RU2016107369A - Способ получения оксиморфона - Google Patents
Способ получения оксиморфона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016107369A RU2016107369A RU2016107369A RU2016107369A RU2016107369A RU 2016107369 A RU2016107369 A RU 2016107369A RU 2016107369 A RU2016107369 A RU 2016107369A RU 2016107369 A RU2016107369 A RU 2016107369A RU 2016107369 A RU2016107369 A RU 2016107369A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxymorphone
- approximately
- acid
- amount
- acid adduct
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/02—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
- C07D489/06—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with a hetero atom directly attached in position 14
- C07D489/08—Oxygen atom
Claims (22)
1. Способ получения кислого аддукта оксиморфона, включающий гидрирование водного раствора 14-гидроксиморфинона и кислоты с образованием раствора кислого аддукта оксиморфона, где гидрирование осуществляют при одной или более температурах выше 40°С в присутствии катализатора гидрирования и газообразного водорода, где раствор кислого аддукта оксиморфона содержит 6α-оксиморфол в количестве ≤3,00% по площади по данным ВЭЖХ.
2. Способ по п. 1, в котором кислоту выбирают из группы, состоящей из уксусной кислоты, фосфорной кислоты, лимонной кислоты, винной кислоты, щавелевой кислоты, хлористоводородной кислоты, бромистоводородной кислоты и их смеси.
3. Способ по п.1 или 2, в котором гидрирование осуществляют при одной или более температурах в пределах приблизительно от ≥50°С до приблизительно ≤100°С.
4. Способ по п.3, в котором гидрирование осуществляется при одной или более температурах в пределах приблизительно от ≥50°С до приблизительно ≤85°С.
5. Способ по любому одному из предшествующих пунктов, в котором катализатор гидрирования представляет собой гетерогенный или гомогенный катализатор, предпочтительно гетерогенный катализатор.
6. Способ по п.5, в котором гетерогенный катализатор представляет собой гетерогенный катализатор металла платиновой группы (PGM), предпочтительно гетерогенный палладиевый катализатор.
7. Способ по любому одному из предшествующих пунктов, в котором раствор кислого аддукта оксиморфона содержит 6α-оксиморфол в количестве приблизительно ≤1,10% по площади по данным ВЭЖХ.
8. Способ по любому одному из предшествующих пунктов, который также включает обработку раствора кислого аддукта оксиморфона для получения твердого кислого аддукта оксиморфона.
9. Способ по п.8, который также включает обработку твердого кислого аддукта оксиморфона для получения алкалоида оксиморфона.
10. Способ по любому одному из пп. 1-8, который также включает обработку раствора кислого аддукта оксиморфона основанием для получения алкалоида оксиморфона.
11. Способ по п.9 или 10, при котором алкалоид оксиморфон содержит 6α-оксиморфол в количестве приблизительно ≤1,10% по площади по данным ВЭЖХ.
12. Способ по любому одному из пп. 9-11, при котором алкалоид оксиморфон содержит α,β-ненасыщенный кетон в количестве приблизительно ≤50 ч./млн.
13. Способ по любому одному из пп. 1-10, при котором кислый аддукт оксиморфон содержит α,β-ненасыщенный кетон в количестве приблизительно ≤50 ч./млн.
14. Способ по п.12 или 13, при котором α,β-ненасыщенный кетон выбран из группы, состоящей из 14-гидроксиморфинона, морфинона и их смеси.
15. Способ получения кислого аддукта оксиморфона, включающий гидрирование водного раствора 14-гидроксиморфинона и кислоты с образованием раствора кислого аддукта оксиморфона, где гидрирование осуществляют при одной или более температурах выше 40°С в присутствии катализатора гидрирования и газообразного водорода, где раствор кислого аддукта оксиморфона содержит меньше 6α-оксиморфола, чем при гидрировании при температуре 40°С или ниже.
16. Способ получения кислого аддукта оксиморфона, включающий гидрирование 14-гидроксиморфинона и кислоты в растворителе, содержащем спирт и необязательно воду, с образованием кислого аддукта оксиморфона, где гидрирование осуществляют при одной или более температурах выше температуры окружающей среды в присутствии катализатора гидрирования и газообразного водорода, где кислый аддукт оксиморфона содержит меньше 6α-оксиморфола, чем при гидрировании при температуре окружающей среды.
17. Водный раствор кислого аддукта оксиморфона, содержащий 6α-оксиморфол в количестве приблизительно ≤3,00% по площади по данным ВЭЖХ.
18. Водный раствор по п.17, дополнительно содержащий приблизительно ≤50 ч./млн. α,β-ненасыщенного кетона, предпочтительно приблизительно ≤25 ч./млн.
19. Твердый кислый аддукт оксиморфона, содержащий 6α-оксиморфол в количестве приблизительно ≤3,00% по площади по данным ВЭЖХ.
