RU2016150134A - Противоинфекционные соединения - Google Patents

Противоинфекционные соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2016150134A
RU2016150134A RU2016150134A RU2016150134A RU2016150134A RU 2016150134 A RU2016150134 A RU 2016150134A RU 2016150134 A RU2016150134 A RU 2016150134A RU 2016150134 A RU2016150134 A RU 2016150134A RU 2016150134 A RU2016150134 A RU 2016150134A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
aryl
heterocyclyl
heteroaryl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
RU2016150134A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016150134A3 (ru
RU2753403C2 (ru
Inventor
Джэсын КИМ
Сонхи КАН
Джухи КАН
Суми ЛИ
Чон Че СО
Муён СО
Original Assignee
Институт Пастер Корея
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт Пастер Корея filed Critical Институт Пастер Корея
Publication of RU2016150134A publication Critical patent/RU2016150134A/ru
Publication of RU2016150134A3 publication Critical patent/RU2016150134A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2753403C2 publication Critical patent/RU2753403C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/429—Thiazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/438—The ring being spiro-condensed with carbocyclic or heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (116)

1. Соединение с общей формулой I:
Figure 00000001
где n1 и n2 независимо друг от друга равны 0, 1, 2 или 3;
m равно 0 или 1;
А - фрагмент, выбранный из группы, состоящей из:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR3, -CN, -NO2, -NH2, -NRbRc, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR3, -CN, -NO2, -NH2, -NRbRc, -NR6C(O)Rc, -(NRd)(V)pRe, арила, гетероарила, гетероциклила и групп формулы Ia, указанной ниже,
причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Figure 00000005
где
о независимо, в каждом случае, равно 0, 1, 2 или 3;
р равно 0 или 1;
q равно 0 или 1;
X1 представляет собой С=O, О, S, -S(O)2-, -S(O)2NR6-, -С(O)O-, -C(O)NR6-, -NHC(O)- или -(NR6)-;
X2 выбран из CRbRc, О, S или NR6;
Y представляет собой С1-С6 алкилен, О, S или NR6;
V и W независимо друг от друга в каждом случае представляет собой С1-С6 алкилен;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С10 галогеналкила, в частности, С1-С3 галогеналкила, С1-С6 алкил-О-алкила, С2-С10 алкенила, С3-С10 циклоалкенила, С2-С10 алкинила, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR6, -CN, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R6)C(O)R6, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NRbRc, -S(O)R6, -S(O)2R6, -S(O)2NRbRc, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, -OR6, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR6, -CN, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R6)C(O)R6, -N(R6)C(O)OR6, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NRbRc, -CHOHR6, -S(O)R6, -S(O)2R6, -S(O)2NRbRc, арила, например, фенила, бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R6 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Z выбран из группы, состоящей из С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, OR7, арилокси, арила, например, фенила или бензила, гетероарила, гетероциклила, например, пиперидинила, морфолинила, и групп формулы Ib, указанных ниже, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероциклила и групп формулы Ib необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Figure 00000006
где р равно 0 или 1;
l равно 1, 2 или 3;
X3 независимо в каждом случае выбран из СН или N;
X4 выбран из С=O, CRbRc, О, S или NR7;
Re, в случае наличия в формуле Ib, также может присутствовать дважды в виде заместителя при одном и том же атоме углерода, причем Re выбран независимо в каждом случае;
Ra независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C3 алкила, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкокси, замещенного арилом, например, фенилом или бензилом, арилокси; С1-С3-галогеналкила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, NO2, -NRbRc, -C(O)NRbRc, -ORc, -C(O)Rc, -C(O)ORc, сульфонила, сульфоксида, С3-С10-циклоалкила, гетероциклила, гетероарила и арила, например, фенила, бензила, алкиларила, где каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, арила, например фенила, бензила, галогена, С1-С3-галогеналкила, гидроксила, -NH2, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, причем такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными;
Rb и Rc независимо друг от друга, в каждом случае, выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С6 алкил-О-алкила, С2-С10 алкенила, C1-C4 алкокси, С1-С3 алкилгидроксила, С3-С10 циклоалкенила, С2-С10 алкинила, С1-С10 галогеналкила, в частности, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, алкиларила, гетероарила и гетероциклила, где каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, например, метокси, галогена, арилокси, С1-С3 галогеналкила, например, трифторметила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, -NO2, -NH2, сульфонила, сульфоксида, С3-С10 циклоалкила, гетероциклила, арила, например фенила, бензила, гетероарила, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, причем такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными; или
