтилсилан,
гамма-N-метиламинопропилтриметоксисилан,
альфа-N-метиламинометилтриметоксисилан,
гамма-N-метиламинопропилдиметоксиметилсилан,
альфа-N-метиламинометилдиметоксиметилсилан,
гамма-N-метиламинопропилтриэтоксисилан,
альфа-N-метиламинометилтриэтоксисилан,
гамма-N-метиламинопропилдиэтоксиэтилсилан,
альфа-N-метиламинометилдиэтоксисилан,
гамма-N-циклогексиламинопропилтриметоксисилан,
альфа-N-циклогексиламинометилтриметоксисилан,
гамма-N-циклогексиламинопропилдиметоксиметилсилан,
альфа-N-циклогексиламинометилдиметоксиметилсилан,
гамма-N-циклогексиламинопропилтриэтоксисилан,
альфа-N-циклогексиламинометилтриэтоксисилан,
гамма-N-циклогексиламинопропилдиэтоксиэтилсилан,
альфа-N-циклогексиламинометилдиэтоксиэтилсилан,
гамма-аминопропилтриметоксисилан,
альфа-аминометилтриметоксисилан,
гамма-аминопропилдиметоксиметилсилан,
альфа-аминометилдиметоксиметилсилан,
гамма-аминопропилтриэтоксисилан,
альфа-аминометилтриэтоксисилан,
гамма-аминопропилдиэтоксиэтилсилан,
альфа-аминометилдиэтоксиэтилсилан,
а также их смеси.
9. Силилированный полиуретан по любому из пп. 1-8, в котором указанный, по меньшей мере, один аминосилан выбирают из группы, включающей
гамма-N-фениламинопропилтриметоксисилан,
гамма-N-бутиламинопропилтриметоксисилан,
гамма-N-метиламинопропилтриметоксисилан,
гамма-N-циклогексиламинопропилтриметоксисилан,
гамма-аминопропилтриметоксисилан,
а также их смеси.
10. Силилированный полиуретан по любому из пп. 1-9, в котором силилированный полиуретан имеет вязкость не более 100 Па·с, в котором вязкость измеряют при 25°С с помощью вискозиметра Brookfield в соответствии со стандартом ASTM D 4889 без добавления каких-либо пластификаторов к силилированному полиуретану.
11. Способ получения силилированного полиуретана, определенного в любом из пп. 1-10, включающий стадию:
приведения в контакт, по меньшей мере, одного изоцианата с, по меньшей мере, одним реакционноспособным по отношению к изоцианатам соединением, и, по меньшей мере, одним аминосиланом;
что тем самым приводит к получению силилированного полиуретана; где указанный, по меньшей мере, один изоцианат включает 2,4'-метилендифенилдиизоцианат, и где указанный, по меньшей мере, один изоцианат включает менее, чем 50,0% масс. указанного 2,4'-метилендифенилдиизоцианата в расчете на общую массу указанного, по меньшей мере, одного изоцианата.
12. Состав, включающий
по меньшей мере, один изоцианат; где указанный, по меньшей мере, один изоцианат включает 2,4'-метилендифенилдиизоцианат,
по меньшей мере, одно реакционноспособное по отношению к изоцианатам соединение, и/или аддукт, по меньшей мере, одного изоцианата и, по меньшей мере, одного реакционноспособного по отношению к изоцианатам соединения; и
по меньшей мере, один аминосилан;
и необязательно одну или более добавок;
где указанный, по меньшей мере, один изоцианат включает менее, чем 50,0% масс. указанного 2,4'-метилендифенилдиизоцианата в расчете на общую массу указанного, по меньшей мере, одного изоцианата.
13. Композиция, включающая силилированный полиуретан согласно любому из пп. 1-10 и, не обязательно одну или несколько добавок.
14. Применение силилированного полиуретана согласно любому из пп. 1-10, или композиции согласно п. 13, или состава согласно п. 12, для изготовления адгезивов, покрытий, герметиков, эластомеров или пен.
