JP2014040527A - 脂肪酸アルキルエステルの精製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の脂肪酸アルキルエステルの製造方法は、アセトンを溶媒として用い、遊離脂肪酸を含む油脂類と、一価の低級アルコールとを、酸触媒の存在下で反応させ、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程と、前記工程後に、反応液の下部に含まれる、水、酸触媒、未反応のアルコールを回収する工程と、前記遊離脂肪酸を除去した油脂類と、炭素数が2以下の直鎖状アルコールとを、アルカリ触媒の存在下で反応させ、油脂類の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程と、を含む。
【選択図】なし
Description
遊離脂肪酸を含む油脂類とは、例えば遊離脂肪酸を5重量%以上含む油脂類である。遊離脂肪酸を5重量%以上含む油脂類をそのまま脂肪酸アルキルエステルの製造に用いると、石鹸が生成されるなどの問題がある。このような遊離脂肪酸を含む油脂類は、例えば動植物油や劣化油、廃油、トラップグリースなどである。以下に、主な動植物油の遊離脂肪酸含有量の文献値を例示するが、遊離脂肪酸を含む油脂類としては、この表の例に限定されない。表1において、酸化の半分の値が遊離脂肪酸の含有量(重量%)である。また、遊離脂肪酸を含む油脂類は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明では、酸触媒、アルカリ触媒を用いる脂肪酸アルキルエステルの製造にアセトンを溶媒として用いる。アセトンを用いると、酸触媒を用いる遊離脂肪酸の際に、生成する脂肪酸アルキルエステルと油脂類を溶解して油層を形成する。一方、生成する水と酸触媒は水層を形成する。この結果、遊離脂肪酸処理後の酸触媒の除去が容易になると共に、油層と水層の分離が短時間で行える。また、脂肪酸アルキルエステルの収率も高い。
本発明で用いる一価の低級アルコールとしては、例えば炭素数1〜4のアルコールである。より好ましくは、メタノール、エタノールである。これらの一価の低級アルコールは、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、本発明では、酸触媒を用いる遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステル化とアルカリ触媒を用いる油脂類の脂肪酸アルキルエステル化を一連で行う。この場合に、それぞれの脂肪酸アルキルエステル化反応の際に、同じ一価の低級アルコールを用いてもよく、異なる一価の低級アルコールを用いてもよい。
本発明で用いる酸触媒としては、公知の酸触媒を用いることができる。公知の酸触媒としては、硫酸、塩酸、フッ酸などが挙げられる。これらの酸触媒のうち、好ましい酸触媒は、硫酸である。また、酸触媒は、濃酸で水分の含有量が少ないほど、遊離脂肪酸を、収率よく脂肪酸アルキルエステル化することができるので、好ましい。
遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステル化反応は、遊離脂肪酸を含む油脂類(原料油)と一価の低級アルコールとを、所定の量のアセトンを溶媒として、酸触媒を用いて行う。反応は、これらを混合して均一相系で行う。本明細書中で、均一系とは、触媒と、アセトンと、遊離脂肪酸を含む油脂類と、一価の低級アルコールとが単一の相を形成していることをいう。
上記遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステル化反応を行った混合液を静置する。これにより、脂肪酸アルキルエステルと油脂類と未反応の一価の低級アルコールの一部を含むアセトン層と、生成した水と酸触媒と未反応の一価の低級アルコールの残りを含む水層とに分離する。アセトン層には脂肪酸アルキルエステルと油脂類とが溶解するので、アセトン層の比重が小さくなり、生成した水と酸触媒とを含む水層との密度差が大きくなるため、上層を形成し、2層に分離する。分離時間は、例えば30分程度である。本発明では、反応系から下層の水層を除去することで、水と酸触媒が除去されるため、後工程にあたる油脂類の脂肪酸アルキルエステル化反応を容易に行うことができる。
油脂類を脂肪酸アルキルエステル化するために用いるアルカリ触媒は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムである。アルカリ触媒は、公知の方法により、水溶液等にして用いればよい。アルカリ触媒の使用量は、油脂類の0.5〜2.5重量%、好ましくは1.0〜2.0重量%である。
アルカリ触媒を用いて油脂類を脂肪酸アルキルエステル化する際には、一価の低級アルコールを追加して添加すればよい。追加する一価の低級アルコールの量は、油脂類に対して、量論比で2〜4倍、好ましくは2.5〜3.5倍であればよい。追加する一価の低級アルコールは、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステル化に用いる一価の低級アルコールと、同一であっても、異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
上記酸触媒処理後に分離した上層に、一価の低級アルコールとアルカリ触媒との混合液を加える。その後、混合物を攪拌などで全液を混合することで、油脂類の脂肪酸アルキルエステル化を行うことができる。混合は、常温で行う。反応時間は5〜30分、好ましくは5〜20分であればよい。
前記遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程および油脂類の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程のいずれにおいても、超音波を照射する超音波処理を併せて行ってもよい。超音波処理を併用することで、反応時間を短縮させることができる。例えば、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程では、アセトンを単独で用いる場合に比べ、超音波処理を併用すると、反応時間は半分程度まで短くすることができる。
上記油脂類の脂肪酸アルキルエステル化反応を行った混合液を静置する。これにより、脂肪酸アルキルエステルと一価の低級アルコールとアセトンとを含む上層と、生成した水とグリセリンとを含む下層とに分離する。上層には脂肪酸アルキルエステルと一価の低級アルコールとアセトンが含まれる。分離時間は、例えば10〜40分程度である。
脂肪酸アルキルエステルと一価の低級アルコールとアセトンとを含む上層は、蒸留することで、脂肪酸アルキルエステルを一価の低級アルコールとアセトンとから分離することができる。分離した脂肪酸アルキルエステルは、水を加えて2〜3回洗浄した後に、乾燥することで、高品位のバイオディーゼル燃料とすることができる。