Rb и Rc соединены друг с другом с образованием четырех-, пяти- или шестичленного насыщенного или ненасыщенного циклического или гетероциклического кольца, или они соединены с образованием конденсированной циклической или гетероциклической кольцевой структуры;
Rd независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Re независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR7, -CN, -(CH2)lR7, где l равно 0, 1, 2 или 3, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R7)C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NRbRc, -S(O)R7, -S(O)2R7, -S(O)2NRbRc, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, при этом каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R7 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, имеющее общую формулу II:
Figure 00000007
где n равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0 или 1;
о равно 0, 1, 2 или 3;
X2 выбран из CRbRc, О, S или NR6;
Y представляет собой С1-С6 алкилен, О, S или NR6;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, C1-C3 галогеналкила, гидроксила, -OR6, -CN, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R6)C(O)R6, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NRbRc, -S(O)R6, -S(O)2R6, -S(O)2NRbRc, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R6 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Z выбран из группы, состоящей из C1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, OR6, арилокси, арила, например, фенила или бензила, гетероарила, гетероциклила и групп формулы Ib, указанных ниже, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероциклила и группы формулы Ib необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Figure 00000008
где р равно 0 или 1;
l равно 1, 2 или 3;
X3 независимо в каждом случае выбран из СН или N;
X4 выбран из С=O, CRbRc, О, S или NR7;
Re, в случае наличия в формуле Ib, также может присутствовать дважды в виде заместителя при одном и том же атоме углерода, причем Re выбран независимо в каждом случае;
Ra независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкокси, замещенного арилом, например, фенилом, бензилом, арилокси; С1-С3 галогеналкила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, NO2, -NRbRc, -C(O)NRbRc, -ORc, -C(O)Rc, -C(O)ORc, сульфонила, сульфоксида, С3-С10 циклоалкила, гетероциклила, гетероарила и арила, например, фенила, бензила, алкиларила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, арила, например фенила, бензила, галогена, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -NH2, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, причем такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными;
Rb и Rc независимо друг от друга, в каждом случае, выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, C1-C6 алкил-О-алкила, С2-С10 алкенила, С1-С4 алкокси, С1-С3 алкилгидроксила, С3-С10 циклоалкенила, С2-С10 алкинила, С1-С10 галогеналкила, в частности, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, алкиларила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, например, метокси, галогена, арилокси, С1-С3 галогеналкила, например, трифторметила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, -NO2, -NH2, сульфонила, сульфоксида, С3-С10 циклоалкила, гетероциклила, арила, например, фенила, бензила, гетероарила, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, причем такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными, или они могут быть соединены с образованием конденсированной циклической или гетероциклической кольцевой структуры; или
Rb и Rc соединены друг с другом с образованием четырех-, пяти- или шестичленного насыщенного или ненасыщенного циклического или гетероциклического кольца, или они соединены с образованием конденсированной циклической или гетероциклической кольцевой структуры;
Re независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR7, -CN, -(CH2)lR7, где l равно 0, 1, 2 или 3, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R7)C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NRbRc, -S(O)R7, -S(O)2R7, -S(O)2NRbRc, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R7 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra, и их фармацевтически приемлемых солей.
3. Соединение по п. 1, имеющее общую формулу III:
Figure 00000009
где n равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0 или 1;
о равно 0, 1, 2 или 3;
q равно 0 или 1;
X2 выбран из CRbRc, О, S или NR6;
Y представляет собой С1-С6 алкилен, О, S или NR6;
