RU2016109243A - 3-замещенные производные циклопентиламина - Google Patents
3-замещенные производные циклопентиламина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016109243A RU2016109243A RU2016109243A RU2016109243A RU2016109243A RU 2016109243 A RU2016109243 A RU 2016109243A RU 2016109243 A RU2016109243 A RU 2016109243A RU 2016109243 A RU2016109243 A RU 2016109243A RU 2016109243 A RU2016109243 A RU 2016109243A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- pharmaceutically acceptable
- tautomers
- stereoisomers
- mono
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (77)
1. Соединения формулы I
в которой R означает Ar или Het, -С≡С-Ar или -C≡C-Het,
W означает фуранил, тиофенил, пирролил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, триазолил, оксадиазолил или тиадиазолил, каждый из которых незамещен или моно- или дизамещен посредством R2,
R1 означает A, [C(R3)2]nAr1 или [C(R3)2]nCyc,
R2 означает A, [C(R3)2]nAr1, Cyc или =O,
R4 означает Н, F, Cl, Br, ОН, CN, NO2, A', OA', SA', SO2Me, СОА', CONH2, CONHA' или CONA'2,
X1, X2, X3, X4 каждый, независимо друг от друга, означает СН или N,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 10 атомов С, в котором два расположенных рядом атома углерода могут образовывать двойную связь и/или одна или две не расположенные рядом СН- и/или СН2-группы могут быть заменены на атомы N, О и/или S и в котором от 1 до 7 атомов Н могут быть заменены на R5,
Сус означает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов С, который незамещен или монозамещен посредством ОН, Hal или А,
А' означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 6 атомов С, в котором от 1 до 5 атомов Н могут быть заменены на F,
R5 означает F, Cl или ОН,
Ar означает фенил, который незамещен или моно-, ди-, три-, тетра- или пентазамещен посредством Hal, A, O[C(R3)2]nHet1, Ar1, [C(R3)2]pOR3, [C(R3)2]pN(R3)2, NO2, CN, [C(R3)2]pCOOR3, CON(R3)2, [C(R3)2]pN(R3)2, N(R3)2COA, NR3SO2A, [C(R3)2]pSO2N(R3)2, S(O)nA, O[C(R3)2]mN(R3)2, NHCOOA, NHCON(R3)2 и/или СОА,
Ar1 означает фенил или нафтил, который незамещен или моно-, ди-, три-, тетра- или пентазамещен посредством Hal, A, [C(R3)2]pOR3, [C(R3)2]pN(R3)2, NO2, CN, [C(R3)2]pCOOR3, [C(R3)2]pN(R3)2, N(R3)2COA, NR3SO2A, [C(R3)2]pSO2N(R3)2, S(O)nA, O[C(R3)2]mN(R3)2, NHCOOA, NHCON(R3)2 и/или СОА,
R3 означает H или неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 6 атомов С,
Het означает моно- или бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который незамещен или моно-, ди-, три-, тетра- или пентазамещен посредством Hal, А, [C(R3)2]nOA', [C(R3)2]nN(R3)2, SR3, NO2, CN, COOR3, CON(R3)2, COHet1, NR3COA, NR3SO2A, SO2N(R3)2, S(O)nA, O[C(R3)2]mN(R3)2, NHCOOA, NHCON(R3)2, CHO, COA, =S, =NH, =NA и/или =O (карбонильным кислородом),
Hal означает F, Cl, Br или I,
m означает 1, 2 или 3,
n означает 0, 1 или 2,
р означает 0, 1, 2, 3 или 4,
q 0, 1, 2 или 3,
при условии, что только один или два из X1, X2, X3, X4 означает(-ют) N,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
2. Соединения по п. 1, в которых
R4 означает Н или OA',
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
3. Соединения по п. 1 или 2, в которых
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 10 атомов С, в котором от 1 до 7 атомов Н могут быть заменены на R5,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
4. Соединения по п. 1 или 2, в которых
Ar означает фенил, который незамещен или моно-, ди-, три-, тетра- или пентазамещен посредством Hal и/или CN,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
5. Соединения по п. 1 или 2, в которых
Het означает моно- или бициклический ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который незамещен или моно- или дизамещен посредством Hal и/или [C(R3)2]nOA',
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
6. Соединения по п. 1 или 2, в которых
Het означает фурил, тиенил, пирролил, имидазолил, пиразолил, оксазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, пиридил, пиримидинил, триазолил, тетразолил, оксадиазолил, тиадиазолил, пиридазинил, пиразинил, бензоксазолил, бензотиазолил, бензимидазолил, бензотриазолил, индолил, бензо-1,3-диоксолил, бензодиоксанил, бензотиадиазолил, индазолил, бензофуранил, хинолил, изохинолил, оксазоло[5,4-b]пиридил, имидазо[1,2-а]пиримидинил или оксазоло[5,4-с]пиридил, каждый из которых незамещен или моно- или дизамещен посредством Hal и/или [C(R3)2]nOA',
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
7. Соединения по п. 1 или 2, в которых
R означает Ar, Het, -С≡С-Ar или -C≡C-Het,
W означает фуранил, тиофенил, пирролил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, триазолил, оксадиазолил или тиадиазолил, каждый из которых незамещен или моно- или дизамещен посредством R2,
R1 означает А,
R2 означает А или Cyc,
R4 означает Н или OA',
X1, X2, X3, X4 каждый, независимо друг от друга, означает СН или N,
А означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 10 атомов С, в котором от 1 до 7 атомов Н могут быть заменены на R5,
Cyc означает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 атомов С,
А' означает неразветвленный или разветвленный алкил, содержащий от 1 до 6 атомов С,
R5 означает ОН,
Ar означает фенил, который незамещен или моно-, ди-, три-, тетра- или пентазамещен посредством Hal и/или CN,
Het означает моно- или бициклический ароматический гетероцикл, содержащий от 1 до 4 атомов N, О и/или S, который незамещен или моно- или дизамещен посредством Hal и/или [C(R3)2]nOA',
Hal означает F, Cl, Br или I,
n означает 0, 1 или 2,
q 0, 1, 2 или 3,
при условии, что только один или два из X1, X2, X3, X4 означают N,
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
8. Соединения по п. 1 или 2, выбранные из группы:
и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях.