(共溶媒触媒2段法)
遊離脂肪酸を15重量%含むジャトロファ(Jatropha)油と、遊離脂肪酸を49重量%含むゴムの実油を混合して、遊離脂肪酸を23重量%、油脂を75重量%、その他の成分を2重量%含む、原料油を得た。
上記原料油に、メタノールをメタノール:原料油=2:1になるように加え、アセトンを原料油に対して10重量%、98%硫酸を原料油に対し1重量%を加え、攪拌しながら混合した。反応温度は、54℃であった。反応時間は2時間であった。反応開始後1時間経過したときと、2時間経過時に、サンプリングし、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
上記反応後の混合液を静置した。静置後30分でアセトン層と水層とに分離した。
前記分離工程で分離したアセトン層に、アルカリ触媒として水酸化カリウムを原料油の油脂類に対して1.5重量%になるようにメタノールに溶解して混合した。追加したメタノールは油脂1に対して3になるように加えた。反応は常温(30℃)で行った。反応時間は2時間であった。反応開始後1時間経過したときと、2時間経過時に、サンプリングし、脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
上記反応後の混合液を静置した。静置後30分で上層と下層とに分離した。
前記上層を水で洗浄して、乾燥後させた後の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
(無溶媒法)
(酸触媒反応)
上記原料油に、メタノールをメタノール:原料油=2:1になるように加え、98%硫酸を原料油に対し1重量%を加え、攪拌しながら混合した。反応温度は、90℃であった。反応時間は3時間であった。反応開始後1時間、2時間経過したときと、3時間経過時に、サンプリングし、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
上記反応後の混合液を静置した。静置後6時間で水層と油層とに分離した。
前記分離工程で分離した油層に、アルカリ触媒として水酸化カリウムを原料油の油脂類に対して1.5重量%になるようにメタノールに溶解して混合した。追加したメタノールは油脂1に対して3になるように加えた。反応は60℃で行った。反応時間は3時間であった。反応開始後1時間、2時間経過したときと、3時間経過時に、サンプリングし、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
上記反応後の混合液を静置した。静置後6時間で脂肪酸メチルエステル層とグリセリン層とに分離した。
前記上層を水で洗浄して、乾燥後させた後の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
(超音波法)
上記原料油に、メタノールをメタノール:原料油=2:1になるように加え、98%硫酸を原料油に対し1重量%を加え、攪拌しながら混合した。反応温度は、64℃であった。反応は超音波を照射しながら行った。超音波照射は、周波数35kHzの超音波を、照射強度6.5W/cm2で行った。反応時間は3時間であった。反応開始後1時間、2時間経過したときと、3時間経過時に、サンプリングし、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
上記反応後の混合液を静置した。静置後3時間で水層と油層とに分離した。
前記分離工程で分離した油層に、アルカリ触媒として水酸化カリウムを原料油の油脂類に対して1.5重量%になるようにメタノールに溶解して混合した。追加したメタノールは油脂1に対して3になるように加えた。反応は40℃で行った。反応は超音波を照射しながら行った。超音波照射は、20〜40kHzの超音波を、照射強度10〜200W/cm2で行った。反応時間は1.5時間であった。反応開始後0.5時間、1時間経過したときと、1.5時間経過時に、サンプリングし、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
上記反応後の混合液を静置した。静置後3時間で脂肪酸メチルエステル層とグリセリン層とに分離した。
前記上層を水で洗浄して、乾燥後させた後の脂肪酸アルキルエステルの収率を調べた。
実施例1において、65%の硫酸を用いた以外は実施例1と同様に、酸触媒により、遊離脂肪酸を、脂肪酸アルキルエステル化した。脂肪酸アルキルエステルの収率は、実施例1の約半分であった。これから、濃度の高い酸触媒を用いるほうがよいことがわかった。
実施例1において、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程において、反応温度50℃でアセトンを溶媒として用い、比較例2の条件で超音波を照射した。反応時間1時間で、アセトンのみで2時間反応させた場合と、同等の脂肪酸アルキルエステルの収率が得られた。
Claims (4)
- アセトンを溶媒として用い、遊離脂肪酸を含む油脂類と、一価の低級アルコールとを、酸触媒の存在下で反応させ、遊離脂肪酸の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程と、
前記工程後に、反応液の下部に含まれる、水、酸触媒、未反応のアルコールを回収する工程と、
前記遊離脂肪酸を除去した油脂類と、炭素数が2以下の直鎖状アルコールとを、アルカリ触媒の存在下で反応させ、油脂類の脂肪酸アルキルエステルを製造する工程と、
を含む、脂肪酸アルキルエステルの製造方法。 - 上記酸触媒が硫酸である、請求項1記載の脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 上記硫酸が、濃硫酸である、請求項1記載の脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
- 前記脂肪酸アルキルエステルを製造する工程において、超音波を照射する、請求項1〜3のいずれかに記載の脂肪酸アルキルエステルの製造方法。
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WO2019078172A1 (ja) * | 2017-10-19 | 2019-04-25 | 公立大学法人大阪府立大学 | 遊離脂肪酸および油分を含有する油脂の処理方法 |
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2012
- 2012-08-22 JP JP2012183602A patent/JP2014040527A/ja active Pending
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