W представляет собой С1-С6 алкилен;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR6, -CN, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R6)C(O)R6, -N(R6)C(O)OR6, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NRbRc, -CHOHR6, -S(O)R6, -S(O)2R6, -S(O)2NRbRc, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R6 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R8 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR9, -CN, -NO2, -NH2, -NRbRc, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R9 выбран из группы, состоящей из C1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Z выбран из группы, состоящей из С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, OR6, арилокси, арила, например, фенила или бензила, гетероарила, гетероциклила и групп формулы Ib, указанных ниже, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероциклила и групп формулы Ib необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Figure 00000010
где р равно 0 или 1;
l равно 1, 2 или 3;
X3 независимо в каждом случае выбран из СН или N;
X4 выбран из С=O, CRbRc, О, S или NR7;
Re, в случае наличия в формуле Ib, также может присутствовать дважды в виде заместителя при одном и том же атоме углерода, при Re выбран независимо в каждом случае;
Ra независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-C3 алкила, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкокси, замещенного арилом, например, фенилом, бензилом, арилокси; C1-С3 галогеналкила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, NO2, -NRbRc, -C(O)NRbRc, -ORc, -C(O)Rc, -C(O)ORc, сульфонила, сульфоксида, С3-С10 циклоалкила, гетероциклила, гетероарила и арила, например, фенила или бензила, алкиларила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, галогена, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -NH2, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, при этом такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными;
Rb и Rc независимо друг от друга, в каждом случае, выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С6 алкил-О-алкила, С2-С10 алкенила, С1-С4 алкокси, С1-С3 алкилгидроксила, С3-С10 циклоалкенила, С2-С10 алкинила, С1-С10 галогеналкила, в частности, C1-C3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, алкиларила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, например, метокси, галогена, арилокси, С1-С3 галогеналкила, например, трифторметила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, -NO2, -NH2, сульфонила, сульфоксида, С3-С10 циклоалкила, гетероциклила, арила, например, фенила, бензила, гетероарилов, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, при этом такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными; или
Rb и Rc соединены друг с другом с образование четырех-, пяти- или шестичленного насыщенного или ненасыщенного циклического или гетероциклического кольца, или они соединены с образованием конденсированной циклической или гетероциклической кольцевой структуры;
Re независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR7, -CN, -(СН2)lR7, где l равно 0, 1, 2 или 3, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R7)C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NRbRc, -S(O)R7, -S(O)2R7, -S(O)2NRbRc, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R7 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, C1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra,
и их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п. 1, имеющее общую формулу IV:
Figure 00000011
где n равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0 или 1;
V представляет собой C1-С6 алкилен
R10 и Rd независимо, в каждом случае, выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Re независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, C1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR7, -CN, -(CH2)lR7, где l равно 0, 1, 2 или 3, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R7)C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NRbRc, -S(O)R7, -S(O)2R7, -S(O)2NRbRc, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R7 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Z выбран из группы, состоящей из С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, OR7, арилокси, арила, например, фенила или бензила, гетероарила, гетероциклила и групп формулы Ib, указанных ниже, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила, гетероциклила и групп формулы Ib необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Figure 00000012
где р равно 0 или 1;
l равно 1, 2 или 3;
X3 независимо в каждом случае выбран из СН или N;
X4 выбран из С=O, CRbRc, О, S или NR7;
Re, в случае наличия в формуле Ib, также может присутствовать дважды в виде заместителя при одном и том же атоме углерода, причем Re выбран независимо в каждом случае;
Ra независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, С1-С4 алкокси, замещенного арилом, например, фенилом или бензилом, арилокси; С1-С3 галогеналкила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, NO2, -NRbRc, -C(O)NRbRc, -ORc, -C(O)Rc, -C(O)ORc, сульфонила, сульфоксида, С3-С10 циклоалкила, гетероциклила, гетероарила и арила, например, фенила, бензила, алкиларила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, арила, например фенила, бензила, галогена, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -NH2, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, причем такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными;
