RU2015125472A - Способ получения 4-(циклопропилметокси)-n-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида - Google Patents
Способ получения 4-(циклопропилметокси)-n-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015125472A RU2015125472A RU2015125472A RU2015125472A RU2015125472A RU 2015125472 A RU2015125472 A RU 2015125472A RU 2015125472 A RU2015125472 A RU 2015125472A RU 2015125472 A RU2015125472 A RU 2015125472A RU 2015125472 A RU2015125472 A RU 2015125472A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxide
- cyclopropylmethoxy
- methoxypyridin
- pyridyl
- compound
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/89—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
- C07D213/127—Preparation from compounds containing pyridine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (26)
1. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида, в основной или гидратной форме, или в форме фармацевтически приемлемых солей, приведенной ниже формулы 1:
отличающийся тем, что включает:
стадию c): взаимодействие соединения 2-гидроксиметил-5-метокси-4-пирид-(1H)-она формулы 5 с метилциклопропановым производным и основанием в полярном апротонном растворителе, согласно приведенной ниже схеме:
стадию b): реакцию окисления соединения 4, полученного на стадии c), согласно приведенной ниже схеме:
стадию a) реакцию сочетания соединения 2, полученного на стадии b), с N-оксидом 3,5-дихлораминопиридина (соединение 3) или его N-Boc-производным, согласно приведенной ниже схеме:
2. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида по п. 1, отличающийся тем, что метилциклопропановое производное представляет собой бромид метилциклопропана, основание представляет собой карбонат цезия и полярный апротонный растворитель представляет собой диметилформамид.
3. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида по любому одному из пп. 1 или 2, отличающийся тем, что стадия b) является однореакторной стадией.
4. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида по любому одному из пп. 1 или 2, отличающийся тем, что стадия a) представляет собой стадию амидирования циклическим тримером н-пропилфосфонового ангидрида (T3P).
5. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида по п. 4, отличающийся тем, что стадию амидирования осуществляют в присутствии 4-диметиламинопиридина.
6. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида по любому одному из пп. 1, 2 или 5 отличающийся тем, что стадия a) представляет собой реакцию сочетания между имидазолидом 4-циклопропилметокси-5-метокси-2-пиридинкарбоновой кислоты и N-оксидом 3,5-дихлораминопиридина.
7. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида по любому одному из пп. 1, 2 или 5, отличающийся тем, что стадия a) представляет собой стадию опосредованного карбодиимидом амидирования между 4-циклопропилметокси-5-метокси-2-пиридинкарбоновой кислотой и N-Boc-производным N-оксида 3,5-дихлораминопиридина.
8. Способ получения 4-(циклопропилметокси)-N-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида, в основной или гидратной форме, или в форме фармацевтически приемлемых солей, приведенной ниже формулы 1:
отличающийся тем, что включает реакцию сочетания 4-циклопропилметокси-5-метокси-2-пиридинкарбоновой кислоты (соединения 2) с N-оксидом 3,5-дихлораминопиридина (соединением 3) или его N-Boc-производным, согласно приведенной ниже схеме:
9. Соединение приведенной ниже формулы 4:
10. Соединение приведенной ниже формулы 6:
11. Соединение приведенной ниже формулы 7:
12. Применение соединений формул 4, 6 и 7 по пп. 9-11 в качестве синтетических промежуточных соединений для получения соединения формулы 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1261351 | 2012-11-28 | ||
| FR1261351 | 2012-11-28 | ||
| PCT/EP2013/074970 WO2014083106A1 (en) | 2012-11-28 | 2013-11-28 | Process for preparing 4-(cyclopropylmethoxy)-n-(3,5-dichloro-1-oxido-4-pyridyl)-5-methoxypyridine-2-carboxamide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015125472A true RU2015125472A (ru) | 2017-01-11 |
| RU2635094C2 RU2635094C2 (ru) | 2017-11-09 |
Family
ID=48128420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015125472A RU2635094C2 (ru) | 2012-11-28 | 2013-11-28 | Способ получения 4-(циклопропилметокси)-n-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9611250B2 (ru) |
| EP (1) | EP2935239B1 (ru) |
| JP (1) | JP2016500093A (ru) |
| KR (1) | KR20150087246A (ru) |
| CN (1) | CN104955820A (ru) |
| AU (1) | AU2013351145A1 (ru) |
| BR (1) | BR112015012216A2 (ru) |
| CA (1) | CA2892151A1 (ru) |
| IL (1) | IL238829B (ru) |
| MX (1) | MX2015006806A (ru) |
| RU (1) | RU2635094C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201503766SA (ru) |
| WO (1) | WO2014083106A1 (ru) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69430747T2 (de) * | 1993-07-28 | 2003-03-06 | Aventis Pharma Ltd., West Malling | Verbindungen als pde iv und tnf inhibitoren |
| GB9507297D0 (en) * | 1995-04-07 | 1995-05-31 | Rh Ne Poulenc Rorer Limited | New composition of matter |
| ES2217428T3 (es) * | 1996-09-25 | 2004-11-01 | Ss Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivados de vinilpiridina sustituidos y medicamentos que los contienen. |
