RU2015138774A - Дуромер, способ его получения, применение и композиции - Google Patents

Дуромер, способ его получения, применение и композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2015138774A
RU2015138774A RU2015138774A RU2015138774A RU2015138774A RU 2015138774 A RU2015138774 A RU 2015138774A RU 2015138774 A RU2015138774 A RU 2015138774A RU 2015138774 A RU2015138774 A RU 2015138774A RU 2015138774 A RU2015138774 A RU 2015138774A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
compounds
melamine
thermosetting material
mixture
Prior art date
Application number
RU2015138774A
Other languages
English (en)
Inventor
Хендрик ВЕРМТЕР
Томас ФУТТЕРЕР
Роберт ФОГТ
Манфред ДЁРИНГ
Михаэль ЦЕЗЕЛЬСКИ
Original Assignee
Хемише Фабрик Буденхайм Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хемише Фабрик Буденхайм Кг filed Critical Хемише Фабрик Буденхайм Кг
Publication of RU2015138774A publication Critical patent/RU2015138774A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/103—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing phosphorus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K21/00—Fireproofing materials
    • C09K21/14—Macromolecular materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/104—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of tetraalcohols, e.g. pentaerythritol tetra(meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/106—Esters of polycondensation macromers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/529—Esters containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphoric or phosphorous acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Claims (53)

