RU2016149650A - Солевое производное бензизоксазола - Google Patents

Солевое производное бензизоксазола Download PDF

Info

Publication number
RU2016149650A
RU2016149650A RU2016149650A RU2016149650A RU2016149650A RU 2016149650 A RU2016149650 A RU 2016149650A RU 2016149650 A RU2016149650 A RU 2016149650A RU 2016149650 A RU2016149650 A RU 2016149650A RU 2016149650 A RU2016149650 A RU 2016149650A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
benzisoxazol
trifluoroethoxy
pyran
piperidin
Prior art date
Application number
RU2016149650A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2679619C2 (ru
RU2016149650A3 (ru
Inventor
Тойохару Нумата
Масаки СУДО
Сюйфэн СУНЬ
Original Assignee
Раквалиа Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Раквалиа Фарма Инк. filed Critical Раквалиа Фарма Инк.
Publication of RU2016149650A publication Critical patent/RU2016149650A/ru
Publication of RU2016149650A3 publication Critical patent/RU2016149650A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2679619C2 publication Critical patent/RU2679619C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/10—Laxatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/16—Central respiratory analeptics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (20)

1. HCl-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся картиной рентгеновской порошковой дифракции (РПД), полученной при облучении Cu-K-альфа излучением, которая имеет основные пики, выраженные в градусах 2-тета, при 5,9, 9,4, 11,1, 11,9, 13,2, 18,2, 18,6, 22,1, 25,2 и 26,5 (°), при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
2. HCl-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся спектром инфракрасного (ИК) излучения (диффузное отражение), имеющим полосы поглощения при 4392, 3393, 2953, 2517, 1942, 1705, 1618, 1541, 1508, 1439, 1377, 1288, 1261, 1223, 1155, 1111, 1059, 1040, 1011, 966, 941, 878, 856, 787, 754, 733, 654, 625, 590, 573, 557, 529, 503 и 478 см-1, при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 2 см-1.
3. HCl-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанная в п. 1, дополнительно характеризующаяся профилем дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющим эндотермическое событие при 232°C, при этом температура имеет предел погрешности +/- 1°C.
4. HBr-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся картиной рентгеновской порошковой дифракции (РПД), полученной при облучении Cu-K-альфа излучением, которая имеет основные пики, выраженные в градусах 2-тета, при 9,4, 13,3, 18,4, 18,7, 22,2, 23,2, 23,8, 24,8, 25,2, 25,9 и 26,6 (°), при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
5. HBr-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся спектром инфракрасного (ИК) излучения (диффузное отражение), имеющим полосы поглощения при 4405, 3397, 2941, 2693, 2122, 1942, 1717, 1618, 1545, 1508, 1441, 1410, 1377, 1352, 1287, 1261, 1225, 1157, 1111, 1059, 1040, 1011, 968, 941, 874, 856, 787, 754, 735, 652, 621, 590, 571, 557, 525, 503 и 478 см-1, при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 2 см-1.
6. HBr-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанная в п. 4, дополнительно характеризующаяся профилем дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющим эндотермическое событие при 256°C, при этом температура имеет предел погрешности +/- 1°C.
7. pTSA-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся картиной рентгеновской порошковой дифракции (РПД), полученной при облучении Cu-K-альфа излучением, которая имеет основные пики, выраженные в градусах 2-тета, при 5,3, 11,9, 14,6, 16,0, 18,5, 18,7, 20,1, 20,6, 21,1, 22,7 и 23,0 (°), при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
8. pTSA-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся спектром инфракрасного (ИК) излучения (диффузное отражение), имеющим полосы поглощения при 4438, 4369, 3397, 3017, 2868, 2768, 1902, 1701, 1616, 1541, 1508, 1466, 1436, 1422, 1371, 1290, 1267, 1206, 1180, 1150, 1117, 1038, 1013, 972, 918, 881, 860, 847, 812, 783, 738, 708, 677, 650, 611, 565 и 492 см-1, при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 2 см-1.
9. pTSA-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанная в п. 7, дополнительно характеризующаяся профилем дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющим эндотермическое событие при 207°C, при этом температура имеет предел погрешности +/- 1°C.
10. EDSA-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся картиной рентгеновской порошковой дифракции (РПД), полученной при облучении Cu-K-альфа излучением, которая имеет основные пики, выраженные в градусах 2-тета, при 11,3, 13,8, 15,1, 15,9, 18,8, 19,5, 20,2, 20,4, 20,7, 24,0, 24,7 и 26,2 (°), при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 0,2 (°).
11. EDSA-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, характеризующаяся спектром инфракрасного (ИК) излучения (диффузное отражение), имеющим полосы поглощения при 4388, 3948, 3422, 2741, 1937, 1717, 1616, 1539, 1506, 1435, 1373, 1285, 1244, 1204, 1169, 1146, 1107, 1030, 989, 972, 951, 901, 854, 789, 772, 756, 741, 729, 652, 615, 546, 532 и 490 см-1, при этом каждый пик имеет предел погрешности +/- 2 см-1.
12. EDSA-соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанная в п. 10, дополнительно характеризующаяся профилем дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), имеющим эндотермическое событие при 246°C, при этом температура имеет предел погрешности +/- 1°C.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая солевую форму 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанную в любом из пп. 1-12, в сочетании с одним или более фармацевтически приемлемыми эксципиентами.
14. Соль 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанная в любом из пп. 1-12, для применения в качестве лекарственного средства.
15. Применение солевой формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанной в любом из пп. 1-12, или фармацевтической композиции, описанной в п. 13, в изготовлении лекарственного средства для радикального, паллиативного или профилактического лечения болезненных состояний, опосредованных активностью рецептора 5-HT4.
16. Способ лечения болезненных состояний, опосредованных активностью рецептора 5-HT4, включающий введение эффективного количества солевой формы 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанной в любом из пп. 1-12, или фармацевтической композиции, описанной в пункте 13, животному, включая человека, нуждающемуся в таком лечении.
17. Способ получения HCl-соли 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанной в любом из пп. 1-3, включающий стадию воздействия на соединение HCl.
18. Способ получения HBr-соли 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанной в любом из пп. 4-6, включающий стадию воздействия на соединение HBr.
19. Способ получения pTSA-соли 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанной в любом из пп. 7-9, включающий стадию воздействия на соединение п-толуолсульфоновой кислотой.
20. Способ получения EDSA-соли 4-{[4-({[4-(2,2,2-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}тетрагидро-2H-пиран-4-карбоновой кислоты, описанной в любом из пп. 10-12, включающий стадию воздействия на соединение этандисульфоновой кислотой.
RU2016149650A 2014-05-20 2015-05-20 Солевое производное бензизоксазола RU2679619C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462000687P 2014-05-20 2014-05-20
US62/000,687 2014-05-20
PCT/JP2015/002528 WO2015178020A1 (en) 2014-05-20 2015-05-20 Benzisoxazole derivative salt

