RU2015141928A - Новое оксазолидиноновое производное в качестве ингибитора сетр, способ его получения и содержащая его фармацевтическая композиция - Google Patents

Новое оксазолидиноновое производное в качестве ингибитора сетр, способ его получения и содержащая его фармацевтическая композиция Download PDF

Info

Publication number
RU2015141928A
RU2015141928A RU2015141928A RU2015141928A RU2015141928A RU 2015141928 A RU2015141928 A RU 2015141928A RU 2015141928 A RU2015141928 A RU 2015141928A RU 2015141928 A RU2015141928 A RU 2015141928A RU 2015141928 A RU2015141928 A RU 2015141928A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chemical formula
compound
halogen
substituted
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2015141928A
Other languages
English (en)
Inventor
Джанг Хьюн ПАРК
Суенг Хьюн СОНГ
Хан Коок ЧУНГ
Хеунг Джае КИМ
Джи Хье ЛИ
Бьюнг Джун ДЖАНГ
Еун Джунг КИМ
Хае Хум ДЖУНГ
Чае Лим ЖЬЮ
Джае-Сунг ХВАНГ
Хьюнг Ки ЛИ
Кьюнг Ку КАНГ
Соон-Хое КИМ
Original Assignee
Донг-А Ст Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Донг-А Ст Ко., Лтд. filed Critical Донг-А Ст Ко., Лтд.
Publication of RU2015141928A publication Critical patent/RU2015141928A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Claims (181)

