RU2015115718A - Полимерная композиция и композиционная структура, включающая смолу - Google Patents
Полимерная композиция и композиционная структура, включающая смолу Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015115718A RU2015115718A RU2015115718A RU2015115718A RU2015115718A RU 2015115718 A RU2015115718 A RU 2015115718A RU 2015115718 A RU2015115718 A RU 2015115718A RU 2015115718 A RU2015115718 A RU 2015115718A RU 2015115718 A RU2015115718 A RU 2015115718A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fluorene
- bis
- aminophenyl
- methylaminophenyl
- composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 30
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract 21
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 16
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract 16
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract 16
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- FPRFOKKPDUHQEH-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-9h-fluoren-2-amine Chemical compound NC1=CC=C2C3=CC=CC=C3CC2=C1C1=CC=CC=C1 FPRFOKKPDUHQEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- WRIQVHHYPAKIFD-UHFFFAOYSA-N 4-[9-[4-(ethylamino)phenyl]fluoren-9-yl]-n-methylaniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 WRIQVHHYPAKIFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 3
- PBZLWMSBVHQLHN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-2-ethylfluoren-9-yl]aniline Chemical compound C12=CC(CC)=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 PBZLWMSBVHQLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WVVQDBOCZCWJRL-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-2-iodofluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC(I)=CC=C2C2=CC=CC=C21 WVVQDBOCZCWJRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XLCCSOUCJJGGKM-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-3-bromofluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=C(Br)C=C2C2=CC=CC=C21 XLCCSOUCJJGGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PHXKKHVBLDSVKR-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-4-chlorofluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C(C=CC=C2Cl)=C2C2=CC=CC=C21 PHXKKHVBLDSVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- PJBLZPUJWNTDPL-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-4-methylfluoren-9-yl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C1=CC=CC=C1C2(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 PJBLZPUJWNTDPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- -1 2,7-dinitro-9,9-bis- (4-aminophenyl) fluoren-2-chloro -4-methyl-9,9-bis- (4-aminophenyl) fluorene Chemical compound 0.000 claims 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims 4
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims 3
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFCUDCRKNNHSIW-UHFFFAOYSA-N 1-[9,9-bis(4-aminophenyl)fluoren-2-yl]ethanone Chemical compound C12=CC(C(=O)C)=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 XFCUDCRKNNHSIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNBSNXYUIBPPBI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[9-[3-chloro-4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]-n-methylaniline Chemical compound C1=C(Cl)C(NC)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(NC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 NNBSNXYUIBPPBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2C=CNOC2=C1 CMLFRMDBDNHMRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical class C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKGBYYYYPJDQBJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-chloro-9-[4-(ethylamino)phenyl]fluoren-9-yl]-n-ethylaniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NCC)=CC=2)C2=CC(Cl)=CC=C2C2=CC=CC=C21 RKGBYYYYPJDQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLJFPYAQWNGEGN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-tert-butyl-9-[4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]-n-methylaniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NC)=CC=2)C2=CC(C(C)(C)C)=CC=C2C2=CC=CC=C21 RLJFPYAQWNGEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHTGJTMLIOIKKT-UHFFFAOYSA-N 4-[4-chloro-9-[4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]-n-methylaniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NC)=CC=2)C(C=CC=C2Cl)=C2C2=CC=CC=C21 SHTGJTMLIOIKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FUBVPFZRLXXYJG-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3,5-dichlorophenyl)fluoren-9-yl]-2,6-dichloroaniline Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=C(Cl)C=C1C1(C=2C=C(Cl)C(N)=C(Cl)C=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 FUBVPFZRLXXYJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMAXFCDSAXELAT-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3,5-diethylphenyl)fluoren-9-yl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(CC)C(N)=C(CC)C=2)=C1 UMAXFCDSAXELAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRQNMTUEZUJDMA-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3,5-dimethylphenyl)fluoren-9-yl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=C(N)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)=C1 LRQNMTUEZUJDMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIZUMWWHWPJAAK-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-chlorophenyl)fluoren-9-yl]-2-chloroaniline Chemical compound