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016149650A true RU2016149650A (ru) 2018-06-20
RU2016149650A3 RU2016149650A3 (ru) 2018-11-30
RU2679619C2 RU2679619C2 (ru) 2019-02-12

Family

ID=54553701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016149650A RU2679619C2 (ru) 2014-05-20 2015-05-20 Солевое производное бензизоксазола

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9988370B2 (ru)
EP (1) EP3145926B1 (ru)
JP (1) JP6572414B2 (ru)
KR (1) KR102471082B1 (ru)
CN (2) CN107074837B (ru)
BR (1) BR112016024213A2 (ru)
CA (1) CA2944982C (ru)
ES (1) ES2747989T3 (ru)
HK (2) HK1231483A1 (ru)
MX (1) MX366985B (ru)
RU (1) RU2679619C2 (ru)
TW (1) TWI672300B (ru)
WO (1) WO2015178020A1 (ru)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI672300B (zh) * 2014-05-20 2019-09-21 日商拉夸里亞創藥股份有限公司 苯并異唑衍生物鹽類

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5376645A (en) 1990-01-23 1994-12-27 University Of Kansas Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof
KR0166088B1 (ko) 1990-01-23 1999-01-15 . 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도
GB9518953D0 (en) 1995-09-15 1995-11-15 Pfizer Ltd Pharmaceutical formulations
WO2000035296A1 (en) 1996-11-27 2000-06-22 Wm. Wrigley Jr. Company Improved release of medicament active agents from a chewing gum coating
GB9711643D0 (en) 1997-06-05 1997-07-30 Janssen Pharmaceutica Nv Glass thermoplastic systems
PT1537078E (pt) * 2002-08-29 2010-06-18 Merck Sharp & Dohme Indoles que possuem actividade antidiabética
JP4970290B2 (ja) 2005-02-25 2012-07-04 ファイザー株式会社 ベンズイソキサゾール誘導体
CN102762554A (zh) * 2010-02-16 2012-10-31 辉瑞大药厂 5-ht4受体的部分激动剂(r)-4-((4-((4-(四氢呋喃-3-基氧基)苯并[d]异*唑-3-基氧基)甲基)哌啶-1-基)甲基)四氢-2h-吡喃-4-醇
ES2564489T3 (es) * 2011-03-23 2016-03-23 Raqualia Pharma Inc. Un agonista del receptor de 5-HT4 como agente procinético
JP5608873B2 (ja) * 2011-05-18 2014-10-15 ラクオリア創薬株式会社 ４−｛［４−（｛［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−１，２−ベンズイソオキサゾール−３−イル］オキシ｝メチル）ピペリジン−１−イル］メチル｝−テトラヒドロ−２ｈ−ピラン−４−カルボン酸の多形形態
TWI672300B (zh) * 2014-05-20 2019-09-21 日商拉夸里亞創藥股份有限公司 苯并異唑衍生物鹽類