1. Соединение, представленное следующей химической формулой 1:
[химическая формула 1]
Figure 00000001
где
X представляет собой N, Y представляет собой N или СН;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, циано, галогена, галогензамещенного или незамещенного С1-С6алкила, -NR4R5, -(O)SO2R6, который может быть или не быть замещен С1-С4алкилом, замещенного или незамещенного С3-С20циклоалкила, замещенного или незамещенного С3-С20гетероциклила, замещенного или незамещенного С6-С40арила и замещенного или незамещенного С3-С40гетероарила;
R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-С4алкила и С3-С6циклоалкила, при условии, что когда R4 и R5 независимо представляют собой С1-С4алкил, тогда R4 и R5 могут быть соединены друг с другом с образованием гетероцикла, содержащего N;
замещенный С3-С20циклоалкил или С3-С20гетероциклил в R1 может быть замещен функциональным радикалом, выбранным из группы, состоящей из галогена, галогензамещенного или незамещенного С1-С4алкила, С1-С4гидроксиалкила, -(CH2)nCOR7 и -(CH2)nCO(O)R7;
замещенный С6-С40арил в R1 может быть замещен функциональным радикалом, выбранным из группы, состоящей из галогена, циано, нитрила, C1-С4алкила, С1-С4гидроксиалкила и С1-С4алкокси;
С3-С40гетероарил в R1 может быть замещен циано, нитрилом, оксо, -NR8R9, галогеном, галоген-замещенным или незамещенным С1-С4алкилом, C1-С4гидроксиалкилом, С1-С4алкокси, -(CH2)nCOR10 и -(CH2)nCO(O)R10;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксизамещенного или незамещенного C1 или С6алкила, С3-С7циклоалкила и -(CH2)nCO(O)R11;
R3 выбран из группы, состоящей из C1-С6алкила, который может быть или не быть замещен замещенным или незамещенным С3-С7циклоалкилом, замещенного или незамещенного С3-С7циклоалкила, замещенного или незамещенного С3-С20гетероциклила и замещенного или незамещенного С6-С20спироциклического гетероциклила;
R2 и R3 могут быть соединены друг с другом с образованием гетероцикла, содержащего N, замещенного галогензамещенным или незамещенным С1-С4алкилом или незамещенного;
С3-С7циклоалкил в R3 может быть замещен функциональным радикалом, выбранным из группы, состоящей из оксо, -NR12R13, С1-С4гидроксиалкила и -(CH2)nCO(O)R14;
замещенный С3-С20гетероцикл и замещенный С6-С20спироциклический гетероциклил в R3 может быть независимо замещен функциональным радикалом, выбранным из группы, состоящей из оксо, С1-С4алкила, С1-С4алкокси, -(CH2)nCO(O)R15, -COR16 и -SO2R17;
R16 и R17 независимо представляют собой С1-С4алкил или -NR18R19;
R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R18 и R19 независимо представляют собой водород или С1-С4алкил;
n представляет собой целое число 0, 1 или 2; его изомер или фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где X представляет собой N, и Y представляет собой N; его изомер или фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п. 2, где
R1 представляет собой незамещенный С3-С20циклоалкил или С3-С40гетероарил, замещенный С1-С4алкилом;
R2 представляет собой C1-С6алкил или С3-С7циклоалкил, R3 представляет собой С3-С7циклоалкил или С1-С6алкил, замещенный замещенным С3-С7циклоалкилом;
R2 и R3 соединены друг с другом с образованием гетероцикла, который может быть или не быть замещен галогензамещенным или незамещенным С1-С4алкилом; его изомер или фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений 1-93:
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
или его изомер или фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений 94-131:
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
или его изомер или фармацевтически приемлемая соль.
6. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 2-1 с получением соединения химической формулы 2-2;
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 2-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метил-оксазолидин-2-оном с образованием соединения химической формулы 3; и
осуществление сочетания соединения химической формулы 3 с аминной группой (-NR2R3) с получением соединения химической формулы 1:
[химическая формула 2-1]
Figure 00000015
[химическая формула 2-2]
Figure 00000016
[химическая формула 3]
Figure 00000017
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1.
7. Способ по п. 6, где соединение химической формулы 2-1 получают восстановлением соединения химической формулы 2:
[химическая формула 2]
Figure 00000019
где R представляет собой водород или С1-С4алкокси, например метокси, и
Figure 00000018
и R1 являются такими, как определено для химической формулы 2-1.
8. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 4-1 с получением соединения химической формулы 4-2; и
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 4-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метилоксазолидин-2-оном:
[химическая формула 4-1]
Figure 00000020
[химическая формула 4-2]
Figure 00000021
где LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и сульфанильной группы, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1.
9. Способ по п. 8, дополнительно включающий перед образованием соединения химической формулы 4-2:
осуществление сочетания соединения химической формулы 2 с аминной группой (-NR2R3) с образованием соединения химической формулы 4 и
восстановление соединения химической формулы 4 до соединения химической формулы 4-1:
[химическая формула 2]
Figure 00000022
[химическая формула 4]
Figure 00000023
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, R представляет собой водород или С1-С4алкокси, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1.
10. Способ по п. 8, дополнительно включающий перед образованием соединения химической формулы 4-2:
введение по меньшей мере одного из R2 и R3 в аминную группу в соединении химической формулы 5 с получением соединения химической формулы 6;
осуществление ацильного замещения на соединении химической формулы 6 с образованием соединения химической формулы 4 и
восстановление соединения химической формулы 4 до соединения химической формулы 4-1:
[химическая формула 5]
Figure 00000024
[химическая формула 6]
Figure 00000025
[химическая формула 4]
Figure 00000026
[химическая формула 4-1]
Figure 00000027
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, R представляет собой водород или С1-С4алкокси, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1.
11. Способ по п. 8, дополнительно включающий перед образованием соединения химической формулы 4-2:
осуществление сочетания соединения химической формулы 2b с аминной группой (-NR2R3) с получением соединения химической формулы 4b';
введение R1 в соединение химической формулы 4b' с образованием соединения химической формулы 4 (за исключением R1, представляющего собой водород или галоген); и
восстановление соединения химической формулы 4 до соединения химической формулы 4-1:
[химическая формула 2b]
Figure 00000028
[химическая формула 4b']
Figure 00000029