C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1(C=2C=C(Cl)C(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 CIZUMWWHWPJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYWXMLVTFANGF-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-ethylphenyl)fluoren-9-yl]-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 KDYWXMLVTFANGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VASAPMVFYCWJAC-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=C(N)C(CC)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 VASAPMVFYCWJAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRKVLGUIGNRYJX-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-methylphenyl)fluoren-9-yl]-2-methylaniline Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 YRKVLGUIGNRYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXRQISPQAOMIOW-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-amino-3-phenylphenyl)fluoren-9-yl]-2-phenylaniline Chemical compound NC1=CC=C(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(N)=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 YXRQISPQAOMIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUWWIUNEUPZESF-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-1,5-dimethylfluoren-9-yl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C1=CC=CC(C)=C1C2(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 AUWWIUNEUPZESF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWRAVODFRBEXME-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-1-chlorofluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=C(Cl)C=CC=C2C2=CC=CC=C21 IWRAVODFRBEXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIIYKJRTZIJAJW-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-2,6-dimethylfluoren-9-yl]aniline Chemical compound C=1C(C)=CC=C2C=1C1=CC=C(C)C=C1C2(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 YIIYKJRTZIJAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGRDPVZBEAGAQT-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-2,7-dichlorofluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC(Cl)=CC=C2C2=CC=C(Cl)C=C21 QGRDPVZBEAGAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOISDWWDEXYHCG-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-2-fluorofluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC(F)=CC=C2C2=CC=CC=C21 JOISDWWDEXYHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBZCMTYEYWQLNQ-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)-2-methylfluoren-9-yl]aniline Chemical compound C12=CC(C)=CC=C2C2=CC=CC=C2C1(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 YBZCMTYEYWQLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQFKKMIEVCTUQS-UHFFFAOYSA-N 4-[9-[3,5-dimethyl-4-(methylamino)phenyl]-1,5-dimethylfluoren-9-yl]-n,2,6-trimethylaniline Chemical compound C1=C(C)C(NC)=C(C)C=C1C1(C=2C=C(C)C(NC)=C(C)C=2)C2=C(C)C=CC=C2C2=C(C)C=CC=C21 NQFKKMIEVCTUQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYBBTVQKIOREFN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-[3,5-dimethyl-4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]-2,6-dimethylaniline Chemical compound C1=C(C)C(NC)=C(C)C=C1C1(C=2C=C(C)C(N)=C(C)C=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 RYBBTVQKIOREFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFWYKFPCIFDQHB-UHFFFAOYSA-N 4-[9-[3,5-dimethyl-4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]-n,2,6-trimethylaniline Chemical compound C1=C(C)C(NC)=C(C)C=C1C1(C=2C=C(C)C(NC)=C(C)C=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 QFWYKFPCIFDQHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWGFEVQYRQHGPQ-UHFFFAOYSA-N 4-[9-[4-(ethylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 GWGFEVQYRQHGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVOCKKPUJBBZLF-UHFFFAOYSA-N 4-[9-[4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 TVOCKKPUJBBZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFUQDAOAXXZBJM-UHFFFAOYSA-N 4-[9-[4-amino-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]fluoren-9-yl]-2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=C(N)C(C(C)C)=CC(C2(C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=C(C(N)=C(C(C)C)C=2)C(C)C)=C1 VFUQDAOAXXZBJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 claims 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- CDAQKWXLHGMZQP-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethyl-4-[9-[3-methyl-4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=C(C)C(NC)=CC=C1C1(C=2C=C(C)C(NC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 CDAQKWXLHGMZQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DRRZHAFSBUPSCD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-4-[9-[4-(butylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NCCCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NCCCC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 DRRZHAFSBUPSCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPNISTOAESHQJF-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[2-methyl-9-[4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NC)=CC=2)C2=CC(C)=CC=C2C2=CC=CC=C21 DPNISTOAESHQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVYMOANIKBAGTG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[4-methyl-9-[4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NC)=CC=2)C(C=CC=C2C)=C2C2=CC=CC=C21 CVYMOANIKBAGTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WINGACDUUPIWFZ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[9-[4-(methylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 WINGACDUUPIWFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJVIJGVKJMPVAE-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-4-[9-[4-(propan-2-ylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(NC(C)C)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 OJVIJGVKJMPVAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWFPOBHHFUZQOC-UHFFFAOYSA-N n-propyl-4-[9-[4-(propylamino)phenyl]fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(NCCC)=CC=C1C1(C=2C=CC(NCCC)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 JWFPOBHHFUZQOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 claims 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/5033—Amines aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2363/00—Epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
- C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
1. Полимерная композиция для изготовления детали из композиционного материала, содержащая в своем составе:a. первый смоляной компонент, содержащий эпоксидную смолу на основе глицидилового эфира;b. второй смоляной компонент, содержащий эпоксидную смолу на основе ароматических углеводородов нафталинового ряда, а такжеc. амино-фенилфлуореновый отверждающий агент, ив которой эпоксидные смолы-компоненты а) и b) содержат до 33% масс. второго смоляного компонента.2. Композиция по п. 1, в которой композиция характеризуется Tg во влажных условиях, по меньшей мере, составляющей 130°С, в случае, когда отверждение производят при температуре 190°С в течение 120 минут.3. Композиция по п. 1 или 2, в которой отверждающий агент описывается структурной формулой,в которой каждый Rнезависимым образом выбирают из водорода и групп, которые являются инертными в процессе полимеризации соединений, содержащих в своей структуре эпоксидные группы, которые предпочтительно, выбирают из галогенов, линейных и разветвленных алкильных групп, содержащих от 1 до 6 атомов углерода, фенила, нитрогруппы, ацетильной и триметилсилильной групп;при этом каждая R независимым образом выбрана из водорода и линейных и разветвленных алкильных групп, содержащих от 1 до 6 атомов углерода; икаждая из Rнезависимым образом выбрана из R, водорода, фенила и галогена.4. Композиция по п. 1 или 2, в которой отверждающий агент содержит один или более из следующих отверждающих агентов: 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорен, 4-метил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 4-хлор-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-этил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-иод-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 3-бром-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 9-(4-метиламинофенил)-9-(4-этиламинофенил)-флуорен,
Claims (18)
1. Полимерная композиция для изготовления детали из композиционного материала, содержащая в своем составе:
a. первый смоляной компонент, содержащий эпоксидную смолу на основе глицидилового эфира;
b. второй смоляной компонент, содержащий эпоксидную смолу на основе ароматических углеводородов нафталинового ряда, а также
c. амино-фенилфлуореновый отверждающий агент, и
в которой эпоксидные смолы-компоненты а) и b) содержат до 33% масс. второго смоляного компонента.
2. Композиция по п. 1, в которой композиция характеризуется Tg во влажных условиях, по меньшей мере, составляющей 130°С, в случае, когда отверждение производят при температуре 190°С в течение 120 минут.
3. Композиция по п. 1 или 2, в которой отверждающий агент описывается структурной формулой
в которой каждый R0 независимым образом выбирают из водорода и групп, которые являются инертными в процессе полимеризации соединений, содержащих в своей структуре эпоксидные группы, которые предпочтительно, выбирают из галогенов, линейных и разветвленных алкильных групп, содержащих от 1 до 6 атомов углерода, фенила, нитрогруппы, ацетильной и триметилсилильной групп;
при этом каждая R независимым образом выбрана из водорода и линейных и разветвленных алкильных групп, содержащих от 1 до 6 атомов углерода; и
каждая из R1 независимым образом выбрана из R, водорода, фенила и галогена.
4. Композиция по п. 1 или 2, в которой отверждающий агент содержит один или более из следующих отверждающих агентов: 9,9-бис-(4-аминофенил)флуорен, 4-метил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 4-хлор-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-этил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-иод-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 3-бром-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 9-(4-метиламинофенил)-9-(4-этиламинофенил)-флуорен, 1-хлор-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-метил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2,6-диметил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 1,5-диметил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-фтор-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 1,2,3,4,5,6,7,8-октафлуоро-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2,7-динитро-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен-2-хлор-4-метил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2,7-дихлор-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-ацетил-9,9-бис-(4-аминофенил)-флуорен, 2-метил-9,9-бис-(4-метиламинофенил)-флуорен, 2-хлор-9,9-бис-(4-этиламинофенил)-флуорен, или 2-трет-бутил-9,9-бис-(4-метиламинофенил)-флуорен.