Also Published As

Publication number Publication date
US9988370B2 (en) 2018-06-05
HK1251553A1 (zh) 2019-02-01
US20170081318A1 (en) 2017-03-23
CN107074837A (zh) 2017-08-18
JP2017515868A (ja) 2017-06-15
ES2747989T3 (es) 2020-03-12
EP3145926B1 (en) 2019-07-03
WO2015178020A1 (en) 2015-11-26
CN107074837B (zh) 2020-07-28
MX2016014948A (es) 2017-05-25
TWI672300B (zh) 2019-09-21
EP3145926A4 (en) 2017-12-27
HK1231483A1 (zh) 2017-12-22
EP3145926A1 (en) 2017-03-29
BR112016024213A2 (pt) 2017-08-15
KR20170007737A (ko) 2017-01-20
CA2944982C (en) 2022-06-07
CA2944982A1 (en) 2015-11-26
MX366985B (es) 2019-08-01
JP6572414B2 (ja) 2019-09-11
KR102471082B1 (ko) 2022-11-25
RU2679619C2 (ru) 2019-02-12
RU2016149650A3 (ru) 2018-11-30
TW201625602A (zh) 2016-07-16
CN108329305A (zh) 2018-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2925624C (en) Substituted nicotinimide inhibitors of btk and their preparation and use in the treatment of cancer, inflammation and autoimmune disease
CY1118135T1 (el) Παραγωγα 2-(φαινυλο ή πυριδ-3-υλο) αμινοπυριμιδινης ως ρυθμιστες κινασης lrrk2 για τη θεραπευτικη αντιμετωπιση της νοσου του parkinson
JP2014114295A5 (ru)
CY1117431T1 (el) 2-(2,4,5-υποκατεστημενα-ανιλινο) παραγωγα πυριμιδινης ως ρυθμιστες egfr χρησιμα για τη θεραπευτικη αντιμετωπιση του καρκινου
MX2016010519A (es) Moleculas para administracion a celulas cancerosas mutantes ros1.
RU2017111590A (ru) Кристаллические формы 2-(4-(4-этокси-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил)-2-фторфенил)-n-(5-(1,1,1-трифтор-2- метилпропан-2-ил)изоксазол-3-ил)ацетамида
DOP2010000012A (es) Derivados de morfolino pirimidina utilizados en enfermedades relacionadas con mtor quinasa y/o pi3k
MX2017011836A (es) Terapia de combinacion optimizada y uso de la misma para tratar cancer y enfermedad autoinmunitaria.
RU2599785C3 (ru) Кристаллические формы 5-хлор-n2-(2-изопропокси-5-метил-4-пиперидин-4-ил-фенил)-n4-[2-(пропан-2-сульфонил)-фенил]-пиримидин-2,4-диамина
RU2013156069A (ru) Полиморфная форма 4-{[4-({[4-(2,2,2,-трифторэтокси)-1,2-бензизоксазол-3-ил]окси}метил)пиперидин-1-ил]метил}-тетрагидро-2н-пиран-4-карбоновой кислоты
TR201816176T4 (tr) Histon deasetilaz 6 inhibitörleri olarak yeni bileşikler ve bunu içeren farmasötik bileşimler.
CA2776342C (en) Agomelatine and pharmaceutical compositions thereof
JP2016515561A5 (ru)
NZ627750A (en) Carbamate compounds and of making and using same
RU2598606C3 (ru) Кристаллическая тозилатная соль (8s,9r)-5-фтор-8-(4-фторфенил)-9-(1-метил-1н-1,2,4-триазол-5-ил)-8-9-дигидро-2н-пиридо[4,3,2-de]фталазин-3(7н)-она
JP2013522326A5 (ru)
BR112014001798A2 (pt) compostos de tetraciclina 9-aminometila substituídos
JP2015522589A5 (ru)
RU2017100921A (ru) Способ лечения немелкоклеточного рака легких и/или мелкоклеточного рака легких с применением соединений тиенотриазолодиазепина
RU2011145054A (ru) Кристаллические формы саксаглиптина
AR107391A1 (es) Formulaciones / composiciones que comprenden un inhibidor de btk
WO2012142615A3 (en) Auranofin and auranofin analogs useful to treat proliferative disease and disorders
US10292972B1 (en) Pharmaceutical composition for treating cancer and a method thereof
RU2016149650A (ru) Солевое производное бензизоксазола
PE20151607A1 (es) Formulaciones de compuestos organicos