RU2016137960A - Способ получения сложных эфиров 2-ацетоксиалкановых кислот с использованием сложного эфира альфа-гидроксиалкановой кислоты и сложного эфира уксусной кислоты в качестве исходных веществ - Google Patents

Способ получения сложных эфиров 2-ацетоксиалкановых кислот с использованием сложного эфира альфа-гидроксиалкановой кислоты и сложного эфира уксусной кислоты в качестве исходных веществ Download PDF

Info

Publication number
RU2016137960A
RU2016137960A RU2016137960A RU2016137960A RU2016137960A RU 2016137960 A RU2016137960 A RU 2016137960A RU 2016137960 A RU2016137960 A RU 2016137960A RU 2016137960 A RU2016137960 A RU 2016137960A RU 2016137960 A RU2016137960 A RU 2016137960A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ester
acid
butyl
paragraphs
hydroxyalkanoic
Prior art date
Application number
RU2016137960A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016137960A3 (ru
RU2710547C2 (ru
Inventor
Аман КУЛШРЕСТХА
Джозеф Дэвид ШРЕДЕР
Стивен Скотт БРЭЙ
Original Assignee
НЕЙЧЕРВОРКС ЭлЭлСи
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by НЕЙЧЕРВОРКС ЭлЭлСи filed Critical НЕЙЧЕРВОРКС ЭлЭлСи
Publication of RU2016137960A publication Critical patent/RU2016137960A/ru
Publication of RU2016137960A3 publication Critical patent/RU2016137960A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2710547C2 publication Critical patent/RU2710547C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/03Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C07C69/68Lactic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (18)

1. Способ получения сложного эфира 2-ацетоксиалкановой кислоты, включающий в себя нагревание смеси сложного эфира α-гидроксиалкановой кислоты и по меньшей мере одного моля алкилового эфира уксусной кислоты на моль сложного эфира α-гидроксиалкановой кислоты в реакционном сосуде до температуры по меньшей мере 150°C при избыточном давлении в присутствии катализатора переэтерификации для превращения по меньшей мере части сложного эфира α-гидроксиалкановой кислоты и алкилового эфира уксусной кислоты в сложный эфир 2-ацетоксиалкановой кислоты и по меньшей мере в один алканол или фенольное соединение, при котором содержание воды в реакционном сосуде в ходе реакции поддерживается на уровне ниже 0,15 масс. %.
2. Способ по п. 1, в котором сложный эфир α-гидроксиалкановой кислоты представлен структурой:
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой водород, линейный алкил, разветвленный алкил или циклоалкил, а R2 представляет собой линейный алкил или разветвленный алкил, при этом R1 и/или R2 могут иметь заместители, которые не реагируют в условиях данного процесса.
3. Способ по п. 2, в котором сложный эфир уксусной кислоты представлен структурой:
Figure 00000002
,
где R3 представляет собой линейный алкил или разветвленный алкил, при этом R3 может иметь заместители, которые не реагируют при условиях данного процесса, определенные таким же образом, как и R2 выше.
4. Способ по п. 3, в котором каждый R2 и R3 независимо представляют собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, втор-бутил или трет-бутил, а R1 представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, втор-бутил или трет-бутил.
5. Способ по п. 3 или 4, в котором R2 и R3 одинаковы.
6. Способ по п. 5, в котором каждый R2 и R3 представляют собой метил.
7. Способ по п. 5, в котором каждый R2 и R3 представляют собой н-бутил.
8. Способ по любому из пп. 2-4, в котором R1 представляет собой метил.
9. Способ по любому из пп. 1-4, дополнительно включающий выделение сложного эфира 2-ацетоксиалканоновой кислоты.
10. Способ по п.9, в котором сложный эфир 2-ацетоксиалканоновой кислоты выделяется путем кристаллизации или перегонки.
11. Способ по любому из пп. 1-4, в котором конверсия сложного эфира α-гидроксиалкановой кислоты составляет от 50 до 80%.
12. Способ по любому из пп. 1-4, в котором селективность по отношению к сложному эфиру 2-ацетоксиалканоновой кислоты составляет по меньшей мере 80%.
13. Способ по любому из пп. 1-4, в котором селективность по отношению к сложному эфиру 2-ацетоксиалканоновой кислоты составляет по меньшей мере 90%.
14. Способ по любому из пп. 1-4, в котором выход сложного эфира 2-ацетоксиалканоновой кислоты составляет от 50 до 75% в пересчете на исходное количество сложного эфира α-гидроксиалкановой кислоты.
RU2016137960A 2014-02-24 2015-02-23 Способ получения сложных эфиров 2-ацетоксиалкановых кислот с использованием сложного эфира альфа-гидроксиалкановой кислоты и сложного эфира уксусной кислоты в качестве исходных веществ RU2710547C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201461943989P 2014-02-24 2014-02-24
US61/943,989 2014-02-24
PCT/US2015/017127 WO2015127372A1 (en) 2014-02-24 2015-02-23 Process for making esters of 2-acetoxyalkanoic acids using an alpha-hydroxyalkanoic acid ester and an acetate ester as starting materials