5. Композиция по п. 1, в которой отверждающий агент содержит один или более из следующих отверждающих агентов: бис-(вторичные-аминофенил)флуорены или смесь бис-(вторичных-аминофенил)-флуоренов и (первичный-аминофенил)-(вторичный-аминофенил)флуорен.
6. Композиция по п. 5, в которой отверждающий агент содержит: 9,9-бис-(4-метиламинофенил)-флуорен, 9-(4-метиламинофенил)-9-(4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(4-этиламинофенил)-флуорен, 9-(4-этиламинофенил)-9-(4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(4-пропиламинофенил)-флуорен, 9,9-бис-(4-изопропиламинофенил)-флуорен, 9,9-бис-(4-бутиламинофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3-метил-4-метиламинофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3-хлор-4-метиламинофенил)-флуорен, 9-(4-метиламинофенил)-9-(4-этиламинофенил)-флуорен, 4-метил-9,9-бис-(4-метиламинофенил)-флуорен, или 4-хлор-9,9-бис-(4-метиламинофенил)-флуорен.
7. Композиция по п. 5, в которой отверждающий агент содержит стерически затрудненные бис-(первичные-аминофенил)-флуорены.
8. Композиция по п. 5, в которой отверждающий агент содержит 9,9-бис-(3-метил-4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3-этил-4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3-фенил-4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3,5-диметил-4-метиламинофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3,5-диметил-4-аминофенил)-флуорен, 9-(3,5-диметил-4-метиламинофенил)-9-(3,5-диметил-4-аминофенил)-флуорен, 9-(3,5-диэтил-4-аминофенил)-9-(3-метил-4-аминофенил)-флуорен, 1,5-диметил-9,9-бис-(3,5-диметил-4-метиламинофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3,5-диизопропил-4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3-хлор-4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3,5-дихлор-4-аминофенил)-флуорен, 9,9-бис-(3,5-диэтил-4-метиламинофенил)-флуорен, или 9,9-бис-(3,5-диэтил-4-аминофенил)-флуорен.
9. Композиция по п. 1, в которой отверждающий агент содержит галогензамещенный аминофенилфлуореновый отверждающий агент.
10. Композиция по п. 1, в которой второй смоляной компонент содержит, по меньшей мере, один из диглицидилового эфира бисфенола-А (БФА) и/или диглицидилового эфира бисфенола F (БФF), а также их производные.
11. Композиция по п. 10, в которой первый компонент содержит бифункциональную эпоксидную смолу, при этом, предпочтительно, бифункциональная эпоксидная смола содержит в своей структуре две эпоксидные функциональные группы.
12. Композиция по п. 11, в которой бифункциональные эпоксидные смолы содержат диглицидиловый эфир бисфенола F, бисфенола А (необязательно бромированного), фенольные и крезольные эпоксидные новолаки, глицидиловые эфиры фенол-альдегидных аддуктов, глицидиловые эфиры алифатических диолов, диглицидиловый эфир, диглицидиловый эфир диэтиленгликоля, ароматические эпоксидные смолы, алифатические полиглицидиловые эфиры, эпоксидированные олефины, бромированные ароматические смолы, глицидиловые амины, гетероциклические глицидиловые имидины и амиды, простые глицидиловые эфиры, фторированные эпоксидные смолы, и/или любую комбинацию из указываемых смол.
13. Композиция по п. 1, в которой второй компонент присутствует в количествах, равных или больших, чем 10% масс., предпочтительно в количествах, равных или больших, чем 15% масс., более предпочтительно в количествах, равных или больших, чем 20% масс.
14. Композиция по п. 1, в которой ненафталиновые компоненты в составе композиции присутствуют в количествах, меньших или равных 90% масс., предпочтительно, в количествах, меньших или равных 85% масс., более предпочтительно в количествах, меньших или равных 80% масс.