[химическая формула 4]
Figure 00000030
[химическая формула 4-1]
Figure 00000031
,
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, R представляет собой водород или С1-С4алкокси, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой ни водород, ни галоген.
12. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 2а-1 с образованием соединения химической формулы 2а-2;
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 2а-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метил-оксазолидин-2-оном с образованием соединения химической формулы 3а;
осуществление сочетания соединения химической формулы 3а с аминной группой (-NR2R3) с образованием соединения химической формулы 1а'; и
введение R1 в соединение химической формулы 1а' с получением соединения химической формулы 1 (за исключением R1, представляющего собой водород);
[химическая формула 2а-1]
Figure 00000032
[химическая формула 2а-2]
Figure 00000033
[химическая формула 3а]
Figure 00000034
[химическая формула 1а']
Figure 00000035
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой водород.
13. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 4а-1 с получением соединения химической формулы 4а-2;
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 4а-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метил-оксазолидин-2-оном с образованием соединения химической формулы 1а' и
введение R1 в соединение химической формулы 1а' с получением соединения химической формулы 1 (за исключением R1, представляющего собой водород):
[химическая формула 4а-1]
Figure 00000036
[химическая формула 4а-2]
Figure 00000037
[химическая формула 1а']
Figure 00000038
где LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой водород.
14. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 4а-1 с получением соединения химической формулы 4а-2;
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 4а-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метилоксазолидин-2-оном с образованием соединения химической формулы 1а' и
введение R1 в соединение химической формулы 1а' с получением соединения химической формулы 1 (за исключением R1, представляющего собой водород.):
[химическая формула 4а-1]
Figure 00000039
[химическая формула 4а-2]
Figure 00000040
[химическая формула 1а']
Figure 00000041
где LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой водород.
15. Способ по любому из пп. 12-14, где введение R1 включает:
галогенирование соединения химической формулы 1а' до соединения химической формулы 1b' и
осуществление замены галогена в соединении химической формулы 1b' на R1
[химическая формула 1b']
Figure 00000042
где LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой водород.
16. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 4b'-1 с получением соединения химической формулы 4b'-2;
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 4b'-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метил-оксазолидин-2-оном с образованием соединения химической формулы 1b'; и
осуществление замены галогена в соединении химической формулы 1b' на R1 с получением соединения химической формулы 1 (за исключением R1, представляющего собой водород.):
[химическая формула 4b'-1]
Figure 00000043
[химическая формула 4b'-2]
Figure 00000044
[химическая формула 1b']
Figure 00000045
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой ни водород, ни галоген.
17. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 2b-1 с получением соединения химической формулы 2b-2;
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 2b-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метил-оксазолидин-2-оном с образованием соединения химической формулы 3b' и
осуществление сочетания соединения химической формулы 3b' с аминной группой (-NR2R3) с образованием соединения химической формулы 1b'; замены галогена в соединении химической формулы 1b' на R1 с получением соединения химической формулы 1 (за исключением R1, представляющего собой водород или галоген):
[химическая формула 2b-1]
Figure 00000046
[химическая формула 2b-2]
Figure 00000047
[химическая формула 3b']
Figure 00000048
[химическая формула 1b']
Figure 00000049
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой ни водород, ни галоген.
18. Способ получения соединения по п. 1, включающий:
введение уходящей группы в соединение химической формулы 2b-1 с получением соединения химической формулы 2b-2;
осуществление взаимодействия соединения химической формулы 2b-2 с (4S,5R)-5-[3,5-бис(трифторметил)фенил])-4-метилоксазолидин-2-оном с образованием соединения химической формулы 3b';
осуществление замены галогена в соединении химической формулы 3b' на R1 с образованием соединения химической формулы 3 (за исключением R1, представляющего собой водород и галоген); и
осуществление сочетания соединения химической формулы 3 с аминной группой (-NR2R3) с получением соединения химической формулы 1:
[химическая формула 2b-1]
Figure 00000050
[химическая формула 2b-2]
Figure 00000051
[химическая формула 3b']
Figure 00000052
[химическая формула 3]
Figure 00000053
где
Figure 00000018
представляет собой галоген, LG представляет собой уходящую группу, выбранную из галогена и метансульфонила, и X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено для химической формулы 1, при условии, что R1 не представляет собой ни водород, ни галоген.
19. Способ по любому из пп. 6, 9, 11, 12, 17 и 18, где сочетание аминной группы (-NR2R3) осуществляют либо путем использования NHR2R3 в качестве реагента, либо путем использования NHR2 или NHR3 в качестве реагента и последующего введения R2 или R3.
20. Способ по любому из пп. 6, 8, 12-14 и 16-18, где R2 представляет собой гидроксисодержащий заместитель, и где способ дополнительно включает введение защиты гидроксигруппы с помощью защитной группы и в заключение удаление гидроксизащитной группы.
21. Фармацевтическая композиция с ингибиторной активностью против СЕТР (белок-переносчик эфиров холестерина), содержащая соединение по п. 1, его изомер или фармацевтически приемлемую соль.
22. Фармацевтическая композиция по п. 21, являющаяся профилактической или терапевтической в отношении дислипидемии, атеросклероза или коронарной болезни сердца.
RU2015141928A 2013-03-29 2014-03-28 Новое оксазолидиноновое производное в качестве ингибитора сетр, способ его получения и содержащая его фармацевтическая композиция RU2015141928A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20130034713 2013-03-29
KR10-2013-0034713 2013-03-29
KR10-2014-0036344 2014-03-27
KR1020140036344A KR101599009B1 (ko) 2013-03-29 2014-03-27 Cetp 억제 활성을 갖는 신규한 옥사졸리디논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약학 조성물
PCT/KR2014/002677 WO2014157994A1 (en) 2013-03-29 2014-03-28 Novel oxazolidinone derivative as cetp inhibitor, its preparation method, and pharmaceutical composition comprising the same