| EP1370211A4 (en) * | 2001-03-02 | 2005-02-09 | Bristol Myers Squibb Co | SIMULTANEOUS ADMINISTRATION OF MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS AND A PHOSPHODIESTERASE HEMMER FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO CYCLIC AMP |
| WO2004005258A1 (en) * | 2002-07-02 | 2004-01-15 | Merck Frosst Canada & Co. | Di-aryl-substituted-ethane pyridone pde4 inhibitors |
| FR2915098B1 (fr) * | 2007-04-19 | 2009-06-05 | Sanofi Aventis Sa | Utilisation du 4-cyclopropylmethoxy-n-(3,5-dichloro-1-oxydo- pyridin-4-yl)-5-(methoxy)pyridine-2-carboxamide pour le traitement des traumatismes de la moelle epiniere |
-
2013
- 2013-11-28 EP EP13805299.8A patent/EP2935239B1/en active Active
- 2013-11-28 KR KR1020157013535A patent/KR20150087246A/ko not_active Application Discontinuation
- 2013-11-28 BR BR112015012216A patent/BR112015012216A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-11-28 CN CN201380071519.2A patent/CN104955820A/zh active Pending
- 2013-11-28 JP JP2015543479A patent/JP2016500093A/ja not_active Ceased
- 2013-11-28 AU AU2013351145A patent/AU2013351145A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-28 CA CA2892151A patent/CA2892151A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-28 RU RU2015125472A patent/RU2635094C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2013-11-28 SG SG11201503766SA patent/SG11201503766SA/en unknown
- 2013-11-28 WO PCT/EP2013/074970 patent/WO2014083106A1/en active Application Filing
- 2013-11-28 US US14/647,760 patent/US9611250B2/en active Active
- 2013-11-28 MX MX2015006806A patent/MX2015006806A/es unknown
-
2015
- 2015-05-14 IL IL238829A patent/IL238829B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2635094C2 (ru) | 2017-11-09 |
| US20150307474A1 (en) | 2015-10-29 |
| EP2935239A1 (en) | 2015-10-28 |
| IL238829B (en) | 2018-02-28 |
| WO2014083106A1 (en) | 2014-06-05 |
| EP2935239B1 (en) | 2018-08-29 |
| SG11201503766SA (en) | 2015-06-29 |
| IL238829A0 (en) | 2015-06-30 |
| BR112015012216A2 (pt) | 2017-07-11 |
| CA2892151A1 (en) | 2014-06-05 |
| MX2015006806A (es) | 2016-01-14 |
| JP2016500093A (ja) | 2016-01-07 |
| KR20150087246A (ko) | 2015-07-29 |
| US9611250B2 (en) | 2017-04-04 |
| CN104955820A (zh) | 2015-09-30 |
| AU2013351145A1 (en) | 2015-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1119049T1 (el) | Υποκατεστημενα πυρρολιδινο-2-καρβοξαμιδια | |
| EA201391145A1 (ru) | Способы получения хинолиновых соединений и фармацевтических композиций, содержащих такие соединения | |
| RU2015103515A (ru) | Производное соединение сложного эфира 2-аминоникотиновой кислоты и бактерицид, содержащий то же самое в качестве активного ингредиента | |
| EA201490831A1 (ru) | Способ получения хинолиновых производных | |
| UA113643C2 (xx) | N-цикліламіди як нематоциди | |
| NZ605234A (en) | Process for the synthesis of substituted morphinans | |
| RU2016123144A (ru) | Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение | |
| EA201170237A1 (ru) | Производные карбаматов алкилтиазолов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201391265A1 (ru) | Амиды индолкарбоновых и бензимидазолкарбоновых кислот в качестве инсектицидов и акарицидов | |
| NZ615466A (en) | Methods for preparing naphthyridines | |
| TR201819155T4 (tr) | Yeni izoindolin veya izokinolin bileşikleri, bunların hazırlanması için bir yöntem ve bunları içeren farmasötik bileşimler. | |
| CL2010000253A1 (es) | Procedimiento de preparacion de ivabradina y de sus sales de adicion a un acido farmaceuticamente aceptable; y uno de los compuestos intermediarios considerados. | |
| EA201200498A1 (ru) | Новый способ синтеза ивабрадина и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| RU2012139082A (ru) | Способы получения производных циклопропиламида и связанных с ними промежуточных соединений | |
| EA201200123A1 (ru) | Новый способ синтеза ивабрадина и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| RU2015125472A (ru) | Способ получения 4-(циклопропилметокси)-n-(3,5-дихлор-1-оксидо-4-пиридил)-5-метоксипиридин-2-карбоксамида | |
| CL2012000159A1 (es) | Procedimiento para la preparacion estereoselectiva de compuestos (trans)- y (cis)-9-[4-(3-cloro-2-fluoro-fenilamino)-7-metoxi-quinazolin-6-iloxi]-1,4-diaza-espiro[5.5]undecan-5-ona, y los compuestos intermediarios considerados. | |
| GB201113538D0 (en) | Novel estrogen receptor ligands | |
| AR093270A1 (es) | METODO DE PREPARACION DE COMPUESTOS DE a-GALACTOSILCERAMIDAS | |
| JP2015517453A5 (ru) | ||
| EA201100230A1 (ru) | Новый способ синтеза ивабрадина и его аддитивных солей с фармацевтически приемлемой кислотой | |
| EA201592167A1 (ru) | Способ получения производных пирролидин-2-карбоновой кислоты | |
| EA201301235A1 (ru) | Новый способ синтеза 3-(2-бром-4,5-диметоксифенил)пропаннитрила и применение в синтезе ивабрадина и его фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| MX2014008995A (es) | Compuesto novedoso de ester de acido acetico o una sal del mismo. | |
| ES2650806T3 (es) | Procedimiento para la preparación de bencilaminas disustituidas halogenadas, particularmente dialquilbencilaminas halogenadas |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20181129 |