15. Композиция по п. 1, в которой композиция содержит дополнительную термореактивную смолу, в которой дополнительная термореактивная смола не является эпоксидной смолой на основе ароматических углеводородов нафталинового ряда или ненафталиновой эпоксидной смолой в соответствии с приводимым в контексте данного документа описанием.
16. Композиция по п. 1, в которой композиция включает, по меньшей мере, одну дополнительную термореактивную смолу.
17. Композиция по п. 16, в которой дополнительные термореактивные смолы выбирают из сложных цианэфирных смол, винилэфирных смол, бензоксазиновых смол, бисмалеимидных смол, винилэфирных смол, фенольных смол, полиэфирных смол, ненасыщенных полиэфирных смол, сложных цианэфирных смол; тетраглицидиловых производных 4,4′-диаминодифенилметана (ТГПДМ); триглицидиловых производных аминофенолов (ТГАФ), эпоксидных новолаков, а также их производных, и/или любой комбинации указываемых смол.
18. Применение полимерной системы в целях изготовления детали из композиционного материала, содержащего полимерный материал и армирующий материал, при этом полимерная система формирует, по меньшей мере, часть полимерного материала, причем упомянутая система включает в своей состав:
Эпоксидную смолу-компонент;
Аминофенилфлуореновый отверждающий агент, и
в которой до 33% масс. эпоксидной смолы-компонента содержит один или более эпоксидных смол-компонентов на основе ароматических углеводородов нафталинового ряда.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1217226.8 | 2012-09-26 | ||
GBGB1217226.8A GB201217226D0 (en) | 2012-09-26 | 2012-09-26 | Resin composition and composite structure containing resin |
GB1312508.3A GB2506476A (en) | 2012-09-26 | 2013-07-12 | Epoxy resin composition and a composite part produced thereof |
GB1312508.3 | 2013-07-12 | ||
PCT/EP2013/070024 WO2014049028A2 (en) | 2012-09-26 | 2013-09-25 | Resin composition and composite structure containing resin |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2015115718A true RU2015115718A (ru) | 2016-11-20 |
RU2647850C2 RU2647850C2 (ru) | 2018-03-21 |
Family
ID=47190677
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2015115718A RU2647850C2 (ru) | 2012-09-26 | 2013-09-25 | Полимерная композиция и композиционная структура, включающая смолу |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9695312B2 (ru) |
EP (1) | EP2900726B1 (ru) |
JP (1) | JP6401165B2 (ru) |
CN (1) | CN104684955A (ru) |
CA (1) | CA2880428C (ru) |
ES (1) | ES2792901T3 (ru) |
GB (2) | GB201217226D0 (ru) |
RU (1) | RU2647850C2 (ru) |
WO (1) | WO2014049028A2 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB201421373D0 (en) | 2014-12-02 | 2015-01-14 | Cytec Ind Inc | Modified amine curing agents, their preparation and use in curable compositions |
DE102014019207A1 (de) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Airbus Defence and Space GmbH | Hochtemperaturbeständige Duromere auf der Grundlage von Naphthalin-basierten Epoxidharzen und Cyanatestern sowie Verbesserung der Schlagzähigkeit |
EP3312210B1 (en) * | 2015-06-19 | 2022-03-30 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition, prepreg, and fiber-reinforced composite material |
CN107922591A (zh) * | 2015-09-03 | 2018-04-17 | 东丽株式会社 | 环氧树脂组合物、预浸料坯以及碳纤维增强复合材料 |
US10577472B2 (en) | 2018-02-01 | 2020-03-03 | Hexcel Corporation | Thermoplastic particle-toughened prepreg for use in making composite parts which tolerate hot and wet conditions |
US10472479B2 (en) | 2018-02-01 | 2019-11-12 | Hexcel Corporation | Prepreg for use in making composite parts which tolerate hot and wet conditions |
WO2018125692A1 (en) * | 2016-12-29 | 2018-07-05 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions |
US20180305866A1 (en) * | 2017-04-20 | 2018-10-25 | Otis Elevator Company | Fire-resistant synthetic tension members |
JP7217258B2 (ja) * | 2017-07-12 | 2023-02-02 | ヘクセル コンポジッツ、リミテッド | 樹脂組成物 |
WO2019011984A1 (en) * | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Hexcel Composites Limited | RESIN COMPOSITION |
WO2019027746A1 (en) * | 2017-07-31 | 2019-02-07 | 3M Innovative Properties Company | CURABLE COMPOSITION COMPRISING EPOXY RESIN AND CURABLE SOLID CHARGE |
ES2973833T3 (es) * | 2017-10-24 | 2024-06-24 | Toray Industries | Composición de resina epoxídica, material preimpregnado y material compuesto reforzado con fibra |
GB201717639D0 (en) | 2017-10-26 | 2017-12-13 | Cytec Ind Inc | Resin compositions and resin infusion process |
MX2020006392A (es) * | 2017-12-21 | 2020-09-07 | Huntsman Advanced Mat Americas Llc | Sistema epoxidico curable. |
US20210292545A1 (en) | 2018-08-22 | 2021-09-23 | Toray Industries, Inc. | Prepreg |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1264476A (en) * | 1985-05-30 | 1990-01-16 | William J. Schultz | Epoxy resin curing agent, process, and composition |
US4684678A (en) * | 1985-05-30 | 1987-08-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxy resin curing agent, process, and composition |
US4882330A (en) | 1986-11-21 | 1989-11-21 | A. H. Robins Company, Incorporated | 1-aryloxy-4-[((4-aryl)-1-piperazinyl]-2-butanols useful as antiallergy agents |
US4882370A (en) | 1988-01-27 | 1989-11-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fiber reinforced composites with improved glass transition temperatures |
KR950011902B1 (ko) | 1990-04-04 | 1995-10-12 | 도오레 가부시끼가이샤 | 반도체 장치 캡슐 봉입 에폭시 수지 조성물 |
US5302672A (en) | 1991-02-27 | 1994-04-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | 2,7-dihydroxynaphthalene based epoxy resin, intermediate thereof, processes for producing them, and epoxy resin composition |
US5369192A (en) * | 1993-06-28 | 1994-11-29 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Binder resin for resin transfer molding preforms |
US5541000A (en) | 1993-08-17 | 1996-07-30 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Latent, thermal cure accelerators for epoxy-aromatic amine resins having lowered peak exotherms |
JPH0925393A (ja) | 1995-05-09 | 1997-01-28 | Toray Ind Inc | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
JP3631543B2 (ja) | 1995-11-17 | 2005-03-23 | 三菱レイヨン株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
DE10228649A1 (de) * | 2002-06-26 | 2004-01-22 | Bakelite Ag | Verfahren zur Herstellung eines faserverstärkten Produktes auf Epoxidharzbasis |
CN1962802A (zh) | 2005-11-07 | 2007-05-16 | 信越化学工业株式会社 | 半导体密封用环氧树脂组合物及半导体装置 |
KR101220789B1 (ko) * | 2008-01-25 | 2013-01-11 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 에폭시 중합성 조성물, 그것을 포함하는 시일재 조성물 |
GB2460050A (en) * | 2008-05-14 | 2009-11-18 | Hexcel Composites Ltd | Epoxy composite |
WO2010099029A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Cytec Technology Corp. | Epoxy compositions with improved mechanical performance |
WO2011039879A1 (ja) * | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 株式会社Ihiエアロスペース | 繊維強化プラスチック用のマトリックス樹脂組成物及び繊維強化プラスチック構造体 |