1. Термореактивный материал, который можно получить способом, в котором на первой стадии соединение или смесь соединений общей формулы I
Figure 00000001
вводят в реакцию с соединением общей формулы II
Figure 00000002
и получают смесь соединений общей формулы III
Figure 00000003
,
которую на второй стадии вводят в реакцию радикальной полимеризации и получают термореактивный материал, где используются следующие обозначения:
R1 обозначает водород, C1-C6-алкил, С6-С12-арил или С6-С12-алкиларил,
Figure 00000004
,
где в соединении формулы III и в субъединице А' остатки R3 могут быть одинаковыми или разными и где используется такое отношение количества соединения или смеси соединений формулы I к количеству соединения формулы II, что отношение количества
Figure 00000005
в смеси, полученной на первой стадии получения соединений формулы III, находится в диапазоне от 4:1 до 1:4, и где
Figure 00000006
,
где R4 обозначает водород, СН2ОН, ОН, С1-С6-алкил, С6-С12-арил, С6-С12-алкиларил или
Figure 00000007
Figure 00000008
,
где R5 обозначает водород, СН2ОН, ОН, C1-С6-алкил, С6-С12-арил, С6-С12-алкиларил или
Figure 00000009
и n в соединении формулы I или смеси соединений формул I и III обозначает среднюю длину цепи, находящуюся в диапазоне от 1 до 100.
2. Термореактивный материал по п. 1, отличающийся тем, что отношение количества молей соединения общей формулы II к количеству молей соединения или смеси соединений общей формулы I до проведения первой стадии реакции находится в диапазоне от 1 до 5/Е до от 1 до 1,25/Е, где Е обозначает количество групп
Figure 00000010
в соединении или в смеси соединений формулы I.
3. Термореактивный материал по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что n находится в диапазоне от 1 до 50.
4. Термореактивный материал по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что соединение I выбрано из группы, включающей пентаэритриттетраакрилат, дипентаэритритпентаакрилат, дипентаэритритгексаакрилат, триметилолпропантрисакрилат и трис(2-акрилоксиэтил)изоцианурат.
5. Термореактивный материал по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на первой стадии проводят при катализе катализатором, выбранным из группы, включающей третичные амины и третичные амины-основания, предпочтительно триэтиламин.
6. Термореактивный материал по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на второй стадии проводят в эмульсии в толуоле или воде.
7. Термореактивный материал по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на второй стадии проводят с помощью радикального инициатора, предпочтительно выбранного из группы, включающей азо-бис-(изобутиронитрил) и дибензоилпероксид.
8. Способ, в котором на первой стадии соединение или смесь соединений общей формулы I
Figure 00000011
вводят в реакцию с соединением общей формулы II
Figure 00000012
и получают смесь соединений общей формулы III
Figure 00000013
,
которую на второй стадии вводят в реакцию радикальной полимеризации и получают термореактивный материал, где используются следующие обозначения:
R1 обозначает водород, C1-С6-алкил, С6-С12-арил или С6-С12-алкиларил,
Figure 00000014
,
где в соединении формулы III и в субъединице А' остатки R3 могут быть одинаковыми или разными и где используется такое отношение количества соединения или смеси соединений формулы I к количеству соединения формулы II, что отношение количества
Figure 00000015
в смеси, полученной на первой стадии получения соединений формулы III, находится в диапазоне от 4:1 до 1:4, и где
Figure 00000016
,
где R4 обозначает водород, СН2ОН, ОН, C1-С6-алкил, С6-С12-арил, С6-С12-алкиларил или
Figure 00000017
,
где R5 обозначает водород, СН2ОН, ОН, С1-С6-алкил, С6-С12-арил, С1-С12-алкиларил или
Figure 00000018
и n в соединении формулы I или смеси соединений формул I и III обозначает среднюю длину цепи, находящуюся в диапазоне от 1 до 100.
9. Композиция огнезащитного средства, включающая термореактивный материал по одному из пп. 1-7.
10. Композиция огнезащитного средства по п. 9, которая включает по меньшей мере один дополнительный огнезащитный компонент, выбранный из группы, включающей азотистые основания, производные меламина, фосфаты, пирофосфаты, полифосфаты, органические и неорганические фосфинаты, органические и неорганические фосфонаты и производные указанных выше соединений, предпочтительно выбранные из группы, включающей полифосфат аммония, частицы полифосфата аммония, содержащие покрытие из меламина и/или содержащие покрытие из меламина и сшитые с меламином, меламиновую смолу, производные меламина, силаны, силоксаны или полистиролы, а также 1,3,5-триазины, включая меламин, мелам, мелем, меллон, аммелин, аммелид, 2-уреидомеламин, ацетогуанамин, бензогуанамин, диаминофенилтриазин, соли и аддукты меламина, меламинцианурат, меламинборат, меламинортофосфат, меламинпирофосфат, димеламинпирофосфат и меламинполифосфат, олигомерные и полимерные 1,3,5-триазины и полифосфаты 1,3,5-триазинов, гуанин, пиперазинфосфат, пиперазинполифосфат, этилендиаминфосфат, пентаэритрит, борофосфат, 1,3,5-тригидроксиэтилизоцианурат, 1,3,5-триглицидилизоцианурат, триаллилизоцианурат и производные указанных выше соединений.
11. Композиция огнезащитного средства по п. 10, отличающаяся тем, что отношение количества термореактивного материала к количеству по меньшей мере одного дополнительного компонента огнезащитного средства в композиции огнезащитного средства составляет от 1:99 до 99:1, предпочтительно от 1:99 до 1:1 и особенно предпочтительно от 1:99 до 1:9.
12. Применение термореактивного материала по одному из пп. 1-7 в качестве огнезащитного средства или в композиции огнезащитного средства по одному из пп. 9-11 для получения пластмассовых композиций.
13. Применение по п. 12, отличающееся тем, что пластмассовые композиции выбраны из группы, включающей содержащие и не содержащие наполнители полиамиды, сложные полиэфиры и полиолефины.
14. Применение по одному из пп. 12 и 13, отличающееся тем, что термореактивный материал вводят в количестве, составляющем от 1 до 30 мас.%, предпочтительно от 1 до 15 мас.% в пересчете на полную массу пластмассовых композиций с термореактивным материалом.
15. Применение по одному из пп. 12-14, отличающееся тем, что композицию огнезащитного средства по одному из пп. 9-11 вводят в пластмассовую композицию, где предпочтительно, композиция огнезащитного средства содержится в пластмассовых композициях в количестве, составляющем от 5 до 60 мас.%, особенно предпочтительно от 10 до 50 мас.% в пересчете на полную массу пластмассовых композиций с композицией огнезащитного средства.
16. Пластмассовая композиция, содержащая термореактивный материал по одному из пп. 1-7.
RU2015138774A 2013-02-14 2014-02-11 Дуромер, способ его получения, применение и композиции RU2015138774A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102013101487.9A DE102013101487A1 (de) 2013-02-14 2013-02-14 Duromer, Herstellungsverfahren, Verwendung und Zusammensetzungen
DE102013101487.9 2013-02-14
PCT/EP2014/052633 WO2014124933A2 (de) 2013-02-14 2014-02-11 Duromer, herstellungsverfahren, verwendung und zusammensetzungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2015138774A true RU2015138774A (ru) 2017-03-17