Rb и Rc независимо друг от друга, в каждом случае, выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, С1-С6 алкил-О-алкила, С2-С10 алкенила, С1-С4 алкокси, С1-С3 алкилгидроксила, С3-С10 циклоалкенила, С2-С10 алкинила, C1-С10 галогеналкила, арила, например, фенила, бензила, алкиларила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп С1-С3 алкила, С1-С4 алкокси, например, метокси, галогена, арилокси, С1-С3 галогеналкила, например, трифторметила, гидроксила, С1-С3 алкилгидроксила, -CN, -NO2, -NH2, сульфонила, сульфоксида, С3-С10 циклоалкила, гетероциклила, арила, например, фенила, бензила, гетероарила, при этом такое замещение, при наличии, может происходить таким образом, что на каждый атом углерода приходится более одного заместителя, например, два или три заместителя, причем такие два или три заместителя могут быть одинаковыми или различными; или
Rb и Rc соединены друг с другом с образованием четырех-, пяти- или шестичленного насыщенного или ненасыщенного циклического или гетероциклического кольца, или они соединены с образованием конденсированной циклической или гетероциклической кольцевой структуры;
Rd независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, C1-C3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
Re независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, гидроксила, -OR7, -CN, -(СН2)lR7, где l равно 0, 1, 2 или 3, -NO2, -NH2, -NRbRc, -N(R7)C(O)R7, -C(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NRbRc, -S(O)R7, -S(O)2R7, -S(O)2NRbRc, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra;
R7 независимо, в каждом случае, выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С10 алкила, С3-С10 циклоалкила, С1-С3 галогеналкила, арила, например, фенила или бензила, гетероарила и гетероциклила, причем каждый из указанных алкила, циклоалкила, арила, гетероарила и гетероциклила необязательно замещен от одной до четырех групп Ra,
и их фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение по п. 1, имеющее одну из формул 1-360, представленных в таблицах 1-2, предпочтительно 3, 6, 8, 13, 14, 17-20, 22, 24, 25, 27-29, 32, 35, 36, 38-58, 60-68, 72, 74-80, 82-87, 90-92, 95-97, 99-101, 103-108, 110-112, 114-116, 118-122, 124-127, 129, 130, 132-140, 142-146, 149, 151-156, 158-162, 165, 167-169, 171, 174, 177, 178, 180, 183, 186, 188, 192-197, 199, 201-204, 206-209, 211-229, 231-254, 256, 258-262, 264-268, 271-279, 281-285, 287-294, 296-299, 301, 302, 304-309, 311, 313-325, 327-346, 348-355, 357-360, более предпочтительно 3, 13, 14, 32, 35, 36, 38-50, 53-55, 58, 61, 63, 66-68, 72, 74, 76-80, 83-86, 90, 91, 95, 96, 99-101, 103-108, 110-112, 114, 115, 118-122, 124, 125, 127, 129, 130, 132-138, 142-146, 151, 153-156, 158-162, 167, 168, 171, 174, 177, 180, 183, 186, 188, 193-195, 197, 199, 201-204, 206-209, 211-222, 224-226, 228, 231-252, 254, 256, 258-262, 265, 266, 268, 271-278, 282-285, 287-294, 296, 298, 299, 301, 302, 304-309, 314-320, 323-325, 328-334, 336-346, 348-352, 358-360, как показано в таблицах 1-2.
6. Соединение по п. 1, имеющее ингибирующую активность в отношении роста бактерий, предпочтительно, роста М. tuberculosis, внутри клетки-хозяина, предпочтительно макрофага, при концентрации 1-20 мкМ, предпочтительно менее 1 мкМ.
7. Соединение по п. 1, предназначенное для применения при лечении бактериальных инфекций, таких как туберкулез.
8. Соединение по п. 7, в котором бактериальной инфекцией является туберкулез.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-8 и фармацевтически приемлемый носитель.
10. Способ лечения бактериальной инфекции, такой как туберкулез, включающий в себя введение подходящего количества соединения по любому из пп. 1-8 или фармацевтической композиции по п. 9 лицу, нуждающемуся в таком лечении.
11. Способ по п. 10, в котором указанное подходящее количество составляет от 0,01 мг/кг веса тела до 1 г/кг веса тела.
12. Соединение, которое конкурентно ингибирует специфическое связывание соединения по любому из пп. 1-8, причем такое специфическое связывание предпочтительно происходит в отношении к белку-мишени указанного соединения по любому из пп. 1-8.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 12 и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Способ лечения бактериальной инфекции, такой как туберкулез, включающий в себя введение подходящего количества соединения по п. 12, которое характеризуется способностью конкурентно ингибировать специфическое связывание соединения по любому из пп. 1-8 с белком-мишенью, или введение подходящего количества лекарственного препарата по п. 13 лицу, нуждающемуся в таком лечении.
RU2016150134A 2014-06-20 2015-06-22 Противоинфекционные соединения RU2753403C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462015056P 2014-06-20 2014-06-20
US62/015,056 2014-06-20
PCT/EP2015/063982 WO2015193506A1 (en) 2014-06-20 2015-06-22 Anti-infective compounds