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015141928A true RU2015141928A (ru) 2017-05-03

Family

ID=51991886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015141928A RU2015141928A (ru) 2013-03-29 2014-03-28 Новое оксазолидиноновое производное в качестве ингибитора сетр, способ его получения и содержащая его фармацевтическая композиция

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9533977B2 (ru)
EP (1) EP2978761A4 (ru)
JP (1) JP6186495B2 (ru)
KR (1) KR101599009B1 (ru)
CN (1) CN105102454A (ru)
AU (1) AU2014244661A1 (ru)
CA (1) CA2904964A1 (ru)
MX (1) MX2015013625A (ru)
RU (1) RU2015141928A (ru)
WO (1) WO2014157994A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106749075A (zh) * 2016-11-24 2017-05-31 山东新华制药股份有限公司 阿那曲波的恶唑烷酮中间体的晶型及其制备方法
CN107184584B (zh) * 2017-06-13 2018-07-13 赵磊 一种治疗阿尔茨海默病的药物
MA54133B1 (fr) 2018-03-08 2022-01-31 Incyte Corp Composés d'aminopyrazine diol utilisés comme inhibiteurs de pi3k-y
WO2020010003A1 (en) 2018-07-02 2020-01-09 Incyte Corporation AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS
CA3128293A1 (en) * 2019-02-01 2020-08-06 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-triazin-3(2h)-one compounds for the treatment of hyperproliferative diseases
CN112724157B (zh) * 2021-01-23 2022-04-19 中国科学院新疆理化技术研究所 二氢噁唑并[5,4-d]吡咯并[1,2-a]嘧啶-9(5H)-酮类衍生物及用途

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007081569A2 (en) * 2005-12-30 2007-07-19 Merck & Co., Inc. Cetp inhibitors
US7781426B2 (en) 2005-12-30 2010-08-24 Merck Sharp & Dohme Corp. CETP inhibitors
WO2014012428A1 (zh) 2012-07-19 2014-01-23 上海恒瑞医药有限公司 噁唑烷酮类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

Also Published As

Publication number Publication date
JP2016515573A (ja) 2016-05-30
KR20140119640A (ko) 2014-10-10
CA2904964A1 (en) 2014-10-02
KR101599009B1 (ko) 2016-03-14
US20160039804A1 (en) 2016-02-11
WO2014157994A1 (en) 2014-10-02
US9533977B2 (en) 2017-01-03
JP6186495B2 (ja) 2017-08-23
EP2978761A1 (en) 2016-02-03
EP2978761A4 (en) 2016-09-07
CN105102454A (zh) 2015-11-25
AU2014244661A1 (en) 2015-09-10
MX2015013625A (es) 2016-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015141928A (ru) Новое оксазолидиноновое производное в качестве ингибитора сетр, способ его получения и содержащая его фармацевтическая композиция
RU2019133646A (ru) Изохинолины в качестве ингибиторов hpk1
RU2020113165A (ru) Циклические пуриновые динуклеотиды в качестве модуляторов sting
RU2012108629A (ru) Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с
ES2685568T3 (es) Inhibidores de la isoquinolinona o quinazolinona fosfatidilinositol 3-quinasa
EA201691173A1 (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
RU2019119893A (ru) Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования
RU2019142472A (ru) Глюкуронидные пролекарства ингибиторов янус-киназы
AR088175A1 (es) 3-pirimidin-4-il-oxazolidin-2-onas utiles para tratar cancer y composiciones farmaceuticas que las contienen
AR082519A1 (es) Fenilamidinas que tienen alta actividad fungicida, y su utilizacion
RU2015100901A (ru) Производные эфира гетероарилкарбоновой кислоты
RU2016137000A (ru) Микробиоцидно активные бензоксаборолы
RU2017117562A (ru) Лекарственные средства на основе лантионинсинтетаза с-подобного белка
AR076024A1 (es) Derivados de heterociclos biciclicos puenteados y metodos de uso de los mismos
RU2019131147A (ru) Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
RU2020108580A (ru) Лекарственное соединение и способы его очистки
RU2015135722A (ru) Дейтерированный фениламинопиримидин и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение
RU2017115809A (ru) Комбинированная терапия ингибиторами с-с хемокинового рецептора 9 (ccr9) и антителами, блокирующими альфа4бета7-интегрин
EA201791816A1 (ru) Ингибиторы kv1.3 и их применение в медицине
RU2017131354A (ru) Замещенные амино шестичленные насыщенные гетероалициклы в качестве ингибиторов dpp-iv длительного действия
RU2019115059A (ru) Модуляторы ror-гамма
RU2013136895A (ru) Новое бициклическое соединение или его соль
JP2013136631A5 (ru)
RU2019113149A (ru) Низкомолекулярные активаторы амфк