15. Продукт, включающий силилированный полиуретан, согласно любому из пп. 1-10, или композицию согласно п. 13, или полученный путем отверждения состава согласно п. 12.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14173096.0 | 2014-06-19 | ||
EP14173096 | 2014-06-19 | ||
PCT/EP2015/062907 WO2015193146A1 (en) | 2014-06-19 | 2015-06-10 | Silylated polyurethanes |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016150432A true RU2016150432A (ru) | 2018-07-20 |
RU2016150432A3 RU2016150432A3 (ru) | 2018-12-12 |
RU2685276C2 RU2685276C2 (ru) | 2019-04-17 |
Family
ID=50943228
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016150432A RU2685276C2 (ru) | 2014-06-19 | 2015-06-10 | Силилированные полиуретаны |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10351656B2 (ru) |
EP (1) | EP3157970B1 (ru) |
JP (1) | JP6615783B2 (ru) |
CN (1) | CN106459362B (ru) |
AU (1) | AU2015276427B2 (ru) |
BR (1) | BR112016027607B1 (ru) |
CA (1) | CA2950667C (ru) |
MX (1) | MX2016015340A (ru) |
NZ (1) | NZ725462A (ru) |
PL (1) | PL3157970T3 (ru) |
RU (1) | RU2685276C2 (ru) |
TR (1) | TR201904143T4 (ru) |
WO (1) | WO2015193146A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109666163B (zh) * | 2017-10-17 | 2023-05-12 | 厦门逍扬运动科技有限公司 | 一种杂化交联动态聚合物及其应用 |
CN110003417A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-07-12 | Yj企业有限公司 | 一种异氰酸酯预聚体及其制备方法和应用 |
EP3715396A1 (de) * | 2019-03-26 | 2020-09-30 | PolyU GmbH | Zusammensetzung und verfahren zur herstellung silylierter polymere und deren verwendung |
WO2020225310A1 (en) | 2019-05-06 | 2020-11-12 | Basf Coatings Gmbh | Silane-based coating composition |
EP4081569A1 (en) * | 2019-12-23 | 2022-11-02 | Huntsman International LLC | Silyl terminated polyurethanes and intermediates for the preparation thereof |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4131731A (en) | 1976-11-08 | 1978-12-26 | Beatrice Foods Company | Process for preparing polycarbonates |
US5068304A (en) | 1988-12-09 | 1991-11-26 | Asahi Glass Company, Ltd. | Moisture-curable resin composition |
US6310170B1 (en) * | 1999-08-17 | 2001-10-30 | Ck Witco Corporation | Compositions of silylated polymer and aminosilane adhesion promoters |
DE10115698A1 (de) | 2001-03-29 | 2002-10-10 | Degussa | Metallfreie silanterminierte Polyurethane, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung |
US6870000B2 (en) * | 2002-04-09 | 2005-03-22 | Laxmi C. Gupta | Water curable polyurethane compositions and uses thereof |
US6833423B2 (en) | 2002-06-18 | 2004-12-21 | Bayer Polymers Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
US6844413B2 (en) | 2002-06-18 | 2005-01-18 | Bayer Materialscience Llc | Moisture-curable, polyether urethanes with reactive silane groups and their use as sealants, adhesives and coatings |
DE10241853B3 (de) * | 2002-09-09 | 2004-01-22 | Byk-Chemie Gmbh | Polymeres Harnstoffurethan als Rheologiesteuerungsmittel und Verfahren zur Herstellung |
US20070270240A1 (en) * | 2002-09-09 | 2007-11-22 | Reactamine Technology, Llc | Pure polyurea and method for making same |