Family

ID=50073195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015138774A RU2015138774A (ru) 2013-02-14 2014-02-11 Дуромер, способ его получения, применение и композиции

Country Status (14)

Country Link
US (1) US9403952B2 (ru)
EP (1) EP2956491B1 (ru)
JP (1) JP6002860B2 (ru)
KR (1) KR101666991B1 (ru)
CN (1) CN105026447B (ru)
BR (1) BR112015018791B1 (ru)
CA (1) CA2898796C (ru)
DE (1) DE102013101487A1 (ru)
ES (1) ES2616483T3 (ru)
MX (1) MX350965B (ru)
PL (1) PL2956491T3 (ru)
RU (1) RU2015138774A (ru)
TW (1) TWI609913B (ru)
WO (1) WO2014124933A2 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI610968B (zh) 2016-11-07 2018-01-11 National Taiwan University Of Science And Technology 寡聚物及鋰電池
CN106750893B (zh) * 2016-11-18 2019-10-11 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种生物基气源其及构成的阻燃聚烯烃复合物
DE102018100984A1 (de) 2018-01-17 2019-07-18 Chemische Fabrik Budenheim Kg Phosphorhaltige thermoplastische Polymere
DE102018119835A1 (de) 2018-08-15 2020-02-20 Chemische Fabrik Budenheim Kg Polymerzusammensetzung mit Phosphonatflammschutzmittel
DE102018222396A1 (de) 2018-12-20 2020-06-25 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Phosphorhaltige Polyacrylamide und deren Verwendung als Flammschutzmittel
DE102019213793A1 (de) 2019-09-11 2021-03-11 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Phosphorhaltige Celluloseester, Verfahren zu ihrer Herstellung, Verwendung und Flammschutzmittel
DE102019219029B4 (de) 2019-12-06 2022-04-07 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Flammhemmendes Polymer umfassend phosphorhaltige Wiederholungseinheiten, Flammschutz- und Kunststoffzusammensetzung umfassend das flammhemmende Polymer, Verfahren zur Herstellung des flammhemmenden Polymers sowie dessen Verwendung
JP2023532201A (ja) 2020-06-17 2023-07-27 レノリット ソシエタス エウロパエア 難燃性アクリレート
CN114213807B (zh) * 2021-12-15 2023-06-27 天津大学 一种高热稳定性的膨胀型复配阻燃剂改性环氧树脂材料及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4657941A (en) * 1984-11-29 1987-04-14 Dentsply Research & Development Corp. Biologically compatible adhesive containing a phosphorus adhesion promoter and a sulfinic accelerator
JPH02182707A (ja) * 1989-01-10 1990-07-17 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 難燃性トリアリル・イソシアヌレートプレポリマーの製造方法
JP2742841B2 (ja) * 1990-09-04 1998-04-22 日本フエロー株式会社 反応性樹脂微粒子、その製造法および加熱成形用樹脂組成物
JP3308654B2 (ja) 1993-06-30 2002-07-29 積水化学工業株式会社 出荷量予測システム
DE102005015605B4 (de) * 2005-04-05 2008-04-17 Schill + Seilacher "Struktol" Aktiengesellschaft Phosphororganische Verbindungen enthaltende Prepolymere und Verwendungen dafür
KR100744835B1 (ko) * 2006-07-26 2007-08-01 한국화학연구원 고분자 전해질용 포스페이트계 아크릴레이트 가교제와,이를 함유하는 고분자 전해질 조성물
WO2008151893A1 (de) * 2007-06-13 2008-12-18 Tesa Se Compound und wickelband aus einer tpu-folie
DE102008012806A1 (de) * 2008-03-06 2009-09-10 Schill + Seilacher Ag Halogenfreie Flammschutzmittel
DE102009037631A1 (de) * 2009-08-14 2011-02-17 Schill + Seilacher "Struktol" Gmbh Phosphorhaltiges Flammschutzmittel
US8580903B2 (en) 2009-08-24 2013-11-12 Kaneka Corporation Flame retardant, production method therefor, and flame retardant thermoplastic resin composition comprising the same
TWI410429B (zh) * 2009-12-31 2013-10-01 Univ Nat Chunghsing 自Ｂｅｎｚｏｘａｚｉｎｅ衍生之磷系雙酚、其環氧樹脂半固化物、其環氧樹脂固化物及其製造方法
DE102009055434A1 (de) * 2009-12-31 2011-07-07 Chemische Fabrik Budenheim KG, 55257 Flammenschutzmittelzusammensetzung für thermoplastische Formmassen
JP5699742B2 (ja) * 2010-03-29 2015-04-15 日立化成株式会社 リン含有アクリル樹脂及びその製造方法、アクリル樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、樹脂付金属箔、金属箔張積層板、ならびにプリント配線板
TWI460186B (zh) * 2010-11-19 2014-11-11 Nat Inst Chung Shan Science & Technology 含磷複合型多官能環氧樹脂硬化劑及其製造方法和用途
US20120129414A1 (en) * 2010-11-24 2012-05-24 Chung-Hao Chang Thermosetting resin composition and prepreg or laminate using the same
US8575295B2 (en) * 2010-12-16 2013-11-05 Basf Se Glow-wire resistant polyamides
TWI519634B (zh) * 2011-01-25 2016-02-01 Kaneka Corp Flame retardant resin composition