9. Способ получения соединений формулы I по пп. 1-8 и их фармацевтически приемлемых солей, таутомеров и стереоизомеров, который отличается тем, что
соединение формулы II
в которой W и R1 имеют значения, указанные по п. 1,
подвергают реакции с соединением формулы III
в которой R, R4, X1, X2, X3, X4 и q имеют значения, указанные в пункте 1,
и L означает Cl, Br, I или свободную или реакционноспособно функционально модифицированную ОН группу,
и/или
основание или кислоту формулы I превращают в одну из его (ее) солей.
10. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и необязательно фармацевтически приемлемый носитель, наполнитель или среду для лекарственного средства.
11. Соединения формулы I и их фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, для применения для лечения и/или предотвращения злокачественного новообразования, рассеянного склероза, сердечнососудистых заболеваний, поражений центральной нервной системы и различных форм воспаления.
12. Соединения по п. 11 для применения для лечения и/или предотвращения заболеваний, выбранных из группы, состоящей из рака головы, шеи, глаз, рта, горла, пищевода, бронхов, гортани, глотки, груди, костей, легких, ободочной кишки, прямой кишки, желудка, предстательной железы, мочевого пузыря, матки, шейки матки, молочной железы, яичников, яичек или других репродуктивных органов, кожи, щитовидной железы, крови, лимфатических узлов, почек, печени, поджелудочной железы, головного мозга, центральной нервной системы, солидных опухолей и злокачественного перерождения крови.
13. Лекарственные средства, содержащие по меньшей мере одно соединение формулы I и/или его фармацевтически приемлемые соли, таутомеры и стереоизомеры, включая их смеси во всех соотношениях, и по меньшей мере один дополнительный активный компонент лекарственного средства.
14. Комплект (набор), состоящий из отдельных упаковок
(а) эффективного количества соединения формулы I и/или его фармацевтически приемлемых солей, таутомеров и стереоизомеров, включая их смеси во всех соотношениях, и
(б) эффективного количества дополнительного активного компонента лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13004080 | 2013-08-16 | ||
EP13004080.1 | 2013-08-16 | ||
PCT/EP2014/001281 WO2015022038A1 (en) | 2013-08-16 | 2014-05-12 | 3-substituted cyclopentylamine derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016109243A true RU2016109243A (ru) | 2017-09-20 |
Family
ID=48998399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016109243A RU2016109243A (ru) | 2013-08-16 | 2014-05-12 | 3-замещенные производные циклопентиламина |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9790216B2 (ru) |
EP (1) | EP3033339B1 (ru) |
JP (1) | JP6545681B2 (ru) |
CN (1) | CN105612157B (ru) |
AR (1) | AR096297A1 (ru) |
AU (1) | AU2014308182B2 (ru) |
BR (1) | BR112016002965A2 (ru) |
CA (1) | CA2921265C (ru) |
ES (1) | ES2671398T3 (ru) |
IL (1) | IL244102B (ru) |
MX (1) | MX2016001934A (ru) |
RU (1) | RU2016109243A (ru) |
SG (1) | SG11201601135QA (ru) |
WO (1) | WO2015022038A1 (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6417415B2 (ja) * | 2013-07-29 | 2018-11-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 1,3−二置換シクロペンタン誘導体 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004507526A (ja) * | 2000-08-31 | 2004-03-11 | ファイザー・プロダクツ・インク | ピラゾール誘導体及びそのプロテインキナーゼ阻害剤としての使用 |
US8093245B2 (en) * | 2006-12-14 | 2012-01-10 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | 4-amino-1H-pyrimidin-2-one based compounds, compositions comprising them and methods of their use |
JP5744886B2 (ja) | 2009-10-19 | 2015-07-08 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | シクロペンタンカルボキサミド誘導体、このような化合物を含む薬物及びそれらの使用 |
WO2013028445A1 (en) * | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Glaxosmithkline Llc | Fatty acid synthase inhibitors |
JP6377732B2 (ja) * | 2013-06-21 | 2018-08-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 1,3−ジアミノシクロペンタンカルボキサミド誘導体 |
-
2014
- 2014-05-12 EP EP14727401.3A patent/EP3033339B1/en active Active
- 2014-05-12 MX MX2016001934A patent/MX2016001934A/es unknown
- 2014-05-12 ES ES14727401.3T patent/ES2671398T3/es active Active
- 2014-05-12 CN CN201480045312.2A patent/CN105612157B/zh active Active
- 2014-05-12 SG SG11201601135QA patent/SG11201601135QA/en unknown
- 2014-05-12 US US14/912,287 patent/US9790216B2/en active Active
- 2014-05-12 WO PCT/EP2014/001281 patent/WO2015022038A1/en active Application Filing
- 2014-05-12 AU AU2014308182A patent/AU2014308182B2/en active Active
- 2014-05-12 CA CA2921265A patent/CA2921265C/en active Active
- 2014-05-12 JP JP2016533828A patent/JP6545681B2/ja active Active
- 2014-05-12 BR BR112016002965A patent/BR112016002965A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-05-12 RU RU2016109243A patent/RU2016109243A/ru unknown
- 2014-05-14 AR ARP140101934A patent/AR096297A1/es unknown
-
2016
- 2016-02-11 IL IL244102A patent/IL244102B/en active IP Right Grant
-
2017
- 2017-09-06 US US15/696,830 patent/US10118919B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112016002965A2 (pt) | 2017-08-01 |
JP6545681B2 (ja) | 2019-07-17 |
JP2016528239A (ja) | 2016-09-15 |
WO2015022038A8 (en) | 2016-02-11 |
EP3033339A1 (en) | 2016-06-22 |
US10118919B2 (en) | 2018-11-06 |
WO2015022038A1 (en) | 2015-02-19 |
IL244102A0 (en) | 2016-04-21 |
IL244102B (en) | 2019-08-29 |
SG11201601135QA (en) | 2016-03-30 |
AR096297A1 (es) | 2015-12-23 |
CN105612157B (zh) | 2019-08-09 |
CA2921265C (en) | 2021-03-23 |
US20180022738A1 (en) | 2018-01-25 |
CA2921265A1 (en) | 2015-02-19 |
MX2016001934A (es) | 2016-06-10 |
AU2014308182B2 (en) | 2018-03-08 |
CN105612157A (zh) | 2016-05-25 |
EP3033339B1 (en) | 2018-02-28 |
ES2671398T3 (es) | 2018-06-06 |
US20160200714A1 (en) | 2016-07-14 |
US9790216B2 (en) | 2017-10-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015115278A (ru) | Производные гидропирролопиррола для применения в качестве ингибиторов синтазы жирных кислот | |
JP2015529229A5 (ru) | ||
RU2016106952A (ru) | Оксохиназолинилбутанамидные производные | |
HRP20161033T1 (hr) | Derivati pirolotriazinona | |
RU2016147727A (ru) | Гетероциклилбутанамидные производные | |
RU2015107702A (ru) | Производные (аза-)изохинолинона | |
RU2016130148A (ru) | Производные имидазопиразинона | |
JP2015524450A5 (ru) | ||
JP2020097596A5 (ru) | ||
JP2015511609A5 (ru) | ||
HRP20170736T1 (hr) | Indoli | |
EP3313385B1 (en) | Aziridine containing dna alkylating agents | |
AR078588A1 (es) | Combinaciones de un inhibidor de pi3k y un inhibidor de mek | |
RU2015122801A (ru) | 3-аминоциклопентанкарбоксамидные производные | |
JP2015509512A5 (ru) | ||
RU2019114963A (ru) | Дуокармициновые adc, демонстрирующие улучшенную противоопухолевую активность in vivo | |
HRP20150489T1 (hr) | Imidazo[4,5-c]kinolini kao inhibitori dna-pk | |
JP2015535831A5 (ru) | ||
JP2012532901A5 (ru) | ||
RU2004127578A (ru) | Новые производные пиридина и хинолина | |
RU2016105581A (ru) | Способ лечения острого, хронического и подострого кашля и непреодолимого желания откашляться | |
HRP20161183T1 (hr) | Kinazolin karboksamid azetidini | |
JP2010529051A5 (ru) | ||
RU2016107971A (ru) | Производные пиперидинмочевины | |
RU2018128642A (ru) | Производные хинолин-2-она |