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016150134A true RU2016150134A (ru) 2018-07-23
RU2016150134A3 RU2016150134A3 (ru) 2018-10-05
RU2753403C2 RU2753403C2 (ru) 2021-08-16

Family

ID=54934897

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016150134A RU2753403C2 (ru) 2014-06-20 2015-06-22 Противоинфекционные соединения

Country Status (8)

Country Link
US (2) US11279714B2 (ru)
EP (1) EP3157904B1 (ru)
JP (1) JP2017518339A (ru)
KR (1) KR102582563B1 (ru)
CN (1) CN107027307B (ru)
PH (1) PH12016502436A1 (ru)
RU (1) RU2753403C2 (ru)
WO (1) WO2015193506A1 (ru)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016057931A1 (en) 2014-10-10 2016-04-14 The Research Foundation For The State University Of New York Trifluoromethoxylation of arenes via intramolecular trifluoromethoxy group migration
TW201811799A (zh) 2016-09-09 2018-04-01 美商英塞特公司 吡唑并嘧啶化合物及其用途
BR112019004586A2 (pt) 2016-09-09 2019-06-11 Incyte Corp derivados de pirazolopiridina como moduladores de hpk1 e usos dos mesmos para o tratamento de câncer
US20180072718A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
WO2018049191A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridone derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
WO2018152220A1 (en) 2017-02-15 2018-08-23 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
MX2019012728A (es) 2017-04-24 2020-01-23 Bayer Ag Derivados de heterociclos biciclicos fusionados como plaguicidas.
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
JP2021008407A (ja) * 2017-10-02 2021-01-28 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US10800761B2 (en) 2018-02-20 2020-10-13 Incyte Corporation Carboxamide compounds and uses thereof
CN111954532A (zh) * 2018-04-13 2020-11-17 上海交通大学医学院附属瑞金医院 杂芳基酰胺类化合物的抗肿瘤多药耐药性、治疗癌症的用途和蛋白质-药物分子复合物
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
US11111247B2 (en) 2018-09-25 2021-09-07 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
AU2019387290A1 (en) 2018-11-29 2021-05-27 Pfizer Inc. Pyrazoles as modulators of hemoglobin
CN110156710B (zh) * 2019-04-30 2022-10-28 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室(贵州医科大学天然产物化学重点实验室) 一种多取代噁唑类化合物的制备方法
AU2020326703A1 (en) 2019-08-06 2022-02-17 Incyte Corporation Solid forms of an HPK1 inhibitor
CN110343076A (zh) * 2019-08-23 2019-10-18 苏州络森生物科技有限公司 一种4-溴-5-噻唑羧酸乙酯的合成方法
AU2020356630A1 (en) * 2019-09-26 2022-03-31 The Global Alliance For Tb Drug Development, Inc. Thiazole carboxamide compounds and use thereof for the treatment of mycobacterial infections
WO2021100942A1 (ko) * 2019-11-22 2021-05-27 재단법인 한국파스퇴르연구소 항결핵 화합물인 티에노싸이아졸카박사아마이드 유도체
EP4146639A1 (en) 2020-05-06 2023-03-15 Ajax Therapeutics, Inc. 6-heteroaryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors
IL309666A (en) 2021-07-09 2024-02-01 Plexium Inc Aryl compounds and pharmaceutical preparations that modulate IKZF2
WO2023086319A1 (en) 2021-11-09 2023-05-19 Ajax Therapeutics, Inc. 6-he tero aryloxy benzimidazoles and azabenzimidazoles as jak2 inhibitors
WO2024026061A1 (en) * 2022-07-29 2024-02-01 Biogen Ma Inc. Compounds for treating huntington's disease