20. Твердый кислый аддукт оксиморфона по п.19, дополнительно содержащий α,β-ненасыщенный кетон в количестве приблизительно ≤50 ч./млн., предпочтительно в количестве приблизительно ≤25 ч./млн.
21. Твердый алкалоид оксиморфон, содержащий 6α-оксиморфол в количестве приблизительно ≤0,60% по площади по данным ВЭЖХ.
22. Твердый алкалоид оксиморфон по п.21, дополнительно содержащий α,β-ненасыщенный кетон в количестве приблизительно ≤50 ч./млн., предпочтительно в количестве приблизительно ≤25 ч./млн.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361861777P | 2013-08-02 | 2013-08-02 | |
| US61/861,777 | 2013-08-02 | ||
| PCT/GB2014/050317 WO2015015146A1 (en) | 2013-08-02 | 2014-02-05 | Process for the preparation of oxymorphone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016107369A true RU2016107369A (ru) | 2017-09-05 |
| RU2637934C2 RU2637934C2 (ru) | 2017-12-08 |
Family
ID=50114388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016107369A RU2637934C2 (ru) | 2013-08-02 | 2014-02-05 | Способ получения оксиморфона |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9120800B2 (ru) |
| EP (1) | EP3027622B8 (ru) |
| CN (2) | CN105452253A (ru) |
| AU (1) | AU2014298257B2 (ru) |
| BR (1) | BR112016002079A2 (ru) |
| CA (1) | CA2919602C (ru) |
| GB (1) | GB2517000B (ru) |
| RU (1) | RU2637934C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015015146A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201313915D0 (en) * | 2013-08-02 | 2013-09-18 | Johnson Matthey Plc | Process |
| GB2517000B (en) * | 2013-08-02 | 2018-05-09 | Johnson Matthey Plc | Process for the synthesis of oxymorphone alkaloid and oxymorphone salts |
| US9918979B2 (en) * | 2015-01-29 | 2018-03-20 | Johnson Matthey Public Limited Company | Process of preparing low ABUK oxymorphone hydrochloride |
| US20160340362A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Noramco, Inc. | Process For The Preparation Of Oxymorphone Freebase |
Family Cites Families (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3474101A (en) | 1960-09-05 | 1969-10-21 | Reckitt & Sons Ltd | Thebaine and oripavine derivatives |
| US3332950A (en) | 1963-03-23 | 1967-07-25 | Endo Lab | 14-hydroxydihydronormorphinone derivatives |
| GB1317210A (en) | 1970-12-11 | 1973-05-16 | Macarlan Smith Ltd | Reduction of thebaine |
| US3845770A (en) | 1972-06-05 | 1974-11-05 | Alza Corp | Osmatic dispensing device for releasing beneficial agent |
| US3916899A (en) | 1973-04-25 | 1975-11-04 | Alza Corp | Osmotic dispensing device with maximum and minimum sizes for the passageway |
| GB1478759A (en) | 1974-11-18 | 1977-07-06 | Alza Corp | Process for forming outlet passageways in pills using a laser |
| US4063064A (en) | 1976-02-23 | 1977-12-13 | Coherent Radiation | Apparatus for tracking moving workpiece by a laser beam |
| US4200098A (en) | 1978-10-23 | 1980-04-29 | Alza Corporation | Osmotic system with distribution zone for dispensing beneficial agent |
| US4285987A (en) | 1978-10-23 | 1981-08-25 | Alza Corporation | Process for manufacturing device with dispersion zone |
| US4861598A (en) | 1986-07-18 | 1989-08-29 | Euroceltique, S.A. | Controlled release bases for pharmaceuticals |
| DE3812567A1 (de) | 1988-04-15 | 1989-10-26 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung pharmazeutischer mischungen |
| FR2636330B1 (fr) | 1988-09-13 | 1990-11-30 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives de morphinane |
| US5215758A (en) | 1991-09-11 | 1993-06-01 | Euroceltique, S.A. | Controlled release matrix suppository for pharmaceuticals |
| US5286493A (en) | 1992-01-27 | 1994-02-15 | Euroceltique, S.A. | Stabilized controlled release formulations having acrylic polymer coating |
| US5273760A (en) | 1991-12-24 | 1993-12-28 | Euroceltigue, S.A. | Stabilized controlled release substrate having a coating derived from an aqueous dispersion of hydrophobic polymer |
| US5472712A (en) | 1991-12-24 | 1995-12-05 | Euroceltique, S.A. | Controlled-release formulations coated with aqueous dispersions of ethylcellulose |