Also Published As

Publication number Publication date
CN105026447A (zh) 2015-11-04
KR101666991B1 (ko) 2016-10-18
DE102013101487A1 (de) 2014-08-14
CA2898796C (en) 2016-07-19
MX2015010121A (es) 2016-04-11
CA2898796A1 (en) 2014-08-21
TW201446865A (zh) 2014-12-16
WO2014124933A2 (de) 2014-08-21
JP6002860B2 (ja) 2016-10-05
ES2616483T3 (es) 2017-06-13
KR20150106009A (ko) 2015-09-18
EP2956491B1 (de) 2017-02-01
EP2956491A2 (de) 2015-12-23
BR112015018791A2 (pt) 2017-07-18
JP2016506995A (ja) 2016-03-07
US20150368405A1 (en) 2015-12-24
US9403952B2 (en) 2016-08-02
MX350965B (es) 2017-09-27
PL2956491T3 (pl) 2017-07-31
BR112015018791B1 (pt) 2020-12-22
WO2014124933A3 (de) 2014-12-18
TWI609913B (zh) 2018-01-01
CN105026447B (zh) 2018-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015138774A (ru) Дуромер, способ его получения, применение и композиции
JP7481323B2 (ja) ホスホネート難燃剤とポリマー組成物
CA2853948C (en) Non-halogen flame retardant polymers
DK2331625T3 (da) Flammebeskyttelsespræparat indeholdende et phosphonsyrederivat
RU2010130357A (ru) Свободная от галогенов огнестойкая композиция термопластичного полиуретана
PT2183314E (pt) Compostos de triazina, contendo fósforo, como agentes retardadores de chamas
CA2501384A1 (en) Flame retardant compositions
US11292968B2 (en) Sulfenamides as flame retardants
Klatt Nitrogen-based flame retardants
RU2020126687A (ru) Фосфорсодержащие термопластичные полимеры
WO2009013680A3 (en) Conductive halogen free flame retardant thermoplastic composition
Chung et al. Synthesis of alkylenediaminoalkyl-bis-phosphonic acid derivatives
US8729163B2 (en) Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions
EP1386942A1 (en) Flame retardant combination
CA3039331C (en) Flame retardants
JP7323749B2 (ja) 難燃剤及びその調製プロセス
WO2012013565A1 (en) Phosphinic acid hydrazide flame retardant compositions
CN113388157A (zh) 亚磺酰胺阻燃剂
RU2010107372A (ru) Безгалогеновый антипирен

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20180201