US7189781B2 (en) * | 2003-03-13 | 2007-03-13 | H.B. Fuller Licensing & Finance Inc. | Moisture curable, radiation curable sealant composition |
US6803412B2 (en) * | 2003-03-13 | 2004-10-12 | H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. | Moisture curable hot melt sealants for glass constructions |
US6989429B2 (en) * | 2003-10-02 | 2006-01-24 | Tremco Incorporated | Prepolymer compositions and sealants made therefrom |
US7465778B2 (en) * | 2003-12-19 | 2008-12-16 | Bayer Materialscience Llc | Silante terminated polyurethane |
US7482420B2 (en) * | 2004-03-24 | 2009-01-27 | Construction Research & Technology Gmbh | Silane-terminated polyurethanes with high strength and high elongation |
DE102004035764A1 (de) * | 2004-07-23 | 2006-03-16 | Bayer Materialscience Ag | Niedrigviskose Polyurethan-Prepolymere auf Basis von 2,4'-MDI |
JP4392328B2 (ja) * | 2004-11-08 | 2009-12-24 | 横浜ゴム株式会社 | 一液湿気硬化型ウレタン組成物 |
DE102005041954A1 (de) | 2005-09-03 | 2007-03-08 | Bayer Materialscience Ag | Alkoxysilan- und spezielle Allophanat-und/oder Biuretgruppen aufweisende Prepolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
US8232362B2 (en) * | 2005-09-15 | 2012-07-31 | Momentive Performance Materials Inc. | Preparation of amino-silane terminated polymer by using organic bismuth catalyst and cured polymer therefrom by using non-tin catalyst |
US20070083003A1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Gupta Laxmi C | Water curable polyurethane compositions and uses thereof |
US20070129528A1 (en) * | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Misty Huang | Two-part curable composition and polyurethane-polysiloxane resin mixture obtained therefrom |
DE102006054155A1 (de) | 2006-11-16 | 2008-05-21 | Wacker Chemie Ag | Schäumbare Mischungen enthaltend alkoxysilanterminierte Prepolymere |
US7879955B2 (en) * | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
DE102008012971A1 (de) * | 2008-03-06 | 2009-05-28 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethan-Prepolymer und hieraus hergestellte Polyurethan/Polyurea-Elastomere |
DE102009057584A1 (de) | 2009-12-09 | 2011-06-16 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane-Prepolymere |
CN103080170A (zh) | 2010-06-21 | 2013-05-01 | 亨茨曼国际有限公司 | 烷氧基硅烷官能化的异氰酸酯基材料 |
DE102011087603A1 (de) * | 2011-12-01 | 2013-06-06 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf Basis von organyloxysilanterminierten Polyurethanen |
EP2796493A1 (en) | 2013-04-25 | 2014-10-29 | Huntsman International Llc | Composition comprising silylated polymers and polyhedral oligomeric metallo silsesquioxane |
-
2015
- 2015-06-10 CN CN201580032438.0A patent/CN106459362B/zh active Active
- 2015-06-10 BR BR112016027607-8A patent/BR112016027607B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2015-06-10 PL PL15731265T patent/PL3157970T3/pl unknown
- 2015-06-10 EP EP15731265.3A patent/EP3157970B1/en active Active
- 2015-06-10 NZ NZ725462A patent/NZ725462A/en unknown
- 2015-06-10 US US15/314,651 patent/US10351656B2/en active Active
- 2015-06-10 TR TR2019/04143T patent/TR201904143T4/tr unknown