WO2012050171A1 (ja) | 2010-10-13 | 2012-04-19 | 三菱レイヨン株式会社 | 炭素繊維前駆体繊維束、炭素繊維束、及びそれらの利用 |
CN102206398A (zh) * | 2011-03-28 | 2011-10-05 | 中国科学院化学研究所 | 液体环氧底填料及其制备方法与应用 |
CN102516718B (zh) * | 2011-12-01 | 2013-04-24 | 珠海全宝电子科技有限公司 | 一种树脂组合物以及该树脂组合物作为导热绝缘层的金属基覆铜板 |
-
2012
- 2012-09-26 GB GBGB1217226.8A patent/GB201217226D0/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-07-12 GB GB1312508.3A patent/GB2506476A/en not_active Withdrawn
- 2013-09-25 RU RU2015115718A patent/RU2647850C2/ru active
- 2013-09-25 US US14/422,721 patent/US9695312B2/en active Active
- 2013-09-25 CA CA2880428A patent/CA2880428C/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-09-25 JP JP2015532470A patent/JP6401165B2/ja active Active
- 2013-09-25 EP EP13766971.9A patent/EP2900726B1/en active Active
- 2013-09-25 WO PCT/EP2013/070024 patent/WO2014049028A2/en active Application Filing
- 2013-09-25 CN CN201380049605.3A patent/CN104684955A/zh active Pending
- 2013-09-25 ES ES13766971T patent/ES2792901T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2880428A1 (en) | 2014-04-03 |
US20150210847A1 (en) | 2015-07-30 |
JP2015529273A (ja) | 2015-10-05 |
GB2506476A (en) | 2014-04-02 |
EP2900726B1 (en) | 2020-04-08 |
CN104684955A (zh) | 2015-06-03 |
GB201312508D0 (en) | 2013-08-28 |
US9695312B2 (en) | 2017-07-04 |
GB201217226D0 (en) | 2012-11-07 |
WO2014049028A2 (en) | 2014-04-03 |
CA2880428C (en) | 2020-12-29 |
RU2647850C2 (ru) | 2018-03-21 |
ES2792901T3 (es) | 2020-11-12 |
JP6401165B2 (ja) | 2018-10-03 |
WO2014049028A3 (en) | 2014-05-22 |
EP2900726A2 (en) | 2015-08-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2015115718A (ru) | Полимерная композиция и композиционная структура, включающая смолу | |
RU2013142992A (ru) | Характеризующиеся высокой латентностью отвердители для эпоксидных смол | |
JP5629370B2 (ja) | ポリシクロペンタジエンポリフェノールのビニルベンジルエーテル | |
EP0203828B1 (en) | Epoxy resin curing agent, curing process and composition containing it | |
RU2018106888A (ru) | Композиции эпоксидных смол и армированные волокном композитные материалы, полученные из них | |
RU2018111705A (ru) | Композиция эпоксидной смолы, препрег и композитный материал, армированный углеродным волокном | |
CA2865512A1 (en) | Curable epoxy composition and short -cure method | |
JP2021059581A (ja) | 活性エステル化合物並びにこれを用いた組成物および硬化物 | |
KR102545337B1 (ko) | 시안산에스테르 화합물, 그 화합물을 함유하는 경화성 수지 조성물 및 그 경화물 | |
JP6270092B1 (ja) | 活性エステル樹脂組成物とその硬化物 | |
CA2939031A1 (en) | Reaction hybrid benzoxazine resins and uses thereof | |
KR20160137993A (ko) | 에폭시 수지, 에폭시 수지의 제조방법, 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 섬유강화 복합재료, 및 성형품 | |
RU2018129965A (ru) | Композиция эпоксидной смолы, препрег и композитный материал, армированный волокном | |
JP2017186265A (ja) | ベンゾオキサジン化合物 | |
RU2019114198A (ru) | Композиции эпоксидных смол и армированные волокном композитные материалы, полученные из них | |
RU2014152984A (ru) | Ароматический альдегид, отверждающий агент для эпоксидной смолы и композиция на основе эпоксидной смолы, содержащая ароматический альдегид | |
JP2014173088A (ja) | エポキシ樹脂付加物およびその熱硬化性樹脂 | |
JP2019533027A5 (ru) | ||
US4861810A (en) | Resin materials based on amines | |
RU2017119710A (ru) | Смоляная композиция | |
JP2018502195A5 (ru) | ||
JP6590126B2 (ja) | エポキシ樹脂、およびこれを含むエポキシ樹脂組成物、並びに前記エポキシ樹脂組成物を用いた硬化物 | |
JPH01215822A (ja) | 芳香族ジアミン硬化剤からなるエポキシ樹脂 | |
KR101922732B1 (ko) | 인 및 질소 함유 에폭시 수지 | |
JP2016147926A (ja) | 繊維強化複合材料用エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂硬化物および繊維強化複合材料 |