| US5324351A (en) | 1992-08-13 | 1994-06-28 | Euroceltique | Aqueous dispersions of zein and preparation thereof |
| EP0912577A2 (en) | 1996-05-21 | 1999-05-06 | THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services | Novel methods of o-demethylation and n-deprotection |
| US6067749A (en) | 1996-07-11 | 2000-05-30 | Tasmanian Alkaloids Pty. Ltd. | Papaver somniferum strain with high concentration of thebaine and oripavine |
| US5869669A (en) | 1996-07-26 | 1999-02-09 | Penick Corporation | Preparation of 14-hydroxynormorphinones from normorphinone dienol acylates |
| GB9713703D0 (en) | 1997-06-30 | 1997-09-03 | Johnson Matthey Plc | Preparation of opiates |
| GB9717629D0 (en) | 1997-08-21 | 1997-10-22 | Johnson Matthey Plc | Removal of residual organic solvents |
| US6177567B1 (en) | 1999-10-15 | 2001-01-23 | Boehringer Ingelheim Chemicals, Inc. | Method for preparing oxycodone |
| WO2003004033A1 (en) | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Penwest Pharmaceuticals Company | Sustained release formulations of oxymorphone |
| BR0205721A (pt) | 2001-07-06 | 2003-09-30 | Endo Pharmaceuticals Inc | Formulações de oximorfona de liberação controlada |
| HUP0401600A3 (en) * | 2001-08-23 | 2008-05-28 | Organon Nv | Process for the preparation of 14-hydroxymorphine derivatives |
| US20030139396A1 (en) * | 2002-01-22 | 2003-07-24 | Karen Gibson | Method of treatment |
| US6864370B1 (en) | 2003-06-05 | 2005-03-08 | Zhaiwei Lin | Process for manufacturing oxycodone |
| US7875718B2 (en) | 2003-09-22 | 2011-01-25 | Johnson Matthey Public Limited Company | Process for the synthesis of morphinane compounds and intermediates thereof |
| HUE034668T2 (hu) | 2003-09-22 | 2018-02-28 | Glaxosmithkline Australia Pty Ltd | Eljárás morfinán-származékok szintézisére és azok intermedierjei |
| TWI365880B (en) | 2004-03-30 | 2012-06-11 | Euro Celtique Sa | Process for preparing oxycodone hydrochloride having less than 25 ppm 14-hydroxycodeinone and oxycodone hydrochloride composition,pharmaceutical dosage form,sustained release oeal dosage form and pharmaceutically acceptable package having less than 25 pp |
| US6949645B1 (en) | 2004-05-20 | 2005-09-27 | Acura Pharmaceuticals, Inc. | Process for the production of opiates |
| WO2006005112A1 (en) | 2004-07-09 | 2006-01-19 | Tasmanian Alkaloids Pty Ltd | Process for the synthesis of hydromorphone |
| GB0421149D0 (en) | 2004-09-23 | 2004-10-27 | Johnson Matthey Plc | Preparation of oxycodone |
| EP1994034B1 (en) | 2006-03-02 | 2009-11-11 | Mallinckrodt, Inc. | Processes for preparing morphinan-6-one products with low levels of alpha, beta-unsaturated ketone compounds |
| CA2674915C (en) | 2006-10-17 | 2015-06-30 | Penick Corporation | Process for preparing oxymorphone |
| EP2073636B1 (en) | 2006-10-17 | 2012-09-05 | Penick Corporation | Process for preparing oxymorphone |
| US20080125592A1 (en) | 2006-10-17 | 2008-05-29 | Penick Corporation | Process for preparing oxymorphone, naltrexone, and buprenorphine |
| GB0624880D0 (en) | 2006-12-14 | 2007-01-24 | Johnson Matthey Plc | Improved method for making analgesics |
| US8217175B2 (en) * | 2007-03-23 | 2012-07-10 | Mallinckrodt Llc | Preparation of oxymorphone from oripavine |
| US7928234B2 (en) * | 2007-06-29 | 2011-04-19 | Brock University | Conversion of thebaine to morphine derivatives |
| PL2340253T3 (pl) * | 2008-09-30 | 2014-04-30 | SpecGx LLC | Sposoby selektywnego aminowania ketomorfinanów |
| EP2377866B1 (en) * | 2010-03-23 | 2014-02-26 | Siegfried AG | Preparation of low impurity opiates in a continuous flow reactor |
| EP2580218B1 (en) | 2010-06-11 | 2015-02-25 | Rhodes Technologies | Process for n-dealkylation of tertiary amines |
| AU2012364270B2 (en) * | 2012-01-05 | 2017-06-15 | Schneider Electric It Corporation | Calibration of current sensors in parallel power converters |
| US9657029B2 (en) * | 2012-06-11 | 2017-05-23 | Siegfried Generics International Ag | Method of preparing oxymorphone |