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6087380A (en) 1949-11-24 2000-07-11 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparations and the use thereof as pharmaceutical compositions
US3551443A (en) * 1968-10-30 1970-12-29 Ciba Ltd 2-phenylbenzoxazole derivatives
US6414008B1 (en) * 1997-04-29 2002-07-02 Boehringer Ingelheim Pharma Kg Disubstituted bicyclic heterocycles, the preparation thereof, and their use as pharmaceutical compositions
US6110929A (en) * 1998-07-28 2000-08-29 3M Innovative Properties Company Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
TW200406413A (en) * 2002-06-26 2004-05-01 Glaxo Group Ltd Compounds
BRPI0414909A (pt) * 2003-10-31 2006-11-07 Otsuka Pharma Co Ltd composto, agente antituberculoso, e, método para produzir um composto
JP5400032B2 (ja) * 2007-04-20 2014-01-29 ザ リサーチ ファウンデーション オブ ザ ステイト ユニヴァーシティ オブ ニューヨーク ベンズイミダゾール及びその医薬組成物
WO2008156676A1 (en) * 2007-06-15 2008-12-24 President And Fellows Of Harvard College Methods and compositions for detecting and modulating o-glycosylation
WO2009034546A2 (en) * 2007-09-13 2009-03-19 Actelion Pharmaceuticals Ltd Trans-decahydroisoquinoline derivatives
US9102617B2 (en) 2010-06-25 2015-08-11 Rutgers, The State University Of New Jersey Antimicrobial agents
RU2696278C2 (ru) 2012-07-18 2019-08-01 Юниверсити Оф Нотр Дам Дю Лак 5,5-гетероароматические противоинфекционные соединения

Also Published As

Publication number Publication date
EP3157904B1 (en) 2020-11-18
US20170121349A1 (en) 2017-05-04
RU2016150134A3 (ru) 2018-10-05
PH12016502436A1 (en) 2017-03-06
CN107027307A (zh) 2017-08-08
CN107027307B (zh) 2020-12-22
US11279714B2 (en) 2022-03-22
EP3157904A1 (en) 2017-04-26
RU2753403C2 (ru) 2021-08-16
WO2015193506A1 (en) 2015-12-23
KR102582563B1 (ko) 2023-09-25
US20220153756A1 (en) 2022-05-19
KR20170030535A (ko) 2017-03-17
JP2017518339A (ja) 2017-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016150134A (ru) Противоинфекционные соединения
RU2012144317A (ru) Противоинфекционные соединения
Pieroni et al. Rational design and synthesis of thioridazine analogues as enhancers of the antituberculosis therapy
CY1121051T1 (el) Περιεχουσα αζωτο ετεροκυκλικη ενωση και γεωργικο/κηπουρικο σποριοκτονο
Felicetti et al. 2-Phenylquinoline S. aureus NorA efflux pump inhibitors: evaluation of the importance of methoxy group introduction
EA201070871A1 (ru) Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
AR068057A1 (es) Esteres de 1-fenil-2-(3,5-dicloro)-piridina, metodo de preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para el tratamiento de enfermedades del tracto respiratorio.
RU2017105781A (ru) Индазольные соединения в качестве ингибиторов киназы fgfr, их получение и применение
AR078157A1 (es) Derivados de pirazol-[4,5-d]pirrolo[2,3-b]piridina inhibidores de tirosinquinasas jak 2, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer
BR112017009701B1 (pt) Composto e métodos de preparação de compostos
AR062209A1 (es) Pirazolopirimidinas moduladoras de receptores de glutamato metabotropicos mglur5, proceso para su preparacion, medicamentos que las contienen y usos en la prevencion y/o tratamiento de trastornos neurologicos agudos y cronicos.
RU2016150410A (ru) Ингибиторы фактора xia
AR072793A1 (es) Compuestos de aril isoxazol con actividades antitumorales
JP2017537948A (ja) Ｎａｄｐｈオキシダーゼ阻害剤としてのアミドチアジアゾール誘導体
AR053340A1 (es) Derivados de trifluormetilbenzamida y sus usos terapeuticos
AR051295A1 (es) Derivados de pirimidina y su uso
JP2018526419A5 (ru)
RU2016123144A (ru) Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение
AR103397A1 (es) Oxoborazoles microbicidas
RU2019142472A (ru) Глюкуронидные пролекарства ингибиторов янус-киназы
AR102825A1 (es) Derivados heterocíclicos de amida activos como plaguicidas con sustituyentes que contienen azufre
RU2016138743A (ru) Галогенированные хиназолин-thf-амины в качестве ингибиторов pde1
NO20061604L (no) Piperazinforbindelser, fremgangsmate for deres fremstilling og farmasoytiske sammensetninger inneholdende dem
US9951040B2 (en) 1,3,5 -triazine based PI3K inhibitors as anticancer agents and a process for the preparation thereof
AR050193A1 (es) Derivados de benciloxi-oxopirrolidina como inhibidores de la mao; metodos para su preparacion y medicamentos para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas que los contienen.

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant