RU2016138364A - Амидное производное пирозола - Google Patents

Амидное производное пирозола Download PDF

Info

Publication number
RU2016138364A
RU2016138364A RU2016138364A RU2016138364A RU2016138364A RU 2016138364 A RU2016138364 A RU 2016138364A RU 2016138364 A RU2016138364 A RU 2016138364A RU 2016138364 A RU2016138364 A RU 2016138364A RU 2016138364 A RU2016138364 A RU 2016138364A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
groups
alkyl
group substituted
substituted
group
Prior art date
Application number
RU2016138364A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016138364A3 (ru
RU2658827C2 (ru
Inventor
Хилари Плейк БЕК
Шон Кейт БУКЕР
Говард БРЕГМАН
Виктор Дж. КИ
Нагашри ЧАККА
Тимоти Д. Кашинг
Олег Эпстейн
Брайан М. ФОКС
Стефани ГЁНС-МЕЙЕР
Сяолинь Хао
Кента ХИБИЯ
Дзюн ХИРАТА
Чжихао ХУА
Джейсон ХЬЮМАН
Синдзи КАКУДА
Патрисия ЛОПЕЗ
Рёта НАКАДЗИМА
Кадзухиса ОКАДА
Стивен Х. ОЛСОН
Хироюки ООНО
Льюис Д. ПЕННИНГТОН
Косукэ САСАКИ
Кэйко СИМАДА
Юнсок СИН
Райан Д. УАЙТ
Райан П. ВУРЦ
Сюян И
Сяо Мэй ЧЖЭН
Original Assignee
Тейдзин Фарма Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Тейдзин Фарма Лимитед filed Critical Тейдзин Фарма Лимитед
Publication of RU2016138364A publication Critical patent/RU2016138364A/ru
Publication of RU2016138364A3 publication Critical patent/RU2016138364A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2658827C2 publication Critical patent/RU2658827C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/08—Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (39)

1. Соединение, имеющее формулу (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
где
R1 выбран из F, Cl, Br, C1-С6 алкильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Ra группами, и С3-С8 циклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Ra группами;
Y выбран из С4-С6 циклоалкильной группы, С6-С9 бициклоалкильной группы и С6-C9 спироалкильной группы, которые все замещены R2 группой, 0 или 1 R6 группой и 0, 1, 2 или 3 R7 группами;
R2 выбран из -ОН, -CO2H, -SO3H, -CONH2, -SO2NH2, (C1-С6 алкокси)карбонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами, (C1-С6 алкил)аминокарбонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами, C1-С6 алкилсульфонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами, C1-С6 алкиламиносульфонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами, (гидроксикарбонил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами, (C1-С6 алкокси)карбонил(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами, (C1-С6 алкил)сульфонил(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами, и (С2-С6 алкенил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rc группами;
R6 и R7 независимо выбраны из Н, F, -ОН, -NH2, -CN, C1-С6 алкильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rb группами, и C1-С6 алкокси-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rb группами;
R3 выбран из Н, F, Cl, -СН3 и -CF3;
R4 выбран из C1-С6 алкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, (С2-С6 алкенил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, (С2-С6 алкинил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, (C1-С6 алкокси)(С2-С4 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, (С6-С10 арил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rf группами, (5-10-членный гетероарил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rf группами, С3-С8 циклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С3-
C8 циклоалкенильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С3-C8 циклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С3-C8 циклоалкенил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, 3-8-членной гетероциклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, и (3-8-членный гетероциклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 спироалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С6-С9 спироалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 спирогетероалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С5-С9 бициклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С5-С9 бициклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 гетеробициклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, и (С6-С9 гетеробициклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами;
R5 выбран из С6-С10 арильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Ri группами, 5-10-членной гетероарильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, или 4 Ri группами, С3-C8 циклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rj группами, С3-C8 циклоалкенильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rj группами, и 3-8-членной гетероциклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rj группами;
R8 и R9 независимо выбраны из Н, F, -ОН, -NH2, C1-С3 алкильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rh группами, и C1-С6 алкокси-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rh группами; или R8 и R9 вместе образуют оксо-группу или тиоксо-группу;
R12 представляет собой Н; или R4 и R12 вместе представляют собой -CRmRm-CR13R14-CRmRm- или -CR13R14-CRmRm-CRmRm-, формируя пирролидиновый цикл;
R13 выбран из Н, C1-С6 алкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, С6-С10 арильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rf группами, С6-С10 арилокси-группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rf группами, (С2-С6 алкенил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, (С2-С6 алкинил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, (C1-С6 алкокси)(С2-С4 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами, (С6-С10 арил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rf группами, (5-10-членный гетероарил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rf группами, С3-C8 циклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С3-C8 циклоалкенильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С3-C8 циклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С3-C8 циклоалкенил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами,
3-8-членной гетероциклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, и (3-8-членный гетероциклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 спироалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С6-С9 спироалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 спирогетероалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 бициклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С5-С9 бициклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 гетеробициклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, и (С6-С9 гетеробициклоалкил)(С1-С3 алкильной) группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами;
R14 независимо выбран из Н и C1-С6 алкильной группы, замещенной 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Re группами; или R13 и R14 вместе формируют С3-C8 циклоалкановое кольцо, замещенное 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С3-C8 циклоалкеновое кольцо, замещенное 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, или 3-8-членное гетероциклоалкановое кольцо, замещенное 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами;
Rm независимо выбран из Н, F, Cl, -СН3 и -CF3;
Rg и Rj независимо выбраны из F, Cl, C1-С6 алкильной группы, -ОН, -CN, -NH2, -NO2, -СО2Н, C1-С6 алкокси-группы, моно(C1-С6 алкил)амино-группы, ди(С1-С6 алкил)амино-группы, -CF3, С1-С6 алкиленовой группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 R1 группами, С2-С6 алкениленовой группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 R1 группами, и оксо-группы;
Rf и Ri независимо выбраны из F, Cl, Br, -ОН, -CN, -NO2, -CO2H, C1-С6 алкильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, С2-С6 алкенильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, С2-С6 алкинильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, С3-С8 циклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, C1-С6 алкокси-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, С3-С8 циклоалкилокси-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, -SH, C1-С6 алкилтио-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, С3-C8 циклоалкилтио-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, (C1-С6 алкил)карбонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, (C1-С6 алкокси)карбонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, (C1-С6 алкил)аминокарбонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, 3-8-членной гетероциклоалкильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, C1-С6 алкилсульфонильной группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, -NH2, моно(C1-С6 алкил)амино-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами, и ди(С1-С6 алкил)амино-группы, замещенной 0, 1, 2 или 3 Rk группами; и
Ra, Rb, Rc, Re, Rh, Rk и Rl независимо выбраны из F, C1-C4 алкильной группы, -ОН, -CN, -NO2, -NH2, -CO2H, C1-С6 алкокси-группы, моно(C1-С6 алкил)амино-группы, ди(С1-С6 алкил)амино-группы, -CF3 и оксо-группы.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Y выбран из формулы (II-а), формулы (II-b), формулы (II-с) и формулы (II-d):
Figure 00000002
или
Figure 00000003
где
k равно 0, 1 или 2;
и n равно 1, 2 или 3.
3. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где Y представляет собой группу, имеющую следующую формулу (II-а):
Figure 00000004
4. Соединение по п. 2 или его фармацевтически приемлемая соль, где Y представляет собой группу, имеющую следующую формулу (II-d):
Figure 00000005
и n равно 2.
5. Соединение по любому из пп. 1-4 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой Н.
6. Соединение по любому из пп. 1-5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой -СО2Н или гидроксикарбонилметильную группу, замещенную 0, 1 или 2 Rc группами.
7. Соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемая соль, где R12 представляет собой Н.
8. Соединение по любому из пп. 1-7 или его фармацевтически приемлемая соль, где вместе формируют оксо-группу, или R8 и R9 оба представляют собой Н.
9. Соединение по любому из пп. 1-8 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой -CF3, -CF2H или Cl.
10. Соединение по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемая соль, где R5 представляет собой С6-С10 арильную группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Ri группами, или 5-10-членную гетероарильную группу, замещенную 0, 1, 2, 3 или 4 Ri группами.
11. Соединение по любому из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемая соль, где R4 представляет собой C1-С6 алкильную группу, замещенную 0, 1, 2 или 3 Re группами, (С6-С10 арил)(С1-С3 алкильную) группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rf группами, С3-С8 циклоалкильную группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С3-C8 циклоалкил)(С1-С3 алкильную) группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С6-С9 спироалкильную группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С6-С9 спироалкил)(С1-С3 алкильную) группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, С5-С9 бициклоалкильную группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, (С5-С9 бициклоалкил)(С1-С3 алкильную) группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами, или (С6-С9 гетеробициклоалкил)(С1-С3 алкильную) группу, замещенную 0, 1, 2, 3, 4 или 5 Rg группами.
12. Способ лечения или профилактики заболевания с применением соединения по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемой соли, где указанное заболевание представляет собой множественный склероз, хронический ревматоидный артрит, анкилозирующий спондилит, системный эритоматоз, псориаз, псориатический артрит, воспалительную болезнь кишечника или астму.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-11 или его фармацевтически приемлемую соль.
RU2016138364A 2014-02-28 2015-02-27 Амидное производное пиразола RU2658827C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014039880 2014-02-28
JP2014-039880 2014-02-28
PCT/JP2015/056584 WO2015129926A1 (en) 2014-02-28 2015-02-27 Pyrazole amide derivative

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016138364A true RU2016138364A (ru) 2018-03-30
RU2016138364A3 RU2016138364A3 (ru) 2018-03-30
RU2658827C2 RU2658827C2 (ru) 2018-06-25

Family

ID=52779995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016138364A RU2658827C2 (ru) 2014-02-28 2015-02-27 Амидное производное пиразола

Country Status (27)

Country Link
US (1) US9365522B2 (ru)
EP (1) EP3110810B1 (ru)
JP (1) JP6211207B2 (ru)
KR (1) KR102309352B1 (ru)
CN (1) CN106459003B (ru)
AR (1) AR099602A1 (ru)
AU (1) AU2015223742C1 (ru)
BR (1) BR112016019592B1 (ru)
CA (1) CA2940696C (ru)
CY (1) CY1120452T1 (ru)
DK (1) DK3110810T3 (ru)
ES (1) ES2673279T3 (ru)
HR (1) HRP20180750T1 (ru)
HU (1) HUE038645T2 (ru)
IL (1) IL247426B (ru)
LT (1) LT3110810T (ru)
MX (1) MX2016011072A (ru)
PH (1) PH12016501702A1 (ru)
PL (1) PL3110810T3 (ru)
PT (1) PT3110810T (ru)
RS (1) RS57575B1 (ru)
RU (1) RU2658827C2 (ru)
SG (1) SG11201607045SA (ru)
SI (1) SI3110810T1 (ru)
TW (1) TWI659019B (ru)
UY (1) UY36014A (ru)
WO (1) WO2015129926A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201803869A (zh) 2016-04-27 2018-02-01 健生藥品公司 作為ＲＯＲγＴ調節劑之６－胺基吡啶－３－基噻唑
ES2903283T3 (es) 2016-08-31 2022-03-31 Jiangsu Hengrui Medicine Co Derivado de oxipicolinamida, método de preparación y uso farmacéutico del mismo
WO2018109050A1 (en) 2016-12-15 2018-06-21 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for preparing btk inhibitors
WO2018115984A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Cellix Bio Private Limited Compositions and methods for the treatment of inflammation
JP2020059651A (ja) * 2016-12-26 2020-04-16 科研製薬株式会社 ピラゾール誘導体及びそれを含有する医薬
GB201714745D0 (en) * 2017-09-13 2017-10-25 Atrogi Ab New compounds and uses
WO2019243999A1 (en) 2018-06-18 2019-12-26 Janssen Pharmaceutica Nv Phenyl substituted pyrazoles as modulators of roryt
JP2021527660A (ja) 2018-06-18 2021-10-14 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． ＲＯＲγｔのモジュレータとしてのフェニル及びピリジニル置換イミダゾール
JP2021528398A (ja) 2018-06-18 2021-10-21 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． ＲＯＲγＴのモジュレーターとしての６−アミノピリジン−３−イルピラゾール
ES2925473T3 (es) * 2018-06-18 2022-10-18 Janssen Pharmaceutica Nv Pirazoles de piridinilo como moduladores de RORyt
CN108752185A (zh) * 2018-07-17 2018-11-06 成都道合尔医药技术有限公司 一种1-氟-环戊甲酸的合成方法
WO2020037109A1 (en) * 2018-08-17 2020-02-20 Dow Agrosciences Llc Processes for fluorination
GB201901559D0 (en) 2019-02-05 2019-03-27 Syngenta Crop Protection Ag Herbicidal compositions
GB201903832D0 (en) * 2019-03-20 2019-05-01 Atrogi Ab New compounds and methods
CN112552158B (zh) * 2020-12-09 2023-05-19 南京工业大学 一种含酮羧酸结构的高吸收铬鞣助剂的制备及应用
CN115108980B (zh) * 2022-06-22 2023-06-16 济南大学 一种2-甲基喹啉类化合物的4号位酰基化衍生物的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7244721B2 (en) 2000-07-21 2007-07-17 Schering Corporation Peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
AU2011372747B2 (en) 2011-07-04 2016-12-22 Rottapharm Biotech S.R.L. Cyclic amine derivatives as EP4 receptor antagonists
EP2738170B1 (en) * 2011-07-29 2017-08-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compound
EP2800745B1 (en) * 2011-12-02 2020-02-12 Phenex Pharmaceuticals AG Pyrrolo carboxamides as modulators of orphan nuclear receptor rar-related orphan receptor-gamma (rory, nr1f3) activity and for the treatment of chronic inflammatory and autoimmune diseases
JO3215B1 (ar) * 2012-08-09 2018-03-08 Phenex Pharmaceuticals Ag حلقات غير متجانسة بها 5 ذرات تحتوي على النيتروجين بها استبدال بكربوكساميد أو سلفوناميد كمعدلات لمستقبل نووي غير محمي RORy

Also Published As

Publication number Publication date
CA2940696C (en) 2022-04-26
ES2673279T3 (es) 2018-06-21
BR112016019592A8 (pt) 2018-01-02
DK3110810T3 (en) 2018-07-23
KR20160141721A (ko) 2016-12-09
JP6211207B2 (ja) 2017-10-11
TW201623236A (zh) 2016-07-01
HRP20180750T1 (hr) 2018-06-15
IL247426A0 (en) 2016-11-30
KR102309352B1 (ko) 2021-10-05
SI3110810T1 (sl) 2018-11-30
MX2016011072A (es) 2016-11-30
AU2015223742C1 (en) 2019-02-21
NZ723766A (en) 2022-03-25
BR112016019592B1 (pt) 2021-03-09
TWI659019B (zh) 2019-05-11
JP2017510560A (ja) 2017-04-13
EP3110810A1 (en) 2017-01-04
US20150266824A1 (en) 2015-09-24
HUE038645T2 (hu) 2018-11-28
RS57575B1 (sr) 2018-11-30
PH12016501702B1 (en) 2016-10-03
LT3110810T (lt) 2018-07-10
UY36014A (es) 2015-09-30
SG11201607045SA (en) 2016-09-29
CN106459003A (zh) 2017-02-22
PH12016501702A1 (en) 2016-10-03
WO2015129926A1 (en) 2015-09-03
EP3110810B1 (en) 2018-05-02
RU2016138364A3 (ru) 2018-03-30
PL3110810T3 (pl) 2018-12-31
CY1120452T1 (el) 2019-07-10
IL247426B (en) 2020-01-30
RU2658827C2 (ru) 2018-06-25
US9365522B2 (en) 2016-06-14
PT3110810T (pt) 2018-07-31
AR099602A1 (es) 2016-08-03
AU2015223742A1 (en) 2016-09-01
CA2940696A1 (en) 2015-09-03
BR112016019592A2 (ru) 2017-08-15
AU2015223742B2 (en) 2018-11-15
CN106459003B (zh) 2019-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016138364A (ru) Амидное производное пирозола
RU2019114954A (ru) Способы применения индазол-3-карбоксамидов и их применение в качестве ингибиторов сигнального пути wnt/в-катенина
RU2015148258A (ru) Силоксановое соединение и способ его получения
HRP20181048T1 (hr) Neuroaktivni 19-alkoksi-17-supstituirani steroidi, korisni u postupcima liječenja
HRP20171058T1 (hr) Derivati dipeptida lizinske glutaminske kiseline
AR057244A1 (es) Compuestos agonistas,antagonistas o agonistas inversos de receptores cb2,composiciones farmaceuticas que los contienen, metodos de preparacion y usos para tratar enfermedades inflamatorias y/o autoinmunes.
ES2432821T3 (es) Compuestos de pirimidina, composiciones y métodos de utilización
RU2017131559A (ru) Замещенное производное 2н-пиразола
RU2019103265A (ru) Способы получения 4-алкокси-3-(ацил или алкил)оксипиколинамидов
RU2019119893A (ru) Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования
JP2014063154A5 (ru)
JP2014063155A5 (ru)
AR093598A1 (es) Compuestos y sus metodos de empleo
AR094887A1 (es) Derivado de tetrahidroimidazol[1,5-d][1,4]oxazepina
AR100807A1 (es) Inhibidores de fosfatidilinositol 3-quinasa
RS52711B (en) INDOLAMIN 2,3-DIOXYGENASE MODULATORS AND PROCEDURES FOR USING THE SAME
RU2017126724A (ru) Пиколинамиды в качестве фунгицидов
EA201690046A1 (ru) Композиция зародышеобразователя и термопластичная полимерная композиция, включающая такую композицию зародышеобразователя
AR082135A1 (es) Derivados de espiro-piperidina como moduladores s1p
RU2019131147A (ru) Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция
RU2012116525A (ru) Способы получения перемидиновых производных, пригодных в качестве ингибиторов протеинкиназ
JP2015524019A5 (ru)
JP2015530408A5 (ru)
HRP20160389T1 (hr) Derivati orvinola i tevinola korisni u liječenju bolesti ovisnosti o drogama i alkoholu
AR093758A1 (es) Inhibidores de aril lactama quinasa

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20200721