| US10316042B2 (en) * | 2012-07-16 | 2019-06-11 | Rhodes Technologies | Process for improved opioid synthesis |
| GB2517000B (en) * | 2013-08-02 | 2018-05-09 | Johnson Matthey Plc | Process for the synthesis of oxymorphone alkaloid and oxymorphone salts |
-
2014
- 2014-02-05 GB GB1401922.8A patent/GB2517000B/en active Active
- 2014-02-05 RU RU2016107369A patent/RU2637934C2/ru active
- 2014-02-05 CN CN201480043662.5A patent/CN105452253A/zh active Pending
- 2014-02-05 AU AU2014298257A patent/AU2014298257B2/en active Active
- 2014-02-05 CN CN201910422187.7A patent/CN110172063A/zh active Pending
- 2014-02-05 CA CA2919602A patent/CA2919602C/en active Active
- 2014-02-05 WO PCT/GB2014/050317 patent/WO2015015146A1/en active Application Filing
- 2014-02-05 BR BR112016002079A patent/BR112016002079A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-02-05 EP EP14704875.5A patent/EP3027622B8/en active Active
- 2014-02-05 US US14/173,314 patent/US9120800B2/en active Active
-
2015
- 2015-07-28 US US14/810,617 patent/US20150329553A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-03-25 US US16/363,586 patent/US20190225622A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3027622B1 (en) | 2019-04-03 |
| US20190225622A1 (en) | 2019-07-25 |
| AU2014298257A1 (en) | 2016-02-25 |
| US20150038715A1 (en) | 2015-02-05 |
| BR112016002079A2 (pt) | 2017-09-05 |
| GB2517000A (en) | 2015-02-11 |
| EP3027622B8 (en) | 2019-06-12 |
| AU2014298257B2 (en) | 2016-11-10 |
| CN110172063A (zh) | 2019-08-27 |
| RU2637934C2 (ru) | 2017-12-08 |
| CN105452253A (zh) | 2016-03-30 |
| US20150329553A1 (en) | 2015-11-19 |
| WO2015015146A1 (en) | 2015-02-05 |
| GB201401922D0 (en) | 2014-03-19 |
| EP3027622A1 (en) | 2016-06-08 |
| CA2919602C (en) | 2018-03-13 |
| GB2517000B (en) | 2018-05-09 |
| CA2919602A1 (en) | 2015-02-05 |
| US9120800B2 (en) | 2015-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016107369A (ru) | Способ получения оксиморфона | |
| RU2012129866A (ru) | Превращение гликолевого альдегида со средством аминирования | |
| MX2016010265A (es) | Proceso integrado para la produccion de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2 -buteno. | |
| RU2012137266A (ru) | Способ получения водного потока при получении эталона | |
| RU2016107381A (ru) | Способ получения соединений морфинан-6-она | |
| RU2012129871A (ru) | Способ синтеза высших этаноламинов | |
| EA201170184A1 (ru) | Способ разложения no, катализатор для него и способ получения такого катализатора | |
| EA201790727A1 (ru) | Способ получения диола | |
| RU2015107241A (ru) | Способ получения оксикодона | |
| JP2015083588A5 (ru) | ||
| MY181657A (en) | Catalyst for hydrogenolysis of polyhydric alcohol and method for producing 1,3-propanediol using catalyst for hydrogenolysis of polyhydric alcohol | |
| GB201206042D0 (en) | Alcohol production process | |
| EA201890652A1 (ru) | Способ получения уксусной кислоты карбонилированием метанола | |
| JP2013540724A5 (ru) | ||
| DE502005008507D1 (de) | Verfahren zur hydrierung von ketonen | |
| BR112016015130A2 (pt) | Processos contínuos para preparar n-butanol | |
| WO2015057311A8 (en) | A hydrogenation catalyst, its method of preparation and use | |
| EA202090162A1 (ru) | Способ получения соединений морфинана | |
| MY191487A (en) | Method for producing mechanically stable catalysts for hydrogenating carbonyl compounds, said catalysts and hydrogenating method | |
| RU2017120216A (ru) | Способ производства идалопирдина | |
| Kumar et al. | Inhomogeneous Growth of PtSi Studied by Spatially Resolved Photoelectron Spectroscopy | |
| JP2021063043A (ja) | ベンゾフラン類の水素化分解方法 | |
| TH170145A (th) | วิธีการสำหรับการบำบัดสารละลายแซคคาโรด์, สารละลายแซคคาไรด์ซึ่งถูกเติม ไฮโดรเจน, วิธีการสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์ และ วิธีการเพาะเลี้ยงของจุลชีพ | |
| ATE552060T1 (de) | Chemische herstellung von metallen | |
| TH114182B (th) | การผลิตเอธานอลจากกรดแอซิติก ซึ่งใช้ประโยชน์ตัวเร่งปฏิกิริยาโคบอลต์ |