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016137960A true RU2016137960A (ru) 2018-03-29
RU2016137960A3 RU2016137960A3 (ru) 2018-10-12
RU2710547C2 RU2710547C2 (ru) 2019-12-27

Family

ID=52785149

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016137960A RU2710547C2 (ru) 2014-02-24 2015-02-23 Способ получения сложных эфиров 2-ацетоксиалкановых кислот с использованием сложного эфира альфа-гидроксиалкановой кислоты и сложного эфира уксусной кислоты в качестве исходных веществ

Country Status (6)

Country Link
US (1) US10294188B2 (ru)
EP (1) EP3110788B1 (ru)
CA (1) CA2940166C (ru)
ES (1) ES2714568T3 (ru)
RU (1) RU2710547C2 (ru)
WO (1) WO2015127372A1 (ru)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1927295A (en) 1929-07-24 1933-09-19 Edward J Powers Process for producing acylated esters of hydroxy-acids
US2342613A (en) * 1941-04-19 1944-02-22 Du Pont Acylation of lactonitrile
ITMI991517A1 (it) * 1999-07-09 2001-01-09 Nicox Sa Procedimento per ottenere nitrossimetil fenil esterni di derivati dell'acido salicilico
US6992209B2 (en) 2002-12-09 2006-01-31 Battelle Memorial Institute Methods of forming alpha, beta-unsaturated acids and esters
US9012686B2 (en) 2010-09-23 2015-04-21 Olan S. Fruchey Acrylic acid from lactide and process
TW201425583A (zh) 2012-09-19 2014-07-01 Plaxica Ltd 乳酸鹽製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA2940166A1 (en) 2015-08-27
EP3110788A1 (en) 2017-01-04
EP3110788B1 (en) 2019-02-06
RU2016137960A3 (ru) 2018-10-12
US10294188B2 (en) 2019-05-21
RU2710547C2 (ru) 2019-12-27
CA2940166C (en) 2021-08-24
US20170066709A1 (en) 2017-03-09
WO2015127372A1 (en) 2015-08-27
ES2714568T3 (es) 2019-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016127697A (ru) Сложноэфирное соединение, пластифицирующая композиция, включающая это соединение, способ получения пластифицирующей композиции и смоляная композиция, содержащая пластифицирующую композицию
RU2012132908A (ru) Способ получения производных химических соединений
EP2913319A8 (en) Synthesis of guerbet alcohols
EA201300537A1 (ru) Способ получения жирных спиртов
UA118476C2 (uk) Спосіб спільного одержання оцтової кислоти і диметилового ефіру
MY177050A (en) Method for preparing fatty acid alkyl ester using fat
EA201890794A1 (ru) Способ получения этиленгликоля путем гидролиза монометилового эфира этиленгликоля
RU2016146229A (ru) Получение алкиловых сложных эфиров жирных кислот с помощью щелочной обработки
ES2524461T3 (es) Procedimiento para la preparación de biodiésel mediante transesterificación ácida así como el uso de un ácido sulfónico como catalizador en la preparación de biodiesel
RU2018130270A (ru) Способ получения 4-алкокси-3-ацетоксипиколиновых кислот
RU2017113180A (ru) Способ
CN102816324A (zh) 一种硼酸酯法合成聚乙二醇单蓖麻油酸酯的方法
RU2016142448A (ru) Усовершенствованный способ изготовления биопроизводного пропиленгликоля
RU2016137960A (ru) Способ получения сложных эфиров 2-ацетоксиалкановых кислот с использованием сложного эфира альфа-гидроксиалкановой кислоты и сложного эфира уксусной кислоты в качестве исходных веществ
EA027565B1 (ru) Способ переэтерификации эфиров ретинола
RU2019113350A (ru) Полимерная композиция, поглощающая ультрафиолетовое излучение
RU2017101543A (ru) Новый способ извлечения молочной кислоты
JP2011522027A5 (ru)
RU2013118582A (ru) Усовершенствованный способ эпоксидирования жирных кислот, их сложных эфиров и их смесей
DE502007003646D1 (de) Verfahren zur Herstellung von DMA
EA201590428A1 (ru) Способ получения жирного спирта из жирной кислоты
RU2016113336A (ru) Производные оксимов 4-бензоилпиридина, обладающие противосудорожной активностью, как средства лечения эпилепсии и пароксизмальных состояний
CN104480156A (zh) 一种l-抗坏血酸油酸酯及其制备方法与应用
RU2550510C1 (ru) Способ получения этил(4е)-5-хлорпент-4-еноата
JP2014040527A (ja) 脂肪酸アルキルエステルの精製方法