- 2015-06-10 WO PCT/EP2015/062907 patent/WO2015193146A1/en active Application Filing
- 2015-06-10 AU AU2015276427A patent/AU2015276427B2/en active Active
- 2015-06-10 CA CA2950667A patent/CA2950667C/en active Active
- 2015-06-10 MX MX2016015340A patent/MX2016015340A/es active IP Right Grant
- 2015-06-10 JP JP2016565033A patent/JP6615783B2/ja active Active
- 2015-06-10 RU RU2016150432A patent/RU2685276C2/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112016027607A8 (pt) | 2021-05-04 |
NZ725462A (en) | 2023-01-27 |
RU2016150432A3 (ru) | 2018-12-12 |
WO2015193146A1 (en) | 2015-12-23 |
CA2950667A1 (en) | 2015-12-23 |
CA2950667C (en) | 2022-11-08 |
JP2017524747A (ja) | 2017-08-31 |
EP3157970B1 (en) | 2019-02-06 |
RU2685276C2 (ru) | 2019-04-17 |
PL3157970T3 (pl) | 2019-07-31 |
US20170198084A1 (en) | 2017-07-13 |
TR201904143T4 (tr) | 2019-04-22 |
BR112016027607B1 (pt) | 2021-07-13 |
BR112016027607A2 (pt) | 2017-08-15 |
MX2016015340A (es) | 2017-03-03 |
CN106459362B (zh) | 2020-10-13 |
AU2015276427A1 (en) | 2016-11-10 |
EP3157970A1 (en) | 2017-04-26 |
CN106459362A (zh) | 2017-02-22 |
JP6615783B2 (ja) | 2019-12-04 |
AU2015276427B2 (en) | 2018-10-18 |
US10351656B2 (en) | 2019-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016150432A (ru) | Силилированные полиуретаны | |
US8668986B2 (en) | Aromatic aldimines and polyurethane compositions which contain aldimine | |
US9822210B2 (en) | Synthesis and use of metallized polyhedral oligomeric silsesquioxane catalyst compositions | |
RU2015102163A (ru) | Композиции для нанесения покрытия, содержащие изоцианат-функциональный преполимер, полученный из трициклодекан полиола, способы их применения и соответствующие субстраты с нанесенным покрытием | |
US20150247004A1 (en) | Catalyst for Non-Isocyanate Based Polyurethane | |
KR102220540B1 (ko) | 장쇄 알디민을 포함하는, 지붕용의 액체 도포식 방수막 | |
JP2018003016A (ja) | アルコキシシラン官能化アロファネート含有コーティング剤 | |
US20170369626A1 (en) | Alkoxysilane-functionalized allophanates | |
NO20062304L (no) | Fremgangsmate for fremstilling av fuktighetshindrende polyeteruretaner med reaktive silangrupper og deres anvendelse som tetningsmasser, adhesiver og belegg | |
KR20080064822A (ko) | 가요성 코팅을 생성하기 위한 2성분 시스템 | |
BRPI0809385A2 (pt) | Composição de poliuretano contendo dialdimina assimétrica | |
JP2015500900A5 (ru) | ||
RU2017134961A (ru) | Силилированные полиуретаны, их получение и применение | |
JP2012529541A5 (ru) | ||
BR112017024681B1 (pt) | Composição curável, adesivo à base de poliuretano e revestimento à base de poliuretano | |
TW202106744A (zh) | 含羥基末端胺基甲酸酯預聚物的溶液及其製造方法、黏著劑、以及黏著片及其製造方法 | |
KR20080068686A (ko) | 폴리우레아 코팅 제조를 위한 조성물 | |
TW201920335A (zh) | 包括含脲二酮材料的聚合材料、兩部分組成物、及方法 | |
US10351579B2 (en) | Monoallophanates based on alkoxysilane alkyl isocyanates | |
JP6117819B2 (ja) | ポリウレタン組成物のための触媒としての鉄(iii)錯体 | |
CN109890863A (zh) | 聚氨酯泡沫体、衣料用材料、胸罩衬垫、胸罩罩杯、及聚氨酯泡沫体的制造方法 | |
CN112888722A (zh) | 无水固化的基于多异氰酸酯的胶粘剂 | |
CN107603551B (zh) | 硅烷改性聚脲及其制备方法 | |
AU2016375656B2 (en) | Superelastic polyurethane mastics | |
US11198791B2 (en) | Polyether-urethane-urea additives for block resistance and open time |